1、 有机化学复习知识要点有机化学复习知识要点（复习课）复习课）泗阳致远中学 周广春2006年10月24日一、碳原子的成键原则：n1.饱和碳原子；n2.不饱和碳原子；n3.苯环上的碳原子；n应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型。二、官能团的重要性质：n1.CC：n（1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）n（2）加聚（单聚、混聚）n（3）氧化n延伸：n2.CCn3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）n 加成。苯环有关反应的延伸:n（1）引入氨基：）引入氨基：n先引入先引入NO2 还原还原 NH3；还原剂：还原剂：Fe+HCln（2）引入羟基：）引入羟基：n先引入先引入X 水
2、解水解 ONa 酸化酸化 OHn（3）引入烃基：）引入烃基：+RCl 酸性酸性KMnO4 Rn（4）引入羧基：）引入羧基：n 先引入先引入R 酸性酸性KMnO4 COOH4.RX：n水解：n2RX+NaOH ROH+NaXn消去：nR-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O 5.5.醇羟基醇羟基：n2R-OH+2Na 2R-ONa +H2n2R-OH+HX 加热加热 R-X+H2OnR-CH2OH O2催化剂催化剂 RCHO O2催化剂催化剂 R-COOHnR-OH+2R1-COOH 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O nR-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热
3、浓硫酸，加热R-ONO2+H2OnR-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2On多个羟基遇多个羟基遇Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色6.酚羟基酚羟基n（1）与Na、NaOH、Na2CO3反应n2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+Na2CO3 +NaHCOn注意酚与注意酚与NaHCONaHCO3 3不反应。不反应。n -ONa H2CO3或或H2SO3或或H+-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONan苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的
4、位置：化，磺化）的位置：邻位或对位。邻位或对位。n酚与醛发生缩聚反应的位置：酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对邻位或对位。位。n检验：检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeClFeCl3 3溶液显紫色；溶液显紫色；7 7、醛基、醛基：n氧化与还原氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn检验检验n银镜反应；银镜反应；n与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热。悬浊液共热。8.8.羧基羧基n与与NaNa，NaOHNaOH，NaNa2 2COCO3 3，NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应n酯化反应：酯化反应：n酰胺化反应酰胺化反应:
5、nR-COOH+HR-COOH+H2 2N-RN-R/R-CO-NH-RR-CO-NH-R/+H+H2 2O O9.9.酯基：酯基：n水解：nR-CO-O-RR-CO-O-R/+H+H2 2O R-COOH+RO R-COOH+R/-OH-OHnR-CO-O-RR-CO-O-R/+NaOH R-COONa+R+NaOH R-COONa+R/-OH-OHnR-CO-O-+2NaOHRCOONa+-ONan延伸延伸:醇解：nR-CO-O-RR-CO-O-R/+R+R/-OH R-CO-O-R-OH R-CO-O-R/+R+R/-OH-OH10.肽键:n水解：nR-CO-NH-R+H2O一定条件一定
6、条件R-COOH+R-NH212.12.应用：应用：n应用 定性分析：官能团定性分析：官能团 性质性质；n常见的实验现象与相应的结构：常见的实验现象与相应的结构：n(1)(1)遇溴水或溴的遇溴水或溴的CClCCl4 4溶液褪色：溶液褪色：C=CC=C或或CCCC；n(2)(2)遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色：酚；溶液显紫色：酚；n(3)(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；遇石蕊试液显红色：羧酸；n(4)(4)与与NaNa反应产生反应产生H H2 2：含羟基化合物（醇、酚或羧含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；酸）；n(5)(5)与与NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反应产
7、生溶液反应产生COCO2 2：羧酸；羧酸；n(6)(6)与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应但无溶液反应但无COCO2 2气体放出：酚；气体放出：酚；n(7)(7)与与NaOHNaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；n(8)(8)发生银镜反应或与新制的发生银镜反应或与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液水浴加热产生红色沉淀：悬浊液水浴加热产生红色沉淀：醛；醛；n(9)(9)常温下能溶解常温下能溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2：羧酸；羧酸；n(10)(10)能氧化成羧酸的醇：含能氧化成羧酸的醇：含“CHCH2 2OH”OH”的结构（能氧化的醇，羟基的结
8、构（能氧化的醇，羟基相相“连连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻邻”的碳原子上含有氢原子）；的碳原子上含有氢原子）；n(11)(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；n(12)(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；定量分析：定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；n(1)(1)与与X X2 2、HXHX、H H2 2的反应：取代（的反应：取代（HXHX2 2）；）；n常见反应的定量关系：常见反应的定量关系：加成（加成（C=CC=CX
