1、1、定义、定义由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合体以及两者共元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合体以及两者共同组成的同组成的植物多元酚植物多元酚。具有鞣制皮革作用。具有鞣制皮革作用。要点要点:没食子酸没食子酸+葡萄糖葡萄糖 黄烷醇聚合黄烷醇聚合 多元酚多元酚 鞣皮成革鞣皮成革 上述上述 共同组成共同组成一、概述C H2C OC O O HS C o AOHO HO HC O O HOHO HO HC O O HC HO HC HC O O HOO HO HO HOHO HO HOOOO GO HOHO HOHOHOH
2、C OO C O C H2OHOHC OO HOO HO HO HC OOO HO HO HH,O HH O H2COC H2O GO GO GO GO GOO HOHO HOO HO HO HOO HO HO HOHO HO HO HH OOO HO HOHO HO HO H3s hiki m ic a cidg allic a cidD-glu c o s ec o n d e n s e d ta n nin sc a s u arictinG=g alloylflava n-diol,43flava n-3-olp e nta g alloylglu c o s e一、概述一、概述2、
3、生物活性、生物活性抗肿瘤抗肿瘤抗脂质过氧化，清除自由基。抗脂质过氧化，清除自由基。抗病毒抗病毒具收敛作用，止血、止泻、治烧伤。具收敛作用，止血、止泻、治烧伤。3、分布、分布多存在多存在种子植物种子植物中，如：蔷薇科、大戟中，如：蔷薇科、大戟科、蓼科和茜草科。科、蓼科和茜草科。二、结构与分类二、结构与分类可水解鞣质可水解鞣质缩合鞣质缩合鞣质复合鞣质复合鞣质1、可水解鞣质、可水解鞣质结构特点：结构特点：具有具有酯键和苷键酯键和苷键，故易被酸、碱、酶水解，水解，故易被酸、碱、酶水解，水解后消失鞣质的特性。后消失鞣质的特性。水解产物为水解产物为酚酸和糖酚酸和糖(或多元醇或多元醇)。二、结构与分类二、结
4、构与分类OHOHHOCOOH没食子酸酚酸类酚酸类OHOHHOCOOH奎宁酸HOOHOHHOCOOH莽草酸HOCOOH咖啡酸HOCOOH糖和醇类糖和醇类D-葡萄糖葡萄糖D-木糖木糖L-阿拉伯糖阿拉伯糖OHOH2COHHOH2COHOHD-金缕梅糖OHCOOHHOOHHOOH奎宁酸根据水解产物不同可分为：根据水解产物不同可分为：没食子鞣质没食子鞣质逆没食子鞣质逆没食子鞣质（鞣花鞣质）（鞣花鞣质）1没食子鞣质水解后能生成没食子酸和糖没食子酸和糖（或多元醇）；结构中有酯键或酯苷键。OHOHOHOCOOOHOHOHHOOCOH,OH水解+没食子鞣质葡萄糖没食子酸没食子鞣质OHOHOHCOG=没食子酰基收
5、敛、止血、止泻。收敛、止血、止泻。G=512OOOOOOGaGbGcGGGGGMW=1434G=8.3逆没食子鞣质逆没食子鞣质水解后可产生水解后可产生逆没食子酸逆没食子酸(鞣花酸鞣花酸)。六羟基联苯二酸六羟基联苯二酸+多元醇多元醇(多为葡萄糖多为葡萄糖)酯。酯。HOHOHOHOHOHOCOCOCOHOHOHOOCOHOHOOHOHOHHOHOHOCCHOOHOOOHOHOOHOOHCCOO-H2O水解HHDPDHDG六羟基联苯二甲酸逆没食子酸COHOOHOHG1逆没食子鞣质HOHOHOHOHOHOCOCOOCOOHOOHOHCOHOOHOHOOROCH2特里马素1:R=H特里马素2:R=G2、
6、缩合鞣质、缩合鞣质不能被酸、碱、酶水解，可缩合为高分子物质鞣不能被酸、碱、酶水解，可缩合为高分子物质鞣红红鞣红鞣质，鞣红鞣质，结构由黄烷醇类以结构由黄烷醇类以C-CC-C键缩合而成键缩合而成黄烷类鞣质。黄烷类鞣质。一般三聚物以上才具有鞣质的性质。一般三聚物以上才具有鞣质的性质。此类物质主要存在于植物的果实、种子、及树皮此类物质主要存在于植物的果实、种子、及树皮中。中。依据缩合鞣质的组成单位类型可分为依据缩合鞣质的组成单位类型可分为:儿茶素类、原花色素类）主要由儿茶素类、原花色素类之间相互聚合而成。儿主要由儿茶素类、原花色素类之间相互聚合而成。儿茶素不是鞣质，但它为鞣质的前体。当在水中加热，特别
