1、 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机推断中的有机推断中的M求分子式求分子式 1. 化合物 F具有治疗感冒等作用。下面是用化合物 A制备化合物 F的一种方法: 已知:化合物 A 的摩尔质量为 106 g mol-1 (R、R、R均代表烃基, X代表卤素原子) 回答下列问题: (1)A的化学名称为_,F的分子式为_。 (2)D中苯环侧链上的官能团名称是_。 (3)的反应类型为_,E的结构简式为_。 (4)B的消去反应产物可用于合成高分子化合物 G,G 的结构简式为_; 若 G 的平均相对分子质量为 11000,则其平均聚合度约为_(保留整数)。 (5)X 为 C 的
2、同分异构体,满足如下条件的 X 的结构简式为_(有几种, 写几种)。 含有苯环; 能发生银镜反应; 有四种不同化学环境的氢,个数比为 6211。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 (6)设计由、CH3MgBr和 CH3COOH为原料制备 的合成路线:_(无机试剂任选)。 2. 有机物 G(C13H18O2)是一种香料,下图是该香料的一种合成路线。 已知:E 能发生银镜反应,1 mol E能与 2 mol H2完全反应生成 F; ; 有机物 D的摩尔质量为 88 g mol-1,其核磁共振氢谱有 3 组峰; 有机物 F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。 回答下列问
3、题: (1)用系统命名法命名有机物 B:_。 (2)E的结构简式为_。 (3)C与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为 _。 (4)有机物 C 可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为 _。 (5)已知有机物甲符合下列条件:芳香族化合物;与 F互为同分异构体; 能被催化氧化生成醛。则符合上述条件的有机物甲有_种。其中满足 苯环上有 3 个侧链,且核磁共振氢谱有 5 组峰,峰面积之比为 6:2:2:1:1的有机物甲 的结构简式为_。 (6)以丙烯等为原料合成 D 的路线如下: X的结构简式为_,步骤的反应条件为 _,步骤的反应类型为_。 3. 3,4一二羟基肉桂酸乙酯( )是牵牛花籽的提取物
4、,具有抗 炎作用。由化合物 A制备该物质的合成路线如下所示。 已知:。 (1)已知 A的摩尔质量为 28g mol1,则 A 的化学名称为_。 (2)AB、EF的反应类型分别为_、_。 (3)D的结构简式为_。 (4)BC所需的试剂和反应条件为_。 (5)F与银氨溶液在加热条件下反应的化学方程式为_。 (6)X是 H的同分异构体,则分子中只含有一种官能团且与足量 NaHCO3反应放 出气体的芳香化合物 X 有_种(不考虑立体异构)。 (7) 季戊四醇 () 是生产涂料、 增塑剂、 表面活性剂、 炸药等的原料。 以甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备季戊四醇的合成路线: _。 4. 芳香族
5、化合物 A 是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定, A的相对分子质量在 180200之间,其中氧元素所占质量分数约为 26.5;等物 质的量的 A分别与 NaOH、Na 充分反应,消耗两者的物质的量之比为 1:2。 (1)A的摩尔质量为_。 (2)A分子中含有的官能团名称为氨基、羧基、_。 (3)若 A 的结构中不含“CH2”和“CH3”基团。 A 的结构简式为_。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 A 的核磁共振氢谱图中吸收峰共有_组。 (4)A的同分异构体有多种,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: _。 与 A具有相同种类的官能团,是二取代
