1、第十二章第二节醛羧酸酯优选第十二章第二节醛羧酸酯一、醛一、醛1.1.概念概念由由_与与_相连而构成的化合物。结构通式可简相连而构成的化合物。结构通式可简写为写为_。2.2.饱和一元醛分子的通式为饱和一元醛分子的通式为_。烃基或氢原子烃基或氢原子醛基醛基RCHORCHOC Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)3.3.甲醛、乙醛的分子组成和结构甲醛、乙醛的分子组成和结构4.4.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛的物理性质分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲醛甲醛_乙醛乙醛_颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛无色无色_刺激性刺激性气味气味_水水乙醛乙醛_与水、乙醇与水、乙醇等等_C
2、HCH2 2O OHCHOHCHOC C2 2H H4 4O OCHCH3 3CHOCHOCHOCHO气体气体液体液体易溶于易溶于互溶互溶5.5.化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为其氧化还原关系为醇醇 醛醛 羧酸羧酸请写出乙醛的主要化学反应方程式请写出乙醛的主要化学反应方程式氧化氧化氧化氧化还原还原6.6.在生产、生活中的作用和影响在生产、生活中的作用和影响(1)(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。等行业。(2)35%(2)35%40%4
3、0%的甲醛水溶液称为的甲醛水溶液称为_，具有杀菌消毒作用，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。标本。(3)(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。很大，是室内主要污染物之一。福尔马林福尔马林二、羧酸二、羧酸1.1.概念概念由由_与与_相连构成的有机化合物。结构通式可相连构成的有机化合物。结构通式可简写为简写为_。2.2.饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为_。3.3.甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸
4、和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子烃基或氢原子羧基羧基RCOOHRCOOHC Cn nH H2n2nO O2 2(n1)(n1)分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸_ _乙酸乙酸_CHCH2 2O O2 2HCOOHHCOOHCHOCHO、COOHCOOHC C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH4.4.物理性质物理性质(1)(1)乙酸：乙酸：(2)(2)低级饱和一元羧酸：一般易溶于水且溶解度随碳原子数的低级饱和一元羧酸：一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。增加而降低。易易液态液态刺激性刺激性5.5.化学性质化学性质(1)(1)酸的通
5、性：乙酸是一种弱酸酸的通性：乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸其酸性比碳酸_,_,在水溶液里在水溶液里的电离方程式为的电离方程式为_。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：强强CHCH3 3COOH HCOOH H+CH+CH3 3COOCOO-红色红色2CH2CH3 3COOH+2Na 2CHCOOH+2Na 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 22CH2CH3 3COOH+CaO (CHCOOH+CaO (CH3 3COO)COO)2 2Ca+HCa+H2 2O OCHCH3 3COOH+NaOH CHCOOH+NaOH CH3
6、3COONa+HCOONa+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 32CH2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O(2)(2)酯化反应：酯化反应：CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 21818OHOH发生酯化反应的化学方程式为发生酯化反应的化学方程式为_。浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 51818OH CHOH CH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(1)用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯乙酸是有刺激性气味的液体C项，应为红色的
7、氧化亚铜，C项错误；(3)羟基酸既可以生成环酯，又可以生成链酯。答案：(1)加快反应速率1 mol A与足量金属Na反应生成2.【分析】醋酸熔点为16.()(2011福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H+A项，制备氢氧化铜，氢氧化钠要过量，A项错误；合A氧化为 可推知A为(2010浙江高考)实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法化学性质(以乙醛为例)甲醛、乙醛的分子组成和结构(1)用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯【变式训练】某一有机物A可发生下列反应：6.6.羧酸在生产、生活中的作用羧酸在生产、生活中的作用(1)(1)乙酸乙酸(俗称俗称_)_)是
