1、 芳香烃芳香烃芳香烃芳香烃芳香族化合物的含义芳香族化合物的含义含含苯环的的有机化合物苯环的的有机化合物芳香烃芳香烃:芳香族化合物的一种:芳香族化合物的一种 是是芳香族碳氢化合物芳香族碳氢化合物的简称的简称 又称又称“芳烃芳烃”1866年年,德国化学家凯库勒提出了苯的结构德国化学家凯库勒提出了苯的结构.结论:结论:1、苯的分子是平面正六边形,六个氢原、苯的分子是平面正六边形,六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。子和六个碳原子是完全一样的。2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。之间的一种独特的化学键。以下两种结构式相同吗?以下两种结构式相同吗
2、?苯的物理性质苯的物理性质1.无色,有特殊气味的液体无色,有特殊气味的液体2.密度小于水密度小于水3.不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂4.熔点熔点5.5,沸点沸点80.15.易挥发易挥发6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒三、苯的化学性质三、苯的化学性质A.可燃可燃(1)氧化反应氧化反应B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 212CO12CO2 2+6H+6H2 2O O冒浓的黑烟冒浓的黑烟二、苯的性质二、苯的性质苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间,既可苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间,
3、既可以发生以发生取代反应取代反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。1、苯与液溴、苯与液溴 取代反应取代反应(溴代反应溴代反应)硝基苯:无色、苦杏仁味、密度比水大且硝基苯:无色、苦杏仁味、密度比水大且 难溶于水的油状液体难溶于水的油状液体+HNO3NO2+H2O浓浓H2SO45060 2.苯与硝酸苯与硝酸取代反应取代反应(硝化反应硝化反应)常常 见见 的的 烃烃3 加成反应加成反应+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法加成反应加成反应常常 见见 的的 烃烃脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结构特点碳碳键结构特点化学性质化学性质烷烃
4、烷烃碳碳单键碳碳单键烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键芳香烃芳香烃介于单双键间的碳碳键介于单双键间的碳碳键常常 见见 的的 烃烃 4 4、苯的同系物苯的同系物含义:苯的含义:苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)常常 见见 的的 烃烃 1866年年,凯库勒提出了苯的单双键交替凯库勒提出了苯的单双键交替的
5、正六边形平面结构的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质解释了苯的部分性质,但它不能解释下列但它不能解释下列 事实事实.A.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色B.苯能与苯能与H2发生加成反应发生加成反应C.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种AD1.1.下列关于苯分子结构的说法中,错误的下列关于苯分子结构的说法中,错误的是是 ()()A.A.各原子均位于同一平面上,各原子均位于同一平面上,6 6个碳原子个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.B.苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键,单键,3 3个个C=CC=
6、C双键双键C.C.苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间 D.D.苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120120o oB B 2.2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是的是 ()()A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体水的液体 C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D D、苯不具有典型的双键所应具有的加成、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应反应,故不可能发生加成反应D D 作业:作业:56-456-4