1、 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机化学推断有机化学推断大大题题练练 1. 丹参醇是存在于中药丹多中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)C中含氧官能团的名称为_ (写出其中两种)。 (2)写出 B的结构简式_。 (3)下列叙述正确的是_。 ADE 的反应为消去反应 B可用金属钠鉴别 DE CD可与 NaOH 反应 D丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应 (4)丹参醇的所有同分异构体在下列一种表征收器中显示的信号(或数据)完全 相同,该仅器是_(填标号)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共探仪 (5) 芳香化合物
2、 F是 A 的同分异构体, 可与 FeCl3溶液发生显色反应, F共有_ 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 6:2:1:1 的结构简式为_(写 一种即可)。 (6) 写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试 剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 2. 某课题小组合成一种复合材料的基体 M的结构简式为: 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 (1)写出 A的结构简式 _ ,的反应类型为 _ (2)B中含有的官能团有 _ ,D的名称(系统命名)是 _ (3)写出反应的化学方程式 _ (4)写出符合下列条件:能使 FeCl3溶液显紫色;苯环只有二个取代基;与 新
3、制的 Cu(OH)2悬浊液混合加热,有砖红色沉淀生成;苯环上一氯化物有 2 种同分异构体写出有机物 B 的一种同分异构体的结构简式 _ (5)下列说法正确的是 _ aE 与分子式相同的醛互为同分异构体 bF的分子式为 C2H2NO cCH2CHNH2能与盐酸反应 dC 分子中苯环上取代基有 2个 键 3. 对乙酰氨苯酚( )是常用的消炎解热镇痛药其合成路线如 下: 完成下列填空: (1)A的结构简式为 _ 的反应类型为 _ (2)实验室中进行 反应实验时添加试剂的顺序为 _ (3)下列有关 C的说法正确的是 _ (选填编号) a分子式为 C6H6NO b能与溴水发生加成反应 c遇到 FeCl3
4、溶液能发生显色反应 d既能和氢氧化钠溶液反应,又能和盐酸反 应 (4)已知与的性质相似,写出一定条件下 与 NaOH溶液反应的化学方程式 _ (5)满足下列条件的的同分异构体有 _ 种 苯环上只有两种不同环境的氢原子;苯环上连有-NH2;属于酯类物质 (6)N-邻苯二甲酰甘氨酸()是重要的化工中间体,工业上 以邻二甲苯和甘氨酸(H2N-CH2-COOH)为原料通过一系列的反应制取该化合物, 请参照上述流程的相关信息,写出最后一步反应的化学方程式 4. 有机化工原料 X 是一种相对分子质量为 92的芳香烃 工业上利用 X可以合成多种工业原料如图是利用 X来合成有机化工原料 和的流程路线 已知:
5、I (苯胺,易被氧化) 当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环 上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题: (1)反应条件是 _ ,反应的反应类型是 _ (2)B中所含官能团的名称为 _ ,A 的结构简式是 _ (3)反应的化学方程式是 _ (4)有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结 构简式 _ (任写一种) 能发生银镜反应;遇 FeCl3溶液显紫色;苯环上有两种不同环境的氢原子 (5)关于的结构与性质,说法正确的是 _ A其分子式为 C9H8O4 B能发生加成、消去、取代反应 C分子中含有 4种不同
6、环境的氢原子 D1mol此物质能与 3molNaOH反应 (6)请用合成反应流程图表示出由 X和其他无机物合成最合理的方案, 请在答题纸的方框中表示 例 X 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 5. 乙炔是一种重要的有机化工原料, 以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以 下化合物 请回答下列问题: (1)正四面体烷的分子式为_,其二氯取代产物有_种 (2)下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_(填序号) a能使酸性 KMnO4溶液褪色 b1mol乙烯基乙炔能与 3mol Br2发生加成反应 c乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相
