1、2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣1第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节第四节 有机合成有机合成第第1 1课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣2神七宇航员翟志刚神七宇航员翟志刚的太空漫步的太空漫步有机合成有机合成2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣3 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
2、防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。有机合成有机合成2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣4我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。有机合成有机合成
3、2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣5 化学是一门创造性的学科，利用一百化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在会需要的各种物质。现在,化合物的种类化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达几乎每几年翻上一番，目前已达37003700多多万种。万种。有机合成有机合成2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣6各类主要有机物的特征反应各类主要有机物的特征反应有机物类别有机物类别特征反应特征反应烷烃烷烃取代反应、热裂解取代反应、热
4、裂解烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同苯和苯的同系物系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应化反应醇醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应应、置换反应酚酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性酸通性醛醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应反应羧酸羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯化反应、弱酸的酸通性回顾回顾有机合成有机合成2022-11-28江西省鹰
5、潭市第一中学 桂耀荣7有机反应的基本类型有机反应的基本类型 1、取代反应、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。化反应，酯的水解反应等。2、加成反应加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有有C C或或C O 可与可与H2、HX、X2、H2O等加成等加成。3、氧化反应：、氧化反应：有机物有机物加氧加氧或或去氢去氢的反应，如：的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。醛基的氧化、醇的催化氧化。4、还原反应、还原反应:有机物有机物加氢加氢或
6、或去氧去氧的反应，如：的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。回顾回顾有机合成有机合成2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣8 5 5、消去反应：、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子中脱去一个小分子(如如H H2 2O),O),而形成不饱和化合物的反应。而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。如乙醇的分子内脱水。6 6、酯化反应：、酯化反应：醇醇和和含氧酸含氧酸起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应的反应叫做叫做酯化反应酯化反应。7 7、水解反应：水解反应：如：如：酯
7、的水解反应：酯的水解反应：酯与水发生作用酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)的反应，的反应，糖类物质的水糖类物质的水解反应，解反应，蛋白质的水解反应。蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8 8、聚合反应：聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又由小分子生成高分子化合物的反应。又分为分为加聚反应加聚反应和和缩聚反应缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。酸缩聚生成蛋白质等。回顾回顾有机合成有机合成2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣9一、有机合
8、成的过程一、有机合成的过程可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美饰，使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要的有机物，以满足人类的特殊需要1.定义定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意意义义有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市
9、第一中学 桂耀荣10有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣114、有机合成的设计思路有机合成的设计思路 有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣12 6、各物质间的相互转化各物质间的相互转化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2C
10、l CH3COOC2H55、关键：、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣13思考与交流：思考与交流：P65（I）官能团的引入）官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法：引入碳碳双键的方法：(2)引入卤原子的方法：引入卤原子的方法：(3)引入羟基的方法：引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代卤代烃碱性水解、烯烃水化、卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢还原（氢化）、酯的水解醛
11、类加氢还原（氢化）、酯的水解有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣14(4)引入的引入的-CHOCHO的方法有：的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化(5)引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化(6)有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：加成法、酯化法和加成法、酯化法和“消去消去”法法有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣15实例：官能团的引入实例：官能团的引入引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3
12、CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣16引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH +HBr C2H5Br +H2
13、O+BrBr2HBr+催化剂催化剂有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣17引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学
14、 桂耀荣18(1)(1)官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(II)(II)官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣19(2)(2)官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3)(3)官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加
15、加HBrHBrCH3CH-CH3Br有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣20(III)官能团的消除官能团的消除(1)(1)通过加成消除通过加成消除:C=C、CC、C=O(2)(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除:OHCH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣21(3)(3)通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除：CHO(4)(4)通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应
16、或水解反应可消除:X+H2CH3 CHOCH3 CH2 OH催化剂催化剂醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣22有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣23CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）OHBrBrBr有机合成的过程有机合成的过程2022-11-28江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣24Thanks 谢谢您的观看！
