1、 第三章 第一节第二课时 苯酚 长葛市第一高级中学选修五有机化学基础第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第1节-2 苯酚学习目标1、了解苯酚的物理性质。2、掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3、理解有机物分子中官能团之间的相互影响。在在1919世纪初，医院的设备很差，那时缺世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。一名叫伤口感染中。一名叫李斯特李斯特的外科医生，偶的外科医生，偶然之下用然之下用苯酚（石炭酸）苯酚（石炭酸）稀溶液来喷洒手术稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情的器械以及医生的双手，结
2、果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为“外外科消毒之父科消毒之父”。片段一：片段一：想一想：你从两个片段的内容中得到什么启示？实验内容1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2少量少量苯酚苯酚少量苯少量苯澄澄清清少量少量苯酚苯酚少量水少量水,振荡振荡室温室温浊浊液液微热微热 澄澄清清一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质1 1、纯净的苯酚是、纯净的苯酚是 ，有，有 气味。气味。2 2、熔点、熔点 。3 3、常温时在水中的溶解度、常温时在水中的溶解度 ,温度高于温度高于6565时时,能与
3、水能与水 。4 4、易溶于、易溶于 等有机溶剂。等有机溶剂。5 5、苯酚、苯酚 。(是否有毒）对皮肤有腐蚀性，不慎粘皮肤上立即是否有毒）对皮肤有腐蚀性，不慎粘皮肤上立即用用 洗涤。洗涤。无色晶体无色晶体特殊特殊低低较小较小混溶混溶乙醇、苯乙醇、苯有毒有毒带带粉红色粉红色（酚易被氧化，酚易被氧化，空气中的氧气使苯酚慢慢空气中的氧气使苯酚慢慢地氧化成地氧化成对对-苯醌）苯醌）酒精酒精二、苯酚的结构二、苯酚的结构 分子式:C6H6O结构式：O HC C HC HCHH CH C结构简式：OH或：C6H5OH球棍模型球棍模型比例模型比例模型 苯酚分子中除苯酚分子中除-OHOH上的上的H H以外的所有原
4、子都以外的所有原子都在同一平面上，且在同一平面上，且-OHOH上的上的H H也可能出现在该平也可能出现在该平面。面。乙醇乙醇苯酚苯酚 共性共性 差异差异与与NaNa反应反应苯酚中的羟基更活泼苯酚中的羟基更活泼预测苯酚显酸性预测苯酚显酸性1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，观察，平分2支试管a、b2.向a试管中加入体积较少的5的NaOH溶液3.向b试管中加入体积较多的蒸馏水出现浑浊出现浑浊溶液变澄清溶液变澄清出现浑浊出现浑浊苯酚具有酸性，苯酚钠易溶于水苯酚具有酸性，苯酚钠易溶于水结论：结论：探究苯酚的弱酸性：探究苯酚的弱酸性：1 1、酸性、酸性设计方案设计方案交流交流实施方
5、案实施方案酸性强弱顺序酸性强弱顺序 HClCH3 3COOH H2 2CO3 3 苯酚苯酚HCO3 3-结论：结论：OHO-+H+、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质【想一想】向苯酚钠溶液中通入CO2，分析得到的另一个产物是碳酸钠还是碳酸氢钠呢？PH数据（25）纯水7.000.1mol/L苯酚6.520.1mol/L乙醇7.00结构对比结构对比数据对比数据对比乙醇苯酚由于苯环对羟基的影响，由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢易使苯酚中羟基上的氢易电离而显酸性。电离而显酸性。演示实验：苯酚溶液与浓溴水的反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr2 2、与溴的取代反应、与溴的取代反应（与苯相似）
6、（与苯相似）1 1、酸性、酸性思考与交流：苯和苯酚都能和溴发生反应，有何异同？如何思考与交流：苯和苯酚都能和溴发生反应，有何异同？如何解释？解释？三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴 不需要催化剂不需要催化剂FeFe作催化剂作催化剂三个三个一个一个快快稍慢稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OHOH对苯环的影响：使苯环邻对位对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼，易被取代。上的氢原子更活泼，易被取代。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr+B
7、r2Br+HBrFeBr3苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr2 2、与溴的取代反应、与溴的取代反应（与苯相似）（与苯相似）1 1、酸性、酸性二、苯酚的化学性质二、苯酚的化学性质3、显色反应、显色反应苯酚与苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，此性质可检验苯酚的存在溶液作用显紫色，此性质可检验苯酚的存在。在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OHOH与苯环两个基团，与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使使羟基羟基-OHOH与苯环都活化，与苯环都活化，从而使苯酚表现出自从而使苯酚表现出自身特有的
8、化学性质。身特有的化学性质。苯苯/苯酚苯酚含苯酚的工业废水处理的流程图含苯酚的工业废水处理的流程图 溶解溶解性性酸性酸性CO2弱酸弱酸性性检验检验取代反应取代反应显色反应显色反应46.悲观者说，希望是地平线，就算看得见，也永远走不到;乐观者说，希望是启明星，即使摘不到，也能告诉人们曙光就在前头。乐观者说，风是帆的伙伴，能把你送到胜利的彼岸;悲观者说，风是海的帮凶，能把你埋在大海深处。在漆黑的夜晚，你要想到旭日东升的美好;在寒冷的冬季，你要想到千里冰封的壮丽;在汹涌的海边，你要想到乘风破浪的豪迈。人，决不能灰心于困难。2、希望是厄运的忠实的姐妹。22.伟人之所以伟大，是因为他与别人共处逆境时，别
9、人失去了信心，他却下决心实现自己的目标。19、如烟往事俱忘却，心底无私天地宽。1.莫找借口失败，只找理由成功。32.迷信是“傻子遇到骗子的结果”。11.不要问别人为你做了什么，而要问你为别人做了什么。21.辛苦一年，收益一生。3.世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。1.社会犹如一条船，每个人都要有掌舵的准备。46、不逼自己一把，怎么知道你有多优秀。22、每个人出生的时候都是原创的，可悲的是很多人渐渐都变成了盗版。17.失败是什么?没有什么，只是更走近成功一步;成功是什么?就是走过了所有通向失败的路，只剩下一条路，那就是成功的路。励志座右铭11、作为女人，不要以老卖老，认为事业跟自己没关系，以为自己就是洗衣服，做饭，看孩子，那就是大错特错。13、凡真心尝试助人者，没有不帮到自己的。
