1、第三节第三节 卤代烃卤代烃人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1聚氯乙烯聚四氟乙烯卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响 氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等等，对臭氧层的破坏作用。，对臭氧层的破坏作用。复习复习.烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子或其它原子或原子团取代原子团取代而生成的化合物而生成的化合物.2.2.分类分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选
2、修五第三节卤代烃1二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：、定义：烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取代取代后所生成的化合物后所生成的化合物.2 2、通式、通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 CnH2n+1X人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃13 3、分类：、分类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分：CH3CH2-XXCH2CH-X人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1三、卤代烃的物理性质三
3、、卤代烃的物理性质1).1).状态状态:常温下为液体或固体常温下为液体或固体.(除除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外等少数为气体外)2).2).熔沸点：熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大随着碳原子数增加，熔沸点增大.（且沸熔点大于相应的烃）（且沸熔点大于相应的烃）3).3).溶解性：溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.4).4).密度密度:液态卤代烃的密度一般比水大液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪除脂肪烃的烃的一氟代物、一氯代物一氟代物、一氯代物外）外）.密度一般随烃基中密度一般随烃基中碳原子数增加而碳原子数增加而减小减小.人教版化学选修
4、五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃11下列叙述正确的是（下列叙述正确的是（）A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类卤代烃不属于烃类D卤代烃都是良好的有机溶剂卤代烃都是良好的有机溶剂人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1球棍模型球棍模型比例模型比例模型人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1H C C BrH HH HC2H5BrCH3CH2Br(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(
5、3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C2H5Br H H|HCCBr|H H四种表示形式四种表示形式 已知乙烷为无色气体，沸点已知乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了子中引入了BrBr原子后，在相同条件下，溴乙烷分原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致子质量大于乙烷，导致C C2 2H H5 5BrB
6、r分子间作用力增分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。2.物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水,密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：思考：溴乙烷在水中能否电离出思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？烷含有溴元素？3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强
7、，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。应。CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr条件：条件：NaOHNaOH水水溶液溶液要加热要加热NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O思考思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应 中和过量的中和过量的NaOH溶液，防止生溶液
8、，防止生成成Ag2O暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响Br 检验。检验。C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化3 3）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入后滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色淡黄色沉淀沉淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有
9、溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，看反应后的溶液是否出现分层，如分层如分层，则没有完全水解，则没有完全水解人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃12、消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 要加热要加热定 义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤卤代氢等代氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应，叫的反应，叫消去反应消去反应。实验：实验
10、：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1CH2CH2|Cl Cl 醇醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃小分子小分子不饱和烃CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170小分子小分子例如；例如；人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1讨论讨论溴乙烷与氢氧化钠的溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液醇溶液的反应实验的反应实验思考：（思考：（1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸
11、性酸性溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有水水的试管的试管？起什么作用？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液液人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1思考1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你你的理由。的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？一种吗？特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相在卤代烃分子中，若
12、与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相连与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子的碳原子邻位碳上必须有氢原子人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）R-X+NaOH R-OH+NaXH2O人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1说明：说明：1、
13、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后、多卤原子在同一个碳原子上，水解后得到的是醛、酮或羧酸。得到的是醛、酮或羧酸。3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素原子的种类。原子的种类。(步骤步骤)人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1消去反应消去反应:反应条件：反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热氢氧化钠醇溶液、加热CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1讨论：讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求卤代烃发生消去反应时对结构
14、的要求烃分子中碳原子数烃分子中碳原子数22卤素原子相连碳原子的邻位碳原子卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有上必须有H H原子原子卤素原子与苯环直接相连的卤代烃卤素原子与苯环直接相连的卤代烃不能发生消去反应不能发生消去反应卤代烃消去反应的条件：卤代烃消去反应的条件：人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃1下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA.B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？成的有机产物可能有几种哪？人教版化学选修五第三节卤代烃1人教版化学选修五第三节卤代烃11 1、下列卤代烃中，发生消去反应且有、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能有两种的是（机产物可能有两种的是（）CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3 Br CH3CH3CH2CH2CCH2CH3 BrA.B.C.D.B
