1、3 大题突破整合“精品组件”第二篇题型五有机化学基础综合题研究(选考)考向突破一结构已知型有机综合题考向突破二有机综合推断型栏目索引考向突破三半推半知型考向突破一结构已知型有机综合题高考有机综合大题中一类是：已知有机物的结构简式，一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命题，反应类型的判断，有机化学方程式的书写，同分异构体结构简式的书写；最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架，官能团的合成路线。高考必备1
2、.美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体，可以通过以下方法合成：对点集训请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_。(酚)羟基、羰基解析注意让解答的特定官能团“含氧”。(2)美托洛尔的分子式为_。C15H25NO3解析注意键线式中氢原子数目的计算方法。(3)反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为_。解析对比C、D的分子结构，结合试剂X的分子式为C3H5OCl，可推知CD发生取代反应，则X的结构简式为 。(4)在下列三步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。解析对比反应前后物质结构的变化可知，、是取代反应，是还原反应。(5)写出反应的化学方程式：_。解析反应为A()和CH3
3、ONa发生取代反应生成B()和NaCl，据此可写出化学方程式。(6)B的同分异构体满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢，1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2。写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：_。解析有机物B为 ，其同分异构体满足条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能发生银镜反应，则含有醛基(CHO)或甲酸酯基；有4种不同化学环境的氢，分子结构存在对称性，1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2，结合B的分子组成，则含有2个OH，符合上述条件的同分异构体有、。(7)根据已知知识并结合题目所给
4、信息，写出以CH3OH和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：答案解析CH3OH先与金属钠反应生成CH3ONa，再与 发生取代反应生成 ，类比反应，在H2/Pd以及CH3OH中转化为，在Cu或Ag催化作用下氧化生成 ，碱性条件下，加入银氨溶液，加热，再酸化生成 ，据此写出合成路线流程图。2.1923年，在汉阳兵工厂工作的我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案，并于1926年向英、美、法等化学工业发达国家申请专利。这也是历史上中国的化学产品第一次在国外申请专利。以下是利用化学方法合成味精的流程：请回答下列问题：(1)下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是
5、_(填字母)。a.蛋白质都是高分子化合物b.谷氨酸(H)自身不能发生反应c.氨基酸和蛋白质都能发生盐析d.天然蛋白质水解最终产物都是-氨基酸bc解析观察A的结构简式，逆推R为乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇钠作用下自身发生取代反应生成A。氨基酸自身能发生脱水反应生成肽，b错误；蛋白质水溶液属于胶体，氨基酸的水溶液属于溶液，氨基酸的水溶液不能发生盐析，c错误。(2)C的系统命名是_；F中含氧官能团名称是_。(3)EF的反应类型是_。R的结构简式为_。1,5-戊二酸羧基、酯基取代反应CH3COOCH2CH3(4)写出G和NH3反应的化学方程式：_。解析氨与溴发生取代反应，引入氨基，另一种产物为溴化氢。(5
6、)T是H的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有_种。能发生水解反应；只有2种官能团，其中一种是NH2；1 mol T发生银镜反应能生成4 mol银。其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2223的可能结构简式为_。9解析依题意，能发生水解反应和银镜反应，说明它含有甲酸酯基；T含2种官能团且1 mol T发生银镜反应能生成4 mol银，说明T分子含2个甲酸酯基，可以看成是丙烷分子上3个氢原子分别被2个HCOO、1个NH2取代。先取代两个甲酸酯基，得4种结构：、，再取代1个氨基，依次得3种、1种、3种、2种，共9种。(6)参照上述流程，以 和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸()
7、的流程：_。解析参照流程中E、F、G、H转化过程，制备氨基酸，先要在羧基的位引入溴原子，再酯化，保护羧基；第三步氨基化、水解得到目标产物。考向突破二有机综合推断型有机推断题的突破方法1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“浓HNO3(浓H2SO4、加热)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170”是乙醇消去反应的条件。高考必备2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色
8、，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(苯环上的氢原子被烷基取代的物质)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(
9、2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。4.根据关键数据推断官能团的数目(4)5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯-H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。(2
10、)共轭二烯烃的1,4-加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)苯环上硝基被还原：(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN(作用：制备胺)；(作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：RMgX(9)羧酸分子中的-H被取代的反应：(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OH R1COOR3R2OH。1.(2019湖北八校二联)由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：对点集训(R1、R2为烃基或H)HBrHCl请回答下列问题：(1)丙二酸的结
