1、第第2 2节有机化合物的结构与性质节有机化合物的结构与性质1了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,以此认识有机化合物种类繁多的现象。以此认识有机化合物种类繁多的现象。2了解单键、双键和叁键的特点,知道碳原子的了解单键、双键和叁键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。3理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。极性对有机化合物的性质有重要影响。4通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的
2、同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。象的三种表现形式。栏目链接栏目链接5理解官能团与有机物性质的关系,能列举事实理解官能团与有机物性质的关系,能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。说明有机物分子中基团之间存在相互影响。6充分理解充分理解“结构决定性质,性质反映结构结构决定性质,性质反映结构”这这一重要思想。一重要思想。栏目链接栏目链接一、碳原子的成键方式一、碳原子的成键方式1碳原子的结构特点。碳原子的结构特点。碳原子的最外电子层有碳原子的最外电子层有_个电子,必须形成个电子,必须形成_对共有电子对,即对共有电
3、子对,即_条共价键,才能达到条共价键,才能达到8电子的稳定电子的稳定结构。当碳原子形成结构。当碳原子形成_个共价单键,即连接个共价单键,即连接_个原子个原子或原子团时,这样的碳原子称为饱和碳原子,形成的空间或原子团时,这样的碳原子称为饱和碳原子,形成的空间构型为构型为_构型。当碳原子连接的原子数目少于构型。当碳原子连接的原子数目少于_个时,这样的碳原子称为不饱和碳原子。涉及不饱和碳原个时,这样的碳原子称为不饱和碳原子。涉及不饱和碳原子的空间构型有子的空间构型有_形分子形分子(如如CH2=CH2,),_形分子形分子(如如CH CH)。44444四面体四面体4平面平面直线直线 栏目链接栏目链接2碳
4、原子形成的共价键的分类。碳原子形成的共价键的分类。(1)根据共用电子对的数目。根据共用电子对的数目。单键:两个原子间共用单键:两个原子间共用_电子的共价键,电子的共价键,如如CH、CC。双键:两个原子间共用双键:两个原子间共用_电子的共价键,电子的共价键,如如 。叁键:两个原子间共用叁键:两个原子间共用_电子的共价键,电子的共价键,如如 C C 、CN。一对一对两对两对三对三对 栏目链接栏目链接(2)根据共用电子对的偏移程度。根据共用电子对的偏移程度。极性键:极性键:_元素的原子之间形成,共用电子元素的原子之间形成,共用电子对对_如如C H、C O、C Cl。非极性键:非极性键:_的原子之间形
5、成,共用电子对的原子之间形成,共用电子对_,不同不同偏向吸引电子能力较强的一方偏向吸引电子能力较强的一方两种元素两种元素不偏向成键原子的任何一方不偏向成键原子的任何一方 栏目链接栏目链接思考思考:共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系?:共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系?答案:答案:两个成键原子得电子能力两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的吸引共用电子对的能力能力)差别越大,共价键的极性越强。如差别越大,共价键的极性越强。如HF的极性比的极性比CH的极性强多。的极性强多。栏目链接栏目链接二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象与同分异构体。同分异
6、构现象与同分异构体。同分异构现象:有机化合物同分异构现象:有机化合物_相同而相同而_不同的现象。不同的现象。同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物互同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。为同分异构体。2同分异构现象的类别。同分异构现象的类别。(1)碳骨架异构:碳骨架异构:_不同,如不同,如CH3CH2CH2CHCH=CH3CH3和和 。分子式分子式结构结构碳骨架碳骨架 栏目链接栏目链接(2)官能团异构。官能团异构。位置异构:官能团位置不同,如位置异构:官能团位置不同,如CH2CHCH2CH3和和_。类型异构:官能团不同,如类型异构:官能团不同,如 和和_。CH3CH
