1、有机物结构性质专题复习 1 一 烷烃 1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl 3 氧化反应（燃烧）CH4+2O2CO2+2H2OCxHy+(x+ 4 y )O2 点燃xCO2+ 2 y H2O 4.加热分解 CH4C+2H2C16H34C8H18+C8H16C8H18C4H10+C4H8C4H10C2H6+C2H4C4H10CH4+C3H6 二 烯烃 1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等） CH2=CH2+H2
2、CH3CH3CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+ H2OCH3CH2OH 注意不对称烯烃加成反应 2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 2CH2=CH2+ O22CH3CHOC2H4+3O22CO2+2H2O 3加聚反应：n CH2=CH2 催化剂 CH2CH2n 注意共轭二烯烃 1：1 加成 三 乙炔 1加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色 CHCH+H2CH2=CH2CHCH + 2H2CH3CH3CHCH+HClCH2=CHCl 2.氧化反应：能燃烧、使酸性 KMnO4褪色 2C2H2+5O24CO2+2H2O 3加聚反应： 四 苯及同系物
3、1 易取代(卤代、硝化）+ Br2Br + HBr+ HO-NO2NO2+ H2O 2.较难加成（加 H2）+ 3H2 3.氧化：燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯的同系物 1取代：硝化反应生成2，4，6三硝基甲苯 2 侧链易被氧化：使 KMnO4H+褪色 五 醇OH 1、与活泼金属（Al之前）的反应 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 2、取代反应 ：（1）与 HX CH3CH2OH + HBr CH3-CH2-Br + H2O （2）分子间脱水：2CH3CH2OHC2H5OC2H5+ H2O（3）酯化反应 CH3COOH + H18OC2H5CH3
4、CO18OC2H5+ H2O （3）氧化反应：燃烧： C2H6O+3O22CO2+3H2O 催化氧化：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 使KMnO4H+褪色、使K2Cr2O7变色 （4）消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O 注意：醇氧化规律（1）RCH2OH RCHO （2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 有机物结构性质专题复习 2 （3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。 消去反应机理 六 酚 1、弱酸性：（1）与活泼金属反应放 H22OH + 2Na2ONa +H2 （2）与 NaOH：OH + NaOHONa + H2OOH
5、 + Na2CO3ONa +NaHCO3 （3）与碳酸比较ONa + CO2+ H2OOH + NaHCO3O-+ CO2+ H2OOH + HCO3- 2、取代反应：能与卤素。 3、与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。 5、可以和氢气加成OH + 3H2OH 七 卤代烃 1、取代反应： NaOH的水溶液加热得醇CH3-CH2-Br + H2OCH3CH2OH + HBr 2、消去反应：NaOH的醇溶液加热 CnH2n+1X+NaOHCnH2n+NaX+H2OCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 八 醛 1、加成反应：CH3CHO + H2CH3CH2OH
6、CH3CHO + HCNCH3CH2CN 2、氧化反应：（1）能燃烧 2C2H4O+5O24CO2+4H2O （2）催化氧化： 2CH3CHO + O22CH3COOH （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O CH3CHO+ 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag + 3NH3+2H2O HCHO （4）使酸性高锰酸钾、溴水褪色 九 羧酸 1、弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3 ） RCOOH RCOO H 具有酸的通性。 2CH3COOH
7、+ 2Na2CH3COONa + H22CH3COOH+CaOCa2+2CH3COO +H 2O 2CH3COOH+ZnZn2+H2+2CH3COO 2CH3COOH+CaCO3Ca2+2CH3COO +CO 2+H2O CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O 2CH3COOH+CuO(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O 2、酯化反应：ROHR ，COOH R ，COORH 2OCH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5+ H2O 3C17H35COOH+C3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H5+3H2O
8、3、HCOOH 的性质 酯化反应的一般规律 1、一元羧酸与一元醇之间的酯化反应2、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 3、多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 4、多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 生成普通酯： 生成环酯：生成高聚酯： 有机物结构性质专题复习 3 5、羟基酸自身的酯化反应 生成普通酯： 生成环状交酯： 生成高聚酯： 6、无机含氧酸与醇 十 酯水解反应： 酸性条件RCOOR+ H2ORCOOH + HORCH3COOC2H5+ H2OCH3COOH + C2H5OH 碱性条件RCOOR+ NaOHRCOONa + HOR CH3COOC2H5+ NaOHCH3COONa + C2H5OH 甲
