1、1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不不包括手性异构体包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能
2、根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。第一章第一章 认识有机化合物章末复习认识有机化合物章末复习1有机物的分类有机物的分类CH4、CH3CHCH2CH3、CH2CH2、CH3CCHCH3、CHCH、CH3CCH、CH3Cl、CH3CH2Br、CH3OH、CH3CH2OH、CH3COH、CH3CO CH2CH3CH3CH3OCH3碳的骨架碳的骨架链状化合物链状化合物第*页有有机机化化合合物物链状化合物链状化合物芳香化合物芳香化合物C H3O HC H3C H2C H3碳原子相互连接成链状碳原子相互
3、连接成链状含有碳原子组含有碳原子组成的环状结构成的环状结构环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物C2H5O HC H3C H OO H(脂肪族化合物脂肪族化合物)树状分类法树状分类法按碳的骨架分类按碳的骨架分类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能团分类按官能团分类烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃的衍生物烃的衍生物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醛、醛、羧酸、羧酸、杂环杂环醚醚酮酮酯酯有机化合物的分类有机化合物的分类芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：（1）芳香化合物：含有一个或几个 的化合物。（2）芳香烃：含有一个或几
4、个 的烃。（3）苯的同系物：只有 个苯环和 烃基组成的芳香烃。苯环苯环烷即:饱和链烃芳香化合物芳香烃1苯的同系物O H 1 1、环戊烷、环戊烷 4 4、苯、苯 环状化合物环状化合物_1 1、2 2、3 3、4 4、5 5其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物1 1、2 2、3 3链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物为环状化合物中的芳香化合物4 4、5 56 63 3、环己醇、环己醇2 2、环辛炔、环辛炔6 6、正丁醇、正丁醇5 5、萘、萘CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH 2.有机物类别及其官能团有机
5、物类别及其官能团(1)相相关概念关概念烃的衍生物：烃分子里的烃的衍生物：烃分子里的 被其他被其他 所代替，衍生所代替，衍生出一系列新的化合物。出一系列新的化合物。官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的 。(2)有机物的主要类别、官能团有机物的主要类别、官能团氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团原子或原子团原子或原子团代表物代表物官能团官能团CCCC饱和烃不饱和烃烃类 别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CHCH芳香烃CH4芳香烃类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CHCH3 3ClClXX卤原卤原子子醇醇乙醇
6、乙醇C C2 2H H5 5OHOHOHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHOCHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5COORCOOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CHCH3 3OCHOCH3 3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OHOH酚羟酚羟基基COCH3CH3O HCOCOC羟基羟基 醛醛酚酚羧酸羧酸酯酯羧酸羧酸烃烃3.同系物同系物(1)同同系物的概念系物的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物原子团的物质互称
7、为同系物质互称为同系物。(2)同同系物的判断依据系物的判断依据两两同：相同类别，相同通式同：相同类别，相同通式。一差一差：分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团原子团。延伸：延伸：(1)同同系物必须是同一类物质。系物必须是同一类物质。(2)同系物结构相似但不一定完全相同，如同系物结构相似但不一定完全相同，如CH3COOH与与 。(3)同系物间物理性质不同，但化学性质相似。同系物间物理性质不同，但化学性质相似。(4)具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。物。有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点在有
8、机物分子中碳呈 价。碳原子既可与其他原子形成 共价键，碳原子之间也可相互形成单键，也可以形成 或 ；碳碳之间可以形成长长的 ，也可以形成 。形成形成4 4个共价键个共价键四四双键双键三键三键碳链碳链碳环碳环有机物种类繁多的主要原因是什么？四个四个碳原子既可与其他原子形成碳原子既可与其他原子形成4 4个共价键；同时碳原子之间也个共价键；同时碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键；碳碳之间既可以形成较长的可相互形成单键、双键或三键；碳碳之间既可以形成较长的碳链，又可以形成碳环。碳链，又可以形成碳环。1有机化合物中碳的成键特征有机化合物中碳的成键特征(1)有有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外
9、层有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其电子，可以与其他原子形成他原子形成 共价键。共价键。(2)碳原子还可以彼此间以碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。构成碳链或碳环。(3)碳原子之间可以是单键碳原子之间可以是单键()，也可以是双键，也可以是双键()或或叁键叁键()。四个四个四个四个共价键共价键2有机化合物的同分异构现象和同分异构体有机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但，但 不同，因而产生了不同，因而产生了 上的上的差异的现象。差异的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物。同分异构体：具有同