7、CHCH3 栏目链接栏目链接三、有机化合物结构与性质关系三、有机化合物结构与性质关系(一一)官能团与有机化合物性质的关系官能团与有机化合物性质的关系1关系。关系。(1)一种官能团决定一种官能团决定_有机化合物的有机化合物的_特特性。性。(2)官能团与官能团与_之间也存在相互影响。之间也存在相互影响。2原因。原因。(1)一些官能含有一些官能含有_较强的键,容易发生相关反较强的键,容易发生相关反应。例如,醇的官能团是应。例如,醇的官能团是_,有很强的,有很强的一类一类化学化学相邻基团相邻基团极性极性OH 栏目链接栏目链接_,容易断裂,导致醇类表现出一定的特性,可以和,容易断裂,导致醇类表现出一定的
8、特性,可以和活泼活泼_反应生成氢气反应生成氢气,和羧酸反应生成,和羧酸反应生成_。(2)一些官能团含有一些官能团含有_碳原子,容易发生相关碳原子,容易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的的反应。例如烯烃、炔烃分子中的_键、键、_键键,由于碳原子不饱和,可以与其他原,由于碳原子不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,因此烯烃和炔烃可以发生子或原子团结合生成新的产物,因此烯烃和炔烃可以发生_反应。反应。极性极性金属金属 酯酯不饱和不饱和加成加成 栏目链接栏目链接3应用。应用。根据有机化合物的官能团中各键的根据有机化合物的官能团中各键的 _强弱、碳原子的强弱、碳原子的_来推测该物质可能发生
9、的来推测该物质可能发生的反应。反应。极性极性饱和程度饱和程度 栏目链接栏目链接(二二)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系1因为甲基对苯环的影响,与苯相比较,甲苯因为甲基对苯环的影响,与苯相比较,甲苯_发生取代反应。发生取代反应。2醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的_不同。不同。3醛和酮是两类不同的物质,因为醛羰基上连有醛和酮是两类不同的物质,因为醛羰基上连有_,酮羰基上不连,酮羰基上不连_。较易较易烃基烃基氢原子氢原子氢原子氢原子 栏目链接栏目链接答案:答案:具有相同官能团的物质不一定就是同类有具有相同
10、官能团的物质不一定就是同类有机物。例如,机物。例如,CH3OH、C6H5OH 虽都含有虽都含有OH官官能团,但二者属不同类型的有机物。另外,含有醛基的能团,但二者属不同类型的有机物。另外,含有醛基的有机物,有的属于醛类,也有的属于糖类等。有机物,有的属于醛类,也有的属于糖类等。思考思考:具有相同官能团的物质是否属于同一类有机物?:具有相同官能团的物质是否属于同一类有机物?栏目链接栏目链接知识点知识点1碳原子的成键方式碳原子的成键方式1有机物种类繁多的原因。有机物种类繁多的原因。(1)碳元素位于周期表中第碳元素位于周期表中第2周期第周期第A族,碳原子最族,碳原子最外层有外层有4个价电子,能与其他
11、原子形成个价电子,能与其他原子形成4个共价键。碳原子个共价键。碳原子间可以形成单键间可以形成单键 、双键、双键 、叁键、叁键(CC),碳原子还可以形成碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键,以及碳原子还可以形成碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键,以及更加复杂的化学键。更加复杂的化学键。(2)碳原子间可以单键结合成链状,碳链长度可以不碳原子间可以单键结合成链状,碳链长度可以不同,也可以形成环状。同,也可以形成环状。(3)普遍存在同分异构现象。普遍存在同分异构现象。栏目链接栏目链接2单键、双键、叁键之间的比较。单键、双键、叁键之间的比较。碳碳键碳碳键概念概念形式形式空间空间构型构型饱和饱和性性键能键能/kJmol
12、1键长键长/nm典型典型代表物代表物单键单键两个两个C原子间原子间共用一对电子共用一对电子的共价键的共价键四面体型四面体型饱和饱和3470.154CH4双键双键两个两个C原子间原子间共用两对电子共用两对电子的共价键的共价键平平面面型型不饱和不饱和6140.134CH2=CH2叁键叁键两个两个C原子间原子间共用三对电子共用三对电子的共价键的共价键直直线线型型不饱和不饱和8390.121HCCH 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接 极性键极性键非极性键非极性键概念概念不同种类原子间形成的共价键不同种类原子间形成的共价键同种类原子间形成的共价键同种类原子间形成的共价键特点特点共用电子对偏向于吸引电子
13、能力较共用电子对偏向于吸引电子能力较强的一方。共用电子对偏向电负性强的一方。共用电子对偏向电负性大的元素的原子,该原子带部分负大的元素的原子,该原子带部分负电荷电荷(表示表示),电负性小的元素的原,电负性小的元素的原子带部分正电荷子带部分正电荷(表示表示)成键原子相同,吸引电子对成键原子相同,吸引电子对能力相同,共用电子对不偏能力相同,共用电子对不偏向成键原子的任何一方,故向成键原子的任何一方,故成键两原子均不显电性成键两原子均不显电性常常见见类类型型单单键键HCH3、ClCH3、ICH3、HOCH3、BrCH3H3CCH3、HH双双键键H2CCH2叁叁键键N CCH3HC CH、N N4极性