7、同 (3) 写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简式: _ (4)写出分子式为 C8H10,且苯环上的一氯代物只有一种的有机物的结构简式: _ 6. 麻黄素 M是拟交感神经药它的一种合成路线如图所示 已知:I芳香烃 A 的相对分子质量为 92; R-CH2OHRCHO; R1-CHO+R-CCNa ; ; 请回答下列问题: (1)D的名称是_;G中含氧官能团的名称是_ (2)反应的反应类型为_;A的结构简式为_ (3)写出反应的化学方程式:_ (4)X分子中最多有_个原子在同一直线上 (5)在 H的同分异构体中,既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物 有_种其中核磁共
8、振氢谱有 4 组峰,且峰面积之比为 l:l:2:6 的结构简式 为_和_ (6)已知: 仿照上述流程,设计以苯、乙 醛为有机原料 (无机试剂任选) 制备某药物中间体的合成路线: _ 7. 某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用,可以 提高经济效益,减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化 过程图。 已知:B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供生命活动需要的能量。 G 是具有果香气味的液体,体积分数 75%的 D的水溶液常用于医疗消毒,并且 可以代替汽油作汽车燃料。 R-CHO 银氨溶液,H+R-COOH (1)A的化学名称为_,B的分子式为_。
9、 (2)E的结构简式为_,F分子中含有的官能团的名称为_。 (3)D+FG 的化学方程式为_,该反应的反应类型为_。 8. 以水杨酸为基础原料,按以下路找可合成抗菌消炎药 Olsalazine(G): 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 回答下列问题: (1)水杨酸的化学名称为_ (2)B分子中官能团总共有_种 (3)的反应类型是_ (4)从整个合成路线看。设计反应的作用是_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)如图所示的有机物 X也可用于合成 Olsalazine、 它的一种同分异构体 Y 同时满足下列条件,则 Y 的结构简式为_。 Y属于 -氨基 能与 FeCl3溶液发
10、生显色反应 分子中氢原子所处化学环境类最少。 (7)写出以 和甲醇为原料合成 的路线流 程图(无机试剂任选)_。 9. 有机物 H 是一种重要的化工原料,其合成工艺如下图所示: 已知: 质谱图表明 C的相对分子质量为 72,其核磁共振氢谱图中有 3组峰,红外光谱 发现 C与 F具有相同的官能团; G 与苯乙醚 是同分异构体 回答下列问题: (1)A的结构简式是 _ (2)B的化学名称是 _ ,FG 的反应类型: _ (3)写出 BC 的化学方程式: _ (4)H中有两个甲基,在一定条件下,1molF 可以和 1molH2反应生成 G,F可以 发生银镜反应, 则 F的结构简式为 _ ; F分子中
11、最多有 _ 个原子共面 (5)写出 H完全水解的化学方程式 _ (6)F在一定条件下也能被氧化成相同碳原子数的物质甲,甲与 E具有相同的官 能团,则符合下列条件的甲的同分异构体还有 _ 种 )含有-COO-结构)属于芳香族化合物 10. 1,6一己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用烃 A 氧化制备制备 G的 合成路线如图 1: 回答下列问题: (1)化合物 A 的质谱图如图 2,则 A的化学名称为 _ (2)CD的反应类型为 _ (3)F的结构简式为 _ (4)由 G合成尼龙的化学方程式为 _ (5)由 A通过两步反应制备 1,3-环己二烯的合成路线为 _ 11. 某研究小组按下列路线合
