1、 有机推断陌生反应（1）-醛酮 陌生反应I陌生反应的分析：反应中：（1）官能团转化：由 转化成_。（2）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。（3）反应特点：格氏试剂与 先加成，后水解。 （4）特征原子走向：用“*”标出氧原子的来龙去脉。陌生反应的应用：（正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A）练习1. 利用格氏试剂的反应原理，以(CH3CH2)2CHBr和乙醛为原料，1:1反应。写出反应过程和产物的结构简式。练习2. 利用格氏试剂的反应原理来合成2-甲基-2-丁醇，可能有多条合成路线，请写出至少一条合成路线。AHBr过氧化物i
2、：CH3CHO，Mgii：H+浓硫酸BCH3CH(OH)CH2CH2COOH一定条件C，五元环酯PES，高分子化合物练习3. 。 A、B、C的结构简式分别为_生成PES的化学方程式为_。陌生反应II 陌生反应的分析： （1）官能团转化：由_转化成-OH；由-CN转化成_。（2）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。（3）反应特点：HCN上的活泼氢与 加成；-CN水解。（4）特征原子走向：分别用“*”、“”标出产物中两个氧原子的来源。陌生反应的应用：（正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A）HCN碱，H2OH3O+苯乙醛PB练习4
3、. 苯乙醛经下列三步反应，得到高分子化合物PB。写出各步反应的产物。练习5.（北京2010）镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：已知：（1） A的含氧官能团的名称是 。（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是 。（3） 酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是 。（4） A发生银镜反应的化学方程式是 。（5）扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式 。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。陌生反应II
4、I. 陌生反应的分析： （1）官能团转化：由_转化成 （2）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。（3）反应特点：-碳上的活泼氢与 先加成，后消去。陌生反应的应用：（正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A）练习6. 以下反应的条件为：稀NaOH、加热。请写出反应物或产物的结构简式。 反应物1苯甲醛乙二醛反应物2丙酮丙醛产物(1:1)(1:2)(HOCH2)3CCHO陌生反应IV. 陌生反应的分析：（1）官能团转化：由 转化成_（2）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。
5、（3）反应特点：羟基上的活泼氢与 先加成，后脱水。陌生反应的应用：（正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A）练习7. （北京2011）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： 已知： （R、R表示烃基或氢） 醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。（2）A与合成B的化学方程式是_。（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是_。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应-合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。（5）PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的
6、结构简式是_。（6）碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是_。有机推断陌生反应（2）-碳碳双键 姓名陌生反应V陌生反应的分析： （1）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。（2）反应特点： 断裂，生成 陌生反应的应用： （正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A）练习8. _（写产物的结构简式）练习9. ：（1）合成路线中_这一步与信息有关。据此可推知：物质_中一定含有的结构片断为_，物质_中一定含有的结构片断为_。 （2）甲D这一步说明甲应含官能团_。（3）乙的分子式是C16H14O2，能水解，也能使Br2/CCl4褪色。
7、据此分析： B含官能团_，B的结构简式为_； D含官能团_，D的结构简式为_。 甲的结构简式为（如有顺反异构，表示出来）_；A的名称为_。（4）下列物质不能与B反应的是_（填序号）a金属钠；bNaOH溶液；cNa2CO3溶液；dHBr； e乙酸（5）甲与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_。陌生反应VI （其中，R、R表示原子或原子团）陌生反应的分析： （1）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。（2）反应特点：1,3-丁二烯与链烯加成，变成环烯。（3）特征原子走向：在产物的六元环上注明碳原子编号。陌生反应的应用： （正推-断键A，
8、成键B；反推-断键B，恢复键A）练习10. A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示。（1）A反应生成B需要的无机试剂是_。（2） B与O2反应生成C的化学方程式为_。（3）F的结构简式为_。（4）有同学认为，由B直接合成C这一步不合理，应经 如下过程：他的理由是_。改进的路线中，HCl能否用Cl2或Br2代替？为什么？_练习11. （北京2014）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知：； （1）CH2=CHCH=CH2的名称是_。（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_。 a. 加聚反应 b.缩聚反应（3）顺式聚合物P
9、的结构式是（选填字母）_。 （4）A的相对分子质量为108。反应II的化学方程式是_。1 molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_g。（5）反应III的化学方程式是_。（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式_。有机推断陌生反应（3）-苯环 姓名陌生反应VII 陌生反应注明：“键A-断的键”、 “键B-成的键”反应类型陌生反应的应用： （正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A）练习12.（北京2012）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：（1）B
10、为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 。(CH3)2 CHCl与A生成B的化学方程式是 。A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。（2）1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是 。 反应I的化学方程式是 。（3）下列说法正确的是(选填字母) 。 a B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体c D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 。催化剂有机推断陌生反应（4）-其他 姓名陌生
11、反应VIII（酯交换反应）CH3CH2COOCH3（酯1）+ CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3（酯2）+CH3OH陌生反应的分析： （1）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。（2）反应特点： 酯1+醇1酯2+醇2（3）产物酯2保留了反应物酯1的“羧酸部分”还是“醇部分”？ 催化剂陌生反应的应用：（正推-断键A，成键B；反推-断键B，恢复键A） 练习13. 已知A + CH3OH CH3COOCH3 + CH2=CHCH2OH，写出A的结构简式_。练习14. 现有分子A与分子B。（1） 1分子A与1分子B反应得到2分子
12、CH3OH，同时得到的另一产物的结构简式为：_；（2） n 分子A与n分子B聚合，反应的化学方程式为：_。练习15.（北京2009）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOO+ OH RCOO+OH（代表羟基）（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 ；A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成A的反应类型是 。（2）A水解可得到D，该反应的化学方程式是 。（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。（4）下列说法正确的
13、是（选填序号字母） a. C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应 bC含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c. D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d. E具有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 。（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 。陌生反应VIII. 与CO或CO2有关的信息（最不熟悉）信息与CO或CO2的关系产物与反应物的对比1）Mg，CO22）H+，H2OBrC
14、H2CH2Br HOOCCH2CH2COOHCO2以接入产物中反应物活泼位置接上羰基（）催化剂CH3CH=CH2+CO+H2 CH3CH2CH2CHOCO以接入产物中_催化剂CH3CH=CH2+CO+H2O CH3CH2CH2COOH_反应物活泼位置接上羰基（）练习16. 口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物的合成路线如下：ClOCl2，高温一定条件CO，H2 已知：RCH2CH=CH2 RCHCH=CH2 RCH2CH=CH2 RCH2CH2CH2CH（1）信息中，产物结构中的_部分来自CO；用“”在产物中标出由CO提供的碳原子。（2）合成路线中的CD这一
15、步与信息有关。进一步分析可知：D的结构简式为_。（3）写出B C的化学方程式：_。（4）H的分子式为C8H6O4，其一氯取代物只有一种，能与碳酸钠溶液反应放出气体， H的结构简式：_（5）写出EH I的化学方程式：_。（6）J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有_种（注意：考虑顺反异构；“C=C-OH”结构不稳定），请任意写出其中一种的结构简式：_。（7）关于G的说法中正确的是_(填序号)： a1 mol G可与2 mol NaHCO3反应 bG可发生消去反应 c1 mol G可与2 mol H2发生加成反应 dG在一定条件下可与Cl2发生取代反应小结：有机推断信息的分析及应用一、找准反应位置，标明：“键A-断的键”与“键B-成的键”。二、正推：对反应物断键A、成键B，得产物。三、反推：对产物断开“键B-成的键”，恢复“键A-断的键”，找回反应物。