8、醋的成分之一；是醋的成分之一；(2)(2)许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动、植物许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动、植物体内含有有机酸；体内含有有机酸；(3)(3)羧酸还是重要的有机化工原料。羧酸还是重要的有机化工原料。醋酸醋酸三、酯三、酯1.1.概念概念羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OHOH被被OROR取代后的产物取代后的产物,简写为简写为_,_,官能团官能团_。2.2.酯的性质酯的性质(1)(1)低级酯的物理性质：低级酯的物理性质：RCOORRCOOR芳香芳香小小难难易易(2)(2)化学性质化学性质(水解反应水解反应)：反应原理：反应原理：CHCH3 3COOCCO
9、OC2 2H H5 5在稀硫酸或在稀硫酸或NaOHNaOH催化作用下发生水解反应的化学方催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为程式分别为_，_。无机酸只起无机酸只起_，碱除起，碱除起_外，还能中和生成的外，还能中和生成的酸，使水解程度酸，使水解程度_。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOH稀硫酸稀硫酸CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CCOONa+C2 2H H5 5OHOH 催化作用催化作用催化作用催化作用增大增大3.3.酯在
10、生产生活中的作用酯在生产生活中的作用(1)(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料；日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料；(2)(2)酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。【思考辨析】【思考辨析】1.1.氢气、卤素均可以与碳碳双键和醛基加成。氢气、卤素均可以与碳碳双键和醛基加成。()()【分析】氢气可以与碳碳双键和醛基加成，卤素只能与碳碳双【分析】氢气可以与碳碳双键和醛基加成，卤素只能与碳碳双键加成，不能与醛基加成。键加成，不能与醛基加成。2.2.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。乙醛能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。()()【分析】醛基有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾
11、溶液和溴水【分析】醛基有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液和溴水氧化，含有醛基的物质均可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。氧化，含有醛基的物质均可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。【解析】根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A是酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。(2011山东高考)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(2012北京高考)用分离Na2CO3溶形，可得普通酯、环酯和高聚酯。氢气、卤素均可以与碳碳双键和醛基加成。(2)化学性质(水解反应)：(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。(2)写出实现、转化的化学方程式，并在括号
12、中注明反应类型。【解题指南】根据酯化反应特点，结合化学反应速率的影响因素和化学平衡移动原理，综合考虑，分析解决具体问题。羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,简写为(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情(3)羧酸还是重要的有机化工原料。与羟基所连的碳原子上的氢原子数乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；乙醛能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。1 mol A与足量金属Na反应生成2.CH2CHCl2、CCl2CH3、CHClCH2Cl三种。3.3.冰醋酸为纯净物。冰醋酸为纯净物。()()【分析】醋酸熔点为【分析】醋酸熔点为16.6 16.6，当温度低于，当温度低于16.6 16.6 时，
13、醋酸凝时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。物。4.4.甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。淀。()()【分析】甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反【分析】甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。5.5.醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。()()【分析】氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加