9、酸酯性质： 碳酸酯： 油脂：(C17H35COO)3C3H5+ 3H2O3C17H35COOH + C3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H5+ 3 NaOH3C17H35COONa + C3H5(OH)3 油脂的氢化或硬化或加成反应(C17H33COO)3C3H5+ 3H2(C17H35COO)3C3H5 十一 糖类 1 单糖葡萄糖、果糖 C6H12O6同时具有醛基和羟基的性质 能发生银镜反应和新制 Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色 Cu2O 沉淀和氢气加成生成己六醇 发酵生成乙醇能发生酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH
10、)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2 二糖 蔗糖不含醛基麦芽糖含醛基 C12H22O11 3 多糖淀粉 纤维素均为（C6H10O5）n共性：1 无醛基无还原性 2 水解最终产物是葡萄糖 特性：淀粉遇碘单质变蓝纤维素含醇羟 基，能发生酯化反应二者不是同分异构体 (C6H10O5)n+ nH2OnC6H12O6C12H22O11+ H2OC6H12O6+ C6H12O （淀粉）（葡萄糖）（蔗糖 ）(葡萄糖)(果糖) C12H22O11+ H2O2C6H12O6(C6H10O5)n+ nH2OnC6H12O6 （麦芽糖）（葡萄糖）（纤维素 ）（葡萄糖） 十二 氨基酸 蛋白质 氨基酸 1、具
11、有两性既能和盐酸又能和 NaOH 溶液反应 2、缩聚反应：分子间缩水生成多肽或高分子化合物 蛋白质 1、具有两性 2、盐析：遇 NaCl、硫酸铵溶液 3、变性：遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等 4、显色：含 苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色 5、燃烧有烧焦羽毛气味 6、水解得氨基酸 化学性质与官能团化学性质与官能团总结总结 化学性质化学性质官能团官能团 与 Na 或 K 反应放出 H2醇羟基、酚羟基、羧基 与 NaOH 溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X 键 与 Na2CO3溶液反应 酚羟基（不产生 CO2）、羧基（产生 CO2） 与 NaHCO3溶液反应羧基（产生 CO2） 与
12、H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2发生加成反应羧基、酯基 能与 H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基 使酸性 KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯的同系物、含有羟基的化合物如醇和酚类物质、 有机物结构性质专题复习 4 能被氧化（发生氧化反应）醛基、醇（酚）羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应酯基、C-X 键、酰胺键 发生加聚反应碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键 与新制 Cu(OH)2悬浊液混合产生绛蓝色生成物多羟基 能使指示剂变色羧基 使溴水褪
13、色且有白色沉淀酚羟基 遇 FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性 KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物 使 I2变蓝淀粉 使浓硝酸变黄蛋白质 【非主流考点】 1 煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干馏 原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 煤的干馏产物 a焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。 (2)煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 CH2O(g) 高温 CO(g) H2(g)。 (3)煤的液化
14、直接液化：煤氢气 催化剂 高温 液体燃料 间接液化：煤水 高温 水煤气 催化剂 高温 甲醇等 2 天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2原理：CH4H2O(g) 高温 催化剂CO3H2。 3 石油的综合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。元素以碳、氢为主，还有少量 N、S、P、O 等。 (2)石油的加工分馏 裂化 得到更多的汽油等轻质油 裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料催化重整： 4 高分子化合物 （1）天然高分子：淀粉、纤维素（棉花、木材）、蛋白质、天然橡胶（2）合成高分子 塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂 合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶 十四四种有机分子的空间结构 例 1、在中，处于同一平面上的原子最多可能 有（） A、12 个B、14 个C、18 个D、20 个 例 2、下列分子中 14 个碳原子不可能处于同一平面上的分子是：（） CH=CHCH3 C CCH3
