1、有机合成及其应用合成高分子化合物专项训练一、有机化合物合成1中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是()A聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的B聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体C聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染D聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物2下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是()CHCOOHDCH3CH=CHCH33最近科学家研制出一种新材料来代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一种有机羟基羧酸)缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解从而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法中正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸是一种羧酸C聚乳酸的单体是CH3CH
2、(OH)COOHD其聚合方式与聚苯乙烯的聚合方式相同4.以淀粉和必要的无机试剂为原料制取的过程是淀粉葡萄糖乙醇乙烯1,2二溴乙烷乙二醇乙二酸(1)指出反应类型：_；_；_；_。(2)写出化学方程式：_；_；_；_。二、有机物结构的测定5某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下所示的转化过程。则符合条件的酯有()A2种 B4种 C6种 D8种6如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。7已知某有机物A的实验式为C2H4O，其质谱图如图所示：(1)该有机物的相对分子质量是_。(2)该有机物的分子式为_。(3)若该有机物的红外光谱分析含有酯基，写出满足(2)中分子式的所有同分异构体的结构
3、简式。三、有机物的结构与性质8一种合成维生素的结构简式为，对该合成维生素的叙述正确的是()A该合成维生素有三个苯环B该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠C该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应D该合成维生素可用有机溶剂萃取9我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：下列有关金丝桃素的说法：属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2O可以发生取代、加成、酯化、消去等反应分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯取代物有3种1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应其中错误的是()A和B和C和D和四、高分子化合物的
4、单体推断10某塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为。下面有关该塑料的说法不正确的是()A该塑料是一种聚酯B该塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC该塑料的降解产物可能有CO2和H2OD该塑料通过加聚反应制得11丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是()CH2=CHCH=CH2CH3CCCH3CH2=CHCNCH3CH=CHCNCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3ABCD五、综合应用12已知涤纶和锦纶是常用的布料，请根据下列叙述回答有关问题。(1)已知涤纶的结构简式为合成涤纶的单体是_、_、_(可不填满，也可补充)。合成涤纶的反应方程式和反应类型
5、分别是_、_。(2)已知合成锦纶只用了一种原料，这种原料的结构简式是H2CH2CNHCOCH2CH2H2C。则合成锦纶的反应方程式和反应类型分别是_、_。13塑料是日常生活中常用的有机合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烃C3H6经下列反应得到：(1)写出高分子化合物G的结构简式：_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)写出C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D的化学方程式：_。(4)PBT是一种重要的工程塑料。已知：请设计方案以CH2=CHCH=CH2、为原料合成PBT，用反应流程图表示，并注明反应条件。示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH214常用
6、作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：.RCHORCH2CHOH2O(R、R表示烃基或氢).醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。(2)A与CHO合成B的化学方程式是_。(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液退色。N由A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_。15直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重
7、要途径。交叉脱氢偶联反应是近年来备受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如：化合物可由以下合成路线获得(分子式为C3H8O2)(1)化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为_。(4)反应中1个脱氢剂(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为_。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_；1 mol该产物最多可与_