14、成，不能与【分析】氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。羧基和酯基中的碳氧双键加成。6.6.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。()()【分析】酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟【分析】酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。于取代反应。考点考点 1 1 醇、醛、酸、酯的转化醇、醛、酸、酯的转化1.1.醇催化氧化转化为醛或酮醇催化氧化转化为醛或酮(1)(1)醇的催化氧化规律：醇的催化
15、氧化规律：与羟基所连的碳原子上与羟基所连的碳原子上的氢原子数的氢原子数催化氧化情况催化氧化情况0 0不能被催化氧化不能被催化氧化1 1可以被催化氧化为酮，不能再继续氧可以被催化氧化为酮，不能再继续氧化为同碳原子数的酸化为同碳原子数的酸2 23 3可以被催化氧化为醛，并可以继续氧可以被催化氧化为醛，并可以继续氧化为同碳原子数的酸化为同碳原子数的酸(2)(2)有关物质的量的关系：有关物质的量的关系：氧化类型氧化类型数量关系数量关系羟基氧化羟基氧化成醛或酮成醛或酮n(n(被氧化的被氧化的OH)n(OH)n(消耗的消耗的O O2 2)=21)=21醛基氧化醛基氧化为羧基为羧基n nn(n(被氧化的被氧
16、化的CHO)n(CHO)n(消耗的消耗的O O2 2)=21)=212.2.酯化反应类型酯化反应类型(1)(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CHCH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O(2)(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：浓硫酸浓硫酸(3)(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：(4)(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应
17、有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：通酯、环酯和高聚酯。如：(1)苯的硝化反应,实验室制乙烯,实验室制乙酸乙酯实验中浓硫酸所起的作用不完全相同,实验和中浓硫酸均起催化剂和吸水剂作用,实验中浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)写出实现、转化的化学方程式，并在括号中注明反应类型。B项，乙醛与新制氢氧化铜反应应放在酒精灯上直接加热至沸腾，B项错误；B项，能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，不一定是醛；D项，连羟基的碳原子上有氢原子的
18、醇才能被催化氧化为醛或酮。(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料；合物A，可用于合成可降解塑料。氯代产物只有一种，说明其结构为苯环的对位有两个相同的取乙酸的酸性比碳酸强，苯酚溶液显酸性但酸性比碳酸弱，乙醇溶液呈中性。提示：试管b中装的物质为饱和的Na2CO3溶液，其作用为吸收未反应的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度使其易分层析出。CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O(1)醇羟基和羧基均可与Na反应放出H2，而与NaHCO3反应放出CO2的只能是羧基。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：故水解产物为CH3COOH和C2H518OH，D项错误。根据表中数据，
19、反应的最佳条件是_。A_ _(1)能水解产生酸和醇的物质为酯，碱性条件下酯的水解产物为盐和醇。醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为【解析】PCT水解生成CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100【高考警示】【高考警示】(1)(1)能水解产生酸和醇的物质为酯，碱性条件下酯的水解产物能水解产生酸和醇的物质为酯，碱性条件下酯的水解产物为盐和醇。为盐和醇。(2)(2)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；酯酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。水解时，水解的酯基个数
20、等于消耗的水分子个数。【典例【典例1 1】(2013(2013津南区模拟津南区模拟)最近，我国科学家发现有机化最近，我国科学家发现有机化合物合物A A，可用于合成可降解塑料。，可用于合成可降解塑料。(1)0.1 mol A(1)0.1 mol A与足量金属与足量金属NaNa反应生成反应生成2.24 L2.24 L气体气体(标准状况标准状况)，0.1 mol A0.1 mol A与足量与足量NaHCONaHCO3 3溶液反应也生成溶液反应也生成2.24 L2.24 L气体气体(标准状标准状况况)，由此可推断有机物，由此可推断有机物A A中含有的官能团名称为中含有的官能团名称为_；(2)(2)有机
21、物有机物A A在在CuCu作催化剂时可被氧气氧化为作催化剂时可被氧气氧化为 则则A A的结构简式为的结构简式为_；(3)(3)两分子两分子A A在一定条件下可以生成一种环酯，该环酯的结构简在一定条件下可以生成一种环酯，该环酯的结构简式为式为_；(4)A(4)A在一定条件下生成一种可降解塑料在一定条件下生成一种可降解塑料(聚酯聚酯)的反应方程式为的反应方程式为_。【解题指南】解答本题注意以下【解题指南】解答本题注意以下3 3点：点：(1)(1)醇羟基和羧基均可与醇羟基和羧基均可与NaNa反应放出反应放出H H2 2，而与，而与NaHCONaHCO3 3反应放出反应放出COCO2 2的只能是羧基。
