1、1授课者：刘惠平21、烃的衍生物之间的转化关系、烃的衍生物之间的转化关系（即官能团的衍变）（即官能团的衍变）不饱和烃不饱和烃水水解解氧氧化化加加成成还还原原酯酯化化取取代代消消去去卤代烃卤代烃 RXRX 醇醇ROHROH 醛醛RCHORCHO 羧酸羧酸RCOOHRCOOH 酯酯 RCOORRCOOR消消去去加加成成氧氧化化一、基础知识一、基础知识32.2.官能团的引入官能团的引入 例如：例如：（1 1）引入羟基（）引入羟基（OHOH）烯烃与水的加成烯烃与水的加成 醛、酮与氢气加成醛、酮与氢气加成卤代烃碱性水解卤代烃碱性水解 酯的水解酯的水解4（2 2）引入卤原子（）引入卤原子（X X）烃与烃与
2、X X2 2的取代的取代不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成醇与醇与HXHX取代取代（3 3）引入双键）引入双键醇或卤代烃的消去引入醇或卤代烃的消去引入C=CC=C 醇的去氢氧化引入醇的去氢氧化引入C=OC=O53 3、合理选择合成路线、合理选择合成路线基本要求基本要求原理正确、原料价廉；原理正确、原料价廉；途径简捷、便于操作；途径简捷、便于操作；条件适宜、易于分离。条件适宜、易于分离。6二、解题方法二、解题方法1、顺推法：、顺推法：依据原料中官能团的性质，依据原料中官能团的性质，以最终产物为目标，步步逼近。以最终产物为目标，步步逼近。71:1:已知已知:1,3:1,3丁二烯丁
3、二烯（CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2 ）与足量的氯气发）与足量的氯气发生加成反应可以生成生加成反应可以生成1,2,3,4-1,2,3,4-四氯丁四氯丁烷（烷（CHCH2 2ClClCHClCHClCHClCHClCHCH2 2 Cl Cl）。）。现以现以环己醇环己醇为原料制取为原料制取写出各步反应的方程式写出各步反应的方程式及其反应类型及其反应类型ClClClCl82 2、逆推法：、逆推法：分析产物中官能团的分析产物中官能团的成因，逐步逆推至原料。成因，逐步逆推至原料。9例例2 2、用乙烯为原料，、用乙烯为原料，选择合理的条件和路选择合理的条件和路径制取径制取乙二酸乙二酯
4、。乙二酸乙二酯。101 1、用丙烯和乙酸为原料，合成乙酸甘用丙烯和乙酸为原料，合成乙酸甘油酯可以采取下列四步反应油酯可以采取下列四步反应（已知：已知：丙烯丙烯CHCH2 2=CHCH=CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CClCCl4 4ClCHClCH2 2CHClCHCHClCH3 3CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2+Cl+Cl2 25005000 0C CCHCH2 2=CHCH=CHCH2 2Cl+HClCl+HCl）乙酸甘油酯乙酸甘油酯写出写出各步反应的化学方程式，并各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型分别注明反应类型11 2、某含氯的酯、某含氯的酯A的分子式为的分子式为C
5、6H8O4Cl2,与有机物与有机物B、C、D、E的的变化关系如下图：变化关系如下图：BC2H3O2ClACDE酸性水解酸性水解水解水解Cu,O2,加热加热Cu(OH)2,加热加热12(1)写出结构简式：写出结构简式：A ;B ;C ;D ;(2)写出写出E B的化学方程式：的化学方程式：；(3)B水解再酸化可得到水解再酸化可得到F，两个，两个F分子反应可得到两种不分子反应可得到两种不同产物，写出这两种物质的结构简式：同产物，写出这两种物质的结构简式：，133、（、（2019年北京年北京25、15分）分）有机物有机物A为茉莉香型香料。为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的名称分子中含氧官能团
6、的名称是是 。（2）C的分子结构可表示为（其中的分子结构可表示为（其中R和和R的代表不同的烃基）的代表不同的烃基）A银氨溶液银氨溶液酸化酸化B Br2CCl4CC14H18O2Br214 R Br R CH C O OH C Br A的化学式是的化学式是 ，A可以发生的反应可以发生的反应是是 （填写序号字母）。（填写序号字母）。a还原反应还原反应 b消去反应消去反应 c酯化反应酯化反应 d水解反应水解反应(3)已知含有烃基已知含有烃基R的有机物的有机物ROH与浓溴水与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基反应产生白色沉淀，则含有烃基R的有机物的有机物ROH为类别属于为类别属于 。15p 经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量p Study Constantly,And You Will Know Everything.The More You Know,The More Powerful You Will Be写在最后16谢谢你的到来学习并没有结束，希望大家继续努力Learning Is Not Over.I Hope You Will Continue To Work Hard演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
