1、第39讲羧酸(su sun)酯油脂(yuzh)第一页，共47页。考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.了解羧酸、酯发生反应的类型。3.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。1.下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好。(2015年上海奉贤区二模)2.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出H2，二者分子中官能团相同。3.酯类物质是形成水果香味的主要成分。(2013 年广东卷T7B)考纲导视第二页，共47页。(2)在水溶液里，乙酸分子中的CH3 可以(ky)电离出 H+(基础反馈1正误(zhngw)判断，正确的画“”，错误的画“”
2、。(1)油酸的结构(jigu)简式是 C17H35COOH()。)。(3)乙酸与乙醇都能与钠反应()。(4)乙酸分子里有 4 个氢原子，所以不是一元酸()。答案：(1)(2)(3)(4)第三页，共47页。2丙烯酸 CH2=CHCOOH 和油酸 C17H33COOH 是同系物吗？答案(d n)：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差 15 个 CH2 原子团，完全符合同系物的定义。第四页，共47页。考点(ko din)一羧酸(su sun)【知识(zh shi)梳理】一、羧酸羧基(COOH)1羧酸。(1)组成和结构。酸酯化(或中和)官能团：_，饱和一元
3、脂肪酸通式：_或_。(2)通性：都有_性，都能发生_反应。CnH2nO2CnH2n1COOH第五页，共47页。蚁酸(y sun)HCOOH醛基羧基(su j)醛类羧酸(su sun)2甲酸。俗称_，结构简式为_，既有_又有_，兼有_和_的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀。第六页，共47页。【考点集训】例1由下列5 种基团(j tun)中的 2 个不同基团(j tun)两两组合，形成的有机物能与 NaOH 反应(fnyng)的有()。CHOOHA2 种CH3B3 种COOHC4 种D5 种解题(ji t)指导：第七页，共47页。组合后看物
4、质是否(sh fu)存在和是否(sh fu)与NaOH 反应，注意H2CO3是无机物。解析：两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH组合形成的H2CO3 为无机物,不合题意。只有OHCCOOH5(甲酸)、CH3COOH、种有机物能与NaOH 反应(fnyng)。答案：D第八页，共47页。归纳(gun)总结羧酸、苯酚(bn fn)和乙醇的羟基活泼性比较物质结构简式羟基活泼性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应乙醇CH3CH2OH增强能不能不能不能苯酚C6H5OH能能能不能乙酸CH3COOH能能能能第九页，共47页。例2写出同时符合下列(xili)条件的 B()
5、的所有(suyu)同分异构体结构简式：_。能和 NaHCO3 溶液(rngy)反应生成 CO2；能使 FeCl3 溶液(rngy)发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上含碳基团处于对位。解析：条件说明分子结构中含COOH；条件说明分子结构中含酚羟基；条件说明分子结构中含CHO；条件说明COOH 和CHO 处于苯环对位上。答案：第十页，共47页。易错警示(jn sh)能和NaHCO3 溶液反应生成CO2 的官能团只有羧基(COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3发生反应生成CO2。例3(2015年全国(qun u)模拟组合)(1)1 mol 有机物 B()与含 CH3C18OOH 的足量醋
6、酸在一定(ydng)条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为(如有18O 请标示)：_。第十一页，共47页。(2)在浓硫酸、加热(ji r)的条件下，能发生(fshng)反应 得 到 另 一 种 副 产 物 C6H8O4，该反应的化学(huxu)方程式为_，反应类型是_。(3)化合物为一种重要化工中间体，其合成方法如下：第十二页，共47页。1 mol 化合物与足量 NaOH 反应消耗(xioho)NaOH 的物质的量为_mol。化合物能发生酯化反应生成六元环化合物，写出该反应的化学方程式：_。思路指导(zhdo)：酯化反应的方程式书写，必须按照“酸失羟基醇失氢”的方式分别断裂羧基的CO
7、键和羟基的OH 键，重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物，如本题(2)和(3)。第十三页，共47页。解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢”的方式断键，18O 留在乙酸(y sun)断键后形成的C=O 中，生成酯基；二元醇共可发生两次酯化反应，生成两个酯基。(2)2 分子(fnz)的可以(ky)将官能团首尾相对，发生酯化反应生成环酯。(3)化合物共有两种官能团(Br、COOH)能与NaOH分别发生取代反应和中和反应，共消耗2 mol NaOH；化合物分子内的羟基和羧基，在浓硫酸、加热的条件下，能发
8、生自身酯化反应生成环酯。第十四页，共47页。浓 H2SO4答案(d n)：(1)(2)取代(qdi)反应(或酯化反应)第十五页，共47页。(3)2第十六页，共47页。考点(ko din)二酯和油脂(yuzh)【知识(zh shi)梳理】1酯。COO(酯基)CnH2nO2RCOOR(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为_或_。(2)物理性质。小难易密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。第十七页，共47页。RCOONaROHRCOOHROH(3)化学性质(huxu xngzh)水解反应。第十八页，共47页。2油脂(yuzh)。酯酯基甘油(n yu)高级(goj)脂
9、肪酸(1)组成与结构。油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子_与三分子_脱水形成的酯，_属于高分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈_态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。(2)物理性质。不固液油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。小难有机溶剂第十九页，共47页。加成反应(ji chn fn yn)酸性(sun xn)碱性(jin xn)皂化(3)化学性质。油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与 H2 发生_。油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸；在_ 条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即_反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。第二十页，共47页。【考点集训】例4(2015
10、年上海奉贤区二模)电视剧活色生香向我们充分(chngfn)展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法(shuf)中，利用了酯的某种化学性质的是()。A用酒精可以(ky)提取某些花香中的酯类香精，制成香水B炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香C用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯第二十一页，共47页。解析：用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒精是有机物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，这是利用萃取的原理，属于物理性质，A 错误；料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质，B