22、的只能是羧基。(2)(2)醇催化氧化时，脱去的是羟基上的和与羟基相连的碳原子醇催化氧化时，脱去的是羟基上的和与羟基相连的碳原子上的氢。上的氢。(3)(3)羟基酸既可以生成环酯，又可以生成链酯。羟基酸既可以生成环酯，又可以生成链酯。【解析】【解析】“0.1 mol A0.1 mol A与足量金属与足量金属NaNa反应生成反应生成2.24 L2.24 L气体气体(标标准状况准状况)，0.1 mol A0.1 mol A与足量与足量NaHCONaHCO3 3溶液反应也生成溶液反应也生成2.24 L2.24 L气气体体(标准状况标准状况)”)”说明有机物说明有机物A A中含有一个羟基和一个羧基，结中含
23、有一个羟基和一个羧基，结合合A A氧化为氧化为 可推知可推知A A为为 答案：答案：(1)(1)羟基、羧基羟基、羧基 (2)(2)【变式训练】某一有机物【变式训练】某一有机物A A可发生下列反应：可发生下列反应：已知已知C C为羧酸，且为羧酸，且C C、E E均不发生银镜反应，则均不发生银镜反应，则A A的可能结构有的可能结构有 ()()A.1A.1种种 B.2B.2种种 C.3C.3种种 D.4D.4种种【解析】选【解析】选B B。A A分子中只有两个氧原子，分子中只有两个氧原子，A A中只含有一个酯中只含有一个酯基，基，A A水解生成的水解生成的D D为醇，为醇，D D氧化为氧化为E E，
24、E E为酮，为酮，B B为盐，为盐，C C为酸，为酸，C C、E E中碳原子之和与中碳原子之和与A A中碳原子相等，因为中碳原子相等，因为C C、E E均不发生银镜均不发生银镜反应，即反应，即C C、E E中均没有醛基，所以只有两种可能：中均没有醛基，所以只有两种可能：C C为为CHCH3 3CHCH2 2COOH,ECOOH,E为为CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH3 3；C C为为CHCH3 3COOH,ECOOH,E为为CHCH3 3CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3，相应的，相应的A A有两种结构。有两种结构。考点考点 2 2 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备
25、1.1.实验原理实验原理CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O2.2.反应特点反应特点浓硫酸浓硫酸3.3.实验装置实验装置4.4.反应的条件及其意义反应的条件及其意义(1)(1)加热加热,主要目的是提高反应速率主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集挥发而收集,使平衡向正反应方向移动使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化提高乙醇、乙酸的转化率。率。(2)(2)以浓硫酸作催化剂以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。提高反应速率。(3)(3)以浓硫酸作
26、吸水剂以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。提高乙醇、乙酸的转化率。5.5.实验需注意的问题实验需注意的问题(1)(1)加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C C2 2H H5 5OHOH浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOHCOOH。(2)(2)用盛有饱和用盛有饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面一方面中和蒸发出来的中和蒸发出来的CHCH3 3COOHCOOH并溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降并溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。有利于酯的分离。(3)(3)导管不能插入到饱和导管不能插入到饱
27、和NaNa2 2COCO3 3溶液中溶液中,以防倒吸。以防倒吸。(4)(4)加热时要用小火均匀加热加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发防止乙醇和乙酸大量挥发,液体液体剧烈沸腾。剧烈沸腾。(5)(5)充分振荡试管充分振荡试管,然后静置然后静置,待液体分层后待液体分层后,分液得到的上层液分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。体即为乙酸乙酯。(6)(6)加入碎瓷片加入碎瓷片,防止暴沸。防止暴沸。6.6.提高产率采取的措施提高产率采取的措施(该反应为可逆反应该反应为可逆反应)(1)(1)用浓硫酸吸水用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动；使平衡向正反应方向移动；(2)(2)加热将酯蒸出；加热将酯蒸出
28、；(3)(3)可适当增加乙醇的量可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。并有冷凝回流装置。【高考警示】【高考警示】(1)(1)苯的硝化反应苯的硝化反应,实验室制乙烯实验室制乙烯,实验室制乙酸乙酯实实验室制乙酸乙酯实验中浓硫酸所起的作用不完全相同验中浓硫酸所起的作用不完全相同,实验实验和和中浓硫酸均起中浓硫酸均起催化剂和吸水剂作用催化剂和吸水剂作用,实验实验中浓硫酸作催化剂和脱水剂。中浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)(2)大多数有机物熔沸点较低，容易挥发，中学化学很多有机大多数有机物熔沸点较低，容易挥发，中学化学很多有机实验采用比较长的导管可起到冷凝、回流有机物的作用。如苯实验采用比较长的导管可起到
