1、一、一、有机物中原子的成键特点有机物中原子的成键特点1 1、成成键数目键数目 种类种类 连接方式连接方式2 2、碳原子碳原子 成成键方式键方式饱和碳原子饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子手性碳原子手性碳原子二、有机化学基本概念二、有机化学基本概念1 1、烃基：、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。剩余的部分。特点：特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单呈电中性的原子团，含有未成键的单电子，很活泼、不稳定。电子，很活泼、不稳定。练习：写出甲基、羟基和氢氧根离子的电子练习：写出甲基、羟基和氢氧根离子的电子式。式。基与根的比较基与根的比较存在单电子存在单电子
2、不存在单电子不存在单电子结结 构构不能独立存在不能独立存在可独立存在可独立存在存存 在在电中性电中性显正或负电性显正或负电性电电 性性基基根根2 2、有机物组成的常见表示方法：、有机物组成的常见表示方法：分子式：分子式：反映一个分子中原子的种类和数目。反映一个分子中原子的种类和数目。最简式（实验式）：最简式（实验式）：表示物质组成中各元素原子的表示物质组成中各元素原子的最简整数比。最简整数比。结构式：结构式：用短线表示共用电子对的式子，用短线表示共用电子对的式子，“”“”表表示共用一对电子。示共用一对电子。电子式：电子式：用小黑点或用小黑点或“”表示原子最外层电子成表示原子最外层电子成键情况的
3、式子。键情况的式子。结构简式：结构简式：省略结构式中省略结构式中C-HC-H、C-C C-C单键后的式子。单键后的式子。有机化学中通常有机化学中通常用结构简式用结构简式而不用分子式表示。而不用分子式表示。键线式指将结构式中的键线式指将结构式中的CH的元素符号和的元素符号和C-H键省去，余下的键的连接方式，每个拐点键省去，余下的键的连接方式，每个拐点和终点都表示一个碳原子。和终点都表示一个碳原子。乙烷乙烷 乙烯乙烯 丙烷乙醇丙烷乙醇 乙酸乙酸 立方烷立方烷有有机机化化合合物物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物脂肪族脂肪族化合物化合物三、有机物的分类三
4、、有机物的分类1 1、按碳架分类、按碳架分类烃烃链状烃链状烃链烃链烃（烃分子中碳和碳之（烃分子中碳和碳之间的连接呈链状）间的连接呈链状）环状烃环状烃脂环烃脂环烃（分子中含有碳环的烃）（分子中含有碳环的烃）芳香烃芳香烃（分子中含有一个（分子中含有一个或多个苯环的烃）或多个苯环的烃）脂脂肪肪烃烃饱和链烃饱和链烃 不饱和链烃不饱和链烃 烷烃烷烃 CnH2n+2烯烃烯烃 CnH2n炔烃炔烃 CnH2n-2环烷烃环烷烃 CnH2n 苯和苯的同系物苯和苯的同系物 C Cn nH H2n-62n-6 稠环芳香烃稠环芳香烃 类型类型官能团官能团类型类型官能团官能团烷烃烷烃无无醚醚ROR（醚）（醚）烯烃烯烃CC
5、醛醛CHO （醛基）（醛基）炔烃炔烃CC酮酮C=O（羰基）（羰基）卤代烃卤代烃 X （卤素）（卤素）羧酸羧酸COOH（羧基）（羧基）醇类醇类酚类酚类ROH （醇羟基）（醇羟基）羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连 （酚羟基）（酚羟基）酯类酯类COOR（酯基）（酯基）2 2、按官能团分类、按官能团分类小结小结有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃链烃环烃环烃饱和饱和不饱和不饱和脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮酸酸酯酯【想一想想一想】判断下列说法的正误并举例说明。判断下列说法的正误并举例说明。n1 1、相对分子质量相同，结构不同的、相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是同分异构体。
6、化合物一定是同分异构体。n2 2、相对分子质量相同，组成元素相、相对分子质量相同，组成元素相同，结构不同的化合物一定是同分异同，结构不同的化合物一定是同分异构体。构体。n3 3、最简式相同，结构不同的化合物、最简式相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体。不一定是同分异构体。CO和和C2H4CH3CH2OH和和HCOOHC6H6和和C2H2四同分异构现象四同分异构现象类别备注构造异构立体异构（1 1）碳链异构）碳链异构分子中分子中C C的排列顺序不同的排列顺序不同写出写出C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体 主链由长到短，支链由整到散，位置由心主链由长到短，支链由整到散，位置由心
7、到边，排列由对到邻到间。到边，排列由对到邻到间。练习：练习：有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为C C7 7H H1414O O2 2，在酸性，在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（占体积相同，则甲的可能结构有（）A A、2 2种种 B B、3 3种种 C C、4 4种种 D D、5 5种种C（2 2）位置异构）位置异构分子中官能团的位置不同分子中官能团的位置不同练习：练习：C C5 5H H1010、C C4 4H H8 8O O（醛）、（醛）、C C
