1、高三化学一轮复习有机推断与合成高三化学一轮复习有机推断与合成（公开课）（公开课）有机化学的课标要求有机化学的课标要求 通过本课程模块的学习，引导学生建立通过本课程模块的学习，引导学生建立“组组成、结构决定性质成、结构决定性质”的基本观念，形成基于官能团、的基本观念，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路，化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路，了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识，发展化学学科核心素养。路线的相关知识，发展化学学科核心素养。有机化学基础模块核心思想有机化学基础模块核心思想有机物有机物 有机反应有机
2、反应反应反应 反应反应 试剂试剂 反应反应 物物 类型类型 条件条件 产物产物价键价键官能团官能团物质物质相互影响相互影响 饱和性饱和性 极性极性种类种类数目数目位置位置性质性质 推断推断合成合成转化转化例例1：(2020年高二年级期末质量监测年高二年级期末质量监测 17)随着环境污染随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：的合成路线：已知：已知：烃烃A相对分子质量为相对分子质量为56,核磁共振氢谱显示只有核磁共振
3、氢谱显示只有 2组峰，能使组峰，能使Br2(CCl4)溶液褪色溶液褪色原料原料高聚物高聚物有有 机机 推推 断断有有 机机 推推 断断A的结构推断：的结构推断：(1)烃烃A相对分子质量为相对分子质量为56：(2)能使能使Br2(CCl4)溶液褪色：溶液褪色：(3)核磁共振氢谱显示只有核磁共振氢谱显示只有2组峰：组峰：利用商余法确定利用商余法确定A的分子式为的分子式为 C4H8,确定确定A中含有对称结构，推断出中含有对称结构，推断出A 结构简式：结构简式：CH3CH=CHCH3C=C确定确定A中含有中含有1个个计算其计算其 =1,且为链烃且为链烃有有 机机 推推 断断CH3CH=CHCH3CH2
4、=CHCH=CH2=2HOOC(CH2)4 COOH有有 机机 推推 断断HOOC(CH2)4 COOH=0CH CHHOCH2 C C CH2OHHOCH2 CH2 CH2 CH2OH聚酯聚酯请回答下列问题：请回答下列问题：(1)物质物质A的结构简式为的结构简式为_ (2)物质物质E含有的官能团为含有的官能团为 _ (3)反应反应B到到C的化学方程式为的化学方程式为_ (4)实验室制备物质实验室制备物质Y的方程式为：的方程式为：_ (5)由由E和和G生成生成PBA的化学方程式为的化学方程式为CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3CH2=CHCH=CH2HOOC(CH2)4 COOH羧基
5、羧基CaC22H2O Ca(OH)2C2H2CH CHHOCH2 CH2 CH2 CH2OH有有 机机 推推 断断(6)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种。种。(包含顺反异构包含顺反异构)链状化合物链状化合物 能发生银镜反应能发生银镜反应 氧原子不与碳碳双键直接相连氧原子不与碳碳双键直接相连其中，核磁共振氢谱显示为其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为2 1的是的是_(写结构简式写结构简式)HOCH2 C C CH2OH9OHCCH2CH2CHO有有 机机 推推 断断F 分子式为分子式为 C4H6O2，=2(1)第一种情况
6、，含两个醛基第一种情况，含两个醛基 OHCCH2CH2CHO(2)第二种情况，含有一个醛基和一个羰基第二种情况，含有一个醛基和一个羰基 CH3CHCHO CHO CH3CH2CCHO O CH3CCH2CHO O(3)第三种情况，甲酸烯酯第三种情况，甲酸烯酯：(4)第四种情况第四种情况，含有一个醛基、一个羟基和一个碳碳双键含有一个醛基、一个羟基和一个碳碳双键（同时注意顺反异构）（同时注意顺反异构）有有 机机 推推 断断F 分子式为分子式为 C4H6O2，=2 CH2(OH)CH=CHCHO （存在顺反异构，有两种结构）（存在顺反异构，有两种结构）HCOCH2CH=CH2 OCH2=CHCHCH
7、O OHCH2=CCHO CH2OH有有 机机 合合 成成 例例2：(2010北京）北京）镇痉药物镇痉药物C、化合物、化合物N 以及高分子以及高分子树脂树脂的合成路线如下：的合成路线如下：已知：已知：OHCH3HCHOHCHOOHCH3有有 机机 合合 成成 已知：已知：CHOCOOH A在催化剂作用下在催化剂作用下可与可与H2 反应生成反应生成 BCHCOOCH2OH(1)A的含氧官能团的名称是的含氧官能团的名称是_ (2)A在催化剂作用下可与在催化剂作用下可与H2 反应生成反应生成B。该反应的反应类型是。该反应的反应类型是_ (3)酯类化合物酯类化合物C的分子式是的分子式是C15H14O3
8、，其结构简式是，其结构简式是_ 醛基醛基加成反应加成反应有有 机机 合合 成成 CHCOOCH2OHCHOCHCOOCH2OH有有 机机 合合 成成 (4)A发生银镜反应的化学方程式是发生银镜反应的化学方程式是 (5)扁桃酸（扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构酚羟基的同分异构体共有体共有 种，种，写出其中一种含亚甲基（写出其中一种含亚甲基（-CH2-)的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式 13CHO有有 机机 合合 成成 (6)F与与M合成高分子树脂的化学方程式是合成高分子树脂的化学方程式是(7)N在在NaOH溶液中发生水解反应
9、的化学方程式是溶液中发生水解反应的化学方程式是有有 机机 推推 断断 与与 合合 成成 例例3：(2020年高二年级期末质量监测年高二年级期末质量监测 19)具有抗菌作用的白头翁素具有抗菌作用的白头翁素衍生物衍生物I的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：C=C COOH有有 机机 推推 断断 与与 合合 成成 已知：已知：=6=7 有有 机机 推推 断断 与与 合合 成成 (1)反应的反应类型是反应的反应类型是_ (2)写出反应的化学方程式是写出反应的化学方程式是_ (3)合成过程中设计步骤和的目的是合成过程中设计步骤和的目的是_ (4)试剂试剂a是是 _ 加成反应加成反应保护碳碳双键，
