1、CH4 +Cl2 CH3Cl +HCl光光 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物烃的衍生物除烃基外除烃基外CH3 CH3+Br2 CH3CH2Br+HBr光照光照CH2CH2+HBrCH3CH2Br1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。卤代烃卤代烃1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结
2、构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烷烃、卤代烯烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代芳香烃等R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3三卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr2.卤代烃的分类？卤代烃的分类？1.概念：概念：烃分子中的烃分子中的H被卤素被卤素(-X)原子取代后形成的化原子取代后形成的化合物合物卤代烃卤代烃。一、卤代烃概念一、卤代烃概念物理性质物理性质难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.液态卤代烃的密度一般液态卤代烃的密度一般比水大比水
3、大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.对比丙烷分子，分析对比丙烷分子，分析1-溴丙烷引入了溴丙烷引入了Br原子，相同原子，相同条件下，密度的大小如何变化？条件下，密度的大小如何变化？溴原子的引入对溴原子的引入对1-溴丙烷物理性质的影响？溴丙烷物理性质的影响？纯净的纯净的1-1-溴丙烷是无色液体溴丙烷是无色液体,有刺激性有刺激性气味，气味，难溶于水难溶于水,可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,密度比密度比水大（水大（1.36gmL1.36gmL-1-1）,沸点沸点70.970.9二、物理性质二、物理性质 丙烷为无色气体，密度比谁丙烷为无色气体，密度比谁小，沸点为小，
4、沸点为-42.2 42.2，不溶于水，不溶于水与丙烷比较：与丙烷比较：三、三、1-1-溴丙烷的组成和结构溴丙烷的组成和结构结构式：结构式：电子式：电子式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：请参照模型写出以下式子：请参照模型写出以下式子：C3H7BrCH3CH2CH2Br H H HHCCCBr H H HHHCCCBrHHHHH核磁共振氢谱图中核磁共振氢谱图中有几个峰，峰值面有几个峰，峰值面积之比积之比?请同学们讨论，设计一个实验，证明请同学们讨论，设计一个实验，证明1-溴丙烷中存在溴元素溴丙烷中存在溴元素？对对CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr化学性质的探索化学性质的探索v
5、设计的理论依据：设计的理论依据：证明有证明有Br 产生产生无明显变化无明显变化1-溴丙烷AgNO3溶液1-溴丙烷不是电解质，溴丙烷不是电解质，不能电离出不能电离出Br说明：说明：1-溴丙烷溴丙烷+AgNO3不合理不合理如何检验出如何检验出1-1-溴丙溴丙烷中有溴元素呢？烷中有溴元素呢？实验实验取一个烧瓶，加入约取一个烧瓶，加入约15mL 1-溴丙烷、溴丙烷、45mL无无水水乙醇和乙醇和21.42g氢氧化钾氢氧化钾，按右图装置连接，水浴加按右图装置连接，水浴加热，将产生的气体通入酸热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实性高锰酸钾溶液，观察实验现象。验现象。1-溴丙烷在溴丙烷在KOH醇溶液中
6、加热，会如何反应呢？醇溶液中加热，会如何反应呢？实验严密吗？实验严密吗？除去挥发出的乙醇，因为乙醇也能使除去挥发出的乙醇，因为乙醇也能使KMnOKMnO4 4酸酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。检验丙烯气体时，为什么检验丙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的洗气瓶？溶液前加一个盛有水的洗气瓶？还可以用什么方法鉴别丙烯还可以用什么方法鉴别丙烯,这一方法还需要将生成的气体这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的洗气瓶吗先通入盛水的
7、洗气瓶吗?1-溴丙烷与溴丙烷与NaOH乙醇混合液乙醇混合液四、化学性质四、化学性质消去反应消去反应 现象：现象：溴水褪色溴水褪色消去反应消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、去一个小分子（如水、HX等）而生成等）而生成不饱和不饱和化合物（含碳碳双键、叁键）化合物（含碳碳双键、叁键）的反应的反应BrH醇醇对消去反应的理解对消去反应的理解（1）脱去小分子（）脱去小分子（HBr、H2O等）等）概念延伸概念延伸v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