12、成药物非索非那定,其中 R-为 已知: 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 (1)化合物 A 的结构简式_。 (2)写出 B+CD的化学方程式_。 (3)下列说法不正确的是_。 A 的分子式为:C12H11ON B非索非那定即有酸性又有碱性 C化合物 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应 D反应 DE 发生氧化反应 (4)一定条件下,A可转化为 F()。写出同时满足下列 条件的 F的同分异构体的结构简式:_。 1H-NMR谱表明分子中有 3种氢原子; 能与 FeCl3溶液发生显色反应; 能使溴水褪色; (5)化合物 G()是制备非索非那定的一种中间体。请以 、CH3Cl、t-
13、BuOK为原料设计流程制备 G,写出相应的合成路线 图(无机试剂任选)_。 12. 以 A、B为原料制备现行高分子化合物 M 和抗凝血药物 N的一种路线如下(部分 反应条件和试剂略去) 已知:烃 A 的密度是相同条件下 H2密度的 14倍; ; 。 (1)A中含有的官能团的结构简式为_。B的名称为_。 (2)F的结构简式为_。N中含氧官能团的名称为_。 (3)I的核磁共振氢谱有_组吸收峰。G 分子最多有_个原子共平面。 (4)同时满足下列条件的 J 的同分异构体有_种。 苯环上连有两个取代基 1mol该物质与足量的 NaHCO3反应,生成 2molCO2 (5)参照上述信息和合成路线,以为起始
14、原料 (其他无机试剂任选),补充完整制备的合成路线: _。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】羟基、羰基、醚键;AB;c;9;或 【解析】解:(1)由结构简式可知 C中含氧官能团为羟基、羰基、醚键,故答案为: 羟基、羰基、醚键; (2)由以上分析可知 B 为,故答案为:; (3)ADE 形成碳碳双键,则反应为消去反应,故 A正确; BD含有羟基,可与钠反应,则可用金属钠鉴别 D、E,故 B正确; CD不含羧基、酯基等,不与 NaOH反应,故 C错误; D丹参醇含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有 2 个羟基,可发生分子间脱水形成醚 键,则可发
15、生缩聚反应,故 D 错误。 故答案为:AB; (4) 同分异构体含有的原子种类、 分子式相同, 则用元素分析仪测定, 结果完全相同, 但结构不同,可能含有不同的官能团、共价键等,则其它仪器测定结果不一定相同, 故答案为:c; (5)芳香化合物 F是 A的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,说明 F含有酚 羟基,则烃基可为乙基或 2 个甲基,如为乙基,则有邻、间、对 3 种,如为 2 个甲基, 则有 6 种同分异构体,共 9 种,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 6:2:1:1 的结构简式为或, 故答案为:9;或; (6)和溴发生加成反应生成,发生消去反应生成,和 发生加成反应生成
16、,则反应的流程为 , 故答案为:。 B的分子式为 C9H14O,B发生信息的反应生成 C,则 B 为;C 中去掉氢原 子生成 D, D发生消去反应生成 E, 醇羟基变为碳碳双键, E 发生一系列反应是丹参醇; (5)芳香化合物 F是 A的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,说明 F含有酚 羟基,则烃基可为乙基或 2 个甲基; (6)和溴发生加成反应生成,发生消去反应生成,和 发生加成反应生成。 本题考查有机物推断和合成,为高考常见题型,侧重考查学生的分析能力,利用流程图 中反应前后物质结构变化确定反应类型及断键和成键方式,难点是合成路线设计,熟练 掌握常见官能团及其性质关系、物质之间
17、转化关系,题目难度中等。 2.【答案】;加成反应;碳碳双键、羧基;苯乙烯; ; (或);acd 【解析】解:由苯乙烯及 A的产物结构可知,苯乙烯与水发生加成反应生成 A为 ,反应为氧化反应,由反应的反应物及产物结构可知反应为加成 反应,结合 M的结构可知 C为,结合信息逆推可知 B为 , (1)由上述分析可知,A的结构简式为:;反应为 E 与 HCN 反应生 成 F,反应过程中 E中 C=O键断裂变成单键,所以该反应为加成反应, 故答案为:;加成反应; (2)B的结构简式为:,其分子中含有碳碳双键和羧基;根据 D 的结 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 构简式可知,其名称为
