1、苯苯 芳香烃芳香烃（第2课时）结构简式结构简式巩固练习：苯的组成和分子结构巩固练习：苯的组成和分子结构苯苯的的组组成成最最 简简 式式分分 子子 式式相对分子质量相对分子质量碳、氢质量比碳、氢质量比分分子子的的结结构构结结 构构 式式分子空间构型分子空间构型键角键角分子的极性分子的极性CHC6H67812:1平面六边形，所有原子在同一平面上平面六边形，所有原子在同一平面上120非极性分子非极性分子 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是不溶于水。苯的沸点是80.1，熔点是，熔点是5.5。在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混合物
2、的容器中，观察在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混合物的容器中，观察现象？现象？将装有苯的试管放在盛有水的烧杯中加热，预计有何现象？将装有苯的试管放在盛有水的烧杯中加热，预计有何现象？二、苯的物理性质二、苯的物理性质思考题性质预测：性质预测：苯的结苯的结构特点构特点碳碳键是介碳碳键是介于单键与双于单键与双键之间独特键之间独特的键的键饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应有机物的通性有机物的通性燃烧反应燃烧反应苯苯作为有机物作为有机物1、苯的燃烧、苯的燃烧几种烃燃烧的对比几种烃燃烧的对比物质物质燃烧现象燃烧现象燃烧方程式燃烧方程式甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙
3、炔苯苯等质量、等物质的量的上述各烃完全燃烧消耗氧气的量等质量、等物质的量的上述各烃完全燃烧消耗氧气的量有何规律？有何规律？思考：思考：三、苯的化学性质三、苯的化学性质2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃规律：规律：质量相等时，含质量相等时，含 越高，燃烧耗氧量越多，即：有越高，燃烧耗氧量越多，即：有机物机物CxHy中，中，的值越大，等质量燃烧耗氧量越大；等物的值越大，等质量燃烧耗氧量越大；等物质的量的烃（质的量的烃（CxHy），），的值越大，燃烧耗氧量越大。的值越大，燃烧耗氧量越大。、苯的溴代苯的溴代BrBrBrHBr催化剂催化剂+Br2Br+HBr催化剂催化剂重点提示重点提示铁
4、粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3).导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。练习：练习：写出苯与氯气取代反应的方程式写出苯与氯气取代反应的方程式+Cl2Cl+HClFe氯苯氯苯硝基苯硝基苯+H2ONO2+HNO3浓浓H2SO450-60 H
5、ONO2NO2 H2O浓浓H2SO450-60 硝基硝基、苯的硝化反应苯的硝化反应你发现你发现“NO2”与与“NO2”和和“NO2”有区别有区别吗？吗？思考：思考：反应装置反应装置思考：思考：与用酒精灯直接加热相比，与用酒精灯直接加热相比，水浴加热有什么优点？水浴加热有什么优点？受热均匀，温度稳定受热均匀，温度稳定556050浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。高，苯易挥发，且硝酸也会分解。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热
6、？温度计的位置，必须悬挂在水浴中。温度计的位置，必须悬挂在水浴中。重点提示重点提示需要加热，而且一定要控制在需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。以下，均可采用水浴加热。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。苯是无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。4 4、加成反应、加成反应（1 1）与氢气加成）与氢气加成（2）与氯气加成与氯气加成环己烷
7、环己烷CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 23+H2催化剂催化剂对比：对比：苯与氯气在不同条件下反应不同苯与氯气在不同条件下反应不同铁作催化剂时，铁作催化剂时，发生发生取代反应；取代反应；光照条件下，发生光照条件下，发生加成反应；加成反应；六氯环已烷，简称六六六六氯环已烷，简称六六六C6H6 +3Cl2C6H6Cl6光照光照小结：小结：苯的化学性质苯的化学性质燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应与氢气加成与氢气加成与氯气加成与氯气加成思考：思考：苯环上的除了可被苯环上的除了可被X、NO2、SO3H取代外，
8、能不能被其它的基团所取代呢？取代外，能不能被其它的基团所取代呢？CH3CH3CH3C3H7练习：练习：根据下列物质的结构式写出它们的分子式，观察根据下列物质的结构式写出它们的分子式，观察它们的它们的组成组成、结构结构特点，并根据分子式归纳出它们的通特点，并根据分子式归纳出它们的通式；式；C7H8C8H10C11H16C9H12C10H14CH3CHCH3CH3C2H5C3H7上述各物质上述各物质组成上：组成上：只含只含C、H元素，属于元素，属于烃类烃类物质；物质；结构上结构上只含只含一个一个苯环苯环；苯环上的苯环上的H被一个或若干个被一个或若干个烷烃基烷烃基所取代所取代归纳归纳化学式：都符合化
9、学式：都符合CnH2n-6 (n6)在化学上我们把含有苯环的物质叫芳香族化合物，芳香族在化学上我们把含有苯环的物质叫芳香族化合物，芳香族化合物中，只含化合物中，只含C、H元素的化合物叫芳香烃，芳香烃中符合通元素的化合物叫芳香烃，芳香烃中符合通式式CnH2n-6(n6)的物质叫苯的同系物；的物质叫苯的同系物；有关概念的关系如下：有关概念的关系如下：芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃其它含苯环的化合物其它含苯环的化合物苯和苯的同系物苯和苯的同系物稠环芳香烃稠环芳香烃其它芳香烃其它芳香烃芳芳香香合合化化族族物物烃烃香香芳芳苯和苯的同系物苯和苯的同系物通式：通式：CnH2n-6(n6)四、芳香烃四、
10、芳香烃 苯的同系物苯的同系物思考：下列物质中思考：下列物质中属于芳香烃的是：属于芳香烃的是：属于苯同系物的是：属于苯同系物的是：CH3ACH=CH2BCOOHCDBrFC3H7HCH2CHCH3GCH3CH3ICCHEA、B、E、G、H、IA、H、I属于芳香族化合物的是：属于芳香族化合物的是：除除D外的物质外的物质2、写出分子式为、写出分子式为C9H12属于苯的同系物的属于苯的同系物的各种同分异构体。各种同分异构体。几种重要的苯的同系物几种重要的苯的同系物CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯二甲苯二甲苯苯的同系物的物理性质：苯的同系物的物理性质：CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯沸点：沸点：144.4 139.1 138.4 139.1 138.4规律：规律：支链越多，间距越大，分子间作用力越小，沸点越低。支链越多，间距越大，分子间作用力越小，沸点越低。越来越低越来越低苯苯有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。通式通式结构特点结构特点代表物代表物化学式化学式主要化学主要化学性质性质实验室制法实验室制法烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃苯苯 苯的苯的同系物同系物