29、冷凝、回流有机物的作用。如苯的硝化实验、苯与溴反应制溴苯的实验、乙酸乙酯的制备实验、的硝化实验、苯与溴反应制溴苯的实验、乙酸乙酯的制备实验、乙酸乙酯加热条件下水解实验等。乙酸乙酯加热条件下水解实验等。【典例【典例2 2】(2013(2013唐山模拟唐山模拟)酯是重要的有机合成中间体酯是重要的有机合成中间体,广泛广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOO
30、C2 2H H5 5+H+H2 2O O(1)(1)用图示装置制取少量乙酸乙酯用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯酒精灯等在图中均已略去等在图中均已略去)。实验中加热试管。实验中加热试管a a的目的：的目的：_；_。浓硫酸浓硫酸(2)(2)目前对该反应的催化剂进行了新的探索目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下且能重复使用。实验数据如下表所示表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合乙酸和乙醇以等物质的量混合)：同一反应时间同一反应时间同一反应温度同一反应温度反应反应温度温度转化率转化率选择性选
31、择性反应反应时间时间转化率转化率选择性选择性404077.8%77.8%100%100%2 h2 h80.2%80.2%100%100%60 60 92.3%92.3%100%100%3 h3 h87.8%87.8%100%100%根据表中数据，反应的最佳条件是根据表中数据，反应的最佳条件是_。A.120 A.120，4 h B.80 4 h B.80，2 h2 hC.60 C.60，4 h D.40 4 h D.40，3 h3 h同一反应时间同一反应时间同一反应温度同一反应温度反应反应温度温度转化率转化率选择性选择性反应反应时间时间转化率转化率选择性选择性80 80 92.6%92.6%10
32、0%100%4 h4 h92.3%92.3%100%100%120 120 94.5%94.5%98.7%98.7%6 h6 h93.0%93.0%100%100%选择性选择性100%100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水(3)(3)实验室制备乙酸丁酯的环境温度实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度反应温度)是是115 115 125 125，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是丁酯的叙述错误的是_。物质物质乙酸乙酸1-1-丁醇丁醇乙酸丁酯乙酸丁酯98%98%浓硫酸浓硫酸沸点沸点117.9
33、 117.9 117.2 117.2 126.3 126.3 338.0 338.0 溶解性溶解性溶于水和溶于水和有机溶剂有机溶剂溶于水和溶于水和有机溶剂有机溶剂微溶于水，微溶于水，溶于有机溶于有机溶剂溶剂与水混溶与水混溶A.A.相对价廉的乙酸与相对价廉的乙酸与1-1-丁醇的物质的量之比应大于丁醇的物质的量之比应大于1111B.B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 100 C.C.从反应后混合物分离出粗品的方法：用饱和从反应后混合物分离出粗品的方法：用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液洗涤溶液洗涤后分液后分液D.D.由粗品制精品需要进行的一步操作
34、：加吸水剂蒸馏由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏【解题指南】根据酯化反应特点，结合化学反应速率的影响因【解题指南】根据酯化反应特点，结合化学反应速率的影响因素和化学平衡移动原理，综合考虑，分析解决具体问题。素和化学平衡移动原理，综合考虑，分析解决具体问题。(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。(5)D的同分异构体的结构简式为_。(2011海南高考)PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。B项，乙醛与新制氢氧化铜反应应放在酒精灯上直接加热至沸腾，B项错误；【解析】“D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应”(1)醛是重要的
35、化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料据此可以推断出其他物质：为加成反应，乙醛不能和水加成，所以D必定为_()B项，食醋中的醋酸可以和水垢反应，用食醋可除水垢，B项正确；(1)写出A、B、C、D、E、F的结构简式和名称；实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)：(2012北京高考)用分离Na2CO3溶根据表中数据，反应的最佳条件是_。CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情液和CH3COOC2H5由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏CH3CHO和 由D(C2H4O)+H2O C2H6O2，该反应【解析