10、分异构现象的化合物。(3)同分异构体的类别同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。异构：碳链骨架不同。异构：官能团的位置不同。异构：官能团的位置不同。异构：具有不同的官能团。异构：具有不同的官能团。化学式化学式原子排列方式原子排列方式结构结构碳链碳链位置位置官能团官能团5737310 键长键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做分子中两个成键的原子的核间距离叫做键键长长。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能键能气态原子形成一摩共价单键所释放的能气态原子形成一摩共价单键所释放的能量量(破坏破坏1 1摩单键所吸收的能量摩单键所吸收的能量)叫做叫做键能键能。键能越大，键越牢固
11、。键能越大，键越牢固。键角键角在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键和键之间的夹角叫做键角键角。共价键的共价键的3 3个参数个参数判断分子判断分子的稳定性的稳定性确定分子确定分子空间形状空间形状 请观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上方法依据“乙烯分子里的两个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上；乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直
12、线上”画图。再由“碳原子成键方式与空间构型关系规律”作答。BC碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式原子间成键方式空间构型空间构型四面体形四面体形平面形平面形直线形直线形平面形平面形CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2D.D.A.A.B.B.C.C.CHC
13、H3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2下列化合物中，属于同种物质的是_，属于同分异构体的是_。ABCDl运用书写形式变换法运用书写形式变换法:“:“拉拉”“”“转转”、“翻翻”。下列物质与A为同种物质的是_，与A互为同分异构体的是 _。C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD轴线变换法轴线变换法下列物质与A为同种物质的是_，与A互为同分异构体的是 _。BCFD升华：升华：(1)分分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如子结构
14、式的写法与分子真实结构的差别。如 和和 是是 同种物质，而不是同分异构体。同种物质，而不是同分异构体。(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与与HCHO；最简式相同的化合物也不一；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如定是同分异构体，如C2H2与与C6H6。(3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也
15、存在于有机物和无机物之间，同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素如尿素CO(NH2)2，有机物，有机物和氰酸铵和氰酸铵(NH4CNO，无机物，无机物)互为同分异构体。互为同分异构体。1烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、来表示。来表示。碳原子数在十以上：用十一、十二、十三碳原子数在十以上：用十一、十二、十三汉字数字表示。汉字数字表示。碳原子数相同碳原子数相同(即同分异构体即同分异构体)：用：用“正正”、“异异”、“新新”来区别。来区别。戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸(2)系统
16、命名法系统命名法命名原则如下：命名原则如下：选主链选主链(最长碳链最长碳链)，称某烷，称某烷编碳位编碳位(最小定位最小定位)，定支链，定支链取代基，写在前，注位置，短线连取代基，写在前，注位置，短线连不同基，简到繁，相同基，合并算不同基，简到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示表示相同取代基的数目，用相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如 命名为：命名为：.2,2二甲基丙烷二甲基丙烷命名为命名为：。烷烃的命名：烷烃的命名：碳链最长称某烷，
17、靠近支链把号编。碳链最长称某烷，靠近支链把号编。简单在前同相并，其间应划一短线。简单在前同相并，其间应划一短线。2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯选主链、定某烯(炔炔)：将含有：将含有 键或键或 键的最键的最 碳链作为主链，称为碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)近双近双(三三)键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。编号定位。(3)标双标双(三三)键、合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置键、合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或只需标明双键或三键碳
18、原子编号较小的数字三键碳原子编号较小的数字)。用。用“二二”、“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。例如：例如：；。双双三三长长3苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)习惯命名法习惯命名法如如 称为称为 ，称为称为 ，二甲苯有三种同分异构体，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法系统命名法将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为碳原子的位置为1号，选取最号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做小位次号给另一甲基编号，则邻