14、键与非极性键的比较。极性键与非极性键的比较。栏目链接栏目链接说明:说明:(1)共价键的极性强弱与两个成键原子所属共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性越强。性越强。(2)键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及其强弱程度可能会发团或外界环境的影响,键的极性及其强弱程度可能会发生变化。共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机生变化。共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。化合物的性质有着重要的影响。栏目链接
15、栏目链接例例1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,下列可作为其理由的是而不是正方形的平面结构,下列可作为其理由的是()ACH3Cl不存在同分异构体不存在同分异构体BCH2Cl2不存在同分异构体不存在同分异构体CCHCl3不存在同分异构体不存在同分异构体DCCl4是非极性分子是非极性分子 栏目链接栏目链接 解析解析:如果甲烷分子是正方形的平面结构,则如果甲烷分子是正方形的平面结构,则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上,则分子中的五个原子必在同一平面上,则 和和是不同结构,而实际上是不同结构,而实际上CH2Cl2只有一种
16、结构,从而证只有一种结构,从而证明甲烷分子为正四面体结构。明甲烷分子为正四面体结构。答案答案:B 点评点评:研究有机物要特别注意其分子的空间构型。甲烷研究有机物要特别注意其分子的空间构型。甲烷分子是以一个碳原子为中心,四个氢原子位于四个顶点的分子是以一个碳原子为中心,四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构,所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、正四面体结构,所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。都只有一种。栏目链接栏目链接变 式变 式训训 练练
17、1(双选双选)描述描述CH3CH=CHC CCH3分子结分子结构的下列叙述中,正确的是构的下列叙述中,正确的是()A6个碳原子有可能都在同一条直线上个碳原子有可能都在同一条直线上B6个碳原子不可能都在同一条直线上个碳原子不可能都在同一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 栏目链接栏目链接解析解析:已知乙烯分子结构中两个碳原子和已知乙烯分子结构中两个碳原子和4个氢原子个氢原子在同一平面上而不在同一条直线上,若将甲基代替乙烯中在同一平面上而不在同一条直线上,若将甲基代替乙烯中的某个氢原子,则的某个氢原子,则
18、3个碳原子不在同一条直线上,故个碳原子不在同一条直线上,故A项错项错B项对。若经上述替换后,其键角仍为项对。若经上述替换后,其键角仍为120,则,则CH3CH=CHC 中中4个碳原子在同一平面内;同时,根据乙个碳原子在同一平面内;同时,根据乙炔中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上,可认为炔中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上,可认为=CHC CCH3中的中的4个碳原子在同一条直线上,故个碳原子在同一条直线上,故C项对项对D项错。项错。答案答案:BC变 式变 式训训 练练 栏目链接栏目链接例例2大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子
19、之间相结合的化学键是或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是()A只有极性键只有极性键B只有非极性键只有非极性键C有极性键和非极性键有极性键和非极性键 D只有离子键只有离子键解析解析:因碳原子有因碳原子有4个价电子,在有机物中,碳原子个价电子,在有机物中,碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键,其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子键,其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合。与其他原子之间以极性键相结合。答案答案:C 栏目链接栏目链接点评点评:极性和非极性一般针对共价键而言,由元极性
