1、第2章 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质1.了解氨基酸的结构特点和主要化学性质。2.了解二肽、多肽的概念。3.了解蛋白质的结构和性质及酶的催化作用特点。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸(1)氨基酸概念：氨基酸是 (NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的 。官能团为 、。(2)天然蛋白质水解后均可得到 ，即分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，其通式可表示为 基础知识导学氨基取代羧酸氨基(NH2)答案羧基(COOH)氨基酸常见氨基酸有甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸等，写出其结构简式：甘氨酸：答案；缬氨酸：；苯丙氨酸：。相关视频(3)氨基酸的解离形式氨
2、基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在。溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。(OH可以与COOH反应，可以与NH3反应；H可以与NH2反应，也可以与COO反应)答案依据上述知识，写出下列反应方程式：a.与盐酸的反应：HClRNH2。b.与氢氧化钠反应：NaOH H2O。2.多肽(1)由一个氨基酸分子的 和另一个氨基酸分子的 脱去一分子水形成的酰胺键 称为肽键，生成的化合物称为肽。例如羧基氨基答案 。，可简写为 ，又称为 ，是一种官能团。(3)由 个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有 个肽键。三肽以上均可称为 。(2)酰胺键的结构式为CONH
3、肽键四答案三多肽议一议1.如何分离提纯氨基酸？答案答案当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。答案2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案答案二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n肽是由n个氨基酸分子脱去(n1)个水分子形成的，其中含有(n1)个肽键。答案3.甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，能够生成二肽的
4、种数是多少？答案答案甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸均可形成二肽，共4种。该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？4.有一多肽的结构如下：答案答案该化合物属于四肽，有1个氨基、2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种。答案二、蛋白质的结构和性质1.蛋白质(1)是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是 ，相对分子质量在 以上，有的高达数千万。(3)形成原理：不同的氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸的序列。(4)性质：、两性、灼烧等。(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度
5、统一的。氨基酸CONH(肽键)10 000答案水解、盐析、变性、颜色反应2.酶(1)含义：酶是具有 活性，对许多 化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的 。(2)催化的特点：需要比较温和的条件；在接近体温和 环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的 反应起 作用。效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的倍。生物有机蛋白质答案中性给定催化1071013议一议1.如何鉴别蛋白质？答案答案鉴别蛋白质的主要依据有：(1)有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。(2)蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。
6、答案2.如何分离提纯蛋白质？答案答案常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的生理活性，常用来分离提纯蛋白质。3.医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么？答案答案依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。答案4.在临床上解救Cu2、Pb2、Hg2等重金属盐中毒的病人时，为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等？答案答案生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。返回 重点难点探究一、
7、氨基酸的反应规律1.氨基酸的两性氨基酸分子中的COOH能电离出H；显酸性，氨基能结合H，能与酸反应。2.氨基酸缩合(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成多肽或蛋白质氨基酸的缩合机理：特别提醒脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“CN”键。例1根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是()A.半胱氨酸属于氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D.解析答案与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体解析解
8、析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果。因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。答案答案C(1)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸分子中共有的官能团是NH2和COOH。(2)所有的铵盐都能与碱反应放出氨气。(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成多肽时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。解题反思变式训练1A、B、C、D 4种含氮化合物的分子式分别为C2H7O2N，C2H5O2N，C3H7O2N、C2H5
9、O2N，A、B、C都能与强酸、强碱反应，D则不能。又知C为天然蛋白质水解的产物。请回答下列问题。解析答案(1)它们的结构简式分别为：A_、B_、C_、D_。解析解析能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸。A分子中含氢多，推知A是铵盐，即CH3COONH4；B为C为氨基酸，则C的结构简式为D符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应该为硝基化合物，即CH3CH2NO2。答案答案CH3COONH4H2NCH2COOHCH3CH2NO2(2)B和C混合，在一定条件下发生反应，生成的只含一个“CONH”键的链状有机物共有_种。解析答案解析解析H2NCH2COOH和形成的二肽有4种，其结构如下：答
10、案答案4二、蛋白质的性质1.蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。n肽完全水解生成(n1)个氨基酸分子和n个水分子。2.盐析、变性和渗析的比较 盐析变性渗析原理根据盐溶液对蛋白质溶解度的影响，加入无机盐，使蛋白质从溶液中析出一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有的生理活性根据分散质粒子直径大小，利用半透膜分离胶粒与小分子和离子条件浓的盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等溶液加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙酸、乙醇、苯酚、丙酮等胶体、半透膜、水变化物理变化化学变化物理变化特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性可逆
11、，需多次换水用途 分离提纯蛋白质消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本除杂，如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质相关视频(1)蛋白质的分离与提纯：常用盐析法分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，而离子可以通过。(2)不是所有的蛋白质都能发生颜色反应，只有结构中含有苯环的才能遇浓HNO3呈黄色。(3)蛋白质的检验：加浓HNO3溶液显黄色或灼烧有烧焦羽毛气味。(4)有机物的水解：能水解的有机物有卤代烃、酯、低聚糖和多糖、油脂、蛋白质、多肽等。特别提醒相关视频例2瑞典皇家科学院宣布，包括美籍华裔科学家钱永健
12、在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(Green Fluoresent Protein的英文名称的缩写)，下列对GFP的结构和性质预测错误的是()A.GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸B.为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中C.GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有氨基酸D.灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味解析答案解析解析GFP是一种蛋白质，具有蛋白质的结构特征和性质。在一定条件下能水解，最终生成氨基酸。GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解的产物是氨基酸，C正确；蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通
13、过滤纸，A正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确；福尔马林溶液的主要成分甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，结构发生变化，B错误。答案答案B蛋白质的盐析和变性原理不同：盐析是因为某些浓盐改变了蛋白质的溶解度，是物理变化，蛋白质的结构和生理活性没变，是可逆过程；变性是因为在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的物理、化学性质和生理功能发生了改变，是不可逆的。解题反思变式训练2(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。解析解析提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。盐析渗析(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。解析解析蛋白质腐败分解放出
14、H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。H2S硫解析答案(3)蛋白质溶液中含杂质Cl，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl，这样操作错误的是_。除去Cl的方法是_。解析解析Ag能使蛋白质变性凝结，且Ag与Cl结合成AgCl沉淀，二者无法分离，蛋白质溶液是胶体，其中的Cl可用渗析的方法除去。Ag能使蛋白质变性凝结，而无法与AgCl沉淀分离渗析(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈_色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了_反应的缘故。解析解析蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。黄颜色解析答案(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行_，这是因为_。解析解析人造丝属于人造纤维，采用灼烧区别真丝和人造丝
15、。灼烧真丝的主要成分是蛋白质，有烧焦羽毛的气味解析答案(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是_，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1 mL_，加热至沸腾，溶液中生成_，说明蛋白质存在。解析解析利用颜色反应鉴别蛋白质，利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质浓硝酸黄色沉淀解析答案返回1.四种化合物：NaHCO3、Al(OH)3、(NH4)2S、H2NCH2COOH，其中跟盐酸和NaOH溶液都反应的是()A.只有 B.只有C.只有 D.D 随堂达标检测答案2将
16、有机物的混合物在一定条件下反应：甲醇与乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚；乙烷与氯气光照下取代；氨基乙酸和丙氨酸生成二肽；苯和液溴、Fe粉反应。所生成的有机物的种类由多到少的顺序是()A BC D解析答案解析解析甲醇与乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚，有甲醚、乙醚、甲乙醚，共有3种有机物；乙烷的一氯取代物有1种，二氯取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同)，五氯取代物有1种(与一氯取代物个数相同)，六氯取代物1种，共有9种有机物；氨基乙酸和氨基丙酸生成二肽，可以生成甘甘二肽、甘丙二肽、丙丙二肽、丙甘二肽，共有4种有机物；苯和液溴反应很慢，加入Fe粉生成FeBr3后，迅速反
17、应生成溴苯，生成产物只有1种有机物；所以所生成的有机物的种类由多到少的顺序是。和答案答案C解析答案3下列说法不正确的是()A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸解析解析麦芽糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖，可发生银镜反应，A项正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4己二烯可以使溴水退色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B项
18、正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断裂，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H OH，因此选项C不正确；天然蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸，即选项D正确。答案答案C4.我国首例以成体体细胞作为核体的“克隆猪”技术已取得成功。“克隆猪”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞，使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是()A.酶是具有催化作用的蛋白质B.酶的催化作用具有选择性和专一性C.高温或重金属盐能降低酶的活性D.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用解析答案D解析解析酶在强酸性或强碱性条件下会发生变性，失
19、去催化作用。5.下列过程不属于化学变化的是()A.在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C.在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，有沉淀析出D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%0.5%)浸泡植物种子答案A6.在下列物质中：K2SO4HCHOMgSO4Hg(NO3)2NH4ClKOH，能使蛋白质变性的是_，能使蛋白质发生盐析的是_。解析答案解析解析HCHO属于有机物，Hg(NO3)2是重金属盐，KOH为强碱，都会使蛋白质变性。K2SO4、MgSO4是轻金属盐，NH4Cl是铵盐，不会使蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度，可使蛋白质发生盐析。7.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为答案(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。A.取代反应 B.还原反应C.酯化反应 D.中和反应ABCD返回(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。答案