8、5 5H H1010O O2 2（羧酸）（羧酸）先列出先列出C C的骨架，然后在上面加双键、醛基、的骨架，然后在上面加双键、醛基、羧基等官能团羧基等官能团 注意：注意：多多-OH-OH化合物，同一个化合物，同一个C C上不能连两个上不能连两个-OH-OH；在含在含C=CC=C的分子中，的分子中，-OH-OH不能连在不饱和不能连在不饱和C C上。上。（3 3）官能团异构）官能团异构通式相同的不同类物质通式相同的不同类物质练习：练习：已知分子式为已知分子式为C C3 3H H6 6O O2 2，推断结构简式，推断结构简式1.1.能与能与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应2.2.能水解能水解
9、3.3.能发生银镜反应能发生银镜反应4.4.能与能与NaNa反应，但不与反应，但不与NaNa2 2COCO3 3反应反应练习：练习：写出分子式为写出分子式为C C8 8H H8 8O O的含苯环的同分异的含苯环的同分异构体。构体。碳链由长到短碳链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布由邻到间排布由邻到间口诀口诀写出写出C C4 4H H8 8O O2 2可能的同分异构体（含单一官能团）可能的同分异构体（含单一官能团）分子式分子式不饱和度不饱和度思维顺序思维顺序练习：练习：（1 1）一氯戊烷中含有两个）一氯戊烷中含有两个“CHCH3 3”的结构的结构有有 _ _ 种种;（2
10、 2）C C4 4H H6 6O O2 2同分异构体甚多，其中属于羧酸同分异构体甚多，其中属于羧酸的同分异构体为的同分异构体为_。CH2CCH3COOHCH2CHCH2COOHCH2CHCH2COOH CH3CHCHCOOH 顺反异构存在的条件：顺反异构存在的条件：（1 1）要有碳碳双键）要有碳碳双键（2 2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。原子或原子团。C=CC=C大大大大小小小小顺式结构顺式结构C=CC=C小小大大大大小小反式结构反式结构例题：例题：已知将已知将 C=C C=C 中的中的c c与与d d原子交原子交换位置，可以得到另一种物质：
11、换位置，可以得到另一种物质：C C4 4H H8 8的烯烃同分异构体有的烯烃同分异构体有 种种bacd C=Cbadc4旋光异构存在的条件：旋光异构存在的条件：a-a-C C-b-bc cd d分子结构中有一个分子结构中有一个连着四个不同原子或连着四个不同原子或原子团的原子团的饱和碳原子饱和碳原子手性碳原子手性碳原子例题：例题：某有机物的分子式为某有机物的分子式为C C4 4H H8 8O O3 3，它有多，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性只有一个手性C C原子（所选原子（所选4 4个基团都不相同的个基团都不相同的C C原子）的
12、同分异构体有数种，请写出它们的原子）的同分异构体有数种，请写出它们的结构简式，并用结构简式，并用标出手性标出手性C C原子。原子。、。（可不填满，也可补充）。（可不填满，也可补充）。1 1、已知甲苯的一氯代物有、已知甲苯的一氯代物有4 4种，则甲苯与种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（具有的种类数是（）A A2 2种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D7 7种种C练习练习练习：练习：1 1、C C4 4H H8 8O O的醛有的醛有 种；种；2 2、C C4 4H H1010O O中能氧化成醛的有中能氧化成醛的有_种种3 3
13、、已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体,请推断其环请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有上的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH34 4、有一种烷烃称为立方烷，其结构如右图有一种烷烃称为立方烷，其结构如右图关于它的说法错误的是（关于它的说法错误的是（）A.A.它的分子式为它的分子式为C C8 8H H8 8 B.B.它是苯乙烯的同分异构体它是苯乙烯的同分异构体C.C.它的一氯代物有一种
14、它的一氯代物有一种 D.D.它的六氯代物有四种它的六氯代物有四种另外，它的三氯代物有另外，它的三氯代物有_种种3D4对称法（等效氢法）对称法（等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（相当于平面成像时，物与像的关系）。4 4、降冰片烷立体结构如图（以线示键，每降冰片烷立体结构如图（以线示键，每个折点和
15、线端点处表示有一个碳原子，并个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，碳氢不表示出来）写出它以氢补足四价，碳氢不表示出来）写出它的分子式的分子式_，当它发生一氯取代时，当它发生一氯取代时，取代位置有几种，取代位置有几种_aaaabbcC7H123练习练习 写出分子式为写出分子式为C C7 7H H8 8O O的分别符合下列的分别符合下列条件的同分异构体：条件的同分异构体：（1 1）不能与金属钠反应）不能与金属钠反应 （2 2）能与钠反应，但遇）能与钠反应，但遇FeClFeCl3 3不显色不显色（3 3）能与钠反应且遇）能与钠反应且遇FeClFeCl3 3显紫色。显紫色。练习：苯环上连接
16、有一个烃基练习：苯环上连接有一个烃基(-R)(-R)和和3 3个个-X-X基的有机物结构式共有基的有机物结构式共有()()A.4 B.5 C.6 D.7A.4 B.5 C.6 D.7本题先将多个基团排列苯环上本题先将多个基团排列苯环上XXXXXXXXXC6 6、挖掘题中信息、挖掘题中信息,综合分析综合分析CCCCCCCCCC六、有机物的命名六、有机物的命名1 1、烷烃系统命名法的一般步骤：、烷烃系统命名法的一般步骤：选主链选主链选取最长的链为主链选取最长的链为主链(2)(2)如果两端离支链距离相同，从离如果两端离支链距离相同，从离简单取代基简单取代基近的近的一端开始编号一端开始编号CCCCCC