6、苯,且苯环上的一溴代物有两种 催化氧化产物能发生银镜反应 分子中氨基与羧基的位置关系,与 A分子中氨基与羧基的位置关系不同 5. 通过对煤的综合利用,可以获得多种有机物。化合物 A 含有碳、氢、氧 3种元素, 其质量比是 1238。液态烃 B 是一种重要的化工原料,其摩尔质量为 78 g mol1。E 是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有 相似的化学性质): 请回答: (1)化合物 A 所含的官能团的名称是_ _ (2)B和 CH2CH2反应生成 C的反应类型是 _ (3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是 _ 6. 【化学选修 5:有机化学基础】 对乙酰
7、氨基酚又名扑热息痛, 是一种退烧痛药。 图是对乙酰氨基酚(K)的合成路线。 已知B与C的摩尔质量相等。 已知: (1)化合物G中的官能团名称为_;化合物G到H的反应类型为_; 化合物H的结构简式为_。 (2) 写出化合物D与H反应得到H的方程式: _ 该反应中常加入三乙胺 (一 种有机碱),加入该有机碱的作用为_ (3)合成路线中设计E F的目的是_ (4)化合物M(C7H14O2)与A具有相同的官能团,其两种水解产物的摩尔质量也相 同,满足条件的M的结构式可能有_种。 (5)以乙烯和邻苯二胺为原料合成高聚物,写出合成路线,无机 试剂任选。 7. 【加试题】在“白色污染”日益严重的今天,生产全
8、生物降解塑料有着重要 的作用。以下是可降解高聚物 G ( )的制备路线: 已知:A的摩尔质量为 180g mol-1, ,R3CH2Br + NaOH R3CH2OH + NaBr(R1、R2与 R3可能是氢或烃基)。 请回答下列问题: (1)工业上生成 B 的方法为 ,F中含氧官能团的名称是 ; (2)写出反应的化学方程式 。 (3)以下说法正确的是 。 a化合物 A 是乙醇的同系物 b化合物 B 的一种同系物可以命名为:3丁烯 c化合物 E 能与新制氢氧化铜反应 d上述反应中,属于加成反应的是 (4)化合物 K(C5H10O3)常用作香料、食品添加剂、环保溶剂等,可由 F和乙醇 通过酯化反
9、应制备。写出符合以下条件的所有 K的同分异构体: 。 a.与 K具有相同的官能团; b.能发生银镜反应; c.1H核磁共振谱图中有 4个特征 峰 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 (5)请结合本题信息,设计以 B为原料合成丙酮()的合理路线(无 机试剂及溶剂任选)。提示:合成路线的书写格式参照如下示例流程图。 CH3CH2OH170浓硫酸 170 H2C=CH2BrH2CCH2Br 。 8. 化合物 F具有治疗感冒等作用下面是用化合物 A制备化合物 F的一种方法: 已知:化合物 A 的摩尔质量为 106g mol-1 (R、R、R均代表烃基,X 代 表卤素原子) 回答下列问
10、题: (1)A的化学名称为_,F的分子式为_ (2)D中苯环侧链上的官能团名称是_ (3)的反应类型为_,E的结构简式为_ (4)B的消去反应产物可用于合成高分子化合物 G,G 的结构简式为_; 若 G 的平均相对分子质量为 11000,则其平均聚合度约为_(保留整数) (5)X 为 C 的同分异构体,满足如下条件的 X 的结构简式为_(有几种, 写几种) 含有苯环; 能发生银镜反应; 有四种不同化学环境的氢,个数比为 6211 (6)设计由、CH3MgBr和 CH3COOH为原料制备 的合成路线:_(无机试剂任选) 9. 选修 5有机化学基础 某次实验室制取乙酸丁酯所用原料为:7.4 mL1
11、-丁醇、6.0 mL冰醋酸,1.0mL浓硫 酸。 1-丁醇丁醇 冰醋酸冰醋酸 密度(密度(g/cm3) 0.81 1.05 摩尔质量摩尔质量(g/mol) 74 60 若制得乙酸丁酯(式量 116)的质量为 5.12 g,则以下正确的是 A产率:约 42.04% B产率:约 54.49% C转化率:冰醋酸大于 1-丁醇 D转化率:冰醋酸小于 1-丁醇 某香料 W的结构简式如图所示。 请按要求回答下列问题: (1)有机物W中含氧不饱和官能团名称为_,该官能团能与新制Cu(OH)2悬浊 液发生_反应(填反应类型) (2)写出与有机物 W 互为同分异构体,能与 NaHCO3溶液反应,且苯环上只有一个
