1、 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 掌握：根据研究有机物的方法和步骤确定有机物的分子式与结构掌握：根据研究有机物的方法和步骤确定有机物的分子式与结构 认识：分离提纯有机物的常规方法认识：分离提纯有机物的常规方法 知道：测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法知道：测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法 第 一 章 认 识 有 机 化 合 物 预习全程设计 第四节 第1课 时 名师全程导学 训练全程跟踪 精品PPT 读教材读教材 填要点填要点 二、有机物的分离、提纯二、有机物的分离、提纯 1蒸馏蒸馏 (1)应用应用 蒸馏用于分离、提纯蒸馏用于分离、提纯
2、不同的液态有机物不同的液态有机物 (2)适用条件适用条件 有机物的有机物的 性较强；性较强； 有机物与杂质的沸点相差有机物与杂质的沸点相差 (一般约大于一般约大于 30) 沸点沸点 热稳定热稳定 较大较大 2重结晶重结晶 (1)应用应用 重结晶是提纯重结晶是提纯 态有机物的常用方法态有机物的常用方法 (2)适用条件：选择适当的溶剂适用条件：选择适当的溶剂 杂质在此溶剂中溶解度杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度或溶解度 ，易于，易于 除去除去 被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度受温度的影响被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度受温度的影响 固固 很小很小 较大较大 较大较大 3萃取萃取 (1)分类分类 萃取
3、包括液萃取包括液液萃取和固液萃取和固液萃取液萃取 (2)原理原理 液液液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂 中的中的 的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一 种溶剂中的过程常用玻璃仪器是种溶剂中的过程常用玻璃仪器是 固固液萃取原理：用液萃取原理：用 从固体物质中溶解从固体物质中溶解 出有机物的过程出有机物的过程 溶解性溶解性 分液漏斗分液漏斗 有机溶剂有机溶剂 (3)操作要求操作要求 加入萃取剂后充分振荡，静置分加入萃取剂后充分振荡，静置分 层后，打开分液漏斗活塞，下层层后，打开分液漏斗活塞，下层 液体从液体从
4、流出，上层液体从流出，上层液体从 倒出倒出 下口下口 上口上口 (4)萃取剂的选择萃取剂的选择 选用萃取剂时要满足以下几点：选用萃取剂时要满足以下几点： 萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂互不相溶； 萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应；萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应； 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在 原溶剂中的溶解度原溶剂中的溶解度 先思考先思考 再交流再交流 1酒精的主要成分是乙醇，怎样从发酵液中提取乙醇并酒精的主要成分是乙醇，怎样从发酵液中提取乙醇并 研究其分子结构？研究其分子结构？ 分析：分析：发酵液中含有乙醇和其他杂质，要研
5、究乙醇的发酵液中含有乙醇和其他杂质，要研究乙醇的 结构需要先制取纯净的乙醇，然后经定量分析确定其结构需要先制取纯净的乙醇，然后经定量分析确定其 组成元素和相对分子质量，最后经波谱分析确定其结组成元素和相对分子质量，最后经波谱分析确定其结 构构 答案：答案： 分离、提纯乙醇分离、提纯乙醇 通过燃烧法确通过燃烧法确 定其组成元素定其组成元素 测定乙醇的测定乙醇的 相对分子质量相对分子质量 波谱分析确定波谱分析确定 乙醇的结构乙醇的结构 2工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6% 的乙醇和的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，水的共
6、沸混合物，如果要制得无水乙醇， 你有什么方法？你有什么方法？ 分析：分析：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生 成成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇 答案：答案：先加入生石灰后再蒸馏先加入生石灰后再蒸馏 3将以下混合物与分离方法连线将以下混合物与分离方法连线 乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙酸乙酯和乙酸钠溶液 蒸馏蒸馏 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 结晶、重结晶结晶、重结晶 碘化钾和碘的水溶液碘化钾和碘的水溶液 分液分液 硝酸钾与氯化钠固体硝酸钾与氯化钠固体 萃取萃取 分析：分析：乙酸乙酯与乙酸钠溶液相互不溶解，分
7、成上下两层，乙酸乙酯与乙酸钠溶液相互不溶解，分成上下两层， 可用分液的方法进行分离；乙醇与丁醇互溶，且二者的沸可用分液的方法进行分离；乙醇与丁醇互溶，且二者的沸 点不同，可用蒸馏的方法分离；点不同，可用蒸馏的方法分离；I2易溶于有机溶剂，故可易溶于有机溶剂，故可 用萃取的方法分离用萃取的方法分离KI溶液和溶液和I2的水溶液，利用的水溶液，利用KNO3和和 NaCl的溶解度随温度变化的差异，用结晶的方法将二的溶解度随温度变化的差异，用结晶的方法将二 者分离者分离 答案：答案： 4碘能溶于酒精，能否用酒精萃取碘水中的碘能溶于酒精，能否用酒精萃取碘水中的I2? 分析：分析：酒精能与水互溶，故不能用酒