36、】【解析】(1)(1)实验中加热试管实验中加热试管a a，从化学反应速率和化学平衡的，从化学反应速率和化学平衡的角度综合分析；角度综合分析；(2)(2)由表中数据可以看出由表中数据可以看出,温度越高温度越高,反应物转化率越高反应物转化率越高,但在但在120 120 有副反应发生；反应时间越长有副反应发生；反应时间越长,反应物转化率越高；但反应物转化率越高；但温度高温度高,消耗能量多消耗能量多,时间长时间长,则单位时间内产量低；则单位时间内产量低；(3)(3)增大乙酸的量可以提高增大乙酸的量可以提高1-1-丁醇的转化率。不用水浴加热是丁醇的转化率。不用水浴加热是因为反应温度为因为反应温度为115
37、 115 125 125，水浴加热达不到。酯类物质，水浴加热达不到。酯类物质在饱和在饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中溶解度很小，分离出粗品，可用饱和溶液中溶解度很小，分离出粗品，可用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液洗涤后分液。粗品制精品需要进行的一步操作可加溶液洗涤后分液。粗品制精品需要进行的一步操作可加吸水剂蒸馏。吸水剂蒸馏。答案：答案：(1)(1)加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动向移动(2)C (3)B(2)C (3)B【互动探究】【互动探究】(1)(1)在实验装置图中试管在实验
38、装置图中试管b b中装的是什么物质？有何作用？中装的是什么物质？有何作用？提示：试管提示：试管b b中装的物质为饱和的中装的物质为饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液，其作用为吸收溶液，其作用为吸收未反应的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度使其易分层析未反应的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度使其易分层析出。出。(2)(2)试分析试管试分析试管b b中的导气管为何未伸入液面以下，目的是什中的导气管为何未伸入液面以下，目的是什么？么？提示：目的是防止倒吸。提示：目的是防止倒吸。1.1.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良
39、好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是甲醛的叙述不正确的是()()A.A.甲醛能使蛋白质变性甲醛能使蛋白质变性B.35%B.35%40%40%的甲醛水溶液叫福尔马林的甲醛水溶液叫福尔马林C.C.福尔马林可用来浸制生物标本福尔马林可用来浸制生物标本D.D.甲醛通常状况下为液体甲醛通常状况下为液体【解析】选【解析】选D D。甲醛通常情况下为气体，有毒，能使蛋白质变。甲醛通常情况下为气体，有毒，能使蛋白质变性，性，35%35%40%40%的甲醛水溶液叫福尔马林，可用来浸制生物标本的甲醛水溶液叫福尔马林，可用来浸制生物标本
40、和种子杀菌。和种子杀菌。2.2.下列关于乙酸的说法中正确的是下列关于乙酸的说法中正确的是()()A.A.乙酸是有刺激性气味的液体乙酸是有刺激性气味的液体B.B.乙酸分子中乙酸分子中4 4个氢原子均在同一平面上个氢原子均在同一平面上C.C.乙酸在常温下能发生酯化反应乙酸在常温下能发生酯化反应D.D.乙酸酸性较弱乙酸酸性较弱,不能使石蕊试液变红不能使石蕊试液变红【解析】选【解析】选A A。乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；乙酸分子。乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；乙酸分子中含有中含有4 4个氢原子不在同一平面上；在水中只有羧基上的氢原个氢原子不在同一平面上；在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离子能
41、发生部分电离:CH:CH3 3COOH HCOOH H+CH+CH3 3COOCOO-,乙酸是一元酸，乙酸是一元酸，乙酸的酸性较弱乙酸的酸性较弱,它可使石蕊试液变红；乙酸在浓硫酸存在下它可使石蕊试液变红；乙酸在浓硫酸存在下加热加热,可与醇类发生酯化反应可与醇类发生酯化反应,在常温下乙酸不能发生酯化反应。在常温下乙酸不能发生酯化反应。3.3.下列叙述中，正确的是下列叙述中，正确的是()()A.A.乙酸和乙酸乙酯最简式相同乙酸和乙酸乙酯最简式相同B.B.能发生银镜反应的有机物一定是醛能发生银镜反应的有机物一定是醛C.C.在有机反应中，加氢和失氧都是还原反应在有机反应中，加氢和失氧都是还原反应D.D
42、.醇在一定条件下都能催化氧化成醛或酮醇在一定条件下都能催化氧化成醛或酮【解析】选【解析】选C C。A A项，乙酸和乙酸乙酯分子式分别为项，乙酸和乙酸乙酯分子式分别为C C2 2H H4 4O O2 2、C C4 4H H8 8O O2 2，它们的最简式不同；，它们的最简式不同；B B项，能发生银镜反应的有机物一项，能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，不一定是醛；定含有醛基，不一定是醛；D D项，连羟基的碳原子上有氢原子项，连羟基的碳原子上有氢原子的醇才能被催化氧化为醛或酮。的醇才能被催化氧化为醛或酮。4.4.下列说法正确的是下列说法正确的是()()A.A.制备氢氧化铜要控制氢氧化钠和硫酸铜，使
43、其恰好反应制备氢氧化铜要控制氢氧化钠和硫酸铜，使其恰好反应B.B.乙醛与新制氢氧化铜反应要用温水浴加热乙醛与新制氢氧化铜反应要用温水浴加热C.C.乙醛与新制氢氧化铜反应生成红色的氧化铜乙醛与新制氢氧化铜反应生成红色的氧化铜D.D.能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的物质不一定是醛能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的物质不一定是醛【解析】选【解析】选D D。A A项，制备氢氧化铜，氢氧化钠要过量，项，制备氢氧化铜，氢氧化钠要过量，A A项错项错误；误；B B项，乙醛与新制氢氧化铜反应应放在酒精灯上直接加热项，乙醛与新制氢氧化铜反应应放在酒精灯上直接加热至沸腾，至沸腾，B B项错误；项错误；C C项，
