1、高中化学总复习有机化学经典习题一、 有机选择1、（08北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是( ) A该化合物的分子式为C16H18O3 B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol2、(08北京崇文)下列三种有机物是某些药物中的有效成分： 对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林以下说法正确的是( )A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一
2、氯代物都只有2种C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物3、已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗a mol NaOH，则a为（ ）A:5 mol B:6 mol C:8 mol D、2 mol4、（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HOCH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( )A1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C胡椒酚可以和碳酸钠反应 D胡椒酚在水中的溶
3、解度小于苯酚在水中的溶解度5、(09北京)从柑橘中可提炼得到结构为的有机物，下列关于它的说法不正确的是( ) A分子式为C10H16B其一氯代物有8种 C能与溴水发生加成反应D难溶于水，且密度比水大6、（07上海）19莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）A 两种酸都能与溴水反应安B 两种酸遇三氯化铁溶液都显色C 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同7、（08东城）、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图3下列关于“诺
4、龙”的说法中不正确的是( )A、分子式是C18H26O2 B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应图3C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应8、（08北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是( )AK粉的分子式为C13H16ClNO B这四种毒品都属于芳香烃C1mol大麻最多可与含4mol Br2 的浓溴水发生反应 D摇头丸不可能发生加成反应9、（08北京模拟）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如右图所示，下列对该物质叙述正确的是：( )A该物质可以进行消去反应B该物质可以进行水解反应 C1mol
5、该物质最多可与3 mol H2反应D该物质可以和Br2进行取代反应10、（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是( )A常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的( )A.NaClB.Na2SO4C.NaOH D.NaHCO312中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），
6、具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( )A2 mol Br2 2 mol NaOH B2 mol Br2 3 mol NaOHC3 mol Br2 4 mol NaOH D4 mol Br2 4 mol NaOH13、油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。下列说法不正确的是( ) A油酸的分子式为C18H34O2 B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应20070406C1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应 D1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应14、（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如
7、下：下列叙述错误的是( )A步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验15(08北京丰台区(夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。 “魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯（CPPO）结构简式为。下列有关说法正确的是( )A草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8B1mol草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应 （苯环上卤素不水解），最多消耗4molNaOHC草酸二酯水解可以得到两种有机物D1mo
8、l草酸二酯与氢气完全反应，需要氢气10mol16、(09届海淀期中)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为： 关于茉莉醛的下列表述不正确的是( )A难溶于水B属于芳香烃C在一定条件下能发生氧化反应D在一定条件下能生成高分子化合物17（04理综）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 （ ） A. 异戊二烯（CH2=C（CH3）CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B. 2氯丁烷（）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C. 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应18、利尿酸在奥运会
9、上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )3A利尿酸衍生物利尿酸甲脂的分子式是C14H14Cl2O4B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应19、（08东城二模）开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药，其有效成分的结构简式如图2所示，下列关于该有机物的说法正确的是( )图2A、该有机物的分子式是C22H23N2O2Cl B、分子中含有四个六元环，其中有一个是苯环C、1 mol 分子发生水解反应后能得到2 mol新分子D、1 mol分子发生加成反应需要8 mol H220、（09年崇文有机物A的结构如图所
