1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连由烃基与羧基相连构成的有机化合物。构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH
2、油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2n+1COOH 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点体（所以又称冰醋酸），溶点16.6，沸点，沸点117.9。有刺激性。有刺激性气味，易溶于水。气味，易溶于水。3 3、乙酸、乙酸(冰醋酸冰醋酸)C2H4O21）物理性质）物理性质2）结构）结构 OH C C O HHH 吸收强度12 10 8 6 4 2 0结构简式：结构简式：CH3COOH 3）化学性质）化学性质 一般不发生加成反应一般不发生加成反应(1)、酸的通性、酸的通性 （也不能
3、与氢气发生加成，即不能被还原）（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）描述下列的实验现象，并说明描述下列的实验现象，并说明CH3COOH的性质的性质乙酸乙酸 石蕊石蕊乙酸（少量）乙酸（少量）碳酸钠粉末碳酸钠粉末演示实验演示实验锌粒锌粒乙酸乙酸人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1乙酸的酸性比碳酸强，如何通过实验证明？乙酸的酸性比碳酸强，如何通过实验证明？相同量的相同量的 所能反应的钠、氢氧化钠、所能反应的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比。碳酸氢钠的物质的量之比。-CH2OHCOOHOHa.与指示剂与指示剂b.与金属与金属(如锌如锌)c.与碱性氧化物与碱性氧化物(如氧化铜如氧化铜)d
4、.与碱与碱(如氢氧化钾如氢氧化钾)e.与盐与盐(如碳酸钠如碳酸钠.碳酸氢钠碳酸氢钠)弱酸性：弱酸性：乙酸钠含哪些化学键乙酸钠含哪些化学键?CH3COOH CH3COO-+H+人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据气体，根据强酸制弱酸的强酸制弱酸的原理原理，说明乙酸的酸性比碳酸，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的强；将产生的CO2气体通入苯气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。强。Na2CO3
5、+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O科学探究科学探究人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯13）乙酸的化学性质）乙酸的化学性质CH3COOH CH3COO-+H+b.与金属反应与金属反应a.与与Na2CO3溶液反应溶液反应2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH=2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2 H H2 2O O Mg+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2酸性比较：酸性比较：CH3COOH H2CO3 C6H5OH 乙酸的酸性乙酸的酸性人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1乙酸乙酯乙酸乙酯 18
6、O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。酯化反应：酯化反应：人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1OH1818同位素跟踪法同位素跟踪法 a a反应机理：反应机理：酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应既既取代反应取代反应，也是，也是分子间脱分子间脱水的反应水的反应。人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1演示实验演示实验 乙酸与乙醇的反应乙酸与乙醇的反应饱和饱和Na2CO3出气导管口不能插入出气导管口不能插入Na2CO3液面下：液面下：防止
7、倒吸防止倒吸饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：（1 1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。（2 2）溶解挥发出来的乙醇。）溶解挥发出来的乙醇。（3 3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用：硫酸的作用：催化剂；吸水剂催化剂；吸水剂 该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。简述：吸收乙醇简述：吸收乙醇,中和乙酸中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解抑制乙酸乙酯的溶解思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，
8、因此乙酸、乙醇都低，因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙酯可可提高其产率。提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化，提高乙醇、乙酸的转化率。率。自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安
9、息安息香酸香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH还有高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。还有高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。请写出符合下列条件物质的结构简式：请写出符合下列条件物质的结构简式：分子量为分子量为60的饱和一元有机物的饱和一元有机物(1)与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是_(2)只与钠反应的是只与钠反应的是_(3)只与氢氧化钠的是只与氢氧化钠的是_4、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸（1）甲酸）甲酸(蚁酸蚁酸):H-C-OHO甲酸的特殊性甲酸的特殊