44、应为红色的氧化亚铜，项，应为红色的氧化亚铜，C C项错误；项错误；D D项，项，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的物质一定含醛基，不一能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的物质一定含醛基，不一定是醛，如葡萄糖和麦芽糖也与新制氢氧化铜反应生成红色沉定是醛，如葡萄糖和麦芽糖也与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，但它们不是醛，淀，但它们不是醛，D D项正确。项正确。5.(20135.(2013北辰区模拟北辰区模拟)某有机物某有机物A A由由C C、H H、O O三种元素组成，三种元素组成，在一定条件下，由在一定条件下，由A A可以转化为有机物可以转化为有机物B B、C C和和D D、E E；C C又可以又可
45、以转化为转化为B B、A A。它们的转化关系如下：。它们的转化关系如下：已知已知D D的蒸气密度是氢气的的蒸气密度是氢气的2222倍，且可以发生银镜反应。倍，且可以发生银镜反应。(1)(1)写出写出A A、B B、C C、D D、E E、F F的结构简式和名称；的结构简式和名称；A_ _A_ _B_ _B_ _C_ _C_ _D_ _D_ _E_ _E_ _F_ _F_ _(2)(2)写出实现写出实现 、转化的化学方程式，并在括号中注明反转化的化学方程式，并在括号中注明反应类型。应类型。_()_()_()_()CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O合A氧化为 可推知A为(1)苯的硝
46、化反应,实验室制乙烯,实验室制乙酸乙酯实验中浓硫酸所起的作用不完全相同,实验和中浓硫酸均起催化剂和吸水剂作用,实验中浓硫酸作催化剂和脱水剂。【解析】根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A是_()(2)大多数有机物熔沸点较低，容易挥发，中学化学很多有机实验采用比较长的导管可起到冷凝、回流有机物的作用。(2010浙江高考)实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法D项，乙醇、乙酸能发生酯化反应(属于取代反应)，乙酸乙酯能发生水解反应(属于取代反应)，乙酸能与饱和Na2CO3溶液反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去，D项正确。(3)多元羧酸与一元醇之间的
47、酯化反应，如：60，4 h D.酸性是因为羧基中的氢能够电离产生H+，B项错误；实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)：由_与_相连而构成的化合物。B项，能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，不一定是醛；CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。【分析】醛基有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液和溴水(2010浙江高考)实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净(1)由A生成D的化学方程式为_；【解析】【解析】“D D的蒸气密度是氢气的的蒸气密度是氢气的
48、2222倍，并可以发生银镜反应倍，并可以发生银镜反应”可知可知D D为乙醛，根据题中流程图和反应条件，可推断相关物质为乙醛，根据题中流程图和反应条件，可推断相关物质分别是：分别是：A A为乙醇，为乙醇，B B为乙烯，为乙烯，C C为溴乙烷，为溴乙烷，E E为乙酸，为乙酸，F F为乙酸为乙酸乙酯。乙酯。答案：答案：(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2OH OH 乙醇乙醇 CHCH2 2CHCH2 2 乙烯乙烯CHCH3 3CHCH2 2Br Br 溴乙烷溴乙烷 CHCH3 3CHO CHO 乙醛乙醛CHCH3 3COOH COOH 乙酸乙酸 CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3
49、 3 乙酸乙酯乙酸乙酯(2)CH(2)CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O 消去反应消去反应2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH 氧化反应氧化反应浓硫酸浓硫酸170170催化剂催化剂1.1.下列说法错误的是下列说法错误的是()()A.(2012A.(2012海南高考海南高考)乙酸的分子式为：乙酸的分子式为：CHCH3 3COOHCOOHB.(2012B.(2012广东高考广东高考)用食醋可除去热水壶内壁的水垢用食醋可除去热水壶内壁的水垢C.(2010C.(2010广东高考广东高考)米酒变酸的过程涉及
50、了氧化反应米酒变酸的过程涉及了氧化反应D.(2012D.(2012北京高考北京高考)乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体物的单体【解析】选【解析】选A A。A A项项,乙酸的分子式为乙酸的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2，A A项错误；项错误；B B项，项，食醋中的醋酸可以和水垢反应，用食醋可除水垢，食醋中的醋酸可以和水垢反应，用食醋可除水垢，B B项正确；项正确；C C项，米酒变酸是其中的乙醇被氧化为乙酸，该反应为氧化反应，项，米酒变酸是其中的乙醇被氧化为乙酸，该反应为氧化反应，C C项正确；项正确；D D项，乙醛和氯乙烯中有双键，可以