19、二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。二甲苯。甲苯甲苯乙苯乙苯1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物常用的分离提纯方法有机化合物常用的分离提纯方法提提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质 的的差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用 ，提纯液体有，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中机物常采用蒸馏操作，也可以利
20、用有机物与杂质在某种溶剂中 的差的差异，用异，用 该有机物的方法来提纯。该有机物的方法来提纯。物理性质物理性质结晶的方法结晶的方法溶解度溶解度萃取萃取(1)蒸馏是分离或提纯蒸馏是分离或提纯 混合物的办法混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于与杂质的沸点相差约大于 )。(2)结晶和重结晶结晶和重结晶冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 的溶液。的溶液。蒸发法：此法适合于蒸发法：此法适合于 的的溶液，如溶液，如NaCl。重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发
21、、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。晶体，得到更纯净的晶体的过程。不同沸点不同沸点30解度很小解度很小杂质在溶剂中的溶杂质在溶剂中的溶被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小(3)萃取与分液萃取与分液所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示：所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示：萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者(溶剂溶剂)称为萃取剂，
22、一般溶质在萃取剂里的称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。溶解度更大些。分液：分液：的液体的液体 ，用分液漏斗将它们一一分离出来。，用分液漏斗将它们一一分离出来。互不相溶互不相溶混合物混合物3元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定对纯净的有机物进行元素分析，可确定 。(2)可用可用 测定相对分子质量，进而确定测定相对分子质量，进而确定 。(3)分子结构的鉴定分子结构的鉴定鉴定结构的方法有鉴定结构的方法有 方法和方法和 方法。方法。化学方法主要是鉴别化学方法主要是鉴别 ，物理方法主要有，物理方法主要有 、等等方法。方法。最简式最简
23、式质谱法质谱法分子式分子式红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据红外光谱、核磁共振氢谱分别根据 来推测分子结构。来推测分子结构。在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比不同的化学键或官能团吸收频率不同，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，官能
24、团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的？元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的？提示：提示：元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子质量的测定：质谱是近代发展起来
25、的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，质量的测定：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由质下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。谱图得到的数据即可知道
26、未知物的相对分子质量。1正确理解同分异构体的概念正确理解同分异构体的概念(1)必必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量相等来判断同分异构体。如：相对分子质量相等来判断同分异构体。如：CH3CH3与与HCHO；CH3CH2OH与与HCOOH相对分子质量均相等，但它相对分子质量均相等，但它们彼此不能称同分异构体。们彼此不能称同分异构体。最简式相同，结构不同的化合物，不是同分异构
27、体。如乙炔和苯最简式都是最简式相同，结构不同的化合物，不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是CH；淀粉和纤维素的通式都是淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n，最简式都是，最简式都是C6H10O5，但不是同分异构体。，但不是同分异构体。(2)要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。烷烃引起异构的因素只有碳链异构。烷烃引起异构的因素只有碳链异构。烯、炔烃引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构烯、炔烃引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构(如单烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃
28、的类型异构如单烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃的类型异构)。芳香烃引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。芳香烃引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。饱和卤代烃引起异构的因素：碳链异构、卤素原子位置异构。饱和卤代烃引起异构的因素：碳链异构、卤素原子位置异构。饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。醛碳链异构、官能团异构醛碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构与酮互为官能团异构)。饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官