10、性 从结构上看，甲酸既含有从结构上看，甲酸既含有-CHO又含有又含有-COOH，所以甲酸既有醛的还原性，又有羧酸的通性；试所以甲酸既有醛的还原性，又有羧酸的通性；试列举甲酸的化学性质。列举甲酸的化学性质。甲酸钠有醛的还原性吗？甲酸钠有醛的还原性吗？分析分析:将甲酸溶液滴入新制的将甲酸溶液滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中悬浊液中以及再加热的现象以及再加热的现象.兼具羧酸和醛的性质兼具羧酸和醛的性质应用应用:实验室制实验室制CO.（2）苯甲酸）苯甲酸(安息香酸安息香酸):（3）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）较强的还原性较强的还原性酸性酸性:乙二酸乙二酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸碳酸碳酸 饱和一元羧
11、酸饱和一元羧酸:随碳原子的增加随碳原子的增加,酸性减弱酸性减弱.低级羧酸低级羧酸碳酸碳酸人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1（4）高级脂肪酸是）高级脂肪酸是 的羧酸的羧酸几种高级脂肪酸的结构简式，并指出哪种物质几种高级脂肪酸的结构简式，并指出哪种物质中含有中含有C=C，其状态如何？，其状态如何？硬脂酸硬脂酸 、软脂酸软脂酸 、油酸油酸 、试比较高级脂肪酸与碳酸的酸性大小试比较高级脂肪酸与碳酸的酸性大小高级脂肪酸不溶于水，酸性小于碳酸。高级脂肪酸不溶于水，酸性小于碳酸。酸性酸性:盐酸盐酸乙二酸乙二酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸碳酸碳酸人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1作
12、业：作业：一、已知：一、已知：R-X+H2O R-OH+H-X，请完，请完成下列化学方程式成下列化学方程式1、以乙烯为原料制乙酸乙酯、以乙烯为原料制乙酸乙酯2、以乙烯为原料制乙酸乙二酯、以乙烯为原料制乙酸乙二酯3、以乙烯为原料制乙二酸乙酯、以乙烯为原料制乙二酸乙酯4、以乙烯为原料制乙二酸乙二酯、以乙烯为原料制乙二酸乙二酯NaOH人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1A与与Na2CO3溶液反应产生气体；溶液反应产生气体；B与与Na反应产生气体，不与反应产生气体，不与Na2CO3溶液反应，与新溶液反应，与新制的制的Cu(OH)2反应产生红色沉淀；反应产生红色沉淀；C不溶于水，能发生银镜反
13、应，与不溶于水，能发生银镜反应，与Na不反应；不反应；D不能发生银镜反应，不能发生银镜反应，1molD与与Na反应产生反应产生0.5mol气气体，加体，加H2后形成二元醇。后形成二元醇。三、不用其它试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛、甲酸、三、不用其它试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛、甲酸、新制的新制的Cu(OH)2悬浊液。用图示法表示。悬浊液。用图示法表示。二、二、A、B、C、D四种物质分子式均为四种物质分子式均为C3H6O2，根，根据下述性质，写出据下述性质，写出A、B、C、D的结构简式并写出的结构简式并写出有关化学方程式。有关化学方程式。人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1二、酯二、酯1 1、
14、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、结构简式：、结构简式：RCOOR与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体3 3、酯的命名：、酯的命名：某酸某酯某酸某酯4 4、物理性质：、物理性质：人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1练习：练习：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀H2SO4或或NaOH溶液的情况下）溶液的情况下）（酯的水解反应断裂（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）键，酸上羟基醇上氢）无机酸（稀）的作用：无机酸（稀）的作用：碱的作用：碱的作用：5
15、 5、化学性质：、化学性质：稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O酯酯 +水水 酸酸 +醇醇酸或碱酸或碱（水解反应）（水解反应）人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1阅读材料：阅读材料：老酒为什么格外香？老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封
16、埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒香浓郁、味道纯正，为酒中上品。它的制才取出分装出售，这样酒香浓郁、味道纯正，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美
17、，由于杂醇就酯化而除去的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。所以口感味道也变得纯正了。人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯11.CH3CH2COOCH3 2.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3 CH35.C2H5OOC-COOC2H56.C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO2 8.C2H5-NO2练习：正确命名下列物质练习：正确命名下列物质人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1练习：根据名称写结构简式练习：根据名称写结构简式1.甲酸丙酯甲酸丙酯2.乙酸乙酯乙酸乙酯3.苯甲酸甲酯苯甲酸
18、甲酯 人教版化学选修五羧酸酯1人教版化学选修五羧酸酯1酯化反应是可逆的酯化反应是可逆的CH3OH+HNO3无机含氧酸也可与醇进行酯化反应无机含氧酸也可与醇进行酯化反应练习：练习：CH3COOH+CH3OHC2H5OH+H2SO4COOHCOOH书写：乙酸与乙二醇书写：乙酸与乙二醇 乙二酸与乙二醇乙二酸与乙二醇 反应的方程式反应的方程式+C2H5OH课堂练习：课堂练习：1、不能由酸与醇反应生成的是、不能由酸与醇反应生成的是A.CH3CH2Br B.CH3CH2OSO3HC.CH3CH2-NO2 D.HCOO-C6H52、有机物、有机物A的分子式为的分子式为C3H6O2水解后得到一元水解后得到一元
