1、第三节第三节 烃烃苯及其同系苯及其同系 物的化学性质物的化学性质 教学目标教学目标知识与技能：了解苯的物理性质和用途及毒性，知识与技能：了解苯的物理性质和用途及毒性，掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性KMnO4KMnO4溶溶液等物质的反应。对比苯和苯的同系物的结构，验证液等物质的反应。对比苯和苯的同系物的结构，验证苯的同系物的性质，确立基团之间的相互影响。苯的同系物的性质，确立基团之间的相互影响。过程与方法：通过对苯分子结构与性质的探究，过程与方法：通过对苯分子结构与性质的探究，学会运用观察、实验、合作、交流等手段获取信息，学会运用观察、实验、合作
2、、交流等手段获取信息，加强归纳、推理等方法及技能的训练，从中体验自然加强归纳、推理等方法及技能的训练，从中体验自然科学研究的一般过程和方法。科学研究的一般过程和方法。情感态度与价值观：通过多样化的教学手段来激情感态度与价值观：通过多样化的教学手段来激发学习兴趣，培养学生自主探究的科学精神；通过化发学习兴趣，培养学生自主探究的科学精神；通过化学史培养学生严谨求实的科学品质。同时，鼓励学生学史培养学生严谨求实的科学品质。同时，鼓励学生在求知的过程中要有勇于探索、敢于超越的意识。在求知的过程中要有勇于探索、敢于超越的意识。吉化爆炸导致松花江出现吉化爆炸导致松花江出现“苯污染苯污染”一、苯一、苯1 1
3、、苯的物理性质、苯的物理性质 苯是苯是_、有特殊气味、有特殊气味_的液体，把的液体，把苯倒入盛有碘水的试管中，震荡，静置，苯倒入盛有碘水的试管中，震荡，静置，发现液体分层发现液体分层_。说。说明苯的密度比水明苯的密度比水_，而且不溶于水。加几，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油物油_苯，说明苯是很好的苯，说明苯是很好的_。将。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体 无色无色上层呈紫红色，下层呈无色上层呈紫红色，下层呈无色小小溶于溶于
4、有机溶剂有机溶剂有毒有毒2 2、苯的结构、苯的结构 复习巩固复习巩固:下列说法正确的是下列说法正确的是()()A.A.苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4KMnO4溶液退色，与甲烷性溶液退色，与甲烷性质相似，因此苯为饱和烃质相似，因此苯为饱和烃 B.B.苯的结构简式为苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴，有三个双键，可与溴水发生加成反应水发生加成反应 C.C.苯的邻位二氯取代产物只有一种苯的邻位二氯取代产物只有一种 D.D.苯的邻位二氯取代产物有两种苯的邻位二氯取代产物有两种c c 结构特点结构特点：（1 1）苯分子是苯分子是平面平面六边形的较稳定结构。六边形的较稳定结构。（2 2）苯分子中六个
5、碳碳键是苯分子中六个碳碳键是等价等价的、的、是是介于介于碳碳单键与碳碳双键之间碳碳单键与碳碳双键之间的一种的一种特殊的共价键特殊的共价键。总结总结：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？替的结构？苯的邻位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使溴水褪色。苯不能使溴水褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。经测定，苯环上碳碳键的键长、经测定，苯环上碳碳键的键长、键能均相等。键能均相等。3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯的特殊性苯分子的特殊结构决定了苯的特殊性质。苯易发生质。苯易发生_反
6、应反应,难发生难发生_反应反应,难被氧化难被氧化(_(_使酸性高锰酸钾使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色)。取代取代加成加成不能不能（1 1）氧化反应：（燃烧）氧化反应：（燃烧)（2 2）、取代反应）、取代反应 卤化反应卤化反应FeFe思考：思考：（1)1)长导管的作用？长导管的作用？（2 2）导管出口为何不插入）导管出口为何不插入溶液中？溶液中？（3 3）如何证明发生取代反）如何证明发生取代反应而不是加成反应？应而不是加成反应？（4 4）制得的溴苯中含有溴）制得的溴苯中含有溴如何除去？如何除去？硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油为无色、具有苦杏仁味的油状状液体，其液体，其密度密
7、度大于水大于水注意：注意：（1 1）加药品顺序。）加药品顺序。（2 2）水浴加热的优点。）水浴加热的优点。磺化反应（磺化反应（苯分子中的苯分子中的H H原子被磺酸原子被磺酸基取代的反应）基取代的反应）+HOSO3H7080SO3H+H2O(2)(2)、加成反应、加成反应苯磺酸苯磺酸二、苯的同系物二、苯的同系物 常见的苯的同系物：常见的苯的同系物：CH3|CH2CH3|CH3|CH3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)1 1、定义：苯环上的氢原子被烷烃基取代的产、定义：苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物。通式：物。
8、通式：C Cn nH H2n-62n-6 特点：只有一个苯环，且侧链为烷烃基的特点：只有一个苯环，且侧链为烷烃基的 芳香烃。如甲苯、乙苯。芳香烃。如甲苯、乙苯。下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）练习：练习：D D2 2、化学性质：、化学性质：取代取代反应反应加成反应加成反应+3H2CH3CH3催化剂催化剂(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似。苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似。氧化反应氧化反应CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的氧化，说明了苯环上的烷烃基烷烃基比烷烃
9、性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化（2 2）、特殊性）、特殊性苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上有烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C 侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代更易被取代-甲苯发生甲苯发生硝化反应硝化反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓
10、硫酸302 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药侧链影侧链影响苯环响苯环小结：苯及其同系物化学性质小结：苯及其同系物化学性质(1)(1)苯及其同系物都苯及其同系物都含有苯环，性质相似含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
11、影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化习题巩固：习题巩固：1 1、下列物质：、下列物质：乙烷乙烷 苯苯 聚乙烯聚乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯 2-2-丁炔丁炔 环己烷环己烷 邻二甲苯邻二甲苯 3-3-甲基甲基-1-1-戊烯戊烯 其其中能使高猛酸钾溶液褪色，也能使溴水发生化学中能使高猛酸钾溶液褪色，也能使溴水发生化学反应而褪色的是（反应而褪色的是（）A.A.B.B.C C .D D .2 2下列反应中属于取代反应的是（下列反应中属于取代反应的是（）A A苯在氧气中燃烧苯在氧气中燃烧 B B乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中 C C苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D D苯与液溴混合后撒入铁粉苯与液溴混合后撒入铁粉C CD D思考：思考：若苯泄露我们应该如何处理若苯泄露我们应该如何处理?(通过网通过网络或图书馆查阅资料得出正确途径络或图书馆查阅资料得出正确途径!)!)怎么处理怎么处理？