8、精作萃取剂酒精能与水互溶，故不能用酒精作萃取剂 答案：答案：不能不能 要点一要点一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏 1蒸馏原理蒸馏原理 (1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物， 沸点低的物质或组分，首先汽化，将其蒸气导出后再沸点低的物质或组分，首先汽化，将其蒸气导出后再 进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的 目的目的 (2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77 79的馏分的馏分 2蒸馏装置蒸馏装置 3实验步骤实验步骤
9、 在在250 mL 蒸馏烧瓶中加入蒸馏烧瓶中加入100 mL 工业乙醇，再在烧瓶工业乙醇，再在烧瓶 中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入 冷却水，加热蒸馏冷却水，加热蒸馏 (1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸加碎瓷片的目的是防止液体暴沸 (2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 (3)冷却水进出水方向是冷却水进出水方向是“下口进下口进”“上口出上口出” (4)收集收集7779的馏分为的馏分为95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%水的共水的共 沸混合物沸混合物. 例例1 现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合
10、液，下图现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合液，下图 是分离操作步骤流程图，请在图中圆括号内填入适当试是分离操作步骤流程图，请在图中圆括号内填入适当试 剂，在方括号内填写适当的分离方法，在方框内填入所剂，在方括号内填写适当的分离方法，在方框内填入所 分离的有关物质的名称分离的有关物质的名称 解析解析 先用饱和先用饱和Na2CO3溶液洗涤，可分离出乙酸乙酯；溶液洗涤，可分离出乙酸乙酯； 而在洗涤液中留下而在洗涤液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸馏的方法和乙醇，再用蒸馏的方法 蒸出乙醇，最终加入稀蒸出乙醇，最终加入稀H2SO4将将CH3COONa转化成转化成 CH3COOH. 答案答案 a饱和饱
11、和Na2CO3溶液溶液 b稀硫酸稀硫酸 分液分液 蒸馏蒸馏 蒸馏蒸馏 A乙酸乙酯乙酸乙酯 BCH3CH2OH、 CH3COONa CCH3COONa DCH3COOH ECH3CH2OH 1现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性 质如表，据此，将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳质如表，据此，将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳 方法是方法是 ( ) 物质物质 分子分子 式式 熔点熔点 () 沸点沸点 () 密度密度 (g/cm3) 溶解性溶解性 乙二乙二 醇醇 C2H6 O2 11.5 198 1.11 易溶于水易溶于水 和乙醇和乙醇 丙三丙三 醇醇 C
12、3H8 O3 17.9 290 1.26 能跟水、能跟水、 酒精以任酒精以任 意比互溶意比互溶 A萃取法萃取法 B结晶法结晶法 C分液法分液法 D蒸馏法蒸馏法 解析：解析：乙二醇和丙三醇互溶，且二者的沸点相差乙二醇和丙三醇互溶，且二者的沸点相差 较大，可用蒸馏的方法将二者分离较大，可用蒸馏的方法将二者分离 答案：答案：D 要点二要点二 苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶 1实验步骤实验步骤 (1)加热溶解：将粗苯甲酸加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到加到100 mL的烧杯中，再加入的烧杯中，再加入 50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶 解，全
13、部溶解后再加入少量蒸馏水解，全部溶解后再加入少量蒸馏水 (2)趁热过滤：用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一个趁热过滤：用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL 烧杯中烧杯中 (3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶 (4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体 2实验流程图实验流程图 3注意事项注意事项 为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸，一般在高温为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸，一般在高温 溶解固体后再加入少量蒸馏水溶解固体后再加入少量蒸馏水 分离提纯物质时必须遵循分离提纯物质时必须遵循“四原则四原则”和和“三必须三必须
