1、 目前,人类发现和合成的目前,人类发现和合成的有机化合物超过有机化合物超过7000万种,万种,1995年开始,每年发现和新年开始,每年发现和新合成有机化合物超过合成有机化合物超过100万万种。种。为什么有机物种类如此之多?为什么有机物种类如此之多?考试说明关于同分异构的要求考试说明关于同分异构的要求同分异构体与同分异构现象同分异构体与同分异构现象 b1同分异构体(碳架异构、官能团异构、同分异构体(碳架异构、官能团异构、官能团位置异构)官能团位置异构)c2立体异构与生命现象的联系立体异构与生命现象的联系 a3LOGO限定条件同分异构体书写限定条件同分异构体书写(一)(一)同分异构体一、是什么?概
2、念辨析一、是什么?概念辨析二、为什么?考点巩固二、为什么?考点巩固三、怎么办?方法突破三、怎么办?方法突破同分异构现象和同分异构体概念同分异构现象和同分异构体概念v同分异构现象同分异构现象化学化学2 P21 化合物化合物具有相同分子式,但结构不同的具有相同分子式,但结构不同的现象,叫同分异构现象现象,叫同分异构现象有机化学基础有机化学基础P24 分子内部原子的分子内部原子的结合顺序、成键结合顺序、成键方式方式等不同,就会产生分子式相同而结构不同的现等不同,就会产生分子式相同而结构不同的现象,即同分异构现象。象,即同分异构现象。v同分异构体同分异构体化学化学2 P21分子式相同而结构不同的分子式
3、相同而结构不同的化合物化合物互称为互称为同分异构体。同分异构体。有机化学基础有机化学基础P24:具有同分异构现象的:具有同分异构现象的化合物化合物互互称为同分异构体。称为同分异构体。芳香族有机物芳香族有机物 A(C9H10O5),是丹参药材中是丹参药材中主要药效成分之一,主要药效成分之一,组成信息组成信息有机物限定元素组成信息的解读有机物限定元素组成信息的解读不饱和度不饱和度 分子式信息分子式信息信息解读信息解读C Cn nH H2n 2n C Cn nH H2n-22n-2C Cn nH H2n+22n+2O O C Cn nH H2n2nO O C Cn nH H2n-62n-6O OC
4、Cn nH H2n2nO O2 2CnH2n+1NO2烯烃烯烃或或环烷烃环烷烃炔烃炔烃或或双烯烃双烯烃或或环烯环烯醇醇或或醚醚醛醛或或酮酮或或羧酸羧酸或或酯酯或或羟基醛羟基醛或或酚酚或或醇醇或或醚醚或或氨基酸氨基酸或或硝基化合物硝基化合物或或羟基肽羟基肽或或芳香族芳香族某有机物某有机物 A(C9H10O5)是丹参药材主是丹参药材主要药效成分之一,写出其具有要药效成分之一,写出其具有如下性质的如下性质的同分异构体:同分异构体:A与与CH3COOH和和CH3 CH2OH在一定条在一定条件下均能发生反应,生成有香味的物质件下均能发生反应,生成有香味的物质组成信息组成信息性质信息性质信息(1)碳碳双键
5、碳碳双键(2)碳碳叁键碳碳叁键(3)醛基醛基(4)羰基羰基(5)酚羟基酚羟基(6)醇羟基醇羟基(7)卤素原子卤素原子(8)苯环苯环(9)酯基酯基(10)肽键肽键(11)羧基羧基(12)苯的同系物苯的同系物(13)醚键醚键有机物限定性质信息的解读有机物限定性质信息的解读官能团性质官能团性质性质信息性质信息信息解读信息解读能使溴水褪色的反应能使溴水褪色的反应能使能使KMnO4(H+)褪色)褪色能与能与H2反应反应能发生银镜反应能发生银镜反应能与新制能与新制Cu(OH)2反应反应能发生水解反应能发生水解反应能发生消去反应能发生消去反应能与金属能与金属Na反应反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应能与能
6、与NaHCO3反应反应显色反应显色反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羟基、苯的同系物苯的同系物碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环醛基(醛基(甲酸、甲酸酯、甲酸盐甲酸、甲酸酯、甲酸盐)醛基醛基(甲酸、甲酸酯、甲酸盐)(甲酸、甲酸酯、甲酸盐)、羧基羧基卤素原子、酯基、卤素原子、酯基、肽键肽键醇羟基、卤素原子醇羟基、卤素原子羟基、羧基羟基、羧基羧基、酚羟基、卤素原子、酯基羧基、酚羟基、卤素原子、酯基羧基羧基酚遇酚遇FeCl3溶液变紫色、氨基酸遇茚三酮显紫色溶液变紫色、氨基