20、和非极性一般针对共价键而言,由元素的电负性大小可判断键是否有极性,如素的电负性大小可判断键是否有极性,如ClCl,HCl,ClCH3,其中键的极性可表述为,其中键的极性可表述为HCl,ClCH3,根据电负性的定义,也可由非金属性的强弱进行判断。根据电负性的定义,也可由非金属性的强弱进行判断。栏目链接栏目链接变 式变 式训训 练练2下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A只有成键两原子为同种元素的原子,才有可能形只有成键两原子为同种元素的原子,才有可能形成非极性键成非极性键B极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷荷C键的极性除受成原子吸引共用电子
21、能力的强弱影键的极性除受成原子吸引共用电子能力的强弱影响,还受邻近原子团的影响响,还受邻近原子团的影响D不同元素原子的核内质子数不同,核对外层电子不同元素原子的核内质子数不同,核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同吸引作用的强弱程度就不同 栏目链接栏目链接解析:解析:B项中,吸引电子对能力强的原子带部分项中,吸引电子对能力强的原子带部分负电荷,如负电荷,如HCl中中“Cl”显显1价,故价,故B项不正确。项不正确。答案:答案:B变 式变 式训训 练练 栏目链接栏目链接知识点知识点2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象1基本概念。基本概念。同分异构现象:化合物具有相同的化学式,但具有不同
22、分异构现象:化合物具有相同的化学式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。同结构的现象叫同分异构现象。同分异构体:分子组成相同而结构不同的有机化合物同分异构体:分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。互为同分异构体。(1)同分异构体因结构不同,故性质也不同,是不同的同分异构体因结构不同,故性质也不同,是不同的物质。物质。栏目链接栏目链接(2)同分异构体相对分子质量相同,但相对分子质量同分异构体相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。例如:相同的化合物不一定是同分异构体。例如:C3H8和和CO2,C2H4和和N2、CO等。等。(3)同分异构体的研究对象并不专指有机
23、物。例如:同分异构体的研究对象并不专指有机物。例如:CO(NH2)2和和NH4CNO(有机物与无机物间有机物与无机物间),AgCNO和和AgOCN(无机物间无机物间)都为同分异构体。都为同分异构体。(4)同分异构体组成元素种类及各元素的原子个数一同分异构体组成元素种类及各元素的原子个数一定相同,具有相同的最简式,因而各元素的质量分数相定相同,具有相同的最简式,因而各元素的质量分数相同。但最简式相同的化合物,同。但最简式相同的化合物,栏目链接栏目链接不一定是同分异构体。不一定是同分异构体。HCHO和和CH3COOH虽具有相虽具有相同的最简式同的最简式CH2O,但不是同分异构体。,但不是同分异构体
24、。(5)结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。栏目链接栏目链接定义定义化学用语化学用语结构结构性质性质同位素同位素质子数相同,质子数相同,中子数不同中子数不同的原子的原子原子符号表原子符号表示不同,如示不同,如H、H、H电子结构相电子结构相同,原子核同,原子核结构不同结构不同单质物理性单质物理性质不同,化质不同,化学性质相同学性质相同同素异同素异形体形体同一种元素同一种元素组成的不同组成的不同单质单质元素符号表元素符号表示相同,分示相同,分子式不同,子式不同,如
25、石墨和金如石墨和金刚石,刚石,O2和和O3单质的组成单质的组成或结构不同或结构不同物理性质不物理性质不同,化学性同,化学性质相似质相似同系物同系物结构相似,结构相似,分子组成相分子组成相差若干个差若干个CH2原子团原子团的有机物的有机物分子式不同分子式不同相似相似物理性质不物理性质不同,化学性同,化学性质相似质相似2化学中化学中“五同五同”比较。比较。栏目链接栏目链接定义定义化学用语化学用语结构结构性质性质同分异同分异构体构体分子式相分子式相同,结构同,结构不同的化不同的化合物合物分子式相分子式相同同不同不同物理性质物理性质不同,化不同,化学性质不学性质不一定相同一定相同同一种同一种物质物质分
26、子式和分子式和结构式都结构式都相同的物相同的物质质相同相同相同相同相同相同(续上表续上表)栏目链接栏目链接3.同分异构体的类型。同分异构体的类型。(1)碳链异构,由碳原子排列顺序不同造成。例如:碳链异构,由碳原子排列顺序不同造成。例如:正丁烷与异丁烷。正丁烷与异丁烷。(2)官能团位置异构,碳原子连接顺序未变而官能团官能团位置异构,碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如:位置不同形成的异构。例如:1丙醇与丙醇与2丙醇。丙醇。(3)官能团类别异构,分子式相同,但官能团不同。官能团类别异构,分子式相同,但官能团不同。例如:烯烃与环烷烃,醛与酮,羧酸和酯等。例如:烯烃与环烷烃,醛与酮,羧酸