17、CCCCCCCC1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11CCCCCCCC1234567给主链碳原子编号给主链碳原子编号(1)(1)从离支链最近的一端开始编号从离支链最近的一端开始编号CCCCCCCCCCCCCCC（3）如果两边取代基相同且离两端距离相同，）如果两边取代基相同且离两端距离相同，则编号是取代基则编号是取代基位次之和最小位次之和最小1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1烷烃的命名小结烷烃的命名小结（1 1）以主链碳原子数命名为某烷（十以内用甲、）以主链碳原子数命名为某烷（十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，
18、十乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上就用数字表示）；以上就用数字表示）；（2 2）用主链碳原子的编号指明取代基的位置；）用主链碳原子的编号指明取代基的位置；（3 3）先写简单取代基，相同取代基要合并来写，）先写简单取代基，相同取代基要合并来写，并交代相同取代基的数目，（用一、二、三、并交代相同取代基的数目，（用一、二、三、四四表示）；表示）；（4 4）阿拉伯字母之间要用逗号隔开，阿拉伯字母）阿拉伯字母之间要用逗号隔开，阿拉伯字母与汉字之间要用小短线隔开。（一二三四等看成与汉字之间要用小短线隔开。（一二三四等看成是汉字）。是汉字）。练习练习2 2.下列四种名称所表示的烃，命名正确下列
19、四种名称所表示的烃，命名正确的是（的是（）；不可能存在的是（）；不可能存在的是（）A.2-A.2-甲基甲基-2-2-丁炔丁炔 B.2-B.2-乙基丙烷乙基丙烷 C.3-C.3-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D.2-D.2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯练 习练 习 3 3.(C H.(C H3 3C HC H2 2)2 2C H C HC H C H3 3的 正 确 命 名 是的 正 确 命 名 是（）A.3-A.3-甲基戊烷甲基戊烷 B.2-B.2-甲基戊烷甲基戊烷 C.2-C.2-乙基丁烷乙基丁烷 D.3-D.3-乙基丁烷乙基丁烷DAA六、有机物结构和组成的测定方法六、有机物结构和组成的测定方法
20、1 1、红外光谱、红外光谱2 2、核磁共振谱、核磁共振谱3 3、质谱法、质谱法4 4、燃烧法、燃烧法 熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。决这类问题的关键。CHCH4 4是正四面体构型；任意三个原子在同一是正四面体构型；任意三个原子在同一个平面内；个平面内；乙烯乙烯是平面四边形构型，两个碳原是平面四边形构型，两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内；子和四个氢原子在同一个平面内；乙炔乙炔是直线是直线型，四个原子在同一条直线上；型，四个原子在同一条直线上；苯苯是平面正六是平面正六边形结构，边形结构，6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子在同
21、一个平面个氢原子在同一个平面内；内；甲醛甲醛是平面结构，四个原子在同一个平面是平面结构，四个原子在同一个平面内（但两条碳氢键不在一直线上）。内（但两条碳氢键不在一直线上）。萘和蒽萘和蒽均均为平面结构等。为平面结构等。练习：练习：将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，请在图上画出另外个黑球，以标示其它个请在图上画出另外个黑球，以标
22、示其它个氢原子的位置。氢原子的位置。练习练习1 1：描述描述CH3CHCHCCCF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：分子结构的下列叙述中，正确的是：、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子不可能都在一条直线上、个碳原子不可能都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上 BC练习练习2 2：描述描述结构的下列叙述中，正确的是（结构的下列叙述中，正确的是（）A.A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.B.除苯环外的其余碳原子不可能都在
23、一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子不可能都在同一个平面上D.12D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上BD练习练习5 5：在在 CH3 CHCHCCCH3 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：、个、个 、个、个 、个、个 、个、个D练习练习6 6：某分子具有如下结构：某分子具有如下结构：C6H5COCCCH3试回答下列问题：试回答下列问题：(1)在同一直线上的原子最多有在同一直线上的原子最多有_个；个；(2)一定在同一平面上的原子最多有一定在同一平面上的原子最多有_个；个；(3)可能在同一平面上的原子最多有可能在同一平面上的原子最多有_个。个。41217