11、构简式是_。(2)有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是_。(3)写出AB的化学反应方程式：_。(4)EF的反应类型是_。HOOCCH2COOH羟基、醛基取代反应解析乙烯发生催化氧化生成A，A能与H2反应生成B，AHCHOD，根据题给已知，A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH；D的分子式为C5H10O4，D由1 mol A与3 mol HCHO制得，D的结构简式为 B与Na反应生成C，C为CH3CH2ONa；D与H2反应生成E，E的结构简式为E与HBr发生取代反应生成F，F的结构简式为 丙二酸与B(CH3CH2OH)发生酯化反应生成G，G的结构简式为CH3CH
12、2OOCCH2COOCH2CH3；GFH发生题给已知的反应，H的结构简式为 根据HI的条件和I的分子式(C9H12O4)可推知I的结构简式为(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式：_。(正确的结构式、结构简式亦可)(6)I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有_种。苯环上有4个取代基；与FeCl3溶液发生显色反应；每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2 mol H2；一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。其中苯环上的一氯代物只有一种的是_。(写出其中一种的结构简式)6(或)解析I的分子
13、式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；I的同分异构体与FeCl3发生显色反应，则I的同分异构体含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，则I的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol I的同分异构体与足量Na反应生成2 mol H2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为一个OH和3个CH2OH,3个CH2OH在苯环上有三种位置：酚羟基分别取代苯环上的H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2316种。其中苯环上一氯代物只有一种的
14、结构简式为(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。解析丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知，由乙烯合成CH3CHO，结合题给流程，合成路线为2.化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_(填字母)。a.化合物A分子中含有联苯结构单元b.化合物A可以和NaH
15、CO3溶液反应，放出CO2气体c.X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd.化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式为_，AC的反应类型是_。cd取代反应G(C8H12O4)，结合G中所有氢原子化学环境相同，可推知B为则X的结构简式为由A、B的结构简式可进一步推出题中其他相关物质的结构简式，(1)、(2)、(4)、(5)中的问题也就迎刃而解了。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(含顺反异构)_。a.属于酯类b.能发生银镜反应解析D的结构简式为 则满足条件的D的同分异构体有5种：(4)写出BG反应的化学方程式：_。+2H2O(5
16、)写出EF反应的化学方程式：_。(6)以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯()，请设计合成路线(其他无机试剂任选)。考向突破三半推半知型高考命题时常给出部分有机物的结构简式，考查有机物的命名，反应类型、反应条件的分析，限定条件下同分异构体数目的判断，结构简式的书写，有机合成等。解答这类问题的关键是：以已知一个或几个有机物为突破口，抓住特征条件(特殊性质或特征反应，关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别)。再从突破口向外发散，用正推和逆推、两边推中间相结合的方法，推出其他各有机物的结构简式，然后结合设问分析相关物质的官能团，反应方程式及反应类型。高考必备1.苯是一种非常重要的化工
17、原料，利用苯可以合成多种有机物。如图所示的是由苯合成芳纶、PF树脂和肉桂酸乙酯的路线：对点集训已知：.；.(1)反应条件1是_。(2)B分子中的官能团的名称为_，BC的反应类型为_。浓硝酸、浓硫酸、加热氨基缩聚反应解析第一条合成路线中，根据芳纶的结构可以倒推出B的结构为根据已知信息可知A的结构为 第二条合成路线中，苯在一定条件下反应生成苯酚，苯酚与醛可发生缩聚反应，根据PF树脂的结构可推出D为乙醛。第三条合成路线中，苯通过一系列反应转化得到苯甲醛，根据已知信息，苯甲醛和乙醛在氢氧化钠溶液中发生反应生成H，H的结构简式为加热生成I，I的结构简式为根据肉桂酸乙酯的结构倒推J与乙醇反应生成肉桂酸乙酯
18、，则J为在银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液中被氧化后再经酸化得到(3)D的结构简式为_，生成PF树脂的化学方程式为_。(4)试剂E是_。CH3CHOnCH3CHO(n1)H2O银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)由J合成肉桂酸乙酯的化学方程式为_。H2O(6)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体：_。苯环上仅有2个取代基且处于对位；能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色；存在顺反异构。(或)(7)以D为原料，选用必要的无机试剂合成乙二醛，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件)：_。CH2OHCH2OH思路点拔(1
19、)A的化学名称是_。(2)H中所含官能团的名称是_；由G生成H的反应类型是_。2.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。实验室由A制备G的一种路线如下：萘羟基、醚键取代反应解析依据反应条件，A、D、H的结构以及其他几个有机物的分子式，可推出B为 ，C为 ，E为 ，F为 ，G为。(3)C的结构简式为_；F的结构简式为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为331。写出两种符合要求的X的结构简式：_。(任写两种)(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O
20、为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的路线：_。1 真题调研把握命题规律第二篇题型五有机化学基础综合题研究(选考)1.(2019全国卷，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：12345回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。羟基解析A中的官能团为羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。12345解析根据手性碳原子的定义，B中CH2上没有手性碳，上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)12345(任意