8、邻碳去小分子邻碳去小分子抓住抓住2点点 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？CH3CH2Br、Cl实验室如何制乙烯的呢？实验室如何制乙烯的呢？对比上述两个方程式，有何共同特点？对比上述两个方程式，有何共同特点？CH2CH2OHH浓浓H2SO4170CH2=CH2+H2OBr3-甲基甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物？溴己烷发生消去反应可得到几种产物？CH3CH2CH2 C CH3CH2CH3BrC 发生消去反应的条件是：发生消去反应的条件是：碳原子上必须有碳原子上必须有H原子存在，否则消去反应无法进行。原子存在，否则消去反应无法进行。（2）生成不饱和（含双键或三键）化合物）生成不饱
9、和（含双键或三键）化合物对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念vCH3CH2CH2OH能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能能可以，用可以，用CH2Br-CH2Br或或CH2=CHBr均可。均可。+2NaBr+2H2O醇醇+NaOHCH2CH2Br BrCHCH2产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀反应后溶液稀硝酸AgNO3溶液有有Br电离出电离出说明：反应后溶液说明：反应后溶液+AgNO3不合理不合理说明：反应后溶液，先用说明：反应后溶液，先用HNO3酸化再加酸化再加AgNO3合理合理现象：现象：产生黑褐色产生
10、黑褐色沉淀沉淀原因：原因：未反应完的未反应完的KOH与硝酸银溶与硝酸银溶液反应生成了液反应生成了Ag2O 1-溴丙烷溴丙烷CBr键易断裂，使溴原子易被取代。键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（由于官能团（Br）的作用，）的作用，1-溴丙烷的化学溴丙烷的化学性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。信息提示：信息提示：已知：已知：1-1-溴丙烷能发生以下应：溴丙烷能发生以下应：CH3CH2CH2Br+H-OH CH3CH2CH2-OH+H-Br在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢？在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢？产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀1-
11、溴丙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液有有Br电离出电离出说明：说明：1-溴丙烷溴丙烷+NaOH+AgNO3不合理不合理说明：说明：1-溴丙烷溴丙烷+NaOH，用用HNO3酸化再加酸化再加AgNO3合理合理现象：现象：产生黑褐色产生黑褐色沉淀沉淀原因：原因：未反应完的未反应完的NaOH与硝酸银与硝酸银溶液反应生成了溶液反应生成了Ag2OBrH四、化学性质四、化学性质水解反应（取代反应）水解反应（取代反应）NaOHHBr NaOH=KBr H2O 思考1 1）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？2 2）如何判断）如何判断CH
12、CH3 3CHCH2 2CHCH2 2X X已发生水解？已发生水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化卤代烃中卤原子的检验：卤代烃中卤原子的检验：R-XAgCl 白色白色AgBr 浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色能否省？能否省？学会替换学会替换1、把、把“Br”替换成替换成“Cl”，能否发生反应？谁更容易？，能否发生反应？谁更容易？对水解反应的深化对水解反应的深化注重知识迁移注重知识迁移2、把、把“CH3CH2CH2”替换替换“CH3CH2”或或 如何反应？如何反应？
13、-CH3呢？呢？CH3CHCH3能，能，CH3CH2CH2Br更容易。更容易。都能反应，均连上都能反应，均连上OH3、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻，你学过吗？、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻，你学过吗？知识小结知识小结溴丙烷的性质比较溴丙烷的性质比较记忆：无醇则有醇，有醇则无醇。记忆：无醇则有醇，有醇则无醇。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物实质实质结论结论CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2Br+NaOH水，加热水，加热醇，加热醇，加热CH3CH2CH2OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴丙烷在不