12、 取代基的其中一种物质的结构简式_(不含 ROR及 ROCOOH 结构,R、R代表烃基)。 (3)化合物是上述(2)同分异构体中的一种,可发生如下转化: 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 已知:与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性 KMnO4溶液氧化 为羧基。 写出化合物中含氧官能团的结构简式:_ _; 由化合物也可直接生成化合物,设计反应和的目的是 _。 写出下列反应的化学方程式: .:_; .化合物与 NaOH水溶液共热:_。 10. 化学选修 5:有机化学基础 异丁酸3苯丙酯()是一种香料,下图是这种香料的一种合成 路线: 已知以下信息: 有机物 E的摩
13、尔质量为 88 g mol1,其核磁共振氢谱表明含有 3种不同环境的氢 原子。 有机物 F是苯甲醇的同系物。 RCH=CH2RCH2CH2OH。 请回答下列问题: (1)异丁酸3苯丙酯的分子式为_。 (2)A分子中的官能团名称为_。 (3)C的结构简式为_。 (4)一定条件下,1 mol D与 2 mol H2能够完全反应生成 F,D能够发生银镜反应, 因此 D生成 F的反应类型为_。 (5)E、F反应生成异丁酸3苯丙酯的化学方程式为_。 (6)已知有机化合物甲符合下列条件: 与 F是同分异构体;苯环上有 3 个支链;核磁共振氢谱显示其含有 5种不同 环境的氢原子,且不同环境的氢原子个数比为
14、62211;与 FeCl3溶液不能发生 显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式:_。 11. 有机物 G(分子式为 C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线 已知: E 能发生银镜反应,在一定条件下,1molE能与 2molH2反应生成 F; R-CH=CH2 B2H6 H2O2/OH-R-CH2CH2OH; 有机物 D的摩尔质量为 88gmol-1,其核磁共振氢谱有 3 组峰; 有机物 F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题: (1)用系统命名法命名有机物 B_; (2)E的结构简式为_; (3)C与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为_;
15、(4)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与 F互为同分异构体; 能被催化氧化成醛符合上述条件的有机物甲有_种,写出一种满足苯环上 有 3个侧链,且核磁共振氢谱有 5组峰,峰面积比为 6:2:2:1:1的有机物的结 构简式_; (5)以丙烯等为原料合成 D 的路线如下: X的结构简式为_, 步骤的反应条件为_, 步骤的反应类型为_ 12. 某有机化合物含碳 76.6%,氢 6.4%,氧 17%,它的相对分子质量约为甲烷的 5.9倍, 求该有机物的分子式。在常温下,该有机物可与溴水反应生成白色沉淀,1mol该 有机物恰好与 3mol 溴作用。根据上述信息完成下列问题: 第! !异常的公式结
16、尾异常的公式结尾页,共 31 页 (1)甲烷的相对分子质量是:_ (2)该有机物的摩尔质量是:_ (3)该有机物的分子式是:_ (4)写出该有机物与溴水的反应方程式: _ 13. 已知 X可作为水果的催熟剂, X 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 A是 X的同系物,在相同状况下,A气体的密度是氢气的 21 倍。B、D 是摩尔质量 相等的两种有机物,C是一种醛,F是一种有香味的物质。现以 A 为主要原料合成 F和高分子化合物 E,其合成路线如图所示。 (1)B中官能团的名称为_。 (2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。 _,反应类型:_。 _,反应类型:_。 _,反应类型:_。