7、酸遇茚三酮显紫色芳香族有机物芳香族有机物 A(C9H10O5)是丹参药材主要是丹参药材主要药效成分之一,药效成分之一,写出其写出其同分异构体同分异构体:A与与CH3COOH和和CH3 CH2OH在一定条在一定条件下均能发生反应,生成有香味的物质件下均能发生反应,生成有香味的物质 苯环上有两个取代基且苯环上有苯环上有两个取代基且苯环上有2种类型种类型的氢原子的氢原子。结构信息结构信息CH3CH3NH2CH3NH2CH3NH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32个相同个相同取代基取代基2个不同个不同取代基取代基1个取代基个取代基3种种2种种3种种1种种4种种4种种2种种有机物限定结构信息的解读有
8、机物限定结构信息的解读等效氢种类等效氢种类某有机物某有机物 A(C9H10O5)是丹参药材主要药效是丹参药材主要药效成分之一,写出其成分之一,写出其同分异构体:同分异构体:A与与CH3COOH和和CH3 CH2OH在一定条件在一定条件下均能发生反应,生成有香味的物质下均能发生反应,生成有香味的物质 苯环上有两个取代基且苯环上有苯环上有两个取代基且苯环上有2种类型种类型的氢原子的氢原子。1mo1A与足量与足量Na反应生成反应生成2mol 气体气体 1mol A+3 mol NaOH正盐正盐定量信息定量信息1定量信息定量信息2中国新的地标性建筑,被称为中国新的地标性建筑,被称为现代现代世界七大奇迹
9、世界七大奇迹之一的港珠澳大桥之一的港珠澳大桥已通车,已通车,港珠澳大桥海底隧道能够成功对接的关键竟港珠澳大桥海底隧道能够成功对接的关键竟然是涤纶丝。然是涤纶丝。涤纶(一类高强度的涤纶(一类高强度的聚酯纤维聚酯纤维)。)。合成某种聚酯纤维的一种单体为对苯二甲酸,合成某种聚酯纤维的一种单体为对苯二甲酸,对苯二甲酸以对苯二甲酸以C8H10为原料合成。为原料合成。C8H10有多种同分异构体,其中属于芳香烃有多种同分异构体,其中属于芳香烃的同分异构体有几种?的同分异构体有几种?其中苯环上只有一种等效氢的是哪一种?其中苯环上只有一种等效氢的是哪一种?分子式为分子式为C8H10O的的芳香族有机化芳香族有机化
10、合物。写出符合下列条件的同分异构体。合物。写出符合下列条件的同分异构体。能与钠反应放出氢气能与钠反应放出氢气苯环上仅一个取代基苯环上仅一个取代基分子式为分子式为C8H10O2的的芳香族有机化芳香族有机化合物。写出符合下列条件的同分异构体。合物。写出符合下列条件的同分异构体。能与能与FeCl3溶液溶液反应显紫色反应显紫色苯环上仅一种化学环境的氢苯环上仅一种化学环境的氢如何书写芳香族化合物同分异构体?如何书写芳香族化合物同分异构体?分子式为分子式为C9H12O3的的芳香族有机化芳香族有机化合物。写出符合下列条件的同分异构体。合物。写出符合下列条件的同分异构体。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高
11、锰酸钾溶液褪色分子内有两种不同化学环境的氢原子分子内有两种不同化学环境的氢原子分子式为分子式为C8H8O的的芳香族有机化合芳香族有机化合物。写出符合下列条件的同分异构体。物。写出符合下列条件的同分异构体。能发生银镜反应能发生银镜反应苯环上有苯环上有4种类型的氢原子种类型的氢原子分子式为分子式为C8H8O2的的芳香族有机化芳香族有机化合物。写出符合下列条件的同分异构体。合物。写出符合下列条件的同分异构体。能与碳酸氢钠溶液反应能与碳酸氢钠溶液反应能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子分子式为分子式为C10H10O4的的芳香族有机化芳香族有机化合物。写出符合下列条件的同分异构体。合物。写出符合下列条件的同分异构体。能与能与NaOH溶液反应,得到两种有机产物溶液反应,得到两种有机产物核磁共振氢谱显示该分子中仅核磁共振氢谱显示该分子中仅2种化学环种化学环境的氢原子境的氢原子宏观辨识宏观辨识微观探析微观探析证据推理证据推理模型认知模型认知性质性质结构结构LOGO