7、茶素不是鞣质，但它为鞣质的前体。当在水中加热，特别是在酸、碱、酶的作用下，自身缩合为各种鞣质，直至鞣是在酸、碱、酶的作用下，自身缩合为各种鞣质，直至鞣红。红。OHOOHOHOHOH儿茶素2、缩合鞣质、缩合鞣质黄烷黄烷-3,4-3,4-二醇类（无色花色素类）二醇类（无色花色素类）也是缩合鞣质前体，比儿茶素类活泼，容也是缩合鞣质前体，比儿茶素类活泼，容易缩合，植物中含量少易缩合，植物中含量少。OHOOHOHOHOH无色矢车菊苷元OH由由逆没食子鞣质部逆没食子鞣质部分分与与原花色素部分原花色素部分（黄烷黄烷-3-醇类醇类）结合）结合组成的，具有可水解组成的，具有可水解鞣质和缩合鞣质的一鞣质和缩合鞣质
8、的一切特征。切特征。HOHOHOHOHOHOCOCOOOCOHOHOOHOCHOOHOHOOCH2OOHOHOHHOHOOH山茶素B1（1）大多为灰白色无定形）大多为灰白色无定形粉末粉末，多具，多具吸湿性吸湿性。（2）鞣质鞣质极性较强极性较强，能溶于水、甲醇、乙醇、丙能溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。可溶于醋酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液。难酮。可溶于醋酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液。难溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚等。溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚等。三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质2、化学性质（1）多酚羟基多酚羟基，很易被氧化，为强的，很易被氧化，为强的还原剂还原剂，能还原，能还原 斐林试剂。斐林试剂。（2
9、）沉淀反应：沉淀反应：鞣质的水溶液与许多鞣质的水溶液与许多生物碱生物碱、重金属重金属 盐、蛋白质盐、蛋白质等产生沉淀。可利用该性质提取分离。等产生沉淀。可利用该性质提取分离。（3）与三氯化铁作用）与三氯化铁作用 可生成蓝黑或绿黑色沉淀。可生成蓝黑或绿黑色沉淀。（4）铁氰化钾氨溶液的作用）铁氰化钾氨溶液的作用 深红色至棕色。深红色至棕色。1、提取v原料新鲜原料新鲜v快速提取快速提取v常用溶剂：常用溶剂：含水丙酮（对鞣质溶解能力最强）含水丙酮（对鞣质溶解能力最强）1、提取提取：目前最常用的方法为提取：目前最常用的方法为组织破碎组织破碎-丙酮提取法丙酮提取法。原料原料 5070%含水丙酮，室温下高速
10、离心机内，含水丙酮，室温下高速离心机内，破碎成匀浆状，甩滤，药渣反复三次破碎成匀浆状，甩滤，药渣反复三次丙酮丙酮/水提取液水提取液 减压浓缩（浓缩过程中有色素沉淀时可滤除）减压浓缩（浓缩过程中有色素沉淀时可滤除）丙酮提取物（粗总鞣质）丙酮提取物（粗总鞣质）（1）溶剂法：利）溶剂法：利用鞣质用鞣质易溶于乙酸乙酯易溶于乙酸乙酯而而难溶于乙醚难溶于乙醚的性质分的性质分离。离。粗鞣质水溶液粗鞣质水溶液乙醚萃取乙醚萃取水层水层乙醚层乙醚层（脂溶性杂质）（脂溶性杂质）乙酸乙酯萃取乙酸乙酯萃取EtoAc层层较纯鞣质较纯鞣质水层水层利用鞣质利用鞣质与蛋白与蛋白质产生沉淀质产生沉淀的性质，的性质，可用明胶提纯鞣
11、质。可用明胶提纯鞣质。粗鞣质水溶液粗鞣质水溶液加入明胶，过滤加入明胶，过滤沉淀沉淀滤液滤液（杂质）（杂质）丙酮回流丙酮回流丙酮液丙酮液（较纯鞣质）（较纯鞣质）残渣残渣（蛋白质）（蛋白质）3、色谱法、色谱法大孔树脂、凝胶色谱。大孔树脂、凝胶色谱。4、高效液相色谱法、高效液相色谱法v明胶沉淀反应阳性，示有鞣质存在。明胶沉淀反应阳性，示有鞣质存在。v化学反应：用于两类鞣质的区别。化学反应：用于两类鞣质的区别。试剂试剂可水解鞣质可水解鞣质缩合鞣质缩合鞣质稀酸稀酸(共沸共沸)溴水溴水三氯化铁三氯化铁石灰水石灰水乙酸铅乙酸铅甲醛或盐酸甲醛或盐酸色谱鉴别色谱鉴别:固定相：硅胶固定相：硅胶展开剂：苯展开剂：苯-甲酸乙酯甲酸乙酯-甲酸（甲酸（2：7：1）显色剂：三氯化铁显色剂：三氯化铁三氯化铁三氯化铁-铁氰化钾铁氰化钾茴香醛茴香醛-硫酸硫酸
