1、实验实验 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备一、实验目的一、实验目的1.1.通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；2.2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对 实验中的一些要点的理解和掌握；实验中的一些要点的理解和掌握；3.3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。了解乙酸乙酯的分离提纯方法。二、实验原理二、实验原理 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。在浓。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯:CH CH3 3COOH+HOCHCOO
2、H+HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸三、实验用仪器和药品三、实验用仪器和药品1 1、实验仪器、实验仪器铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。2 2、实验药品、实验药品乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。3 3、实验装置如下图所示、实验装置如下图所示四、实验步骤四、实验步骤 1 1、组装仪器，并检查装置的气密性。、组装仪器，并检查装置的气密性。2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3
3、 mL3 mL乙醇，然后边振荡试管边乙醇，然后边振荡试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通、连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到到饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液的液面溶液的液面上上。4 4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤1、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后初步分离出粗乙酸乙酯。静置分
4、层后初步分离出粗乙酸乙酯。2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10 mL饱和饱和Na2CO3溶溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加13滴。然后将混滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。3、水洗：用约水洗：用约10 mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。分层后，分出水层。4、氯化钙饱和溶液洗、氯化钙饱和溶液洗：再用约：再用约20 mL饱和饱和CaCl2溶液分两次溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。洗涤酯层，静
5、置后分去水层。5、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50 mL干燥的锥形瓶中，干燥的锥形瓶中，并放入并放入2 g无水无水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。澄清。6、精馏：收集、精馏：收集7479 的馏份。的馏份。五、实验中的注意事项五、实验中的注意事项1 1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。3 3
6、、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）副反应发生生成醚。）4 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。均引起倒吸。5 5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出
7、。乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6 6、不能用、不能用NaOHNaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOHNaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。入过量的乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。1：浓硫酸的作用是什么？2：加入浓硫酸量是不是越多越好？3：为什么要加入沸石？4：为什么要使用过量的醇，5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下：六、思考题六、思考题催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂硫酸用量过多时，由于高温时氧
8、化作用的结果对反应反而不利硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利使平衡向正反应方向移动，提高乙酸的转化率和乙酸乙酯的产率使平衡向正反应方向移动，提高乙酸的转化率和乙酸乙酯的产率反应过程中，控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。反应过程中，控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？7：为什么维持反应液温度120左右？8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？六、思考题六、思考题若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯和水一起若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不
9、及反应就随着酯和水一起蒸馏出，从而影响酯的产率。蒸馏出，从而影响酯的产率。温度太低，反应慢；温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。温度太低，反应慢；温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？六、思考题六、思考题当酯层用饱和当酯层用饱和Na2CO3Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮
10、状的溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3CaCO3沉淀，使进沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用作用生成生成CaCl24H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。反应的乙醇。12：使用分液漏斗，怎么区别有机层
11、和水层？13：本实验乙醇是否可以使用无水CaCl2干燥？14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？六、思考题六、思考题乙酯的密度乙酯的密度d=0.9003,所以有机层在上层。如果不知道所以有机层在上层。如果不知道密度，可以向分液漏斗中加入少量水，比较上层和下层密度，可以向分液漏斗中加入少量水，比较上层和下层体积的变化。体积的变化。不可以，因为乙醇和不可以，因为乙醇和CaCl2CaCl2作用生成作用生成CaCl2CaCl24C2H5OH结晶化物。结晶化物。乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因此，酯层中的乙醇和
12、水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影物。因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。响酯的产率。15.步骤3中为什么需要小火均匀加热？反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物随产物蒸发而损失原料，温度过高还大量反应物随产物蒸发而损失原料，温度过高还可能发生其他副反应；可能发生其他副反应；16.16.如何在如何在30mL30mL的大试管的大试管A A中按体积比中按体积比1 1：4 4：4 4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液在一个30mL大试管中注入4mL乙醇，再分别缓缓加
13、入1mL浓硫酸和4mL乙酸、边加边振荡试管使之混合均匀（药品总用量不能超过10mL）；17.某化学课外小组设计了如图某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），试分析与置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），试分析与上图的装置相比，此装置的主要优点上图的装置相比，此装置的主要优点a增加了温度计，有利于控制发生装置中反应增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；液的温度；b增加了分液漏斗，有利于及时补增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；c增增加了冷凝装置，有利于收集产物加了冷凝装置，有利于收集产物