9、 X2 2或或 HXHX或或 H H2 2；CC CC2X2X2 2 或或2 2HX HX 或或2 2H H2 2；3H3H2 2）n(2)(2)银镜反应：银镜反应：CHOCHO2Ag2Ag；n(注：注：HCHOHCHO4Ag4Ag）常见反应的定量关系：常见反应的定量关系：n(3)(3)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应：反应：CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2；COOH COOH1/2Cu(OH)1/2Cu(OH)2 2n(4)(4)与钠反应：与钠反应：2 2OHOHH H2 2n(5)(5)与与NaOHNaOH反应：反应：一个酚羟基一个酚羟基NaOHNaOH；一
10、个羧基一个羧基NaOHNaOH；一个醇酯一个醇酯NaOHNaOH；一个酚酯一个酚酯2NaOH2NaOH；n R RX XNaOHNaOH；C C6 6H H5 5-X-X2NaOH2NaOH。官能团的引入：n(1)(1)引入引入CCCC：C=C C=C 或或 CC CC 与与 H H2 2 加成；加成；n(2)(2)引入引入C=C C=C 或或 CCCC：卤代烃或醇的消去；卤代烃或醇的消去；n(3)(3)苯环上引入苯环上引入官能团的引入：官能团的引入：(1)(1)引入引入X X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。n(2)(2)引入引入OHOH：
11、n卤代烃水解；n醛或酮加氢还原；nCC与H2O加成。n官能团的引入官能团的引入n(3)引入引入CHOCHO或酮：或酮：n醇的催化氧化；nCC与H2 2O加成。n(4)(4)引入引入COOHCOOH：n醛基氧化；nCN水化；n羧酸酯水解。官能团的引入：官能团的引入：(5)(5)引入引入COORCOOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。(6)(6)引入高分子：引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。三、单体的聚合与高分子的解聚三、单体的聚合与高分子的解聚n1 1、单体的聚合：单体的聚合：n(1)加聚：乙烯类或
12、1,3丁二烯类的(单聚与混聚)；开环聚合；n(2)缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；n2 2、高分子的解聚：高分子的解聚：n(1)加聚产物“翻转法”(2)缩聚产物“水解法”四、有机合成四、有机合成n 合成路线：合成路线：n 消去消去 水解水解n烯烃烯烃 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯n 含氧酸含氧酸 加成 消去 氧化 还原水解氧化酯化课堂练习：n1茚是一种碳氢化合物，其结构为茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体。茚有一种同分异构体A A，A A分子中分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，
13、侧链中有一个碳碳不饱和键；含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；A A能发生能发生如下变化：如下变化：n已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：n。若。若B B、C C、D D、E E、F F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：n（1 1）A A的结构简式是：的结构简式是：D D的结构简式：的结构简式：。n（2 2）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式：n E E经缩聚生成高聚物：经缩聚生成高聚物：。n F F经加聚生成高聚物：
14、经加聚生成高聚物：。n（3 3）E E到到F F的有机反应类型是：的有机反应类型是：。ABr2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸高聚物F经加聚同学们再见同学们再见祝愿同学们在月考中考出好成绩祝愿同学们在月考中考出好成绩读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。-歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。-莎士比亚书籍是巨大的力量。-列宁好的书籍是最贵重的珍宝。-别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。-马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。-雨果 喜欢读书，就等于
15、把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。-孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样少。-霍伯斯英国作家读书有三种方法：一种是读而不懂，另一种是既读也懂，还有一种是读而懂得书上所没有的东西。-克尼雅日宁俄国剧作家诗人要学会读书，必须首先读的非常慢，直到最后值得你精读的一本书，还是应该很慢地读。-法奇(法国科学家)了解一页书，胜于匆促地阅读一卷书。-麦考利英国作家读书而不回想，犹如食物而不消化。-伯克美国想思家读书而不能运用，则所读书等于废纸。-华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识，但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。-彼特拉克意大利诗人生活在我们这个世界里，不读书就完全不可能了解人。
16、-高尔基读书越多，越感到腹中空虚。-雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏；而我对于事业的勤劳，仍是按照必要，不倦不厌。-富兰克林书读的越多而不加思索，你就会觉得你知道得很多；但当你读书而思考越多的时候，你就会清楚地看到你知道得很少。-伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷，下笔如有神。-杜甫读万卷书，行万里路。-顾炎武读书之法无他，惟是笃志虚心，反复详玩，为有功耳。-朱熹读书无嗜好，就能尽其多。不先泛览群书，则会无所适从或失之偏好，广然后深，博然后专。-鲁迅读书之法，在循序渐进，熟读而精思。-朱煮读书务在循序渐进；一书已熟，方读一书，勿得卤莽躐等，虽多无益。-胡居仁明读书是学习，摘抄是整理，写作是创造。-吴晗看书不能信仰而无思考，要大胆地提出问题，勤于摘录资料，分析资料，找出其中的相互关系，是做学问的一种方法。-顾颉刚书犹药也，善读之可以医愚。-刘向读书破万卷，胸中无适主，便如暴富儿，颇为用钱苦。-郑板桥知古不知今，谓之落沉。知今不知古，谓之盲瞽。-王充举一纲而万目张，解一卷而众篇明。-郑玄
