1、高二化学选修5知识点梳理1有机化合物的分类有机化合物2烃(1)定义：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。(2)分类烃3烃的衍生物烃的衍生物分子可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物。4官能团(1)定义：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。5同系列、同系物(1)同系列：分子结构相似、组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。(3)同系物的特点：分子结构相似，组成通式相同。6同分异构现象和同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同
2、分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。7对根、基、官能团的辨析根基官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团电性带电中性中性存在可以稳定存在不能稳定存在不能稳定存在实例Na、NH、SOCH3、OHOH、CHO等联系(1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(CH3)是基，但不是官能团(2)根和基间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为OH(羟基)，而OH得到1个电子可以转化为OH8.有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质
3、分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式(示性式)CH2=CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团，并用近似的键角表示，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍
4、模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序9常见烃的结构、性质比较烷烃烯烃炔烃苯及其同系物通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)代表物分子式CH4C2H4C2H2C6H6代表物结构简式CH4CH2=CH2代表物空间结构正四面体平面结构直线结构平面正六边形代表物结构特点只含单键，饱和烃含碳碳双键，不饱和链烃含碳碳叁键，不饱和链烃碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃化学活动性稳定活泼活泼较活泼燃烧火焰明亮，淡蓝色火焰火焰明亮，带黑
5、烟带火焰明亮，浓烈黑烟火焰明亮，带浓烈黑烟溴的四氯化碳溶液不反应加成反应加成反应在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应酸性KMnO4溶液不反应氧化反应氧化反应某些苯的同系物可被氧化鉴别乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色10烯烃、炔烃化学性质(1)可燃性 C2H43O22CO22H2O 2C2H25O24CO22H2O(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应与卤素单质发生加成反应CHCHBr2CHBr=CHBr CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2与氢气发生加成反应CH3CH=C
6、H2H2CH3CH2CH CHCH2H2CH3CH3与氢卤酸发生加成反应烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。CHCHHClCH2=CHCl加成聚合反应nCH3CH=CH2nHCCH(3)与酸性KMnO4溶液的反应烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表烯烃被氧化的部位CH2=RCH=氧化产物CO2、H2ORCOOH乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 CHCHCO2H2O利用酸性KMnO4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。11（1）苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应（2）与氢气的加成反应（3）氧化反应(1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O。
7、(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：12烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧时的通式：CxHyO2xCO2H2O(1)燃烧后温度高于100 时，水为气态：VV后V前1(烃为气态)y4时，V0，体积不变； y4时，V0，体积增大；y4时，V0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100 时，水为液态：VV前V后1(烃为气态)，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。13卤代烃的取代反应与消去反应反应类型取代反应(水
8、解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中的卤素原子被水中的羟基所取代而生成醇，反应的通式为RXNaOHROHHX卤素原子与位碳原子上的氢原子发生消去反应脱去小分子HX，反应通式为产物特征有机物碳架结构不变，X变为OH有机物碳架结构不变，生成碳碳双键或碳碳叁键反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；多卤代烃可生成多元醇从一个碳原子上消去H原子，从另一个碳原子上消去卤素原子，从而生成不饱和键。若有多个相邻的碳原子，且都能消去氢原子时，产物不止一种特别提醒只有在碳原子上有氢的卤代烃才能发生消去反应，而所有的卤代烃都能发生水解反应
9、14常见的醇俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇无色、有特殊气味、易挥发的液体有毒易溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、具有甜味的黏稠液体有毒易溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、具有甜味的黏稠液体无毒易溶制日用化妆品、制硝化甘油15.醇的化学性质(以乙醇为例)反应类型化学方程式羟基的反应取代反应与氢卤酸反应生成卤代烃：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O醇分子间脱水生成：C2H5OHHOC2H5C2H5OC2H5H2O消去反应发生消去反应生成烯烃：CH3CH2OHCH2=CH2H2O羟基中氢的反应置换反应与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2C2H5OH2Na2C2H5ONa
10、H2醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性取代反应与羧酸反应生成，例如与乙酸反应：反应机理：酸脱羟基醇脱醇的氧化氧化反应燃烧：C2H5OH3O22CO23H2O催化氧化生成醛或酮：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O16苯酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响实验步骤实验现象得到浑浊液体液体不变红液体变澄清或液体变浑浊化学方程式实验结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性酸性：HCOC6H5OHH2CO3解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性(2)羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立
11、即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代(3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。17常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛(蚁醛)HCHO气刺激性易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶于水苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料1醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸
