1、第二节第二节 芳香烃芳香烃苯及其苯的同系物苯及其苯的同系物回顾旧知：回顾旧知：苯苯物理性质：物理性质：结构：结构：无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯的密度比水小，且难溶于水苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种而是介于单键和双键之间的一种特殊的键特殊的键。化学性质：化学性质：难氧化，易取代，能加成难氧化，易取代，能加成现象：现象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色
2、，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。1、氧化反应、氧化反应（1）苯与）苯与Br2的反应的反应BrBr+催化剂催化剂+HBrBr溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2 区别区别）（）苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+HONO2H吸水剂和催化剂吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：条件条件*（）
3、磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：环己烷环己烷3、加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l l2 2 发生加成反应发生加成反应一、芳香烃的来源一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中芳香烃最初来源于
4、煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化催化重整和裂化下列有机物属于芳香烃的是：下列有机物属于芳香烃的是：OHCH3CH2CH3CH CH2NO2 COOH 什么是芳香烃？什么是芳香烃？含苯环的烃含苯环的烃具有苯环具有苯环（有且只有（有且只有1个）个）结构，且在分子组成上相结构，且在分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）只含有一个苯环，侧链为只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃单键的芳
5、香烃CnH2n-6(n6)1.下列有机物中属于下列有机物中属于芳香族化合物芳香族化合物的是的是 2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是的是3.下列有机物中哪些是下列有机物中哪些是苯的同系物苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 练一练练一练CH2C H2C H C H3C H33、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名CHCH3 3|CHCH2 2CHCH3 3|CHCH3 3|CHCH3 3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯4、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的
6、物理性质一般为一般为无色液体无色液体，具有，具有特殊气味特殊气味、有毒有毒、难溶难溶于水，于水，密度比水小密度比水小，其中甲苯、二，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂甲苯常用作有机溶剂5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质结构决定性质结构决定性质相似性：苯和苯的同系物都含有苯环相似性：苯和苯的同系物都含有苯环与苯结构相比较与苯结构相比较氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应不同点：苯的同系物含有侧链，不同点：苯的同系物含有侧链，苯没有侧链。苯没有侧链。氧化反应氧化反应取代反应取代反应2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O1 1、燃烧反应、燃烧反
7、应现象：火焰明亮并带有浓现象：火焰明亮并带有浓烟烟2、取代反应、取代反应FeBrFeBr3 3光光注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同+Br2CHCH3 3|+HBr+Br2CHCH3 3|+HBr甲苯能发生硝化反应甲苯能发生硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CHCH3 3|NONO2 2CHCH3 3|NONO2 2O O2 2N N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位
8、上的苯环的邻、对位上的H更易取代。更易取代。TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化 3.3.甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为
9、：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。被氧化成羧基。与酸性高锰酸钾的反应与酸性高锰酸钾的反应反应机理：反应机理：|
10、CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+试着写一下产物试着写一下产物(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使侧链影响苯环，使苯环上苯环上的氢原子比苯更易的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使苯环影响侧链，使侧链侧链能被强氧化剂如酸性高能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液
11、氧化锰酸钾溶液氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似能氧化能氧化易取代易取代能加成能加成小结：化学性质小结：化学性质不能使溴水褪色不能使溴水褪色如何鉴别苯与苯的同系物？如何鉴别苯与苯的同系物？可用可用KMnO4酸性溶液作试剂酸性溶液作试剂 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD1、下列说法正确的是（）A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6）B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的
12、所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D2.2.有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是质有影响的是 （）A A甲苯的反应生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯 B B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D D1 mol1 mol甲苯与甲苯与3 molH3 molH2 2发生加成反应发生加成反应A A苯的同系物同分异构现象苯的同系物同分异构现象写出写出C C8 8H H1010属于苯的同系物的同分异构体属于苯的同系
13、物的同分异构体CHCH3 3|CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3|历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃：分子中含有一个或芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃多个苯环的烃芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物苯的同系物：苯分子中的一个或几苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物个氢原子被烷基取代的产物芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）间的关系（如图）多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂
14、肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中