18、苯乙烯, 故答案为:碳碳双键、羧基;苯乙烯; (3)B 的结构简式为,C的结构简式为,则反 应的化学方程式为: , 故答案为:; (4)B 为,其同分异构体符合下列条件:能使 FeCl3溶液显紫色,含 有酚羟基与新制的 Cu(OH)2悬浊液混合加热,有砖红色沉淀生成,含有羟基; 只有二个取代基; 苯环上一氯化物有 2种同分异构体, 则苯环上的两个取代基在对位, 符合条件的 B 的同分异构体为:、, 故答案为:(或); (5)aE 分子中含有羰基,与分子式相同的醛具有不同结构,它们互为同分异构体, 故 a正确; b根据 F的结构简式可知,其分子式为 C9H9NO,故 b错误; cCH3CHNH2
19、中含有氨基,所以能够与盐酸反应,故 c正确; dC 的结构简式为,该分子中苯环上取代基中含有两个双键, 所以含有 2 个 键,故 d正确; 故答案为:acd 由苯乙烯及 A 的产物结构可知,苯乙烯与水发生加成反应生成 A 的结构简式为: ;反应为氧化反应,由反应的反应物及产物结构可知反应为加成 反应,结合 M 的结构可知 C的结构简式为:,结合信息逆推可 知 B 的结构简式为:,据此进行解答 本题考查了有机合成,题目难度较大,根据合成流程明确合成原理为解答关键,注意掌 握常见有机物结构与性质,明确同分异构体的概念及书写原则,试题培养了学生灵活应 用基础知识的能力 3.【答案】CH3CHO;还原
20、反应;加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后加入苯;cd; ;3 【解析】解:B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐,则 B 为 CH3COOH,可推知乙烯与氧 气反应生成 A 为 CH3CHO,A 进一步发生氧化反应生成乙酸,由对乙酰氨苯酚的结构 可知 C为, 苯与浓硝酸、 浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯, 发生加氢、去氧得到,属于还原反应 (4)水解得到 的乙酸与, 乙酸与中酚羟基与氢氧化钠继续反应 (1)由上述分析可知,A的结构简式为:CH3CHO,发生加氢、去氧得到 ,属于还原反应, 故答案为:CH3CHO;还原反应; (2)苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯,实验时添加试剂的顺序为:先加 入浓硝
21、酸,再加入浓硫酸,最后加入苯, 故答案为:加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后加入苯; (3)由上述分析可知,C为,则: aC 的分子式为 C6H7NO,故 a 错误; bC 含有酚羟基,且酚羟基邻位含有氢原子,能与溴水发生取代反应,故 b错误; cC 含有酚羟基,遇到 FeCl3溶液能发生显色反应,故 c正确; dC 含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,含有氨基,能与盐酸反应,故 d正确, 故选:cd; (4)水解得到的乙酸与,乙酸与 中酚羟基与氢氧化钠继续反应,反应方程式为: , 故答案为: ; (5)的同分异构体满足:苯环上连有-NH2,属于酯类物质,苯 环上只有两种不同环境的氢原子,同分异构体
22、应含有 2个不同取代基、且处于对位,另 外取代基为 CH3COO-或 HCOOCH2-或 CH3OOC-,符合条件的同分异构体有 3种, 故答案为:3; 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 (6) 由生成的转化可知,与 NH2CH2COOH 反应得 到与水,故最后一步反应的化学方程式为: , 故答案为: (1)(2)(3)B 在五氧化二磷作用下得到乙酸酐,则 B为 CH3COOH,可推知乙烯 与氧气反应生成 A 为 CH3CHO,A 进一步发生氧化反应生成乙酸,由对乙酰氨苯酚的 结构可知 C为,苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯, 发生加氢、去氧得到,属于还原反应(4)
23、 水解得到的乙酸与, 乙酸与中酚羟基与氢氧化钠 继续反应; (5)的同分异构体满足:苯环上连有-NH2,属于酯类物质,苯 环上只有两种不同环境的氢原子,同分异构体应含有 2个不同取代基、且处于对位,另 外取代基为 CH3COO-或 HCOOCH2-或 CH3OOC-; (6) 由生成的转化可知,与 NH2CH2COOH 反应得 到与水 本题考查有机物合成与推断,充分利用有机物的结构进行分析解答,较好地考查学生分 析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力,难度中等 4.【答案】光照;消去反应;羧基、氯原子; ; ;AD 【解析】解:相对分子质量为 92的某芳香烃 X,则92 12=78,由烷烃中