17、(3)反应中浓硫酸的作用 是_。 (4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取 F,乙中所盛的试剂为_, 该溶液的主要作用是_;该装置图中有一个明显的错误是 _。 14. OPA 可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂,也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。 由烃 A合成 OPA 的转化关系如图所示。 已知: A 是摩尔质量为 106 g mol-1的烃 同一个碳原子上连两个羟基不稳定,会脱去一分子的水生成醛基 无 -H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应, 如:2HCHO+KOHCH3OH+HCOOK 回答下列问题: (1)下列关于 A的说法正确的是_(填字母)。 a.与苯互为同系物 b.能与溴
18、水发生加成反应 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.能发生加聚反应生成高分子化合物 (2)AB的反应类型为_。OPA的化学名称为_。 (3)C中所含官能团的名称为_。 (4)E 是一种聚酯类高分子化合物,由 D生成 E 的化学方程式为_ (5)D的同分异构体中,含有苯环且苯环上只有两个取代基,能水解且能与 FeCl3溶液 发生显色反应的有_种,其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有 5组峰的是 _(填结构简式)。 (6) 写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路 线:_. 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】(1)苯甲醛;C1
19、0H15ON; (2)羰基(或酮基)、溴原子; (3)氧化反应; ; (4);93; (5); (6) CH2CHOCH2CH(OH) CH3。 【解析】 【分析】 本题是有机合成的典型题目,主要考查了有机物的性质、有机反应的类型、同分异构体 的书写等。解题的关键是,在掌握基础知识的前提下,要能读懂题给的新信息,并能运 用信息分析问题,解决问题,难度一般。 【解答】 (1)化合物 A的摩尔质量为 106g mol-1,结合题给新信息可推知 A 为苯甲醛;根据 F 的结构简式,可知 F的分子式为 C10H15ON; 故答案为:苯甲醛;C10H15ON; (2)分析 D的结构,其官能团的名称为羰基
20、(或酮基)、溴原子; 故答案为:羰基(或酮基)、溴原子; (3)反应是醇的催化氧化,所以的反应类型为氧化反应;对比 D和 E的分子式推 知从 DE是NHCH3取代了Br,对比 D 和 F可确定取代的位置,从而确定 E 的结 构简式为; 故答案为:氧化反应; ; (4)B 发生消去反应,消去一个水分子,形成含双键的产物,产物做单体发生加聚反 应合成高分子化合物,所以 G 的结构简式为;若 G的平均相对分子质量 为 11000,则其平均聚合度约为11000 119 =93; 故答案为:;93; (5)已知 C的结构简式为,C 的同分异构体能发生银镜反应,说明 含有醛基,含有苯环属于芳香族化合物且有
21、四种不同化学环境的氢,个数比为 621 1,符合条件的有; 故答案为:; (6)由、CH3MgBr 和 CH3COOH为原料制备 的合成路线: CH2CHOCH2CH(OH) CH3; 故答案为:CH2CHO CH2CH(OH)CH3。 2.【答案】(1)2-甲基-1-丙醇 ( 2) (3)(CH3)2CHCHO (4)在洁净的试管中加入少量硝酸银溶液,然后边振荡试管边滴加稀氨水,至最初生 成的沉淀恰好完全溶解为止 (5)13;、 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 (6)(CH3)2CHBr;氢氧化钠水溶液,加热;消去反应 【解析】【分析】本题是对有机物的知识的综合考查,是
22、高考的高频考点,难度一般。 关键是依据流程图合理的推导有机物的官能团的变化,侧重知识的综合能力考查。 【解答】 (1)由题给信息分析可得,B 为醇,C为醛,D 为羧酸,又 D 的相对分子质量为 88, 其核磁共振氢谱有 3 组峰,则 D为(CH3)2CHCOOH,故 B为 2-甲基-1-丙醇,C为 (CH3)2CHCHO。 (2)由 G和 D 的分子式可知,F的分子式为 C9H12O,结合可知,F的结构简式为 ,则 E 中也含有 9 个碳原子,由可知,E 中含有醛基,1 mol E与2 mol氢气完全反应生成F, 说明E中含有碳碳双键, 故E为。 (3) C与新制 Cu(OH)2 反应的化学方