8、 mol H2发生加成反应。答案精析1ACO2的结构简式为O=C=O，显然由CO2制得聚二氧化碳塑料是通过加聚反应完成的，聚二氧化碳是高聚物，属于混合物，而干冰是化合物，属于纯净物，而同素异形体是单质，故B、D不正确；因聚二氧化碳可降解，所以不会产生白色污染，C错误。2B发生加成和加聚反应的条件是分子中含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键，发生自身缩聚反应的条件是分子中至少含有两个能相互反应的官能团(OH、COOH、NH2等)。3C4(1)消去反应加成反应水解反应(或取代反应)氧化反应(2)(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH2CO22NaOH2NaBr2n
9、H2O解析淀粉在催化剂的作用下水解最终生成葡萄糖；葡萄糖在酒化酶的作用下发酵分解生成乙醇；乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯；乙烯与溴加成生成1,2二溴乙烷；1,2二溴乙烷水解生成乙二醇；乙二醇经过两步氧化生成乙二酸；乙二醇与乙二酸进行缩聚即可得到产品。5B由图中信息可知，此为酯的碱性水解反应，B为羧酸盐，E为羧酸，C为醇，而且此醇能连续氧化成酸。进一步挖掘题目隐含信息：醇与酸所含的碳原子数目相同(都是5)，且结构相似；醇为特殊的醇(与羟基相连的碳原子上必须连有两个氢原子)，才能满足醇醛酸，符合此要求的醇有四种，对应的酸也有四种，故酯有四种结构。6A：HCHO(甲醛)B：HCOOH(甲酸)
10、C：CH3OH(甲醇)D：HCOOC2H5(甲酸乙酯)E：CH3COOCH3(乙酸甲酯)F：CH3COOH(乙酸)G：CH3CH2OH(乙醇)解析由题图所示可知，D的水解产物B、G可发生银镜反应，这是解题的突破口。依题意D为酯，它的水解产物醇与羧酸中能发生银镜反应的必是甲酸，所以B是甲酸。G与B蒸气的密度相同，B是甲酸，其相对分子质量为46，则G的相对分子质量也为46，这样的醇必为乙醇。显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与D互为同分异构体，所以E为乙酸甲酯。从E可知C为甲醇或乙酸。A经氧化得B，A经还原得到C，B为羧酸，C应为醇，因B为甲酸，故C为甲醇，则A为甲醛。E水解得F与C，C为甲醇，则F为
11、乙酸。7(1)88(2)C4H8O2(3)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。解析(1)质谱图最右边的E峰是分子离子产生的，所以其相对分子质量为88。(2)实验式是C2H4O，可推出其分子式为C4H8O2。(3)类别为酯，分子式为C4H8O2的同分异构体有四种。8D9A金丝桃素中含氮元素，则其燃烧产物不只是CO2和H2O，错；有OH和苯环，可发生取代、加成、酯化、消去等反应，对；分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯代物有邻、间、对3种，对；该物质中只有苯环能与3 mol H2发生加成反应，错。10D由结构简式OCHC2H
12、5CO知其为通过缩聚反应而得到的一种聚酯，在微生物作用下可降解。11C丁腈橡胶链节上有6个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：CH2CH=CHCH2和CH2CHCN，则合成丁腈橡胶的单体为和。12(1)HOCH2CH2OHnHOCH2CH2OH2nH2O缩聚反应(2)加聚反应13(1)(2)2NaBr(3)2H2O(4)CH2=CHCH=CH2解析由烃的分子式较容易想到它可能是丙烯或环丙烷，而结合后面的信息，则可分析出它为丙烯，这样A为1,2二溴丙烷，B为1,2丙二醇，C为羰基醛，D为羰基酸，E为羟基酸，则G为聚酯。对于(4)的有机合成，可采用逆推法分析出合成它的
13、单体为1,4丁二醇和对苯二甲酸。14(1)乙醛(2)(3)(4)a.稀NaOH，加热b.加成(或还原)反应c.2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O(5)CH3COOCH=CH2(6)nCH3COONa解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：(3)C的结构式为。 (4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链，同时E还可使溴的四氯化碳溶液退色，可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CH=CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。所以的反
14、应试剂和条件是稀NaOH、加热，的反应类型是加成反应，的化学方程式是2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O。(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构CHOHCH2CHOHCH2可以推出PVAc的单体是CH3COOCH=CH2。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是nNaOHnCH3COONa。15(1)C5H8O42NaOHNaOOCCH2COONa2CH3OH(2)CH2OHCH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCH2=CHCOOH(4(5)8解析根据的结构简式和合成路线可反推为HOOCCH2COOH，为OHCCH2CHO，为CH2OHCH2CH2OH。(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的。(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水。(3)OHCCH2CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(COOH)，根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，为CH2=CHCOOH。(4)根据信息可知，脱氢剂得到两个氢原子，接入分子中的羰基，同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环，即得。(5)所给两种有机物中均只有一个位置出现烃基，各自脱去一个氢原子后结合即得产物。该有机物分子中含有2个苯环和1个碳碳叁键，1mol该有机物最多能与8molH2发生加成反应。