29、能团异构，如碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构，如氨基乙酸氨基乙酸(H2NCH2COOH)与硝基乙烷与硝基乙烷(C2H5NO2)互为同分异构体。互为同分异构体。2.同分异构体的推导方法同分异构体的推导方法推推导同分异构体的顺序可按官能团异构导同分异构体的顺序可按官能团异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。【例例1】主主链含链含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有个支链的烷烃有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种解析：解析：主链为主链为5个个C原子原子，有甲基有甲基、乙基乙基2个支链的烷烃只能是个支链的烷烃只能是 共共2种。种。答案：答案：
30、A 同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如CH3不会在不会在1号位，号位，C2H5不会在不会在2号位等。号位等。1相对分子质量为相对分子质量为86的烷烃，其同分异构体有的烷烃，其同分异构体有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种解析：解析：14n286，则则n6，分子式为分子式为C6H14，其，其同分异构体共有同分异构体共有5种种。D 1鉴定有机物结构的物理方法鉴定有机物结构的物理方法(1)红外光谱的应用原理红外光谱的应用原理在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振
31、动在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当，所以，当用红外线照射有机物时，分子中的频率与红外光的振动频率相当，所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官红外光谱图中将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。能团的信息。(2)核磁共振氢谱的应用原理核磁共振氢谱的应用原理氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁
32、波能量，氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。型的氢原子及它们的数目。2确定有机化合物结构式的一般思路确定有机化合物结构式的
33、一般思路(1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。要确定该物质的官能团。(2)确定有机物结构式的一般步骤确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体。根据分子式写出它可能具有的同分异构体。利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构
34、。一种结构。【例例2】下下面两幅谱图是结构简式为面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和和 两种有机化合物两种有机化合物的的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是核磁共振谱图。请判断哪一幅是 的的H核磁共振谱图。核磁共振谱图。解析：解析：图图A；因为；因为CH3CH2CH2OH中共有中共有4种类型的氢原子。因而在种类型的氢原子。因而在1H核磁共振谱图核磁共振谱图上应有上应有4个峰。而在个峰。而在 中，因为中，因为2个甲基左右对称，因而个甲基左右对称，因而 中中共有共有3种类型的氢原子，即对应三个峰。故种类型的氢原子，即对应三个峰。故A图为图为 (异丙醇异丙醇)。答案：答案：A2核磁共振仪可以测定
35、有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，波谱峰积分面积越大原子越多，波谱峰积分面积越大(或高度越高或高度越高)。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有子中有3个吸收峰，其峰面积之比为个吸收峰，其峰面积之比为2 2 1。又知二甘醇中。又知二甘醇中C、O元素的质量分数元素的质量分数相同，且相同，且H的质量分数为的质量分数为9.4%,1
36、mol二甘醇与足量金属钠反应生成二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出。写出二甘醇与乙酸二甘醇与乙酸(按物质的量之比按物质的量之比1 1)反应的化学方程式反应的化学方程式_。【例例1】某某化工厂生产的某产品只含化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型三种元素，其分子模型如右图所示如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等等)。下列物质中，与该产品互为同分异构体的是。下列物质中，与该产品互为同分异构体的是()ACH2C(CH3)COOH BCH2CHCOOCH3CCH3CH2CHCHCOOH DCH3CH(CH3)
37、COOH解析：解析：由模型以及结构的稳定性可判断此物质为由模型以及结构的稳定性可判断此物质为A，则其同分异构体为，则其同分异构体为B。B【例例2】(2009天津理综，天津理综，8)请请仔细阅读右面转化关系：仔细阅读右面转化关系：A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯酯 类化合物；类化合物；B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；种氢原子；D 中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与
38、Na反应放出反应放出H2；F 为烃。为烃。请回答：请回答：(1)B的分子式为的分子式为_。(2)B不能发生的反应是不能发生的反应是(填序号填序号)_。a氧化反应氧化反应b聚合反应聚合反应c消去反应消去反应d取代反应取代反应e与与Br2加成反应加成反应(3)写出写出DE、EF的反应类型：的反应类型：DE_、EF_。(4)F的分子式为的分子式为_。化合物化合物H是是F的同系物，相对分子质量为的同系物，相对分子质量为56，写出，写出H所有可能的结构：所有可能的结构：_。(5)写出写出A、C的结构简式并用系统命名法给的结构简式并用系统命名法给F命名：命名：A：_、C：_，F的名称：的名称：_。(6)写
39、出写出ED的化学方程式：的化学方程式：_。解析：解析：A是酯类化合物，由转化关系可推是酯类化合物，由转化关系可推C是羧酸，是羧酸，D是醇，且是醇，且D中只含一个氧原子，中只含一个氧原子，则则D是一元醇，是一元醇，C是一元羧酸，是一元羧酸，C分子中有分子中有4种氢原子且相对分子质量是种氢原子且相对分子质量是102，可推，可推C是是 ,D是是 ,E是是 F是是 A是是B、C形成的酯：形成的酯：H是是F的同系物，则的同系物，则H是烯烃，相对分子质量是是烯烃，相对分子质量是56，可推，可推H分子式为分子式为C4H8，所有可能，所有可能结构为：结构为：、。答案：答案：(1)C10H18O(2)be(3)