23、程式为(CH3)2CHCHO 。 (4)配制银氨溶液的操作步骤是在洁净的试管中加入少量硝酸银溶液,然后边振荡试 管边滴加稀氨水,至最初生成的沉淀恰好完全溶解为止。 (5)与 F互为同分异构体,且能被催化氧化生成醛,故有机物甲含有CH2OH,同时 又为芳香族化合物,则有机物甲的种类有 13 种,满足苯环上有 3个侧链,核磁共振氢 谱有 5 组峰,峰面积之比为 6:2:2:1:1的有机物甲是和。 (6)由丙烯D的转化过程可知,丙烯与 HBr 的加成产物 X 为(CH3)2CHBr,XY发 生取代反应, 步骤的反应条件为氢氧化钠的水溶液, 加热, 步骤发生的是消去反应。 3.【答案】(1)乙烯 (2
24、)加成反应;消去反应 (3) (4)O2,催化剂、加热 (5)+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O (6)10 (7) 【解析】【分析】 考查有机物的性质、结构、转化、同分异构,考查推理能力及提取信息的能力。 【解答】 (1)已知 A的摩尔质量为 28g mol1,则 A的化学名称为乙烯。 故答案为:乙烯; (2)乙烯与水反应生成乙醇,为加成反应;在浓硫酸作用生成 ,为消去反应。 故答案为:加成反应;消去反应; (3)C为乙醛与 D 反应生成 E,根据信息可知发生醛醛加成反应,由 E可逆推 D 的结 构简式为。 故答案为: (4)由 B 乙醇生成 C为乙醛,该反应为乙醇的催化氧
25、化,反应试剂和条件为 O2,催化 剂、加热. 故答案为:O2,催化剂、加热. (5)F为,与银氨溶液反应生成 G。 故答案为:+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O; (6)X是 H的同分异构体,则分子中只含有一种官能团且与足量 NaHCO3反应放出气 体,则该官能团只能是羧基,若苯环上只有一个取代基时,该取代基为-CH(COOH)2, 此时只有 1 种同分异构体;若苯环上有两个取代基则分别为-COOH和-CH2COOH,则 有邻、 间、 对 3 种同分异构体; 若苯环上有三个取代基, 分别为 2 个-COOH和 1个-CH3, 此时有 6种同分异构体。 故答案为:10; 第!
26、!异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 (7)根据题干信息,设计如下合成路线: 4.【答案】(1)181g mol-1 (2)羟基 (3) 8 (4)(或) 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断,官能团,同分异构体的书写,有机物摩尔质量的计算等。题目 难度中等。 【解答】 A是某天然蛋白质一定条件下发生水计算得出到的产物之一, 属于-氨基酸,A的相对分 子质量在 180200 之间,氧元素所占质量分数约为 26.5,分子中最大氧原子数目 20026.5 16 = 3.3,则 A含有一个-COOH,等物质的量的 A分别与 NaOH、Na 充分反 应,消耗两者的物质的量之比为 1:2,说
27、明 A 还含有一个-OH(醇),则 A分子中 O原子数 目为 3,故 A的相对分子质量为 316 26.5 = 181,经仪器分析 A 分子中含有苯环,去掉 1 个-NH2、1 个-COOH、1 个-OH、1 个苯环(-C6H3)剩余总相对分子质量为 181-16-45-17-75=28,为 2个-CH2-原子团,且不含“-CH2-”和“-CH3”基团,可推知 A 的结构简式为:。据此答题。 (1)由以上分析可知,A的摩尔质量为 181g mol-1; 故答案为:质谱仪;181g mol-1; (2)A分子中含有的官能团名称为氨基、羧基、羟基; 故答案为:羟基; (3)A 的结构简式为:; 故
28、答案为:; 根据 A 的结构简式判断 A中有 8种化学环境不同的氢原子,所以 A 的核磁共振氢谱 图中吸收峰共有 8组; 故答案为:8; (4)A的同分异构体有多种,符合下列条件: 与 A具有相同的官能团,含有羧基、氨基、羟基,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两 种,含有 2个不同的取代基且处于对位;催化氧化产物能发生银镜反应,含有-CH2OH结 构;分子中氨基与羧基的位置关系,与A分子氨基与羧基的位置关系不同,不属于-氨基 酸,符合条件的同分异构体为:(或 ); 故答案为: (或)。 5.【答案】(1)羟基; (2)加成反应; (3)。 【解析】【分析】 本题主要考查了有机物的推断, 明确有