21、写出其中3个即可)解析B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO取代。(4)反应所需的试剂和条件是_。C2H5OH/浓H2SO4、加热12345解析反应所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)的反应类型是_。取代反应12345解析反应中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)写出F到G的反应方程式_。12345C2H5OH，解析F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线_(无机试剂任选)。12345C6H5CH32.(2
22、019全国卷，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：12345已知以下信息：12345H2ONaOH NaClH2O回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。丙烯氯原子12345羟基解析因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH=CH2，名称是丙烯。结合B、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2=CHCH2Cl，C为 或，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应类型为_。加成反应12345解析由B生成C的反应是CH2=CHCH2
23、Cl与HOCl发生的加成反应。(3)由C生成D的反应方程式为_。12345NaOH NaClH2O(或NaOH NaClH2O)(4)E的结构简式为_。12345解析由已知信息可知E为解析能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为321，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。12345(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于
24、_。81234512345解析D与F生成G的化学方程式为：(2n)(1n)(2n)NaOH (2n)NaCl(2n)H2O，生成1 mol G时有(2n)mol3.(2019全国卷，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：12345解析A的结构简式为 其名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。间苯二酚(或1,3-苯二酚)12345(2)中的官能团名称是_。羧基、碳碳双键12345解析 中的官能团是碳碳双键和羧基。(3)反应的类型为_，W的分子式为_。取代反应C14H12O412345解析由合成路线可知，反应为取代反应。W中含两
25、个苯环，1个碳碳双键，故C原子数为26214，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子的不饱和度为4219，故W分子中H原子数为21422912，W的分子式为C14H12O4。(4)不同条件对反应产率的影响如表：12345实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。不同碱不同溶剂不同
26、催化剂(或温度等)解析由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同，碱不同，产率不同；实验4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响；因6个实验的催化剂相同，故还可以设计实验探究不同的催化剂对反应产率的影响。12345实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构
27、简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。1234512345解析D为 其同分异构体X为1 mol时，与足量Na反应生成2 g H2，则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知2个羟基在苯环上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线_。(无机试剂任选)123454.(2018全国卷，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：12345回答下列问题：(1)A的化学名称为_。氯乙酸12345解析该物质可以看作是乙酸中甲基上的一
28、个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)的反应类型是_。取代反应12345解析反应为CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应所需试剂、条件分别为_。乙醇/浓硫酸、加热12345解析反应为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)G的分子式为_。C12H18O312345(5)W中含氧官能团的名称是_。羟基、醚键12345解析根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。12345、12345解析与E互为同分异构体的酯的核磁共
29、振氢谱只有两组峰，且峰面积比为11，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为 、。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_(无机试剂任选)。1234512345解析采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 要生成根据题给反应可知，需要 要生成需要 苯甲醇和HCl反应即可生成由此可写出该合成路线。5.(2018全国卷，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：12345回答下列问题：(1)A的化学名称是_。丙炔(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。CH
30、CCH2CNNaCl解析B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HCCCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2CCHNaCN HCCCH2CNNaCl。12345(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。取代反应加成反应1234512345解析由以上分析知AB为取代反应。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为根据信息中所给出的化学方程式可推出G为 由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。(4)D的结构简式为_。HCCCH2COOC2H512345解析由C生成D的反应条件、C的结构简式(