10、示，下列说法正确的是A一定条件下,1 mol A能与3 mol NaOH反应B一定条件下,1 mol A能和5 mol氢气发生加成反应C一定条件下和浓溴水反应时，1 mol A能消耗3 mol Br2DA能与碳酸氢钠溶液反应21、（09年海淀）有机物M的结构简式为：，有关M的下列叙述中正确的是A可与H2反应，1 mol M最多消耗1 mol H2 B可与浓溴水反应，1 mol M最多消耗4 mol Br2C可与NaOH溶液反应，1 mol M最多消耗3 mol NaOHD常温下，M在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度22、（09年宣武）香豆素4是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。香豆素4由
11、C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如右图所示下列有关叙述正确的是 分子式为C10H9O3 能与Br2水发生取代反应 能与Br2水发生加成反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 1mol香豆素4最多能与含2molNaOH的溶液反应A. B. C. D. 23、（09年东城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。下列物质在一定条件下不能跟丁子香酚反应的是（ ） ANaOH溶液 BNaHCO3溶液 CFeCl3溶液 DBr2的CCl4溶液24、（09年石景山）丁2008年9月11日，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，其原因是奶粉中含
12、有三聚氰胺（结构简式如右图）。下列有关三聚氰胺的说法不正确的是A三聚氰胺的摩尔质量为126g/molB三聚氰胺中C、N、H的原子个数比为1:2:3C三聚氰胺呈弱碱性 D三聚氰胺中氮元素的质量分数约为66.725、（09年北京城模拟）环芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下反应得到的大环化合物，因其分子形状与希腊圣杯相似而得名。又因可作为酶模拟物发挥出离子载体、分子识别及酶催化活性等特殊功能，成为人们关注的一个新的研究课题。下列关于杯环芳烃说法正确的是A属于芳香烃 B分子式为C44H56O4C分子中所有原子都在同一平面上D能与浓溴水发生取代反应二、 有机化学大题26、（09年北京崇文区）某有机物
13、A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。（2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）： 。（3）已知：ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH
14、3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4（H+）有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是 。 上述转化中，反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 （填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。27、（09年北京东城区）“凯氏定氮法”是通过测试含氮量（氮元素的质量分数）来估算奶品中蛋白质含量的一种方法。为了提高氮的检出量，不法
15、分子将三聚氰胺添加进婴幼儿奶粉中，使许多婴幼儿长期服用后产生结石，严重影响了婴幼儿的健康。（1）三聚氰胺的结构简式如下图，关于它的下列说法正确的是 （填字母序号）。NNCCCNNH2H2NNH2NNNNH2NH2H2N（可简写为： )A. 属于有机物 B. 属于高分子化合物 C. 分子式为C3H6N6 D. 三聚氰胺的含氮量高于蛋白质的含氮量（2）三聚氰胺遇强酸或强碱发生一系列水解反应，氨基逐步被羟基取代，最终得到三聚氰酸（NNNOHOHHO）。三聚氰酸可看成是三分子氰酸通过加成反应得到的环状分子，则氰酸的分子式是 。（3）异氰酸是氰酸的同分异构体，二者同为链状结构，且分子中除氢原子外，其他原
16、子均满足最外层的8电子结构，则异氰酸的结构式是 。异氰酸可用于消除汽车尾气中的氮氧化物。以NO2转化为例，已知1 mol异氰酸与NO2完全反应时，失去电子的物质的量为3 mol，则异氰酸与NO2反应的化学方程式是 。（4）为测定某牛奶样品中蛋白质的含量进行如下实验：称取2.50g样品，用浓硫酸使氮转化为铵盐； 加入足量浓的强碱液充分反应将氨蒸出； 用过量硼酸吸收所得的氨 2 NH3 + 4 H3BO3 = (NH4)2B4O7 + 5 H2O ；然后加入指示剂并用标准的盐酸滴定 (NH4)2B4O7 + 2 HCl + 5 H2O = 2 NH4Cl + 4 H3BO3 ，消耗盐酸10.00m
17、L；另取0.214g纯的NH4Cl，重复的操作步骤，最终耗去标准盐酸50.00 mL。步骤中反应的离子方程式是 ；此牛奶中蛋白质的百分含量是（已知奶品中的蛋白质平均含氮量16%） 。28、（09年北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回答：（1）乙偶姻的分子式为_。（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）_ ，_。已知：乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：（3）写出反应、的反应类型：
18、反应 _、反应 _。（4）A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式：A _、乙偶姻 _、C_。（5）写出D E反应的化学方程式_。（6）设计实验方案。I检验F中的官能团 ，II完成反应的转化 。29、(08北京崇文)某有机物A（只含C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍。试根据下列信息回答相关问题：A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链； A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。请写出：（1）A的分子式 ；A的一种可能的结构简式 ；A中含氧官能团的名称 。若有机物