29、机反应中反应条件和反应类型的关系是解题关键, 难度一般。 【解答】 A中碳、氢、氧 3种元素,其质量比是 12:3:8,则 A 中 C、H、O的原子个数之比为 12 12: 3 1: 8 16=2:6:1, E是有芳香味的酯,D为苯甲酸,则 A为乙醇,液态烃 B是一种 重要的化工原料,其摩尔质量为 78 g mol1,则 B 为,B 发生加成反应生成 C, C发生氧化反应生成 D,E为, (1)A为 C2H5OH,化合物 A 所含的官能团名称是羟基,故答案为:羟基; (2)B为, B 和乙烯反应生成苯乙烷,反应类型属于加成反应,故答案为:加 成反应; 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共
30、 31 页 (3)乙醇与苯甲酸酯化生成苯甲酸,已知在氢氧化钠溶液中水解 反应为:,故答案: 。 6.【答案】(1)硝基、醚键;还原反应; (2) ;中和产生的 HCl,使反应正向进行的程度更大,提高原料的利用率 (3)防止在硝化反应时,浓硝酸将酚羟基氧化(防止乙酰氯与胺反应时,酚羟基也参 与与乙酰氯的反应,从而生成酯或保护酚羟基) (4)4 (5) 【解析】【分析】 本题考查有机合成,掌握官能团的识别、有机化学反应类型的判断、同分异构体种类的 判断和有机合成路线的设计是解题的关键,难度大。 【解答】 根据转化关系图可知:E为苯酚,F为苯甲醚,G为,H 为 ,A 为 CH3COOC3H7,B为
31、C3H7OH,C为 HCOOH,D 乙酰氯,J 为:; (1)G的结构简式为:,含有硝基、醚键,GH的反应为硝基的还原 反应,化合物 H 的结构简式为:,故答案为:硝基、醚 键;还原反应; (2)D与 H反应得到 J 的化学方程式为: ;加入三乙胺(一种有机碱)的作用为中和产生的 HCl,使反应正向进行的程度更大, 提高原料的利用率,故答案为: ;中和产生的 HCl,使反应正向进行的程度更大,提高原料的利用率; (3)合成路线中设计E F的目的是防止在硝化反应时,浓硝酸将酚羟基氧化(防止乙 酰氯与胺反应时,酚羟基也参与与乙酰氯的反应,从而生成酯或保护酚羟基),故答案 为:防止在硝化反应时,浓硝
32、酸将酚羟基氧化(防止乙酰氯与胺反应时,酚羟基也参与 与乙酰氯的反应,从而生成酯或保护酚羟基); (4) A为酯, M 与 A 含有相同的官能团, 其两种水解产物的摩尔质量也相同, 故应为: CH3CH2COOC4H9,-C4H9有 4种结构:CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CH CH2-和(CH3)3C-,故 M 的结构简式有 4种,故答案为:4; (5)根据题中信息、原料和产物的结构简式可知,应先制备乙二酰氯和邻苯二胺,然 后缩聚可得目标产物,由乙烯制备乙二酰氯:先与液溴加成的到 1,二溴乙烷,然后水 解得到乙二醇,再氧化得到乙二酸,最后与 SOCl2反
33、应得到乙二酰氯,合成路线为: ,故答案为: 7.【答案】(1)石油裂解 羟基、羧基 (2)CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br (3)cd (4)、 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 (5) 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断, 确定 B的结构是关键, 再根据官能团的性质结合反应条件进行 推断,题目难度中等,注意掌握官能团的性质与转化。 【解答】 B的分子式为 C3H6(丙烯),根据题中各物质转化关系,比较 B、C 的分子式可知反应 为加成反应,所以 B 中有碳碳双键,所以 B为 CH3-CH=CH2,B与溴加成生成 C为 CH3CHBrCH2Br,C在碱