14、同的条件下发生不同类型的反应Br被被OH取代取代邻碳去邻碳去HBr在实验室要分别鉴定在实验室要分别鉴定1氯丙烷中的氯元素，设氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液溶液 加加入入NaOH水水溶液溶液 加热加热 用用HNO3酸化酸化 加入加入NaOHNaOH醇溶液醇溶液鉴定鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是 或或挑战一下：挑战一下：欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？欲的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？欲将溴乙烷转化为将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷，写出有关
15、的化二溴乙烷，写出有关的化学方程式。学方程式。知识的应用和创新知识的应用和创新如何利用溴乙烷制备如何利用溴乙烷制备？CH2CH2OHOH方法：逆推法。方法：逆推法。CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代官能团决定有机物的性质，官能团决定有机物的性质，有机化学即官能团化学有机化学即官能团化学。注重知识联系，学会提问注重知识联系，学会提问寻找根源寻找根源对比丙烷、对比丙烷、1-溴丙烷，它们的性质谁更活泼？表现溴丙烷，它们的性质谁更活泼？表现在哪些方面？原因是什么？在哪些方面？原因是什么？有机中重要的
16、化学思想有机中重要的化学思想基团的相互影响基团的相互影响（基团所处化学环境不同，表现的性质有所不同）（基团所处化学环境不同，表现的性质有所不同）对比丙烷、对比丙烷、1-溴丙烷，同为溴丙烷，同为CH键，哪种有机物键，哪种有机物中更活泼？表现在哪些反应中？中更活泼？表现在哪些反应中？五、卤代烃五、卤代烃1 1一卤代烷的通式一卤代烷的通式:RX或者或者CnH2n+1X2 2卤代烃的同分异构体和命名卤代烃的同分异构体和命名 卤代烃的命名卤代烃的命名 卤代烃的同分异构体卤代烃的同分异构体 卤代烷烃的命名卤代烷烃的命名（1）含连接）含连接X的的C原子在内的最长碳链为主链原子在内的最长碳链为主链，命名，命名
17、“某烷某烷”。（2）从离）从离X原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称。原子与其它取代基的位置和名称。CH3-ICH3-CH2-Cl碘甲烷碘甲烷氯乙烷氯乙烷3-3-甲基甲基-2-2-氯戊烷氯戊烷一卤代烃同分异构体的书写方法一卤代烃同分异构体的书写方法（1）等效氢问题（对称轴）等效氢问题（对称轴）【练习练习】CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物的一氯取代物有几种？有几种？（2）二卤代烃同分异构体的书写方法）二卤代烃同分异构体的书写方法 如，如，C C3 3H H6 6ClCl2 2的各种同分异构体：一卤定位，的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位
18、。一卤转位。（3）多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。效，可进行思维转换。3 3、物理性质、物理性质1)常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：规律是：随着碳原子
19、数（式量）增加，其熔、沸点和随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）(3)难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、一氯代物一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.4 4卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质水解反应水解反应消去反应消去反应【练习练习1 1】试写出试写出氯乙烷氯乙烷和和2-2-氯丙烷氯丙烷分别发生水解分别发生水解反应的化学方程式。反应的化学
20、方程式。【练习练习2】试写出试写出氯乙烷氯乙烷和和2-氯丙烷氯丙烷分别发生消去分别发生消去反应的化学方程式。反应的化学方程式。什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：会出现同分异构现象，如：CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3,为什么？为什么？课堂练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型(条件省略条件省略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O2CH3H2CH33取代（水解）取代（水解）消去消去取代
21、取代加成加成2 2、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（醇溶液共热可制得烯烃的是（）A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CH D.CH3 3Cl Cl BC用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变CH3CH CH3ClCH3CH2CH2ClCH3CH CH2NaOH 醇醇HCl适当溶剂适当溶剂消去消去加成加成3、已知：、已知：2、以乙烯和必要的无机试剂制取、以乙烯和必要的无机试剂制取(1)乙二醇乙二醇,(2)聚氯聚氯乙烯乙烯，写出
