1、鲁科版有机化学基础（选修）鲁科版有机化学基础（选修）第三章第三章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 第第1节节 有机化合物的合成有机化合物的合成 著名化学家伍德沃德：在上帝创造著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。个世界。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。【自主学习自主学习】怎样实现由怎样实现由CHCHCHCH合成合成CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH(提供无机试剂提供无机试剂HCN,HHC
2、N,H2 2等等)？设设计计合合成成路路线线关键关键碳骨架的构建碳骨架的构建 官能团引入与转化官能团引入与转化2.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CHClCH2Cl+Zn CH3CH=CH2+ZnCl2 1.醇的消去反应醇的消去反应：引入碳碳双键的方法及反应引入碳碳双键的方法及反应归纳总结：3.邻二卤代烃的消去反应邻二卤代烃的消去反应4.炔烃与氢气的不完全加成反应炔烃与氢气的不完全加成反应CHCH+H2CH2=CH23.烷烃、芳香烃与卤素的取代反应：烷烃、芳香烃与卤素的取代反应：CH4+Cl2 CH3Cl+HClhv4.烯烃、羧酸等与卤素的取代反应：烯烃、羧酸等与卤素的取代反应：C6
3、H6+Br2 C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2 CH2ClCH=CH2+HCl500600CH3COOH+Cl2 CH2ClCOOH+HCl催化剂催化剂1.烯烯/炔与卤素炔与卤素/卤化氢的加成反应卤化氢的加成反应2.醇与卤化氢的取代反应醇与卤化氢的取代反应归纳总结：在碳链上引入卤原子的方法及反应在碳链上引入卤原子的方法及反应1.卤代烃的水解反应卤代烃的水解反应2.烯烃与水的加成反应烯烃与水的加成反应 6.醛、酮与氢气和氢氰酸的加成反应：醛、酮与氢气和氢氰酸的加成反应：CH3CHO+H2 CH3CH2OHNi3.酯的水解反应酯的水解反应5.羧酸的还原羧酸的还原：CH3COOH
4、CH3CH2OHLiAlH4归纳总结：在碳链上引入羟基的方法及反应在碳链上引入羟基的方法及反应7.羟醛缩合羟醛缩合4.醛的还原反应醛的还原反应1.醇的催化氧化醇的催化氧化：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu2.烯烃的氧化烯烃的氧化：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂引入醛基的方法及反应引入醛基的方法及反应归纳总结：3.乙炔与水的加成反应：乙炔与水的加成反应：CHCH+H2O催化剂催化剂CH3CHO1.酯的水解反应酯的水解反应2.醛、醇的氧化反应醛、醇的氧化反应4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烯烃，炔烃或苯的同系物氧化：烯烃，
5、炔烃或苯的同系物氧化：C6H5CH3 C6H5COOHKMnO4(H+)引入羧基的方法及反应引入羧基的方法及反应归纳总结：5.蛋白质或肽的水解反应蛋白质或肽的水解反应交流研讨二：碳骨架的构碳骨架的构 建建碳链增长的反应碳链增长的反应 1.烯烃、炔烃的加聚反应烯烃、炔烃的加聚反应 4.烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与HCN的加成反应的加成反应 3.醛酮与醛酮与HCN加成反应加成反应 5.羟醛缩合羟醛缩合CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr 6.卤代烃与氰化钠或炔钠或苯的取代反应卤代烃与氰化钠或炔钠或苯的取代反应CH3CH2BrNaCCCH3 CH3CH2CCCH3NaBr R CH2C
6、HO+RCH2CHO 2.酯化反应酯化反应 碳链缩短的反应碳链缩短的反应2.烯、炔或苯的同系物被酸性烯、炔或苯的同系物被酸性KMnO4 氧化氧化3.羧酸盐与碱的脱羧反应羧酸盐与碱的脱羧反应RCOONaNaOH RHNa2CO31.酯的水解酯的水解4.糖的水解糖的水解5.蛋白质的水解蛋白质的水解6.烷烃的裂化或裂解烷烃的裂化或裂解C16H34 C8H18C8H16归纳总结：合作探究一合作探究一合作探究二合作探究二设计合成路线，以乙烯为原料合成设计合成路线，以乙烯为原料合成1丁醇。写出丁醇。写出各步反应的化学方程式并判断反应类型（无机试各步反应的化学方程式并判断反应类型（无机试剂任选）。剂任选）。信息提示：信息提示：R CH2CHO+RCH2CHO 通过本节课的学习你有哪些收获？你还通过本节课的学习你有哪些收获？你还想了解哪些内容？想了解哪些内容？交流讨论：
