1、石油和煤 重要的烃蓬莱二中 鹿海燕教学目标教学目标 知识与技能：知识与技能：1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。过程与方法：过程与方法：1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。情感态度与价值观：情感态度与价值观：通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。教学重点：教学重点：苯的主要化学性质 教学难点：教学难点：苯的分子结构1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气
2、通常是压用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中年时间提取这种液体，从中得到了得到了苯苯：一种无色油状液：一种无色油状液体。体。探探读读一一读读1 1、先、先在试管中加入在试管中加入2ml苯苯，观察苯的，观察苯的颜色、状态颜色、状态,并闻味。并闻味。2 2、再加入、再加入5 5ml水，振荡，观察现象。水，振荡，观察现象。动动 手手 时时 间间 ！
3、1.1.苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1 1）.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体（2 2）.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）（3 3）.易溶有机溶剂易溶有机溶剂（4 4）.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.1（5 5）.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）（6 6）.苯蒸气有苯蒸气有毒毒CH C-CHCH C-CH2 2-CH-CH2 2-C CH-C CHCHCH3 3-C C-CH-C C-CH2 2-C CH-C CHCH C-CH-C CHCH C-CH-C
4、 CHCHCH3 3CH C-CH CH-CH CHCH C-CH CH-CH CHCHCH2 2 C C CH-C H CH C C CH-C H CH2 2CHCH2 2 C CH-CH C CH C CH-CH C CH2 2苯的组成：苯的组成：C C6 6HH6 6碳四价学说碳四价学说 碳链学说碳链学说加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去 可见：苯不存在烯烃中的可见：苯不存在烯烃中的C=CC=C键或炔键或炔烃中的烃中的C CC C键。键。苯的结构到底如呢？苯的结构到底如呢？苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验事实实验事实：萃取萃取
5、2 2 苯的分子结构苯的分子结构 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化关于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒（3 3）特点）特点 苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。（1 1）分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H（2 2）结构式结构式 结构简式结构简式1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应：不能解
6、释苯为何不起类似烯烃的反应 2 2：与与CH3CH3CH3CH3 凯库勒式的缺陷凯库勒式的缺陷性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质苯分子的苯分子的空间结构空间结构苯的模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型总总 结结科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全相原子之间的键完全相同，同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。三、苯的化学性质三、苯的化学性质 BrBr+HBr+HBr+Br+Br2 2FeFe溴苯溴苯无色油状液体无色油状液体密度大于水密度大于水1.取代反应取代反应上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是
7、取代反应后HBr吗？讨论讨论-如何改进？如何改进？结论：苯和液结论：苯和液溴在催化剂的溴在催化剂的条件下发生了条件下发生了取代反应取代反应动动脑筋动动脑筋1 1、冷凝管的作用、冷凝管的作用？2 2、纯净的溴苯应为无色，、纯净的溴苯应为无色，为什么制得的溴苯为褐色为什么制得的溴苯为褐色？3 3、为什么长导管不插到、为什么长导管不插到液面下？液面下？2.2.硝化反应硝化反应 苯与浓硝酸、苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在浓硫酸的混合物在6060时生成一取代时生成一取代硝基苯，当温度升硝基苯，当温度升高至高至100100110110时时则生成二取代产物则生成二取代产物间二硝基苯。间二硝基苯。+HNO+HN
8、O3 3 NONO2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸6060苯硝化实验：苯硝化实验：配制一定比例的浓硫酸和浓硝配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液如何操作？酸的混合液如何操作？向室温下的混酸中逐滴加入一向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓硫酸的作用？定量的苯，浓硫酸的作用？如何除去残酸？如何干燥如何除去残酸？如何干燥?如图玻璃长导管的作用是什么？如图玻璃长导管的作用是什么？温度计温度计长导管长导管苯硝化实验：苯硝化实验：配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。向室温下的混酸中逐滴加入一向室温下的混酸中逐滴加入
9、一定量的苯，浓硫酸的作用是：催化定量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂剂和吸水剂。和吸水剂。加加NaOH除去残酸除去残酸,加加CaCl2干燥。干燥。玻璃长导管的作用是冷凝回流和调玻璃长导管的作用是冷凝回流和调节试管内外气压平衡。节试管内外气压平衡。温度计温度计长导管长导管3 3、苯的、苯的加成反应加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni现象：现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(不能被酸性高锰酸钾溶液氧化不
10、能被酸性高锰酸钾溶液氧化)。4.氧化反应氧化反应四、苯的用途四、苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2 2易取代，难加成易取代，难加成。苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；1 1下列变化属于化学变化的是（下列变化属于化学变化的是（）A A分馏分馏 B B干馏干馏 C C蒸馏蒸馏 D D萃取萃取2 2下列物质中有固定熔点和沸点的是（下列物质中有固定熔点和沸
11、点的是（）A A汽油汽油B B煤煤C C天然气天然气D D苯苯课堂练习课堂练习BD3 3通过化学反应通过化学反应能能使溴水褪色，且能使使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A A苯苯 B B乙烷乙烷 C C乙烯乙烯 D D二氧化硫二氧化硫C、D4 4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=
12、C双双键键C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120o o5 5、能够证明苯分子中不存在碳碳单、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（双键交替排布的事实是（）A A、苯的一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种 C C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种化学与生活0202年京某厂逾年京某厂逾2020女工患血癌女工患血癌疑为苯中毒
13、致死，已有患者死疑为苯中毒致死，已有患者死亡亡 新闻线索二新闻线索二：0707年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯中毒名工人苯中毒新闻线索一新闻线索一：苯是一种对人体危害较大的化学苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。费大笔医疗费还难以治愈。我们应该会做梦！那么
14、我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒编后语 听课不仅要动脑，还要动口。这样，上课就能够主动接受和吸收知识，把被动的听课变成了一种积极、互动的活动。这对提高我们的学习积极性和口头表达能力，以及考试时回答主观题很有帮助的。实践证明，凡积极举手发言的学生，学习进步特别快。上课的动口，主要有以下几个方式：第一，复述。课本上和老师讲的内容，有些往往非常专业和生硬，不好理解和记忆，我们听课时要试着用自己的话把这些知识说一说。有时用自己的话可能要啰嗦一些，那不要紧，只要明白即可。第二，朗读。老师要求大家朗读课文、单词时一定要出声地读出来。第三，提问。听课时，对经过自己思考过但未听懂的问题可以及时举手请教，对老师的讲解，同学的回答，有不同看法的，也可以提出疑问。这种方法也可以保证自己集中注意力。第四，回答问题。上课时积极回答问题是吸收知识的有效途径。课堂上回答问题要主动大胆。回答时要先想一想“老师提的是什么问题?”，“它和学过的内容有什么联系？”，并先在头脑中理一理思路，想好回答时，先答什么，后答什么。老师对你的回答做出点评和讲解，指出大家都应该注意的问题和标准答案时你一定要仔细听讲，从中发现哪些是应当记住和掌握的。2023-5-5最新中小学教学课件332023-5-5最新中小学教学课件34谢谢欣赏！