31、HCCCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HCCCH2COOC2H5。(5)Y中含氧官能团的名称为_。羟基、酯基12345(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。12345解析E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。12345、(任写3种)、12345解析X是D的同分异构体，且具有完全相同的官能团，即含有CC、COO。符合要求的X有、，写
32、出任意3种即可。、有机化学基础命题规律有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。2 逐空突破打造“精品组件”第二篇题型五有机化学基础综合题研究(选考)常考题空1官能团及常见有机物的名称常考题空2有限制条件同分异构体的书写栏目索引常考题空3有机综合推断中反应类型的判断与方程式的书写常考题空4有机合成路线的设计常考题空1官能团及常见有机物的名称1.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官
33、能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙指主链碳原子个数分别为1、2、3。一、常见有机物的命名2.含苯环的有机物命名(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如邻二甲苯或1,2-二甲苯；间二氯苯或1,3-二氯苯。(2)苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。如：苯甲醇；对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。3.多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”表示优先)：羧酸酯醛酮醇烯，如：名称为甲基丙烯酸甲酯。1.常见官能团的结构与性质二、官能
34、团的辨认与书写官能团结构性质碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合碳碳三键CC易加成、易氧化卤素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
35、羰基 易还原(如 在催化加热条件下还原为 )羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：2.规范表达得高分(1)官能团名称书写找关键词，按要求书写；名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，连接方式不符合习惯。1.写出下列各物质中所有官能团的名称。(1)2018全国卷，36(2)改编CH
36、2OH(CHOH)4CHO_。(2)2018全国卷，36(5)改编 _。对点集训(3)_。羟基、醛基羟基、醚键羰基、碳碳双键、溴原子(4)2017天津，8(5)改编(5)_。_。羧基、氨基、氯原子酯基、肽键(或酰氨基)(2)CH2=CHCH2OH_。2.写出下列有机物的名称。(1)_。(3)_。(4)OHCCHO_。(5)_。苯乙烯丙烯醇三氟甲苯乙二醛邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)(6)(7)_。_。(8)_。邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)2-甲基-3-氯-1-丁烯聚甲基丙烯酸甲酯常考题空2有限制条件同分异构体的书写1.常见限制条件与结构关系总结2.限定条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎
37、片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。3.含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有X、X、Y 3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有X、Y、Z 3个不同的取代基，其结构有10种。1.邻甲基苯甲酸()的同分异构体
38、中，满足下列条件的同分异构体共有_种。属于芳香族化合物能与银氨溶液反应产生光亮的银镜能与NaOH溶液反应典例应用17解题思路第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)OH，CHO或苯环和第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布。(1)若为(酚)OH、CHO，还剩余一个碳原子(“CH2”)，最后分别将“CH2”插入其中，图示如下：(数字表示“CH2”插入的位置)(2)若为OOCH，插入“CH2”图示如右：第三步：算总数：553417种。2.同时满足下列条件的 的所有同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气
39、体。18解题思路第一步：确定官能团和基团两个“COOH”，一个“”。第二步：排布官能团和基团(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C=CCC，CC=CC，(2)运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“COOH”可能的位置)共9种情况；共5种情况；共4种情况。第三步：算总数。1.高考组合题(1)2018全国卷，36(6)F是B 的同分异构体。7.30 g 的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。对点集训9解析B的分子
40、式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为 。(2)2017全国卷，36(5)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。(任选2种)解析F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有COOH，另外还有4个
41、碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。(3)2016海南，18(5)富马酸()为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_ L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。44.8解析富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2，标准状况下放出CO2的体积是44.8 L；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有两种。(4)2016全国卷，38(5)改编具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.
