1、第二单元第二单元 食品中的有机化合物食品中的有机化合物专题专题3 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第三课时第三课时 酯酯 油脂油脂 花香花香来自何处来自何处？自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯乙酸乙酯的结构简式为乙酸乙酯的结构简式为CH3COC2H5OCOO“酯酯”的含义的含义酯的分子结构特点：含酯基酯的分子结构特点：含酯基COO饱和一元酯分子饱和一元酯分子通式为：通式为：CnH2nO2（n2）酯酯:酸中羧基中的酸中羧基中的OHOH被被 OROR取代后的取代后的产物产物酯的通式：酯的通式：酯的物理
2、性质酯的物理性质 相对分子质量较小的酯，通常是具相对分子质量较小的酯，通常是具有芳香气味的液体有芳香气味的液体相对分子质量较大的酯通常是固体，不相对分子质量较大的酯通常是固体，不一定有芳香气味。一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。有机溶剂，密度比水小。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。的香料。酯的化学性质酯的化学性质水解反应：水解反应：试剂试剂6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5ml水水6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5ml水水+稀硫酸稀硫酸6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5ml水水+稀氢氧化钠稀氢氧化钠
3、条件条件708070807080气味气味分析分析没有变化没有变化气味减少气味减少气味完全消失气味完全消失基本不水解基本不水解酯部分水解酯部分水解酯完全水解酯完全水解乙酸乙酯的水解（乙酸乙酯的水解（酯的水解反应酯的水解反应）酸性条件：酸性条件：CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH稀硫酸稀硫酸碱性条件：碱性条件：CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH3CH2OH 酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或
4、NaOH溶液溶液催化剂的催化剂的其他作用其他作用吸水，提高乙酸和乙吸水，提高乙酸和乙醇的转化率醇的转化率NaOH中和水解生成的中和水解生成的乙酸，提高水解率乙酸，提高水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型 酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应形成的是哪个键，断开的就是哪个键。形成的是哪个键，断开的就是哪个键。问题讨论：问题讨论：很多食物富含油脂。油脂是重要的营养很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，油脂和酯之间有什么关系？什么物质，油脂和酯之间有什么关系？什么叫油？什么是脂肪？叫油？什么是脂肪？油脂油脂油油脂
5、肪脂肪(液态，如植物油脂液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油如：猪油、牛油属于酯类属于酯类一一:油脂油脂结构结构CH2OH CH2OH CH2OH +RCOOH +RCOOH 高级脂肪酸高级脂肪酸 一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构 1油脂的定义：油脂的定义：油脂是由油脂是由多种高级脂肪酸多种高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯,属于属于酯酯类类。结构结构：R2 C O CHR1 C O CH2R3 C O CH2OOO 硬脂酸硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸软脂酸 C15H31COOH 油酸油酸 C1
6、7H33COOH 高级脂肪酸高级脂肪酸：烃基：烃基中碳原子多达十几中碳原子多达十几个的羧酸个的羧酸主要来自于植物的种子、果实等主要来自于植物的种子、果实等主要来自于动物体内的脂肪主要来自于动物体内的脂肪油和脂肪统称为油和脂肪统称为油脂油脂l1油脂的氢化油脂的氢化（油脂的硬化）（油脂的硬化）油脂密度比水小，油腻感油脂密度比水小，油腻感,不溶于水，易溶有机溶剂不溶于水，易溶有机溶剂水解反应水解反应酸酸性性水水解解:油脂在酸或碱性下发生的反应油脂在酸或碱性下发生的反应制备高级脂肪酸和甘油制备高级脂肪酸和甘油CH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OHH+OO酸性水解酸性水解碱性水解碱性水解
7、碱碱性性水水解解皂化反应皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应CH3COC2H5+NaOH CH3CONa+C2H5OHOO制造肥皂制造肥皂油脂油脂在碱性条件下的水解在碱性条件下的水解CH2OH NaOCC17H35CHOH NaO CC17H35OCH2OH NaO CC17H35OO硬脂酸钠硬脂酸钠肥皂肥皂资料：资料：工业制皂工业制皂动、植动、植物油脂物油脂 混合液混合液 胶状液体胶状液体上层：高级上层：高级脂肪酸钠脂肪酸钠 下层：甘油、下层：甘油、NaClNaCl溶液溶液 上层上层 肥皂肥皂 下层下层甘油甘油压滤干燥加填充剂,提纯分离NaOHNaOHNaClNaC
8、l固体固体盐析盐析 肥皂去污原理肥皂去污原理R RCOONaCOONa亲油基亲油基亲水基亲水基 下列物质属于酯类的是（下列物质属于酯类的是（）豆油甘油牛油溶剂油豆油甘油牛油溶剂油汽油汽油 柴油柴油 润滑油润滑油 (A）（）（B）（C）（D）下列叙述中，错误的是（下列叙述中，错误的是（）（A）油脂属于酯类）油脂属于酯类 （B）油脂有固定的熔点）油脂有固定的熔点（C）油脂属于混合物）油脂属于混合物 （D）油脂的氢化也叫油脂的硬）油脂的氢化也叫油脂的硬化化B关于油脂的叙述中，不正确的是（关于油脂的叙述中，不正确的是（）（A）油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是）油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混
9、合物混合物（B）油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯）油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯（C）油脂是酯的一种）油脂是酯的一种（D）油脂都不能使溴水褪色）油脂都不能使溴水褪色D可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色B B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C C反应后静置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层D D反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层区别植物油和矿物油的方法是（）区别植物油和矿物油的方法是（）A A加酸性加酸性KMnOKMnO4 4（aqaq）振荡）振荡B
10、 B加加NaOHNaOH（aqaq）煮沸）煮沸C C加新制加新制C C（OHOH）2 2煮沸煮沸D D加溴水，振荡加溴水，振荡肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后用盐酸中和，肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后用盐酸中和，最后得到的不溶物是（）最后得到的不溶物是（）A ANaClNaCl B B高级脂肪高级脂肪C C高级脂肪酸高级脂肪酸 D D苯甲酸苯甲酸下列不属于取代反应的是下列不属于取代反应的是A A 用汽油洗油污用汽油洗油污 B B 乙醇氧化制备乙醛乙醇氧化制备乙醛C C 油脂的皂化反应油脂的皂化反应 D D 油脂的水解反应油脂的水解反应 CH2 CHCOOCH3可以发生可以发生的反应的反应 A、能是酸性高锰酸钾褪色、能是酸性高锰酸钾褪色 B、能水解、能水解C、能使溴的四氯化碳褪色、能使溴的四氯化碳褪色 D、能与碳酸钠反应、能与碳酸钠反应