24、C 原子与 H 原子 关系可知,该烃中 C原子数目不能小于 7,故该芳香烃 X的分子式为 C7H8,结构简式 为,X与氯气发生取代反应生成 A,A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 B,B系列转 化得到,则 A 为,B 为X与氯气发生取代反应生成 C 为 ,C 在催化剂条件下发生加成反应生成 D 为,D 在氢氧化钠醇溶液、加热 条件下发生消去反应生成 E为,E 与溴发生加成反应生成 F为,F在氢氧化 钠水溶液中发生水解反应生成 (1)反应是甲苯与氯气发生甲基上的取代反应,反应条件是光照,反应的反应类 型是消去反应, 故答案为:光照;消去反应; (2)B 为,B中所含官能团的名称为羧基、氯原子,A的结构
25、简式是, 故答案为:羧基、氯原子; (3)反应的化学方程式是:, 故答案为:; (4)的同分异构体符合下列条件:能发生银镜反应,说明含有醛 基,遇 FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上有两种不同环境的氢原子,符 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 合条件的同分异构体有:, 故答案为:任意一种; (5)关于的结构与性质: A其分子式为 C9H8O4,故 A 正确; B 含有苯环, 可以发生加成反应, 含有羧基, 可以发生取代反应, 不能发生消去反应, 故 B 错误; C分子中含有 6种不同环境的氢原子,故 C 错误; D 含有羧基与酯基, 且酯基水解得到酚羟基、 羧酸,
26、 1mol此物质能与 3molNaOH 反应, 故 D 正确, 故选:AD; (6)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成,由于苯胺容 易被氧化,结合信息,先用酸性高锰酸钾溶液氧化生成为,再与 Fe/HCl作用 生成,合成路线流程图为 , 故答案为: 相对分子质量为 92 的某芳香烃 X,则92 12=78,由烷烃中 C 原子与 H原子关系可知,该 烃中 C原子数目不能小于 7,故该芳香烃 X的分子式为 C7H8,结构简式为,X与 氯气发生取代反应生成 A,A 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 B,B系列转化得到 , 则 A为, B 为 X与氯气发生取代反应生成 C为, C在催化剂条件下发生加
27、成反应生成 D 为,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发 生消去反应生成 E 为,E与溴发生加成反应生成 F为,F在氢氧化钠水溶液 中发生水解反应生成 (6)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成,由于苯胺容 易被氧化,结合信息,先用酸性高锰酸钾溶液氧化生成为,再与 Fe/HCl作用 生成 本题考查有机物的推断与合成,难度中等,根据 X的相对分子质量推断 X 的结构是解 题的关键,再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机 物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型 5.【答案】C4H4 1 d 【解析】解:(1)根据正四面体烷的每个顶点
28、代表一个碳原子,碳可形成 4对共用电 子对,每个碳原子上都连有一个氢原子,正四面体烷的分子式为 C4H4; 分子为正四面体对称结构,分子中只有 1 种 H原子、每个 C 原子上只有 1个 H原子, 二氯代产物只有 1种, 故答案为:C4H4;1; (2) a 乙烯基乙炔的结构简式 CH2=CH-CCH, 乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、 一个碳碳三键,能使酸性 KMnO4溶液褪色,故 a 正确; b.1molCH2=CH-CCH 中含有 1mol碳碳双键和 1mol 碳碳三键,1mol碳碳双键能和 1 摩 尔 Br2发生加成反应,1mol碳碳三键能和 2 摩尔 Br2发生加成反应,则 1 摩
29、尔乙烯基乙 炔能与 3摩尔 Br2发生加成反应,故 b 正确; c乙烯基乙炔分子中含有的官能团为:碳碳双键、碳碳三键,故 c 正确; d乙烯基乙炔为 CH2=CH-CCH 最简式为 CH,乙炔 C2H2的最简式为 CH,二者最简 式相同,二者质量相同,消耗氧气相同,故 d 错误; 故答案为:d; (3)环辛四烯的分子式为 C8H8,不饱和度为 5,属于芳香烃的同分异构体,含有 1个 苯环,侧链不饱和度为 1,则含有 1 个侧链为-CH=CH2,所以满足条件的有机物的同分 异构体的结构简式为, 故答案为:; (4)分子式为 C8H10,苯环上的一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一种氢原子,所 第