19、A存在如下转化关系（见下框图），请据此时A的结构回答（2）、（3）、（4）问：C失1分子水A失1分子水B一定条件DC分子中含有一个六元环和一个四元环B能使溴的四氯化碳溶液褪色D为高聚物（2）请写出： AC和BD的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型： AC： ，反应类型： ；BD： ，反应类型： 。（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。请写出F的结构简式： 。（4）已知H在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，请写出：HK的化学方程
20、式： 。30、（08年高考化学查漏补缺）有机物A（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化。已知：物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。E常温下为气体。回答下列问题： （1）A中不含氧官能团的名称 ；E的水溶液的一种用途 ； （2）写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式 ； （3）C与H2加成的产物为F，F的同分异构体中，分子为链状的酯类物质共有 种，写出其中所有能够发生银镜反应酯的结构简式 ； （4）隐形眼镜材料H的结构简式为 ；H做为隐形眼镜材料，应具有良好的透气性和亲水性，请从H的结构分
21、析，它可以做为隐形眼镜材料的原因 （5）请设计合理方案，用物质D制取乙二酸 31、实验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到下列一部分： 取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g 该物质完全燃烧得到39.6g CO2 与9g H2O。（1）通过计算可知该有机物的分子式为： 。（2）进一步实验可知：该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。16.6g 该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）。则该物质的结构可能有 种，请写出其中任意一种同分异构体的结构简式 。（3）若下列转化中的D是(2)中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环；取C在NaOH水溶液中
22、反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。浓硫酸H+NaOH/H2OO2O2催化剂催化剂ABCDEA的结构简式为 。写出A转化成B的化学方程式： 。写出由D制取E的化学方程式： 。反应类型：CD的 ，D E 。（4）已知：在一定条件下，有如下反应可以发生COOHnCH3CHOH一定条件nOCHCOCH3+ nH2O此类反应称为缩聚反应，请写出在一定条件下D发生缩聚反应的化学方程式： 。32、（08宣武适应-25）（16分）有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：H2O催化剂浓硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC（1）有机物A中含有的官
23、能团的名称为_。（2）有机物C可以发生的反应是_（填写序号）。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应（3）写出反应的化学方程式_。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 。（5）如何通过实验证明D分子中含有氯元素，简述实验操作。 _。参考答案:一 :选择1、D 2、C 3、C 4、B 5、D 6、A 7、B 8、A 9、D 10、D11、D 12、C 13、C 14、D 15、A 16、B 17、D 18、A 19、A 20、C21、D 22、C 23、B 24、B
24、25、B二、非选择题26、（1）C7H6O4 羟基、羧基 （3分）（2）+ 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa （2分）（2分）OHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO2 （3） 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分） a、b （2分）（4）（2分）27、（1）acd（2分） （2）HOCN（2分） （3）HN=C=O（2分） 8HNCO + 6NO2 = 7N2 + 8CO2 + 4H2O（2分）（4）NH+ OH- NH3+ H2O（2分） 2.8%（2分）（提示：c（HCl）= =0.0
25、8 molL-1，牛奶中蛋白质的百分含量）28、（1）C4H8O2 （2分）（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各2分）（3）消去反应（1分） 加聚反应 （1分） （4） （各2分）（5） （2分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2分）取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2分）29、（1）C9H10O3 （1分）CHCH2COOHOHCHCH2COOH或OH （1分）羟基、
26、羧基 （2分）CHCH2COOHOH+ H2O CHCH2COO（2）AC： 酯化反应 （取代反应） （3分，方程式2分；反应类型1分） CHCHCOOH n CHCHCOOHnBD： 加聚反应 （聚合反应）（3分，方程式2分，写“一定条件”也可以；反应类型1分）CH2COOCH3OH（3） （2分）2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O（4） （2分）30: （1）碳碳双键 浸制生物标本 （2）HOCH2CH2OH + O2 OHC-CHO + 2H2O （3）4种HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2（4） 由于H高分子中支链大，高分子之间的间距就大，所以有良好的透
27、气性；分子中含有许多羟基，所以有良好的亲水性。 （5）31、（16分）（1）C9H10O3 （2分） （2）4 （2分）（2分）COOHCH2CH2OHCOOHCHOHCH3COHOCH2OHCH2CH3COOHCHOH（3） （2分） CH2OHCH2CH2Cl2+ O2CHOCH2CH2Cl2+2 H2O（2分）浓硫酸 H2O （2分）水解（取代）反应 酯化（取代）反应 （2分）nCOOHCH2CH2OH一定条件+ nH2OnOCH2CH2CO（2分）（4）32、（16分）（1） 碳碳双键 羧基 （2） （3）（4）（5）取D跟NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成；说明A中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。第17页
