1、 1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家人问津。英国科学家法拉第法拉第对这对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从整整五年时间提取这种液体，从中得到了中得到了苯苯一种无色油状液体。一种无色油状液体。读读一一读读 Michael Faraday (1791-1867)一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。无色、有特殊气味的有毒液体
2、。苯的密度比水小。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低,熔点熔点5.5,沸点沸点80.1。易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存）。苯的分子结构凯库勒在凯库勒在1866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的关于芳香族化合物的研究研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.苯的苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒验验 证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯
3、分子中不含C=C。振荡振荡苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡振荡溴水溴水结结 论论苯与酸性苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗溶液或溴水反应吗分子式分子式C6H6不能使不能使KMnO4(H+)褪色、不与褪色、不与Br2水反应水反应C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C(不饱和不饱和)苯的结构探究苯的结构探究苯分子中平均化的碳碳间键长：苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃烷烃 C-C 键键 键长：键长：1.54 1010 m 烯烃烯烃 C=C 键键 键长键长:1.33 1010 m(二二)苯分子的结构苯分子的结构（2 2）平面正六边形结构
4、平面正六边形结构，六个六个C C和六个和六个H H共平面共平面。（1 1）苯分子中的）苯分子中的六个碳碳键完全相同六个碳碳键完全相同，是一种，是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。（3）各个键角各个键角120，六个碳等效六个碳等效，六个氢等效六个氢等效。结构简式结构简式1 1、苯分子的结构特点、苯分子的结构特点为了纪念凯库勒，他所提出的为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。构式，现仍被使用。结构特点：a、平面结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴
5、水和酸性高锰酸钾褪色）（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1 1、能燃烧：、能燃烧：2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃 现象现象 火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。由于苯分子中的由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有这就决定了苯应该既具有烷烃烷烃的的性质，又具有性质，又具有烯烃烯烃的性质。的性质。2 2、取代反应、取代反应（1 1）苯与溴的取代反应）苯与溴的取代反应+Br2 FeBr3Br+HBr溴苯溴苯液溴液溴溴苯是无色、
6、不溶于水、密度比水大的油状液体。溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一仅取代一个个H原子原子实验室制得的实验室制得的粗溴苯粗溴苯因含有溴而因含有溴而呈褐色。呈褐色。设问设问 试剂的加入顺序怎样？试剂的加入顺序怎样？小结小结 先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀有利于两者混合均匀;再者再者,液溴易挥发液溴易挥发,后加液溴可防后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。止溴挥发），最后加铁屑。（2 2）苯的硝化反应）苯的硝化反应 设问设问 浓浓H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化剂、脱水剂作催化剂、脱水剂
7、 设问设问 如何控制温度如何控制温度在在55550 0C C60600 0C C，并使，并使反应物受热均匀？反应物受热均匀？浓浓H2SO4 的作用是的作用是:加热方式：加热方式：水浴加热。水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）装置：装置：+HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O硝基苯硝基苯浓浓HNO3 设问设问 装置中的长导装置中的长导管的作用是什么？管的作用是什么？设问设问 往反应容器中往反应容器中加反应物和催化剂时，加反应物和催化剂时，顺序应如何？顺序应如何？硝基苯硝基苯:无色无色有有苦杏仁气味苦杏仁气味的的油状油状液体
8、，液体，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大比水大。有。有毒毒。小结小结先加浓先加浓HNO3，再缓慢加入浓，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯，待混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发生副反应。以防苯挥发及发生副反应。3 3、加成反应（与、加成反应（与H H2 2、ClCl2 2等）等）+3H2催化剂催化剂较难进行加成反应较难进行加成反应苯的同系物：苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个个或若干个CHCH2 2原子团的有机物。原子团的有机物。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲
9、苯乙苯乙苯邻甲基乙苯邻甲基乙苯通式：通式：CnH2n-6（n6）3 3易取代易取代总结苯的化学性质：总结苯的化学性质：1 1稳定，难被稳定，难被KMnOKMnO4 4（H H+）氧化；）氧化；2 2可燃；可燃；4 4能加成能加成2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃+Br2 FeBr+HBr+HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O+3H2催化剂催化剂苯 苯的用途 练习练习11可用分液漏斗分离的一组混合物是可用分液漏斗分离的一组混合物是A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯
10、和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D 练习练习22将下列各种液体分别与溴水混合并振将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（的是（）氯水氯水 苯苯 l l4 4 .KI E.KI E.己烯己烯 乙醇乙醇B EB E 练习练习33下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（确的是（）A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。的是己烯。C C分别加溴水振荡
11、，静置后溶液褪色的是己烯。分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnOKMnO4 4溶液，振荡，静置后水层紫溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。色消失的是己烯。CD 小结小结 本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性进行，如不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。谢谢观看！