10、防止催化氧化时被破坏保护碳碳双键，防止催化氧化时被破坏氢氧化钠的醇溶液或氢氧化钠的乙醇溶液氢氧化钠的醇溶液或氢氧化钠的乙醇溶液 有有 机机 推推 断断 与与 合合 成成 (5)下列说法正确的是下列说法正确的是_（选填字母序号）（选填字母序号）a.物质物质A极易溶于水极易溶于水 b.反应后的试管可以用硝酸洗涤反应后的试管可以用硝酸洗涤c.F生成生成G的反应类型是取代反应的反应类型是取代反应 d.物质物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应bd 有有 机机 推推 断断 与与 合合 成成 (6)由由F与与I2在一定条件下反应生成在一定条件下反应生成G的化学方
11、程式是的化学方程式是_此反应同时生成另外一个有机副产物且与此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是此有机副产物的结构简式是 有有 机机 推推 断断 与与 合合 成成 (7)已知：已知：以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）箭头上注明试剂和反应条件）(7)已知：已知：以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成以乙烯起始原料，结合已知信息
12、选用必要的无机试剂合成 写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）箭头上注明试剂和反应条件）有机推断与合成命题特点有机推断与合成命题特点 1.综合考查有机化学基础知识、核心能力及学科思综合考查有机化学基础知识、核心能力及学科思想方法，体现有机化学的实际应用价值想方法，体现有机化学的实际应用价值2.有机物的组成、官能团与碳骨架变化的角度认有机物的组成、官能团与碳骨架变化的角度认识有机反应的本质识有机反应的本质3.正向、逆向思维相结合的方式，进行逻辑推理正向、逆向思维相结合的方式，进行逻辑推理与合成设计
13、与合成设计4.陌生信息的分析、迁移和应用能力，思维要具陌生信息的分析、迁移和应用能力，思维要具有缜密性、有序性、灵活性和整体性有缜密性、有序性、灵活性和整体性 有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 1.简单有机物的命名简单有机物的命名(系统命名法系统命名法)2.官能团名称官能团名称(注意不能写错别字注意不能写错别字)3.有机反应类型有机反应类型4.反应试剂和条件的选择反应试剂和条件的选择 5.根据要求书写同分异构体的结构简式根据要求书写同分异构体的结构简式(注意顺反注意顺反异构异构)6.化学方程式书写化学方程式书写(标清反应条件标清反应条件)7.合成路线的设计合成路线的设计(原料、中间
14、产物的判断原料、中间产物的判断)例例4：现有分子式为现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物的芳香族化合物X，其苯环上的，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能能发生银镜反应，发生银镜反应，E遇遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。溶液显色且能与浓溴水反应。已知：已知：在稀碱溶液中，溴苯难发生水解在稀碱溶液中，溴苯难发生水解 有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 C10H10O2
15、Br2=5(1)X中官能的名称是中官能的名称是 _(2)FH的反应类型是的反应类型是 _(3)I的结构简式为的结构简式为 _(4)区别区别E与与F的试剂是的试剂是 _(5)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：X与足量稀与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式溶液共热的化学方程式 _ FG的化学方程式的化学方程式 _(6)同时符合下列条件的同时符合下列条件的E的同分异构体共有的同分异构体共有 _种，其中一种的种，其中一种的结构简式为结构简式为 _a苯环上核磁共振氢谱有两种苯环上核磁共振氢谱有两种 b不能发生水解反应不能发生水解反应c遇遇FeCl3溶液不显色溶液不显色d1molE最多能
16、分别与最多能分别与1molNaOH和和2molNa反应反应有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 1.有机分析入手点有机分析入手点2.信息的获取：断键、成键规律分析信息的获取：断键、成键规律分析3.有机物结构简式的具体推断过程有机物结构简式的具体推断过程4.同分异构体的书写及种数判断同分异构体的书写及种数判断5.涉及典型官能团有机方程式的书写涉及典型官能团有机方程式的书写有机推断与合成知识梳理有机推断与合成知识梳理 抬头看路，注重基础！抬头看路，注重基
17、础！认真严谨，注重积累！认真严谨，注重积累！规范表达，注重效率！规范表达，注重效率！低头落实，注重细节！低头落实，注重细节！有机合成推断方法模型有机合成推断方法模型 正向正向分析分析知识知识方法方法1.已知已知M，确定分子式，确定分子式信息提取信息提取 (条件条件)信息整合信息整合(化学键化学键)信息应用信息应用(环状、定量环状、定量)官官能能团团引引入入官官能能团团转转化化官官能能团团保保护护信息信息逆向逆向分析分析2.已知分子式，计算已知分子式，计算 4.已知核磁共振氢谱，确定具体结构已知核磁共振氢谱，确定具体结构1.已知高聚物结构，确定单体已知高聚物结构，确定单体2.已知结构简式，确定官能团种类、位置已知结构简式，确定官能团种类、位置3.已知信息，确定官能团种类、个数、位置已知信息，确定官能团种类、个数、位置3.已知转化试剂，确定官能团已知转化试剂，确定官能团
