1、实验六实验六 重结晶和过滤重结晶和过滤一、实验目的一、实验目的 1 1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物。体有机化合物。2 2、掌握热过滤和抽滤操作。、掌握热过滤和抽滤操作。重结晶是纯化精制固体有机化合物的手段。重结晶是纯化精制固体有机化合物的手段。二、基本原理基本原理 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，一般是温度升高，溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液及杂质的溶解度不同，可以使被提
2、纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。反，从而达到分离、提纯之目的。注意注意重结晶只适宜杂质含量在重结晶只适宜杂质含量在5%5%以下的固体有以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。三、三、仪器装置仪器装置 四、操作要点及说明四、操作要点及说明 1 1、选择适宜的溶剂选择适宜的溶剂 在选择溶剂时应根据在选择溶剂时应根据“相似相溶相
3、似相溶”的一般原理。溶的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。还可查阅有关的文质往往溶于结构与其相似的溶剂中。还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。适宜溶剂应符合的条件：适宜溶剂应符合的条件：(1)(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；(2)(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，
4、即重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；高温时溶解度大，而低温时溶解度小；(3)(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；(4)(4)溶剂应容易与重结晶物质分离；溶剂应容易与重结晶物质分离；(5)(5)溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。2 2、制热饱和溶液、制热饱和溶液 制热饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，制热饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，在溶剂沸点温度下，在溶剂沸点温度下，至固体完全溶解后，再多加至固体完全溶解后，再多加2 2O O
5、左右左右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则成损失）。切不可再多加溶剂，否则会损失产品或会损失产品或冷后析冷后析不出晶体。不出晶体。（有机溶剂需要回流装置有机溶剂需要回流装置）。）。若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的产品质量的1%1%5%5%）待溶液稍冷后加活性炭！待溶液稍冷后加活性炭！（切（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）煮沸煮沸510510分钟。分钟。3 3、
6、热过滤、热过滤 方法一：方法一：用热水漏斗趁热过滤，见装置。（预先加热漏斗，叠菊花用热水漏斗趁热过滤，见装置。（预先加热漏斗，叠菊花滤纸，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。滤纸，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档火板。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档火板。方法二：方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避免晶体析出而损失。免晶体析出而损失。上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。以免结晶析出而阻塞滤纸
7、孔。过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发。过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发。4、结晶结晶 滤液放置冷却，析出结晶。静大动小。滤液放置冷却，析出结晶。静大动小。5 5、抽滤、抽滤 抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动
8、水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干干”为止。为止。停泵时，要先打开放空阀，再停泵，可避免倒吸。停泵时，要先打开放空阀，再停泵，可避免倒吸。6 6、结晶的洗涤和干燥、结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适洗涤后的结
9、晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以卞晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。干；置于干燥器中干燥。五、注意事项五、注意事项（1 1）溶剂量的多少，因同时考虑两个因素。容极少则收率）溶剂量的多少，因同时考虑两个因素。容极少则收率高，但可能给热过滤带来麻烦，并可能造成更大的损失；高，但可能给热过滤带来麻烦，并可能造成更大的损失；容
10、极多，显然会影响回收率。故两者应综合考虑。容极多，显然会影响回收率。故两者应综合考虑。（2 2）可以在溶剂沸点温度时溶解固体，但必须注意实际操）可以在溶剂沸点温度时溶解固体，但必须注意实际操作温度是多少，否则会因实际操作时，被提纯物晶体大量析作温度是多少，否则会因实际操作时，被提纯物晶体大量析出。但对某些晶体析出不敏感的被提纯物，可考虑在溶剂沸出。但对某些晶体析出不敏感的被提纯物，可考虑在溶剂沸点时溶解成饱和溶液，故因具体情况决定，不能一概而论。点时溶解成饱和溶液，故因具体情况决定，不能一概而论。例如，在例如，在100100时配成饱和溶液，而热过滤操作温度不可能时配成饱和溶液，而热过滤操作温度
11、不可能是是100100，可能是，可能是8080？也可能是？也可能是9090？那么在考虑加多少？那么在考虑加多少溶剂时，应同时考虑热过滤的实际操作温度。溶剂时，应同时考虑热过滤的实际操作温度。（3 3）为了避免溶剂挥发及可燃性溶剂着火或有毒溶剂）为了避免溶剂挥发及可燃性溶剂着火或有毒溶剂中毒，应在锥形瓶上装置回流冷凝管，添加溶剂可从中毒，应在锥形瓶上装置回流冷凝管，添加溶剂可从冷凝管的上端加入。冷凝管的上端加入。（4 4）若溶液中含有色杂质，则应加活性炭脱色，应特）若溶液中含有色杂质，则应加活性炭脱色，应特别注意活性炭的使用。别注意活性炭的使用。六、思考题六、思考题 1 1、重结晶法一般包括哪几
12、个步骤？各步骤的主要目的如何？、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？答：一般包括：（答：一般包括：（1 1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2 2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3 3）抽滤、）抽滤、冷却结晶，除去母液。（冷却结晶，除去母液。（4 4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。2 2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？过少？正确的应该如何？答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析
13、不出结晶或答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过结晶太少。过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加溶液后，再多加2020左右。左右。3 3、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才、用活性炭脱色为什单要待
14、固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸解后才加入，并煮沸5 51010minmin。要注意活性炭不能加要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲
15、出。入已沸腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出。4 4、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？才能避免呢？答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一切明火，最好在通风者兼有的，操作时要熄灭邻近的一切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂不易发，又便于摇动，促使固体物质溶瓶口较窄，溶剂不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉
16、网上直解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较选用热浴，若固体物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。5 5、用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油、用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油状物出现？这是什么？状物出现？这是什么？答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为质。乙酰苯胺的熔点为114114，但
17、当乙酰苯胺用水重，但当乙酰苯胺用水重结晶时，往往于结晶时，往往于8383就熔化成液体，这时在水层有溶就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺层中含有水，故油解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，直至完全溶解。入溶剂，直至完全溶解。6 6、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？孔面时，有什么不好？答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边
18、沿吸入瓶中，而造成晶样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。7 7、停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）、停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？会有什么问题产生？答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。8 8、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？应该具有哪些性质？答：答：（1 1）与被提纯的有机化合物不起
19、化学反应。）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2 2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3 3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4 4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5 5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（难除）。（6 6）价廉易得无毒。）价廉易得无毒。9 9、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少
20、其挥发？的挥发？如何减少其挥发？答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。多了，造成浪费，还污染环境。为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。溶液除外），也可减少溶剂的挥发。1010、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时
21、应该注意些什么？答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔点较高，在用原溶剂至少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的）。对晶体是不溶或微溶的）。1111、在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的、在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？产率高、质量好？1.1.正确选择溶剂；正确选择溶剂；2.2.溶剂的加入量要适当；溶剂的加入量要适当；3.3.活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；腾时加入活性炭；4.4.吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；5.5.滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整；度，以确保晶形完整；6.最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。残留产品的烧杯。答：答：