30、! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 以 2个碳原子不可能是形成 1个乙基, 只能形成 2个甲基, 二甲基苯有三种同分异构体, 只有两个甲基处于对位位置时, 苯环上的一氯代物有1种, 该芳香烃的结构简式为, 故答案为: (1)根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子,碳可形成 4 对共用电子对,每个碳 原子上都连有一个氢原子;分子为正四面体对称结构,分子中只有 1种 H 原子、每个 C 原子上只有 1个 H原子; (2)a、碳碳双键、碳碳三键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色; b、1mol碳碳双键能和 1摩尔 Br2发生加成反应,1mol碳碳三键能和 2摩尔 Br2发生加 成反应; c、
31、根据其结构简式判断官能团; d、根据二者最简式判断质量相等时的耗氧量; (3)环辛四烯的分子式为 C8H8,不饱和度为 5,属于芳香烃的同分异构体,含有 1个 苯环,侧链不饱和度为 1,故含有 1 个侧链为-CH=CH2; (4)苯环上的一氯代物只有 1种,说明苯环上只有 1 种氢原子 本题考查有机物结构与性质的综合应用,题目难度中等,涉及同分异构体判断、结构简 式、官能团等知识,明确常见有机物组成、结构与性质为解答关键,试题培养了学生的 分析能力及灵活应用能力 6.【答案】苯甲醛;羟基;取代反应(或水解反应); ;4;14; ; 【解析】解:(1)由以上分析可知 D为苯甲醛,G为,含氧官能团
32、 为羟基,故答案为:苯甲醛;羟基; (2)反应为氯代烃的水解反应,也为取代反应,A的结构简式为, 故答案为:取代反应(或水解反应); (3)反应的化学方程式为: , 故答案为:; (4)X为,含有苯环,且苯环为平面形结构,处于对角线的原 子可共直线,最多有 4个,故答案为:4; (5) 在 H的同分异构体中, 既能发生水解反应又能发生银镜反应, 应为甲酸酯类物质, 含有 1 个取代基为 CH2CH2OOCH,或者-CH(CH3)OOCH, 有 2个取代基,为-CH2CH3、-OOCH,或为-CH3、-CH2OOCH,各有邻、间、对 3 种, 有 3个取代基,为 2个-CH3、1个-OOCH,2
33、个-CH3有邻、间、对 3种,对应的-OOCH 位置分别有 2种、3 种、1种, 符合条件的同分异构体共有 14 种,核磁共振氢谱上有 4个峰,峰面积之比为 1:1:2: 6 的结构简式为:, 故答案为:14; (6)苯发生硝化反应生成硝基苯,再还原生成苯胺,苯胺与乙醛反应生成 ,合成路线流程图为: , 故答案为: 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 芳香烃 A 的相对分子质量为 92,则92 12=78,故 A的分子式为 C7H8,则 A 的结构简式 为,A与氯气发生一元取代生成 B,B 发生水解反应生成 C,C 发生氧化反应生成 D,可推知 B 为,C为,D 为结合信息可
34、知,G 为 ,H 为,X为,以此解 答该题 本题考查了有机物推断与合成,为高频考点,确定 A的结构简式,结合反应条件与给予 反应信息进行推断,熟练有机物官能团及其性质,难点是同分异构体种类的判断,题目 难度中等 7.【答案】纤维素 C6H12O6 CH3CHO 羧 基 CH3COOH+C2H5OH 浓硫酸CH 3COOCH2CH3+H2O 酯化反应或取代反应 【解析】解:(1)A为甘蔗渣主要成分纤维素,B在人体组织中发生缓慢氧化,放出 热量,提供生命活动需要的能量,所以 B为葡萄糖,分子式为 C6H12O6; 故答案为:纤维素;C6H12O6; (2)D(乙醇)催化氧化生成 E(乙醛),E结构
35、简式为 CH3CHO;E(乙醛)氧化成 F(乙酸),乙酸分子中含有的官能团的名称为羧基; 故答案为:CH3CHO;羧基; (3)F(乙酸)与 D(乙醇)反应的化学方程式为 CH3COOH+C2H5OH 浓硫酸CH 3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型为酯化反应(或取 代反应); 故答案为:CH3COOH+C2H5OH 浓硫酸CH 3COOCH2CH3+H2O;酯化反应(或取代反应)。 A为甘蔗渣主要成分纤维素;B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供生命活动 需要的能量,所以 B为葡萄糖;体积分数 75%的 D的水溶液常用于医疗消毒,并且可 以代替汽油作汽车燃料,所以 D为 CH3