34、性条件下水解得 D 为 CH3CHOHCH2OH,D氧化得 E为 CH3COCHO,E与氢气发生加成反应得 F为 CH3CHOHCOOH,F在一定条件下发生缩 聚反应得 G,淀粉在酸性条件下水解得 A为葡萄糖。 (1)工业上通过石油的裂解得到小分子的烯烃,F为 CH3CHOHCOOH,F中的含氧官 能团为羟基、羧基,故答案为:石油裂解;羟基、羧基; (2)根据上面的分析可知,反应为加成反应,化学方程式为 CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br,故答案为:CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br; (3)a.化合物 A为葡萄糖,含有羟基与醛基,与乙醇的结构不相似,故 a错误
35、; b.B为 CH3-CH=CH2,它的一种同系物可以命名为:1-丁烯,烯烃命名给碳原子编号应 从离双键最近的一端开始,3-丁烯该命名错误,故 b 错误; c.E为 CH3COCHO,含醛基,能与新制氢氧化铜反应,故 c正确; d.根据上面的分析可知,反应中属于加成反应的是,故 d 正确。故答案为: cd。 (4)化合物 K(C5H10O3)不和度为 1,常用作香料、食品添加剂、环保溶剂等,可由 F(CH3CHOHCOOH)和乙醇通过酯化反应制备,则 K为 CH3CHOHCOOCH2CH3,符 合条件的同分异构体结构中含-OH 和-OOCH, 核磁共振氢谱图中有 4个特征峰, 说明有 4 种氢
36、,符合条件的有:、,故答案为:、 ; (5)以丙烯为原料合成丙酮的流程为 ,故答案为: 。 8.【答案】(1)苯甲醛;C10H15ON; (2)羰基(或酮基)、溴原子; (3)氧化反应; ; (4);93; (5); (6) CH2CHOCH2CH(OH) CH3。 【解析】 【分析】 本题是有机合成的典型题目,主要考查了有机物的性质、有机反应的类型、同分异构体 的书写等。解题的关键是,在掌握基础知识的前提下,要能读懂题给的新信息,并能运 用信息分析问题,解决问题,难度一般。 【解答】 (1)化合物 A的摩尔质量为 106g mol-1,结合题给新信息可推知 A 为苯甲醛;根据 F 的结构简式
37、,可知 F的分子式为 C10H15ON; (2)分析 D的结构,其官能团的名称为羰基(或酮基)、溴原子; (3)反应是醇的催化氧化,所以的反应类型为氧化反应;对比 D和 E的分子式推 知从 DE是NHCH3取代了Br,对比 D 和 F可确定取代的位置,从而确定 E 的结 构简式为; (4)B 发生消去反应,消去一个水分子,形成含双键的产物,产物做单体发生加聚反 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 应合成高分子化合物,所以 G 的结构简式为;若 G的平均相对分子质量 为 11000,则其平均聚合度约为11000 119 =93; (5)已知 C的结构简式为,C 的同分异构体能发
38、生银镜反应,说明 含有醛基,含有苯环属于芳香族化合物且有四种不同化学环境的氢,个数比为 621 1,符合条件的有; (6)由、CH3MgBr 和 CH3COOH为原料制备 的合成路线: CH2CHOCH2CH(OH) CH3。 9.【答案】 I.BD .(1)醛基 氧化 (2) (3)COOH、OH 减少在加热条件下酯化反应等副反应的发生 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断,结构简式、化学方程式的书写,官能团、同分异构体和反应类 型的判断及有关计算等,难度中等。 【解答】 .反应化学方程式为 60 74 116 (6.0x1.05)g (7.4x0.81)g m 由化学方程式知冰醋酸过量,
39、以 1-丁醇量计算理论上生成乙酸丁酯为7.40.81116 74 g = 9.396g,则乙酸丁酯的产率为 5.12g 9.396g 100 = 54.49;则冰醋酸的转化率小于 1-丁醇 的转化率; 故答案为:BD; .(1)有机物 W的结构简式为,其中含氧不饱和官能团名称为醛基;该 官能团能与新制 Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应; 故答案为:醛基;氧化; (2)与有机物 W 互为同分异构体,能与 NaHCO3溶液反应,且苯环上只有一个取代基的 其中一种物质的结构简式为 ; 故答案为: ; (3)化合物中含氧官能团的结构简式为:COOH、OH; 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共