19、酸酸M和一元醇和一元醇N，已知，已知M、N的分子量相等，则的分子量相等，则下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是A.A、M均能发生银镜反应均能发生银镜反应 B.M中没有甲基中没有甲基C.M中含中含H40%D.N分子中含有甲基分子中含有甲基 3、将下列物质以任意比混合，只要混合物的质量、将下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的不变，完全燃烧后产生的CO2的量也不变的是的量也不变的是A.乙醛和乙酸乙酯乙醛和乙酸乙酯 B.甲酸和乙酸甲酸和乙酸C.甲醛和乙醛甲醛和乙醛 D.丙酸和乙酸甲酯丙酸和乙酸甲酯E.甲酸甲酯和乙二胺（甲酸甲酯和乙二胺（CH2-CH2 ）NH2 NH2 4、已知
20、乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物中含有中含有O a%，其中，其中C的质量分数为多少？的质量分数为多少？已知已知C2H6O与与C4H8的混合物中含有的混合物中含有O a%，其中，其中H的质量分数为多少？的质量分数为多少？含碳质含碳质量分数量分数相同相同5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得到、有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物反应而制得高聚物 COOCH2CH=CH2 CH2CH n，这种脂肪醇的结构简式，这种脂肪醇的结构简式为为A.CH3CH2CH2OH B.CH3C
21、H2CH2OH C.CH3-CH-CH2 D.CH2=CH-CH2 OH OH OH 6、某烃的含氧衍生物、某烃的含氧衍生物AC6H12O2，能在无机酸中，能在无机酸中水解得到两种化合物水解得到两种化合物B与与C，A、B可与可与NaOH溶溶液反应。回答下列问题：液反应。回答下列问题：（1）若）若C可以继续氧化最终得到可以继续氧化最终得到B，则，则A的结构的结构简式是：简式是：（2）若）若C不能被氧化，则不能被氧化，则A的结构简式可能是：的结构简式可能是：（3）若）若C可以继续氧化得到可以继续氧化得到D，D不能使石蕊试不能使石蕊试液变红，且液变红，且A、B、C、D均不能发生银镜反应，均不能发生银
22、镜反应，则则A的结构简式可能是：的结构简式可能是：7、吗啡的分子含有、吗啡的分子含有C71.58%，H6.67%，N4.91%，其余为，其余为O，已知其分子量不超，已知其分子量不超过过300，试求：，试求：（1）吗啡的分子量为多少？）吗啡的分子量为多少？（2）试写出吗啡的分子式）试写出吗啡的分子式（3）又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，）又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求：海洛因的分子量和分子式。试求：海洛因的分子量和分子式。解题分析解题分析因为吗啡的分子量不超过因为吗啡的分子量不超过300，故设其分子中，故设其分子中含有一个含有一个N原子，由含原子，由含N量计算出吗啡的分子量计算出吗啡的分子量为
23、量为285由分子量计算出其分子式：由分子量计算出其分子式：C17H19NO3根据吗啡与两个乙酸发生酯化反应的特点知：根据吗啡与两个乙酸发生酯化反应的特点知：其分子量增加其分子量增加84，故分子量为，故分子量为369分子式增加分子式增加C4H4O2（即与（即与2个乙酸反应，去个乙酸反应，去掉掉2个水）个水）即得海洛因的分子式为即得海洛因的分子式为C21H23NO58、A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1摩尔摩尔A水解水解得到得到1摩尔摩尔B和和1摩尔醋酸，摩尔醋酸，A、B的分子量的分子量不超过不超过200，完全燃烧都只生成，完全燃烧都只生成CO2和和H2O且且B分子中分子中C和和H元素总
24、的质量分数为元素总的质量分数为65.2%，A溶液具有酸性，不能使溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液溶液显色。显色。（1）A、B的分子量之差为多少？的分子量之差为多少？（2）1个个B分子中应该有几个氧原子？分子中应该有几个氧原子？（3）写出）写出A的分子式的分子式（4）B可能的三种结构简式可能的三种结构简式解题分析解题分析由题意知：由题意知：A+H2O B+CH3COOH所以所以A、B的分子量之差为的分子量之差为42，B的分子量的分子量158，B含苯环，经讨论含苯环，经讨论B含含有三个有三个O原子，计算得原子，计算得B的的分子量为：分子量为：48/0.348=138 设设B分子式为分子式为CnH
25、mO3则用代入法或用（则用代入法或用（138-48）/12分析得分析得7余余6为合理为合理解求得解求得B为为C7H6O3（邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲（邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸）酸、对羟基苯甲酸）根据反应，根据反应，A的分子式为的分子式为C9H8O4。因为因为A能水解能水解且显酸性而不能使且显酸性而不能使FeCl3溶液褪色，由题意可判溶液褪色，由题意可判断：断：A既有酯的官能团既有酯的官能团-COO-，又有酸的官能团，又有酸的官能团-COOH，结构简式为，结构简式为 等等-COOH-OOCCH31、酯化反应属于（酯化反应属于（）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离
26、子反应 D取代反应取代反应2、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二者在，二者在浓浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有的物质有 （）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种C生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20D说明：说明：酯化反应与中和反应不同，前者为分子之间的反应，反应酯化反应与中和反应不同，前者为分子之间的反应，反应速度慢；后者为离子反应，反应进行很快，反应生成物也不同。速度慢；后者为离子反应，反应进行很快，反应生成物也不同。注意：注意：酯化反应与中和反应相同吗？酯化反应与中和反应相同吗？