36、CH2OH;D催化氧化生成 E为 CH3CHO,E氧 化成 F为 CH3COOH,D、F酯化反应生成具有果香气味的液体 G 为 CH3COOCH2CH3, B与新制氢氧化铜悬浊液反应生成 H 为葡萄糖酸钠,B 在体内氧化生成二氧化碳和水, 结合题目分析解答。 本题考查有机物推断,侧重考查分析推断及知识综合运用能力,明确物质之间的转化关 系、有机物的特殊性质是解本题关键,注意审查题干中有用信息并灵活运用,题目难度 不大。 8.【答案】2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸 3 还原反应 保护酚羟 基 【解析】解:(1)水杨酸的化学名称为 2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸, 故答案为:2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲
37、酸; (2)为,B分子中官能团有羟基、酯基、硝基,总共有 3 种, 故答案为:3; (3)的反应类型是还原反应, 故答案为:还原反应; (4)酚羟基易被氧化,为保护酚羟基,所以设计反应, 故答案为:保护酚羟基; (5) 反应的化学方程式为, 故答案为:; (6)如图所示的一种同分异构体 Y 满足下列条件: Y属于 -氨基; 能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基; 分子中氢原子所处化学环境类最少, 符合条件的结构简式为, 故答案为:; (7)以和甲醇为原料合成,先发生氧化反应生成 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 ,然后发生酯化反应生成,最后发生还原反应生成, 其
38、合成路线为 , 故答案为:。 水杨酸和甲醇发生酯化反应生成 A 为,A发生取代反应生成 B,B发生 取代反应生成C, 根据C结构简式知B为, C发生还原反应生成D, F发生水解反应然后条件溶液的 pH得到 G; (7)以和甲醇为原料合成,先发生氧化反应生成 ,然后发生酯化反应生成,最后发生还原反应生成。 本题考查有机物推断和合成,侧重考查分析推断及知识综合运用能力,明确官能团的性 质及物质之间的转化关系是解本题关键,注意:(7)中不能先将硝基转化为氨基再将 甲基转化为羧基,氨基和甲基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,题目难度不大。 9.【答案】; 2-甲基-1-丙醇; 加成反应或还原反应; 2+O2
39、 2+2H2O; 15; +NaOH+;9 【解析】解:由转化关系可知,A为烯烃,B为醇,C为醛,D为羧酸盐,E 为羧酸,G 与苯乙醚是同分异构体,且 E 与 G 在浓硫酸、加热条件下反应生成 H,则 G为醇,H为酯,结合 H的分子式可知,A、B、C、D、E 中均含有 4 个 C原子,C的 相对分子质量为 72,其核磁共振氢谱图中有 3 组峰,则 C为,可推知 A为 ,B 为,E为,红外光谱发现 C 与 F具有相同的官能团,F可以发生银镜反应,1molF 可以和 1molH2反应生成 G,H 中有两个甲基,则 F为,G为,则 H为 1)A 的结构简式是,故答案为:; (2)B为,化学名称是:2
40、-甲基-1-丙醇,FG 的反应类型:加成 反应或还原反应, 故答案为:2-甲基-1-丙醇;加成反应或还原反应; (3)BC的化学方程式:2+O22+2H2O, 故答案为:2+O22 +2H2O; (4)F的结构简式为,苯环为平面结构,-CHO为平面结构,通过选择 单键,2个平面可以共面,F分子中最多有 15个原子共面, 故答案为:;15; (5)H完全水解的化学方程式:+NaOH +, 故答案为:+NaOH+ ; (6)F()在一定条件下也能被氧化成相同碳原子数的物质甲,甲与 E 具有相同的官能团, 则甲为, 则符合下列条件的甲的同分异构体: ) 含有-COO-结构,可能含有-COOH,也还能
41、含有酯基,)属于芳香族化合物,含有 1 个侧链为-COOCH3或-OOCCH3或-CH2OOCH,可以含有 2 个侧链,为-CH3或-COOH, 或-CH3或-OOCH,各有邻、间、对 3 种,故符合条件的同分异构体还有 9种, 故答案为:9 由转化关系可知,A 为烯烃,B为醇,C 为醛,D为羧酸盐,E 为羧酸,G与苯乙醚 是同分异构体,且 E与 G在浓硫酸、加热条件下反应生成 H,则 G 为醇, H为酯,结合 H的分子式可知,A、B、C、D、E中均含有 4个 C原子,C 的相对分子 质量为 72,其核磁共振氢谱图中有 3 组峰,则 C 为,可推知 A为 ,B为,E为,红外光谱发现 C 与 F