40、取代反应消去反应取代反应消去反应(4)C5H10 3甲基甲基1丁烯丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr 分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:粗产粗产品品分离提分离提纯纯定性分定性分析析定量分析定量分析除除杂杂质质确定组确定组成元素成元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子
41、式结构式结构式每一个操作步骤是怎样完每一个操作步骤是怎样完成的呢成的呢?分离提分离提纯的方纯的方法有哪法有哪些？些？除杂的原除杂的原则是什么则是什么？不增不增不减不减易分离易分离易复原易复原除杂的方除杂的方法是什么法是什么？杂转纯杂转纯杂变沉杂变沉化为气化为气溶剂分溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。碱中和、络合、水
42、解、化学方法洗气等。蒸馏：蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。分馏。常用于分离提纯常用于分离提纯液态液态有机物。有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（大（3030左右）左右）课本课本P.17P.17实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)(95.6%)无水乙醇（无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加加CaOCaO蒸馏蒸馏核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱
43、仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。质除去的方法。关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂 溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品重结晶：重结晶：蒸发结晶蒸发结晶降温结晶降温
44、结晶两种方法的操作过程有什么区别？两种方法的操作过程有什么区别？利用利用多次结晶多次结晶的方法进一步提纯物质的的方法进一步提纯物质的过程，叫过程，叫重结晶重结晶。萃取：萃取：原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗 操作过程：操作过程：萃取包括：萃取包括：(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有机物：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中在两种互不相溶的溶剂中的溶
45、解性不同，将有机物的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂的过程。(2)(2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设物的过程。（专用仪器设备）备）色谱法：色谱法：阅读阅读P19P19俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙。结果植物
46、色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、提纯的不同，分离、提纯有机物的方法叫有机物的方法叫色谱法色谱法。该微课讲解色谱法的实验过程该微课讲解色谱法的实验过程http:/ C、H H（O O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶
47、液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出得出实验式实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机，通过无机物的质量物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即确定其，即确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。CO2H2O一定量一定量有机物有机物燃烧燃烧CO?H元素定量分析元素定量分析H2
48、O CO2相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法有机物分有机物分子子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用：测定相对分子质量质谱
49、仪质谱仪红外光谱红外光谱用途：用途：确定官能团和确定官能团和 化学键的类型化学键的类型 分子结构的鉴定分子结构的鉴定波谱分析波谱分析红外光谱红外光谱仪仪未未知知物物A的红外光谱的红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪用途：用途：确定氢原子的确定氢原子的 种类及数目种类及数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目不同氢原子的个数之比峰强度不同氢原子的个数之比峰强度 (峰面积或峰高峰面积或峰高)之比之比阅读：阅读：P22-23P22-23从核磁共振氢谱图我们从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？可以知道哪些信息？分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量 确定分子式 质谱
50、 波谱分析确定结构式 红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析 确定实验式李比希元素分析 现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。-歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。-莎士比亚书籍是巨大的力量。-列宁好的书籍是最贵重的珍宝。-别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。-马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。-雨果 喜欢读书，就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。-孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样