42、5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。12解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和COOH，和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较强的对称性，结构简式为2.(1)2019江苏，17(4)C()的一种同分异构
43、体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。解析能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性 条件下水解之后酸化得 中不同化学环境的氢原子数目比为11。(2)2019天津，8(2)化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。25CH3CH2CH2CCCOOCH2C
44、H3解析化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为CCCCC、CCCCC、CCCCC与COOCH2CH3相连而成，共 有 5 种。碳 碳 三 键 与 乙 酯 基 直 接 相 连 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、(3)满足下列条件的L()的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应能发生水解反应属于芳香族化合物其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为12223的结构简式为_。14解析能发生银镜反应，说明含有醛基，能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，属于芳香族化合物，含有
45、苯环。若含有一个取代基为CH2CH2OOCH，或者为CH(CH3)OOCH；若含有2个取代基为CH3、CH2OOCH，或者为CH2CH3、OOCH，各有邻、间、对3种；可以含有3个取代基为2个CH3、1个OOCH，2个CH3有邻、间、对3种，对应的OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为12223的结构简式为(4)符合下列条件的E()的同分异构体有_种。分子中苯环上有两个对位取代基能发生银镜反应能和钠反应放出氢气，不与FeCl3溶液发生显色反应14解析依据信息可知含有醛基和醇羟基两种官能团，标数字的位置为羟基可能的位置。共
46、14种同分异构体。常考题空3有机综合推断中反应类型的判断与方程式的书写1.常见有机反应类型总结(1)取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点是“一上一下，饱和度不变”。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。特点是“只上不下，不饱和度降低”。能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等。(3)消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应。特点
47、是“只下不上，得不饱和键”。能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。(4)氧化反应含义：有机物去氢或加氧的反应。氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等。(5)还原反应含义：有机物加氢或去氧的反应。还原反应包括：醛、酮还原为醇，“NO2”还原为“NH2”等。(6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。(7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。2
48、.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。3.方程式书写规范(1)有机反应方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应，缩聚反应不能漏掉小分子。(2)有机反应是在一定条件下进行的，若不写反应条件要扣分。题组一高考题改编1.(2016全国卷，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。1234对点集训下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：56(1)根据上述转化关系，回答反应类型。_；_；_。(2)反应方程式为_。取代反应取代反应1234+H2消
49、去反应562.(2018全国卷，36改编)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：123456回答下列问题：(1)指出下列转变过程的反应类型：葡萄糖A_，AB_，BC_。加成反应取代反应1234酯化反应(或取代反应)解析葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生取代反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E。56(2)由D到E的反应方程式为_。1234563.(20
50、18北京卷，25改编)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。1234已知：.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。56(1)AB的化学方程式是_，反应类型是_。取代反应123456(2)CD的反应类型_，试剂a是_。取代反应(或水解反应)NaOH，H2O(或NaOH水溶液)1234解析根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。56(3)DE的化学方程式是_，反应类型是_。消去反应123456解析根据(2)的推断可知，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；由题给信息和分子式可知，
