1、有机化学知识点归纳(二)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2C
2、O2 + 2H2O点燃燃烧CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C=C(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃燃烧(3)炔烃：A) 官能团：CC ；通式：
3、CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反应（与H2、Cl2等）+ 3H2Ni(5)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH
4、2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氢卤酸的反应催化氧化（H）2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或A
5、gCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4（与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与碳原子相邻的碳原子称为碳原子，依次类推。与碳原子、碳原子、相连的氢原子分别称为氢原子、氢原子、）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）OCH3CCH3OCOCH(6)醛酮A) 官能团： (或CHO)、 (或CO) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO + H2CH
6、3CH2OH 催化剂氧化反应（醛的还原性）2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （银镜反应）OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应）OCOH(7)羧酸A) 官能团： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平
7、面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化学性质：具有无机酸的通性浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应OCOR(8)酯类A) 官能团： （或COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(
8、9)氨基酸A) 官能团：NH2、COOH ； 代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2
9、O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质： 两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液
10、具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35CO
11、OCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH
12、3CH(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常
13、见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。nCH2=CH2nCH2CH2 催化剂较常见的加聚反应：单烯烃的加聚反应nCH2CH2 nCH2CH2 nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化剂在方程式中，
14、CH2CH2叫作链节， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：R有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR、RCCR、 (具有H)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化剂醛的氧化反应醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2)还
15、原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式
16、。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为若耗氧量大于生成的CO2
17、的物质的量时，有机物可表示为若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)五、其他最简式相同的有机物(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烃和环烯烃(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25
18、H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是( )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有机物的结构简式为：CH2CHOHOCH2CH2COOH，它在一定条件下可能发生的反应有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 A. B. C. D. 3、维生素C的结构简式为：COHHOCHOCH2CHCHOHOC=O有关它的叙述错误的是（ ）A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是（ ）A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C) D. M(D) M(B) M(C)第 14 页 共 14 页