27、和酯等。栏目链接栏目链接常见的官能团异构如下表:常见的官能团异构如下表:栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接(续上表续上表)栏目链接栏目链接(4)单官能团与多官能团,分子式相同,一种分子内单官能团与多官能团,分子式相同,一种分子内为单官能团,另一种分子内有不止一个官能团。例如:为单官能团,另一种分子内有不止一个官能团。例如:CH3COOH与与HOCH2CHO。(5)立体异构。立体异构。4判断两物质是否是同分异构体。判断两物质是否是同分异构体。(1)判断依据是同分异构体的概念。判断依据是同分异构体的概念。(2)判断方法是:先看分子式相同,再看结构不同。判断方法是:先看分子式相同,再看结构不同。注意
28、从两个方面考虑:一是原子或原子团连接顺序;二是注意从两个方面考虑:一是原子或原子团连接顺序;二是原子的空间排列形状。由此能辨认出不同结构,原子的空间排列形状。由此能辨认出不同结构,栏目链接栏目链接还应记住常见不同类的异构体,例如:相同碳原子数的还应记住常见不同类的异构体,例如:相同碳原子数的二烯烃和炔,饱和一元醇和醚,羧酸和酯,氨基酸和硝二烯烃和炔,饱和一元醇和醚,羧酸和酯,氨基酸和硝基化合物等。如:基化合物等。如:栏目链接栏目链接 貌似不同,但由于分子呈空间四面体构型,实为同貌似不同,但由于分子呈空间四面体构型,实为同一物质,不是同分异构体;而一物质,不是同分异构体;而属于同分异构体。属于同
29、分异构体。5有机物同分异构体种数的确定。有机物同分异构体种数的确定。(1)是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数。是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数。其方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子其方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目。例如:分析种数,再确定取代产物同分异构体数目。例如:分析萘分子萘分子 的结构特点可知,分子中共有的结构特点可知,分子中共有2种不同类型种不同类型的氢原子,故其一氯取代物的种类只有的氢原子,故其一氯取代物的种类只有2种。种。栏目链接栏目链接(2)已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种已知某物质
30、某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。其方法是:找出取代物氢原子数与取代基取代物的种数。其方法是:找出取代物氢原子数与取代基团关系,不必写出异构体即可得另一种异构体的种数。例团关系,不必写出异构体即可得另一种异构体的种数。例如:若已知丁基有四种,则可推知分子中含如:若已知丁基有四种,则可推知分子中含5个碳原子的饱个碳原子的饱和一元醛。这是因为醛基只能在碳链的一端,丁基接上醛和一元醛。这是因为醛基只能在碳链的一端,丁基接上醛基后即构成含基后即构成含5个碳原子的饱和一元醛。再如:已知二甲苯个碳原子的饱和一元醛。再如:已知二甲苯有有3种,则马上可推知四甲苯也有种,则马上可推知四甲苯也有3种
31、。因为二甲苯的苯环种。因为二甲苯的苯环上有上有4个空位,若变换角度思考:就是苯环上有个空位,若变换角度思考:就是苯环上有4个空位个空位(另另2个位被同一取代基占有个位被同一取代基占有)的物质有的物质有3种,故四甲苯有种,故四甲苯有3种。种。栏目链接栏目链接例例3分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考不考虑立体异构虑立体异构)()A6种种B7种种C8种种 D9种种 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接点评点评:同分异构体种数的判断实质上就是同同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构
32、体,解题时一定要仔细分析,防止多写或同分异构体,解题时一定要仔细分析,防止多写或漏写。漏写。栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练3人们使用四百万只橡鼻虫和它们的人们使用四百万只橡鼻虫和它们的215磅粪便物,磅粪便物,历经历经30多年弄清了棉籽橡鼻虫的四种信息素的组成,它们多年弄清了棉籽橡鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下的结构可表示如下(括号内表示括号内表示的结构简式的结构简式):栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是()A和和 B和和C和和 D和和解析解析:由所给结构可知由所给结构可知中含有中含有11个碳原子个碳原子
33、(一个一个C=C,一个六元环和一个,一个六元环和一个C=O),中含中含10个碳原子个碳原子(一个一个C=C和一个六元环和一个和一个六元环和一个C=O),中含有中含有11个碳原子,个碳原子,中含有中含有11个碳原子,可见个碳原子,可见和和,和和因碳原子数不因碳原子数不同,不是同分异构体,同,不是同分异构体,和和相比,相比,多一个多一个C=O即相即相差两个氢原子,故分子式也不相同,也不是同分异构体。差两个氢原子,故分子式也不相同,也不是同分异构体。答案答案:C 栏目链接栏目链接知识点知识点3 3 有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系1官能团决定有机物性质,是由物质结构中的结构官能团
34、决定有机物性质,是由物质结构中的结构决定性质的规律决定的。主要体现为以下两方面原因:决定性质的规律决定的。主要体现为以下两方面原因:一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应。例如,醇的官能团是羟基的化学反应。例如,醇的官能团是羟基(OH)。羟基有很。羟基有很强的极性,成为醇分子中最活泼的基团,导致醇类表现出强的极性,成为醇分子中最活泼的基团,导致醇类表现出一定的特征。一定的特征。另一方面,一些官能团含有不饱和碳原子,易发生相另一方面,一些官能团含有不饱和碳原子,易发生相关的化学反应。例如,烯烃、关的化学反应。例如,烯烃、栏目链接栏目
35、链接炔烃分子中炔烃分子中 ,它们虽然是非极性键,但,它们虽然是非极性键,但由于碳原子不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的由于碳原子不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃活泼。产物,使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃活泼。2官能团与烃基的相互影响,也决定含有相同官能团官能团与烃基的相互影响,也决定含有相同官能团的物质化学性质不同。的物质化学性质不同。(1)链烃基对其他官能团的影响。链烃基对其他官能团的影响。甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。硝化只能生成一硝基苯。(
36、2)苯基对其他基团的影响。苯基对其他基团的影响。栏目链接栏目链接水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:ROHHOH C6H5OH。烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响。羟基对其他官能团的影响。羟基对羟基对CH 的影响:使和羟基相连的的影响:使和羟基相连的CH更不更不稳定。稳定。羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。更易被取代。栏目链接栏目链接例例4 已知乙醇分子中已
37、知乙醇分子中“OH”很难断裂,比水分很难断裂,比水分子中的子中的“OH”还难断裂,其原因是还难断裂,其原因是()AH2O分子中的分子中的“OH”是极性键而是极性键而C2H6O分子中分子中的的“OH”是非极性键是非极性键B乙醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈乙醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈CH原子对原子对H2O分子中的分子中的“OH”无影响,而无影响,而“C2H5”对对“OH”有影响。有影响。D乙醇分子中乙基对乙醇分子中乙基对“OH”的影响与水分子中的影响与水分子中氢原子对氢原子对“OH”的影响不同的影响不同 栏目链接栏目链接解析:解析:A项不正确,因为项不正确,因为“OH”一定是极性键;一定是极性
38、键;B项不正确,因为这是反应的事实而不是其原因;项不正确,因为这是反应的事实而不是其原因;C项不正项不正确,确,H原子对原子对“OH”肯定有影响;肯定有影响;D项正确,项正确,C2H5是是供电子基团,使供电子基团,使C2H5OH中的中的“OH”极性减弱而难断裂。极性减弱而难断裂。答案:答案:D 栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练4甲苯的下列性质中哪些是由于基团间的相互影响甲苯的下列性质中哪些是由于基团间的相互影响而产生的是而产生的是()A甲苯能与甲苯能与H2发生加成反应发生加成反应B甲苯能萃取溴水中的溴甲苯能萃取溴水中的溴C甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应D甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练 栏目链接栏目链接