42、 具有相同的官能团,F可以发生银镜反应,1molF 可以和 1molH2反应生成 G,H中有两 个甲基,则 F为,G 为,则 H 为 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 本题考查有机物的推断, 注意题目信息的应用, 结合反应条件与有机物分子式进行推断, 需要学生官能团的性质与转化,难度中等 10.【答案】环己烯;氧化反应; ; Br2 【解析】解:(1)由上述分析可知 A的化学名称为环己烯,故答案为:环己烯; (2)CD中 H原子减少,反应类型为氧化反应,故答案为:氧化反应; (3)F的结构简式为,故答案为:; (4)由 G合成尼龙的化学方程式为 , 故答案为:; (5)制备
43、 1,3-环己二烯,可与溴发生加成反应生成,然后在发生消 去反应可生成, 流程为 Br2 , 故答案为: Br2 由质谱图可知 A的相对分子质量为 82,B、C均含 6个 C,则 A含有六个碳原子,故 A 为 C6H12,为环己烯,发生氧化反应生成 ,与水发生加成反应生成 ,发生氧化反应生成,再发生氧化反应生成 ,再发生氧化反应生成 F,F为,再发生水解反 应生成,与发生缩聚反应生成尼龙为 ,以此来解答 本题考查有机物的合成,为高频考点,把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答 的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度中等 11.【答案】 + K2CO3 +HCl C
44、D NaCN 【解析】解:(1)化合物 A 的结构简式为:,故答案为: ; 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 (2) B+CD的化学方程式:+ K2CO3 +HCl, 故答案为:+ K2CO3 +HCl; (3)A的分子式为:C12H11ON,故 A正确; B非索非那定含有羧基,具有酸性,具有类似氨基的结构,具有碱性,故 B正确; CC为 ,没有酚羟基,不能与 FeCl3溶液发生显色反应,故 C错误; D反应 DE 是羰基转化引入羟基,属于还原反应,故 D错误, 故选:CD; (4)满足下列条件的 F()的同分异构体:1H-NMR谱表明 分子中有 3 种氢原子; 能与 Fe
45、Cl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能使溴水 褪色,还含有不饱和键,符合条件同分异构体为, 故答案为:; (5)与 HBr 反应取代生成,再与 NaCN反应得到 , 然后与CH3Cl、 t-BuOK反应得到 , 最后经过KOH、 H+得到 ,合成路线流程图为: NaCN , 故答案为: NaCN 。 由非索非那定的结构,结合信息,逆推可知 E为 、D 为 ,结合 C 的分子式,可推知 C 为 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 30 页 由、A 的分子式,可知 中 2个 H原子被 2 个甲基取代生成 A,可推知 A 为 ,对比 A、D的结构,可知 A 与 HCl发生开环加成生成 B
46、为 。 (5)与 HBr 反应取代生成,再与 NaCN反应得到 , 然后与CH3Cl、 t-BuOK反应得到 , 最后经过KOH、 H+得到 。 本题考查有机物的推断与合成,充分利用转化中有机物的结构、分子式进行分析判断, 注意对给予信息的理解运用,侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力,(4) 中同分异构体的书写为易错点、难点。 12.【答案】 邻甲基苯酚 酯基、 羟基 6 19 12 (CH3CO)2O 酸性 KMnO4溶液 PCl3 一定条件 一定条件 【解析】 解:(1) A为 CH2=CH2, A中含有的官能团的结构简式为 B为, B的名称为邻甲基苯酚, 故答案为:;邻甲基苯酚; (2)F的结构简式为:N中含氧官能团的名称为:酯基、羟基, 故答案为:;酯基、羟基; (3)I为,分子中含有 6种化学环境不同的氢,核磁共振氢谱有 6 组吸 收峰。G为,碳氧双键中碳原子连接的原子共面,与苯环的平面可 以重合,选择单键可以是羧基中 H、甲基中 1个 H原子处于平面内,故 G 分子最多有 19 个原子共平面, 故答案为:6;19; (4)同时满足下列条件的 J 的同分异构体:苯环上连有两个取代基,1mol 该物质 与足量的 NaHCO3反应,生成 2molCO2,说明含有 2 个羧基, 2 个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH,