1、 羧酸、酯的结构与性质羧酸、酯的结构与性质 一、理清一、理清 2 个概念个概念 1羧酸：羧酸：由烃基与由烃基与羧基羧基相连构成的有机化合物，官能团为相连构成的有机化合物，官能团为 (填结构简式填结构简式)， 饱和一元羧酸通式饱和一元羧酸通式 。 2 酯：酯： 羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH 被被OR取代后的产物， 可简写为取代后的产物， 可简写为 RCOOR(结构简式结构简式)， 官能团为官能团为 。 二、熟记羧酸的二、熟记羧酸的分类分类及酯的物理性质及酯的物理性质 1羧酸的分类羧酸的分类 名师点拨名师点拨 常见的高级脂肪酸有硬脂酸常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸
2、、软脂酸(C15H31COOH)、油酸、油酸 (C17H33COOH)、亚油酸、亚油酸(C17H31COOH)。其中硬脂酸、软脂酸为饱和高级脂肪酸，油酸、亚油。其中硬脂酸、软脂酸为饱和高级脂肪酸，油酸、亚油 酸为不饱和高级脂肪酸。酸为不饱和高级脂肪酸。 2.酯的物理性质酯的物理性质 三、掌握羧酸、酯的化学性质三、掌握羧酸、酯的化学性质 1羧酸的化学性质羧酸的化学性质(以以 CH3COOH 为例为例) 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： (1)酸的通性酸的通性(以乙酸为例以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳乙酸是一种弱酸，其酸性比
3、碳强 强，在水溶液中的电离方 ，在水溶液中的电离方程式程式 为为 。 乙酸分别与乙酸分别与 Na2CO3和和 NaHCO3反应的化学方程式：反应的化学方程式： Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaH2OCO2， NaHCO3CH3COOH CH3COONaH2OCO2。 (2)酯化反应酯化反应 CH3COOH 和和 CH3CH18 2OH 发生酯化反应的化学方程式为 发生酯化反应的化学方程式为 。 名师点拨名师点拨 能与能与 NaHCO3反应产生反应产生 CO2气体的有机物中一定含有羧基，且气体的有机物中一定含有羧基，且 1 mol COOH 与与 NaHCO3反应产生反应产生 1
4、 mol CO2。 酯化反应的实质是酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”。 (3)酯化反应酯化反应基本类型基本类型 一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOHC2H5OH 浓硫酸浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOCCOOH2C2H5OH 浓硫酸浓硫酸 一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOHHOCH2CH2OH 浓硫酸浓硫酸 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况：此时反应有两种情况：
5、 羟基酸的自身酯化反应。羟基酸的自身酯化反应。 、反应物发生缩聚反应呢？反应物发生缩聚反应呢？ 2.2.酯的化学性质酯的化学性质 酯的水解酯的水解 (1)酸性条件：酸性条件： CH3COOC2H5H2O 稀硫酸稀硫酸 。 (2)碱性条件：碱性条件： CH3COOC2H5NaOH NaOH 特别提醒特别提醒 (1)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 (2)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。 检测反馈检测反馈 1现有四种有机化合物：现有四种
6、有机化合物： 甲：甲： 试回答：试回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是，四种物质中互为同分异构体的是 _。 (2)1 mol 甲、乙、丁分别与足量甲、乙、丁分别与足量 Na 反应，生成反应，生成 H2最多的是最多的是_(填编号，下同填编号，下同)。 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。种。 (4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式： _。 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式： _
7、。 2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的 是是( ) A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B1 mol 迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol 迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应发生反应 3有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为 C5H10O2，在酸性条件下，甲水解为乙，
8、在酸性条件下，甲水解为乙 和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的乙和丙的 蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( ) A8 种种 B4 种种 C2 种种 D3 种种 4某羧酸酯的分子式为某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和羧酸和 2 mol 乙醇，该羧乙醇，该羧 酸的分子式为酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 5(2017 吉林模拟吉林模拟)戊酸戊酸(C5H10O2)与
9、丁醇与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应，生成的酯有在一定条件下反应，生成的酯有( ) A12 种种 B16 种种 C20 种种 D40 种种 6聚乳酸聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是( ) A聚乳酸是一种纯净物聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸的单体是聚乳酸的单体是 C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D聚乳酸是一种酸性高分子材料聚乳酸是一种酸性高分子材料 7(2017 大庆模拟大庆模拟)分子式为分子式为 C8H16O2的酯的酯 A，能在酸性条件下水解生成，能在酸性条件下水解生成 B 和
10、和 C，且，且 B 在一定在一定 条件下能氧化成条件下能氧化成 D。D 与与 C 互为同分异构体。则有机物互为同分异构体。则有机物 A 可能的结构有可能的结构有( ) A4 种种 B3 种种 C2 种种 D1 种种 8(2017 赣州联考赣州联考)下列说法正确的是下列说法正确的是( ) A1 mol 苯甲酸在浓苯甲酸在浓 H2SO4存在下与足量乙醇反应可得存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯 9化合物化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发 酵制得，酵制得，A
11、的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能 发生银镜反应。在浓硫酸存在下，发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应：可发生如下图所示的反应： 试写出：试写出： (1)化合物的结构简式：化合物的结构简式：A_，B_，D_。 (2)化学方程式：化学方程式：A E_， A F_。 (3)指出反应类型：指出反应类型：A E_，A F_。 10由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下，其合成过程如下(水及其他无机产物均已水及其他无机产物均已 省略省略)： 试通过分析回答下列问题：试通过分析回答下列问题：, 1 写出写出 C 的结构简式的结构简式 。 2 物质物质 X 与与 A 互为同分异构体，则互为同分异构体，则 X 可能的结构简式为可能的结构简式为 。 3 指出上图变化过程中指出上图变化过程中的反应类型：的反应类型： _。 4 D 物质中官能团的名称为物质中官能团的名称为 _。 5 写出写出 B 和和 D 生成生成 E 的化学方程式的化学方程式 注明注明反应条件反应条件 ： 。
