1、第三章第三章 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH苹果酸苹果酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？酸味？你能举例吗？柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH草酸晶体草酸晶体 蚁酸蚁酸HCOOH(蚁酸蚁酸)HOOCCOOH 为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧 鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由
2、烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH一、羧酸：1.羧酸的定义：羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2.通式(饱和一元羧酸)：CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH（n1）或 R-COO
3、H3.官能团羧基：或COOH3.羧酸的分类按烃基的种类按羧基的数目按碳原子的数目脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(丙三酸)饱和羧酸不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度油酸（C17H33COOH）硬脂酸（C17H35COOH）4.几种重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH
4、（3）乙二酸：HOOC-COOH【例题】现有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙 2.乙酸的分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2H O|H C C O H|H CH3COOH羧基：COH（或COOH）O写出
5、乙酸各类结构表达式CHHHHCOO OCH3 C OH结构分析结构分析OH OCH3 C（弱酸性）（酯化反应）（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（4 4）羟基酸：如柠檬酸：）羟基酸：如柠檬酸：3、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸（5 5）高级脂肪酸：硬脂酸、）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸第二节第二节 羧酸羧酸 酯酯 乙酸又叫醋酸，
6、因为食醋中会有35的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？有刺激性气味能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9（易挥发）（易挥发）16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的【思考与交流】在室温较低时，无水乙
7、酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。取出无水乙酸。二、乙酸二、乙酸【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸 北方的冬天，气温低于0，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构
8、简式或或C2H4O2结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。吸收强度0246810 羧基上的氢羧基上的氢甲基上的甲基上的氢氢在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(OH)2和和aCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】【思考与交流】2CH3COOH+
9、CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+g(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O说明乙酸具有酸性说明乙酸具有酸性【探究】必修必修2 2已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：实验方案：药品药品NaNa2 2COCO3 3粉末、乙酸、石蕊粉末、乙酸、石蕊（1 1）证明乙酸确有酸性；）证明乙酸确有酸性；（2 2）比较乙酸酸性的强弱。）比较乙酸酸性的强弱。你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？ABCDEFGH
10、IJNa2CO3 饱和NaHCO3溶液CH3COOH科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60科学探究科学探究1碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：乙酸碳酸苯酚加点醋啊！水壶里有水垢怎么办呢2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2
11、O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。使石蕊试液变红 与活泼金属置换出氢气 与碱发生中和反应 与碱性氧化物反应 能与部分盐(如碳酸盐)反应3.乙酸的化学性质：CH3COOH CH3COO+H+(1)乙酸的酸的通性:该动画为乙酸分子电离的动画。http:/ 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液1.利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。实验装置图实验装置图1 1醇、酚、羧酸
12、中羟基的比较代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反应的反应与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙醇乙醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯酚苯酚C C6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能,不产生CO2不能能能增 强中性 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 饱和的饱和的Na2CO3溶液溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO
13、3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。CH3COOH+HOCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COOCH2 CH3实验装置图实验装置图2 2CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊比较两种装置的优缺点、并写出反
14、应的化学方程式。(2)酯化反应定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸碎磁片的作用：防止暴沸该微课为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的实验微课。http:/ C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=OC2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O注：无机含氧酸也可发生酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管
15、不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。中和乙酸 溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 催化剂、吸水剂乙醇-浓硫酸-冰醋酸 5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）6、试管要与桌面成45角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。7、导气管兼起冷凝和导气作用。导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。(乙酸乙酯的沸点为乙酸乙酯的沸点为77)77)乙酸与乙醇的酯
16、化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。请说明理由。饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。+H2OCH3COOCH2 CH3CH3COOH+HOCH2 CH3浓硫酸【思考与交流】1.蒸出乙酸乙酯2
17、.使用过量的乙醇3.用浓H2SO4作吸水剂乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？几种可防倒吸的装置：几种可防倒吸的装置：5 5、保持微沸状态，以利于产物蒸出、保持微沸状态，以利于产物蒸出2 2、浓硫酸作催化剂，吸水剂、浓硫酸作催化剂，吸水剂6 6、冷凝乙酸乙酯、冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯的实验注意点：乙酸乙酯的实验注意点：3 3、碎瓷片可防止液体、碎瓷片可防止液体暴沸暴沸饱和碳酸钠溶饱和碳酸钠溶液液7 7、防止倒、防止倒吸吸4 4、试管倾斜，受热、试管倾斜，受热均匀均匀1、先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。、先加入乙醇