14、” “四原则四原则”：一不增：一不增(不引入新杂质不引入新杂质)，二不减，二不减(不减不减 少被提纯物质少被提纯物质)，三易分离，三易分离(被提纯物与原物质易分离被提纯物与原物质易分离)， 四易复原四易复原(被提纯物质易复原被提纯物质易复原) “三必须三必须”：除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，：除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽， 除杂途径必须最佳除杂途径必须最佳 例例 2 请按要求填空请按要求填空 (1)用已准确称量的用已准确称量的 1.06 g Na2CO3固体配制固体配制 0.100 mol/L Na2CO3溶液溶液 100 mL， 所需要的仪器为， 所需要的仪器为_ (2)欲除
15、去欲除去 NaNO3固体中混有的少量固体中混有的少量 KCl，所进行的实验操，所进行的实验操 作依次为：作依次为：_、蒸发、结晶、蒸发、结晶、_. (3)除去除去 KCl 溶液中的溶液中的 SO2 4 离子，依次加入的试剂为离子，依次加入的试剂为(填溶填溶 质的化学式质的化学式)_ 解析解析 (2)NaNO3和和 KCl 均易溶于水， 主要靠结晶的方法加以分均易溶于水， 主要靠结晶的方法加以分 离离NaNO3的溶解度受温度变化影响较大，可通过蒸发结晶的方的溶解度受温度变化影响较大，可通过蒸发结晶的方 法得到法得到 NaNO3.而在高温下而在高温下 KCl 在溶液中不易析出晶体，趁热过在溶液中不
16、易析出晶体，趁热过 滤除去滤除去 KCl. (3)加入加入 BaCl2可将可将 SO2 4 彻底除去，当彻底除去，当 BaCl2过量时才能保证将过量时才能保证将 SO2 4 彻底除去但过量的彻底除去但过量的 Ba2 ，需过量的 ，需过量的 K2CO3除去，过量的除去，过量的 K2CO3需要再加盐酸才能除去需要再加盐酸才能除去 答案答案 (1)100 mL 容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒、容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒、 胶头滴管胶头滴管 (2)溶解溶解 趁热过滤趁热过滤 (3)BaCl2或或Ba(OH)2、 K2CO3、HCl 2在中学化学实验中学过的可用于分离提纯的方法很在中学化学实验中学过的可用于
17、分离提纯的方法很 多，如重结晶、过滤、盐析等，请将分离或提纯下多，如重结晶、过滤、盐析等，请将分离或提纯下 列各物质最适宜的方法填在横线上列各物质最适宜的方法填在横线上 (1)除去生石灰中混有的石灰石：除去生石灰中混有的石灰石：_. (2)碳酸钙中混有少量碳酸钠：碳酸钙中混有少量碳酸钠：_. (3)硝酸钾中混有少量食盐：硝酸钾中混有少量食盐：_. (4)二氧化锰中混有少量碳粉：二氧化锰中混有少量碳粉：_. 解析：解析： (1)石灰石受热分解转化成生石灰：石灰石受热分解转化成生石灰： CaCO3= 高温高温 CaO CO2. (2)Na2CO3溶于水而溶于水而 CaCO3不溶于水，因此，可用溶解
18、、过不溶于水，因此，可用溶解、过 滤的方法进行分离滤的方法进行分离 (3)KNO3在水中的溶解度受温度变化影响较大，而在水中的溶解度受温度变化影响较大，而 NaCl 的的 变化小，因此，可用重结晶的方法将二者分离变化小，因此，可用重结晶的方法将二者分离 (4)在空气中受热，碳粉会转化成在空气中受热，碳粉会转化成 CO2而而 MnO2不反应不反应 答案：答案：(1)加热加热 (2)溶解、过滤溶解、过滤 (3)溶解、重结晶溶解、重结晶 (4)加热加热 分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到 混合物中每一种纯净的物质混合物中每一种纯净的物质(保持原来
19、的化学成分保持原来的化学成分)；提；提 纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质， 不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质的状态不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质的状态 例例 为了提纯下表中的物质为了提纯下表中的物质(括号内为杂质括号内为杂质)，有关除，有关除 杂试剂和分离方法的选择均正确的是杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( ) 编号编号 被提纯的物质被提纯的物质 除杂试剂除杂试剂 分离方法分离方法 A 己烷己烷(己烯己烯) 溴水溴水 分液分液 B 淀粉溶液淀粉溶液(NaCl) 水水 渗析渗析 C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏蒸馏 D CO2(SO2) Na2CO3溶液溶液 洗气洗气 解析解析 出错的原因是不能明确物质的分离与提纯的具出错的原因是不能明确物质的分离与提纯的具 体要求向体要求向A中加入溴水，己烯与中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷反应的产物与己烷 仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能将己仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能将己 烷提纯；烷提纯；D中除杂试剂中除杂试剂Na2CO3既可与杂质既可与杂质SO2反应，又反应，又 可吸收被提纯气体可吸收被提纯气体CO2，所以用，所以用Na2CO3溶液不可行，应溶液不可行，应 改用饱和改用饱和NaHCO3溶液溶液 答案答案 BC