11、错误；酯类的水解反应为吸热反应，此为酯类的化学性质(huxu xngzh)，C 正确；各种水果有不同的香味，是因为不同的酯气味不同，与化学性质(huxu xngzh)无关，D 错误。答案(d n)：C第二十二页，共47页。例5(2014年山东(shn dn)卷)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线(lxin)如下：第二十三页，共47页。(1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体有_种。B 中含氧官能团的名称(mngchng)为_。(2)试剂 C 可选用下列中的_。a溴水c酸性(sun xn)KMnO4 溶液(3)b银氨溶液 d新制
12、Cu(OH)2 悬浊液是 E 的一种(y zhn)同分异构体，该物质与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为：_。(4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F，F 的结构简式为_。第二十四页，共47页。(2)bd答案(d n)：(1)3 醛基(3)NaOHCH3CH=CHCOONaH2O(4)第二十五页，共47页。例6不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用(yngyng)广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇 FeCl3 溶液可能显紫色B可发生酯化反应(fnyng)和银镜反应(fnyng)C能与溴发生取代和加成反应(fnyng)D1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应(fn
13、yng)第二十六页，共47页。2ROH2COO2(2)反应是一种(y zhn)由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：一定(ydng)条件2H2O化合物的分子式为_，1 mol 化合物能与_mol H2 恰好完全反应(fnyng)生成饱和烃类化合物。第二十七页，共47页。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有 能与Na 反应产生 H2，的 结 构 简 式 为_(写 1 种)；由 生成(shn chn)的反应条件 为_。(4)聚合物可用于制备涂料(tlio)，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料(yunlio)合成该单体，涉及的反应方程式为_。第二十八页，共4
14、7页。解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确分子中含有的官能团；要分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解有机化学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质的结构简式可知，一个分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A 项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，正确；B 项因为分子不含醛基，不能发生银镜反应，错误；C 项因为含有酚羟基和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，正确；D 项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成(shn chn)的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此 1 mol 化合物最多能与 3 mol 氢氧化钠反应，第二十九页，共4
15、7页。错误。(2)通过观察可知，化合物的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1 mol 该物质能和 4 mol 氢气反应生成饱和(boh)烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以应该为醇，结构简式可以为或；化合物则为卤代烃，而卤代烃要发生(fshng)消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。第三十页，共47页。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为 CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应分析该反应机理，主要(zhyo)是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原
16、子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式，见答案。答案(d n)：(1)AC(2)C9H10 4(3)(或)氢氧化钠(qn yn hu n)醇溶液、加热第三十一页，共47页。第三十二页，共47页。思维(swi)模型多种酯化反应(fnyng)形式酯化反应的一般(ybn)规律如下：1一元酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2一元酸与多元醇之间的酯化反应。第三十三页，共47页。3多元酸与一元醇之间的酯化反应(fnyng)。4多元酸与多元醇之间的酯化反应(fnyng)。多元酸与多元醇之间的酯化反应(fnyng)有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯
17、：第三十四页，共47页。第三十五页，共47页。5羟基(qingj)酸自身的酯化反应。羟基(qingj)酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：第三十六页，共47页。第三十七页，共47页。典例酸奶中乳酸(r sun)的结构简式为。(1)乳酸(r sun)跟足量金属钠反应的化学方程式为_。(2)乳酸(r sun)跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_。(3)乳酸(r sun)在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为_。第三十八页，共47页。(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示(biosh)为_。解析：(1)OH、C
18、OOH 与钠均能发生反应，据此可写出反应的化学方程式。(2)COOH 与Na2CO3 反应放出CO2，而OH 与Na2CO3 不反应，据此可写出反应的化学方程式。(3)3分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的COOH 与另 1 分子中OH 酯化，相互作用可生成链状酯。(4)2 分子乳酸在浓硫酸存在下，2 分子中的COOH 和OH 相互酯化，可生成环状酯。第三十九页，共47页。答案(d n)：CO2(2)H2O第四十页，共47页。第四十一页，共47页。应用(2015年安徽淮南质检)中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物(yow)中间体 F，合成路线为：第四十二页，共
19、47页。已知：BAD 的结构(jigu)简式为F 的结构(jigu)简式为第四十三页，共47页。(1)C 中含氧官能团的名称(mngchng)为_，W 的结构简式为_。(2)反应类型 AB 为_。(3)1 mol C 充分反应可以消耗(xioho)_mol Br2；C 和过量 NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)CD 的过程中可能有另一种产物 D1，D1 的结构简式为_。(5)E 的结构简式为_。反应类型(lixng)EF 为_。第四十四页，共47页。(6)W 的同分异构(tn fn y u)体有多种，写出两种符合以下要求的 W的同分异构(tn fn y u)体的结构简式：_、_。遇 FeCl3 溶液呈紫色；能发生(fshng)银镜反应；苯环上的一氯代物只有(zhyu)两种。答案：(1)羧基、羟基(2)加成反应第四十五页，共47页。2NaOH2H2O(3)3(4)第四十六页，共47页。取代(qdi)反应(或酯化反应)(5)(6)第四十七页，共47页。