18、，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。定义：定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。本质：本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。酸脱羟基、醇脱羟基氢。【思考】（1 1）加热的目的是什么？）加热的目的是什么？主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。（2 2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学因为冰醋酸与无水乙醇基本不含
19、水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。平衡向生成酯的方向移动。（3 3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？由于乙醇的沸点（由于乙醇的沸点（78.978.9）和乙酸的沸点（）和乙酸的沸点（117.9117.9）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后
20、，振荡，有大量气观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。【知识回顾】【知识回顾】1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂
21、，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇。溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒吸溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。的方法？防止受热不匀发生倒吸。在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的在酯化反应中，生成物水中的氧
22、原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验
23、验证实验验证【分析】【分析】脱水有两种情况，脱水有两种情况，(1)(1)酸去羟基醇去氢；酸去羟基醇去氢；(2)(2)醇去羟基酸去氢。醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成把乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子，这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水
24、方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证酯化反应原理：酯化反应原理：一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。CH3COOH+HOC2H
25、5 CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯乙酸乙酯酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？酸乙酯的产率？方法：方法：1.1.加热；加热；2.2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；用无水乙酸与无水乙醇做实验；3.3.加入浓硫酸做吸水剂加入浓硫酸做吸水剂SO4H24、乙酸工业制法：、乙酸工业制法：（1）发酵法：）发酵法：（2）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：催化剂催化剂催化剂催化剂淀粉淀粉C6H12O6 C2H5OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化发酵发酵氧化氧化
26、4.乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5.乙烯氧化法制乙酸：常见的高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成 代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱
27、比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性(3)有有还原性还原性（银镜反应，与新制（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）反应）能发生能发生酯化反应酯化反应甲酸的化学性质甲酸的化学性质 用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH)俗称俗称蚁酸蚁酸三、三类重要的羧酸三、三类重要的羧酸
28、1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC-COOH+2CH3CH2OH HOOC-COOH+CH3CH2OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(乙二酸单乙酯乙二酸单乙酯)酸性酸性 酯化反应酯化反应 HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)HOOCCOOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOCCO
29、OCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-14-1所示，所示，A A中放有浓硫酸，中放有浓硫酸，B B中放有乙醇、无水醋酸钠，中放有乙醇、无水醋酸钠，D D中中放有饱和碳酸钠溶液。放有饱和碳酸钠溶液。ABCD 已知：已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸
30、点：有关有机物的沸点：请回答：请回答：（1 1）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：_；若用同位素；若用同位素18O18O示踪法示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O18O位置的化学方程式：位置的化学方程式：_。（2 2）球形干燥管）球形干燥管C C的作用是的作用是_。若反应前向。若反应前向D D中加中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）子方程式表示）_；反应结束后；反应结束后D D中的中的现象是现象是_。（3 3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目）
31、该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是馏，原因是 。（4 4）从）从D D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再；再加入（此空从下列选项中选择）加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行；然后进行蒸馏，收集蒸馏，收集7777左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A A、五氧化二磷、五氧化二磷B B、碱石灰、碱石灰 C C、无水硫酸钠、无水硫酸钠 D D、生石灰生石灰解析
32、：乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂(2)冷凝和防止倒吸CO+H2O HCO3-+OH-红色褪去且出现分层现象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。（4）乙醇和水 C3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）
33、酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 三、几种常见的羧酸甲酸除具有羧酸的性质外，还有醛的性质。O HCOH 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸羧基醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3+Cu2O+4H2O 请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液写出甲酸相应的反应乙二酸(草酸)HOOC-COOH 物理性质：乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热至100时
34、失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO乙二酸浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O 【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸:C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3
35、HOCH-CH2OHCOOHCH2OH自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.定义：羧酸分子羧基中的定义：羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产物。酸跟醇起反应脱水后生取代后的产物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+