22、有关反应方程式，并注明反应类型。，写出有关反应方程式，并注明反应类型。卤代烃卤代烃有机合成中的桥梁（中间体）有机合成中的桥梁（中间体）、根据下面的有机物合成路线回答有关问题：、根据下面的有机物合成路线回答有关问题：ClClClClClClABC（1）写出）写出A、B、C结构简式：结构简式：_、_、_（2）AB的反应试剂及条件：的反应试剂及条件：_。1、如何由苯制取苯酚（、如何由苯制取苯酚（C6H5OH）？）？、从环己烷可制备、从环己烷可制备1 1，4 4环己二醇，下列有关环己二醇，下列有关7 7步反应步反应（其中无机产物都已略去），其中有（其中无机产物都已略去），其中有2 2步属于取代反应，步
23、属于取代反应，2 2步属于消去反应，步属于消去反应，3 3步属于加成反应。步属于加成反应。试回答：试回答：（1 1）反应）反应和和属于取代反应。属于取代反应。（2 2）化合物的结构简式：）化合物的结构简式：B B，C C（3 3）反应所用试剂和条件是）反应所用试剂和条件是氢氧化钠的醇溶液氢氧化钠的醇溶液 加热加热练习：练习：1 1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A A、溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂、溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B B、在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀、在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C C、溴乙烷跟、溴乙烷跟KOHKOH的
24、醇溶液反应生成乙醇的醇溶液反应生成乙醇D D、溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的、溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的2 2、下、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（发生水解反应的是（）A AD D3 3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：如下：下列对该化合物的叙述中正确的是（下列对该化合物的叙述中正确的是（）A A、属于芳香烃、属于芳香烃B B、属于卤代烃、属于卤
25、代烃C C、在酸性条件下不水解、在酸性条件下不水解D D、在一定条件下可以发生加成反应、在一定条件下可以发生加成反应 D D4 4、根据下图的反应路线及所给信息填空：、根据下图的反应路线及所给信息填空：（1 1）A A的结构简式是的结构简式是，名称是，名称是（2 2）的反应类型是）的反应类型是 的反应类型是的反应类型是。（3 3）反应的化学方程式是）反应的化学方程式是1、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤进行的
26、，操作程序应有下列哪些步骤(顺序顺序)：A.A.滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；B.B.加加NaOHNaOH溶液；溶液；C.C.加热；加热；D.D.加催化剂加催化剂MnOMnO2 2；E.E.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；F.F.过滤后取滤渣过滤后取滤渣；G.G.用用HNOHNO3 3酸化酸化(1)(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)(2)鉴定鉴定1-1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA2.某液态卤代烷某液态卤代烷RX(R是烷基，是烷基，X是某种卤素原子是某种卤素原子)密度是密度是ag/cm3，该
27、该RX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶能跟水互溶)和和HX。为。为了测定了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷 b mL，放入锥形瓶中。，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg
28、固体。回答下面问题：固体。回答下面问题：（1）装置中长玻璃管的作用是）装置中长玻璃管的作用是 。（2）步骤中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的）步骤中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的 。（3）该卤代烷中所含卤素是）该卤代烷中所含卤素是 ，判断的依据是，判断的依据是 。（4）该卤代烷的相对分子质量是）该卤代烷的相对分子质量是 （列出算式）。（列出算式）。（5）如果在步骤中加）如果在步骤中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的骤中测得的c值（填下列选项代码）值（填下列选项代码）。A偏大偏大B偏小偏小C不变不变D大小不定大小不定防止卤代烃挥发（冷凝）防止卤代烃挥发（冷凝）氯元素氯元素滴加滴加AgNO3后产生白色沉淀后产生白色沉淀A