40、31 页 故答案为:COOH、OH; 由化合物也可直接生成化合物, 设计反应和的目的是减少在加热条件下酯化 反应等副反应的发生; 故答案为:减少在加热条件下酯化反应等副反应的发生; 下列.和.化合物与 NaOH水溶液共热反应的化学方程式分别为: ; 故答案为:。 10.【答案】(1)C13H18O2 (2)碳碳双键 (3) (4)加成反应(或还原反应) (5)+H2O (6)(或) 【解析】【分析】 本题考查有机推断的知识,涉及结构简式的书写、分子式的书写、官能团、反应类型、 化学方程式的书写、同分异构体书写等知识,为高频考点,难度一般。 【解答】 根据图中转化关系,可以推断 E为羧酸,结合其
41、摩尔质量为 88 g mol-1,可知其分子式 为 C4H8O2,又知 E 的核磁共振氢谱中有三种不同环境的氢原子,则 E 的结构简式为 ,从而可逆推 A为,B为,C 为 ; 由“有机物 F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D 与 2 mol H2能够完全反 应生 F,D能够发生银镜反应”可知 D 为,F为 。 (1)由给出的异丁酸-3-苯丙酯的结构简式可知其分子式为 C13H18O2, 故答案为:C13H18O2; (2)A 分子中的官能团为碳碳双键, 故答案为:碳碳双键; (3)C为, 故答案为:; (4)结合 D、F的结构简式可知 D 生成 F的反应类型为加成反应(或还原反应), 故答案
42、为:加成反应(或还原反应); (5)E、F生成异丁酸-3-苯丙酯的反应为酯化反应(或取代反应),化学方程式为: +H2O, 故答案为:+H2O; 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页,共 31 页 (6)F为,符合下列条件:与 F是同分异构体;苯环上有 3 个支链;核磁共振氢谱显示其含有 5 种不同环境的氢原子,且不同环境的氢原子个 数比为 6:2:2:1:1;与 FeCl3溶液不能发生显色反应,则苯环上含有两个-CH3、1个 -CH2OH, 则符合条件的有机物甲的结构简式为:(或) , 故答案为:(或)。 11.【答案】(1)2甲基1丙醇; (2); (3)(CH3)2CHCHO+2Cu(
43、OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O; (4)13; 或 ; (5)CH3CHBrCH3;NaOH水溶液、加热;消去反应。 【解析】【分析】 本题考查分子式的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断。关键在于根据信息推出 分子式和结构简式。A有双键,B 为醇类,B 被氧化为 C 醛类,C被氧化为 D羧酸类物 质。 【解答】 C氧化可生成 D,则 D 应为酸,有机物 D的摩尔质量为 88gmol-1,其核磁共振氢谱有 3 组峰,其结构简式应为(CH3)2CHCOOH,则 C为(CH3)2CHCHO, B为(CH3)2CHCH2OH,由题给信息可知 A 为(CH3)2C=
44、CH2,有机物 F是苯甲醇的 同系物, 苯环上只有一个无支链的侧链, 结合G的分子式可知F为, E能够发生银镜反应,1mol E与 2molH2反应生成 F,则 E 为,G为 , (1)B结构简式为(CH3)2CHCH2OH,其名称是 2-甲基-1-丙醇,故答案为:2-甲基-1- 丙醇; (2)F为,E能够发生银镜反应,1mol E与 2molH2反应生成 F, 则 E 为,故答案为:; (3) C 为 (CH3)2CHCHO, 其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 (CH3) 2CHCHO+2Cu (OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O, 故答案为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O; (4)F为,符合:为芳香族化合物与 F是同分异构体能被 催化氧化成醛的化合物有: 若苯环上只有 1 个取代基,取代基为 CH(CH3)-CH2OH,只有 1 种, 若苯环上有 2个取代基,可能是甲基和-CH2CH2OH,临间对 3 种,也可以是-CH2CH3 和-CH2OH,临间对 3种, 若苯环