36、H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”1.酯的定义：2.酯的通式：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。(R可以是烃基或H原子,而R只能是烃基,可与R相同也可不同)RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO23.酯的命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)四、酯 说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO23.酯的
37、命名“某酸某酯”硝基乙烷 乙酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸乙酯 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4.酯的分类5.酯的物理性质 低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。【思考】乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式：（2）结构通式：）结构通式：（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 二、酯的结构、性质及用途二、酯的结构、性质及用途
38、1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。解速率。（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好?（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好?（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，
39、）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（碱性）（浓（浓H2SO4）2酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的2.乙酸乙酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。1.定义：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。水解反应
40、2.乙酸乙酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。3.化学性质二、酯试管编号试管编号123实验步骤实验步骤1向试管内加向试管内加1滴滴管乙酸乙酯，管乙酸乙酯，再加再加2滴管蒸馏滴管蒸馏水。振荡均匀水。振荡均匀向试管内加向试管内加1滴管滴管乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸2滴管；振荡滴管；振荡均匀均匀向试管内加向试管内加1滴滴管乙酸乙酯，再管乙酸乙酯，再加加30的的NaOH溶液溶液 2滴管滴管,振振荡均匀荡均匀实验步骤实验步骤2将三支试管同时放入将三支试管同时放入7080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min，观察上层酯的厚度观察上层酯的厚度实验现
41、象实验现象实验结论实验结论酯层厚度变化不大酯层厚度减小酯层厚度减小更多乙酸乙酯在碱性条件下的水解速率大于酸性条件下的水解速率，大于中性条件下的水解速率【科学探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。CH3COC2H5+H2OO稀H2SO4OCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+NaOHCH3C ONa+HOC2H5OO写出乙酸乙酯分别在酸、碱条件下水解的化学方程式，并标出断键位置。【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取验中，如果要提高乙酸乙酯的
42、产率，你认为应当采取哪些措施？哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。1酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱
43、溶液2某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物能发生水解反应，水解产物为为Y和和Z。同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯酯代表物乙酸乙酯【乙酸乙酯的分子组成和结构】结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸吸收收强强度度4 3 2 1 0乙酸乙酯的核乙酸乙酯的核磁共振氢谱图磁共振氢谱图应怎样表现应怎样表现?1.分子式
44、为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯所有同分异构体的种类数分别为 种和 种。42.写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式。(只含1个官能团)6羧酸：CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH 酯：CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性 溶中，以及不同温度下的水解速率。试管编号试管编号123实验步骤实验步骤1向试管内加向试管内加6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL蒸蒸馏水。振荡均馏水。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6滴滴乙酸乙酯再加乙酸乙酯再加稀硫酸稀硫酸(15)
45、0.5 mL；蒸馏；蒸馏水水5 mL。振荡。振荡均匀均匀向试管内加向试管内加6滴滴乙乙酸乙酯，再加酸乙酯，再加30的的NaOH溶液溶液0.5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2将三支试管同时放入将三支试管同时放入7080的水浴的水浴里加热约里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论该微课为乙酸乙酯酯的水解反应的实验微课。http:/ OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5 +H2O=浓浓H2SO4 乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O=稀稀H2SO4 OCH3C-
46、OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH+C2H5OH酯酯 +水水 无机酸无机酸 酸酸 +醇醇无机碱无机碱酯酯 +水水
47、酸酸 +醇醇(1)酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。(2)酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。(3)在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(HNO3、H2SO4、H3PO4 )C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O6.酯的化学性质：水解反应(取代反应)酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较酯化酯化水解水解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CHCH3 3COOHCOOH，提高酯的水，提高酯的
48、水 解率解率CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H H2 2SOSO4 4或或NaOHNaOH吸水，提高吸水，提高CHCH3 3COOHCOOH与与C C2 2H H5 5OHOH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶 液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（的物质的量为（）A5mol B4mol C3
49、mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB B4.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是（）A 属于芳香烃 B 属于卤代烃C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应D1.定义：2.通式：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。酯的结构简式或一般通式:RCOOR ORC-O-R CnH2nO25.酯的物理性质4.酯的分类6.酯的化学性质：水解反应(取代反应)低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。3.命名:某酸某酯三、几种常见的羧酸四、酯CCHHHCOOHO
50、CH3OCH2CH3酸性酯化反应水解反应【小结】：CH3CHCOOH能否发生酯化反应？若能，则应生成什么样的酯呢?OH开放性作业C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？羧酸：R -COOH2酯：RCOORH 3C C 2C2C C211C3H7-通式法：插入法：-COO-H C C C HH H H HH C C C HH H H HC4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？1.化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是（）AM与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应
