1、精品课件第一章 有机化合物的结构特点与研究方法新人教版 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点特级教师优秀课件精选有机化合物的分类教学目标教学目标了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团掌握有机化合物的分类依据和原则教学重难点教学重难点教学重点认识常见的官能团;有机化合物的分类方法教学难点认识常见的官能团,按官能团对有机化合物进行分类什么叫有机物?定义:绝大多数含 称为有机化合物,简称有机物。碳的化合物不是所有含碳的化合物都是有机物。比如:碳的氧化物()碳酸及其盐()碳化物(SiC、)氰化物(NaCN)、硫氰化物(KSCN)无机物有机物的元素组成非常复杂:都含C,多数含H,还可能含O、
2、N、P、S、卤素等。有机物的组成复杂、种类繁多,我们如何研究它们呢?(提示:初中阶段是如何学习酸、碱、盐等物质的?)分类:把种类繁多的物质,根据 进行分类,再按照类别分别研究。结构的相似性有机物的概念;有机物的分类;烃的分类。有机化合物的分类1有机物都含有碳元素,可以看做是先由碳原子相互连接,搭建起“碳的骨架”,再往骨架上填充其他原子,最终形成有机物。碳原子的两种连接方式:环状链状按碳的骨架分类按碳的骨架分类有机物链状化合物碳原子按链状方式连接环状化合物含有碳原子组成的环状结构脂环化合物不含苯环芳香化合物含苯环按碳的骨架分类按碳的骨架分类请对下列有机物进行分类链状化合物有:脂环化合物有:环状化
3、合物有:芳香化合物有:1 2 5 73 4 6 8 9 103 6 94 8 10按碳的骨架分类按碳的骨架分类按碳的骨架对 进行分类:烃烃链状烃环状烃脂环烃芳香烃按碳的骨架分类按碳的骨架分类1、脂环化合物和芳香化合物有什么区别?芳香化合物含有苯环2、芳香化合物(A)、芳香烃(B)、苯的同系物(C)有什么关系?ABCA:含有苯环的化合物B:含有苯环的烃C:含一个苯环,且取代基只有烷烃基易混淆概念易混淆概念前面说了,有机物都含C,多数含H,还可能含 。O、N、P、S、卤素等烃你已经比较熟悉了,如果 ,称为 。烃分子里的氢原子被O、N等其他原子所取代,烃的衍生物就会衍生出一系列新的化合物如:无论是烃
4、还是烃的衍生物,在其结构中,总会有一些的原子或原子团,称为 。官能团决定有机物特殊性质官能团可以按官能团对有机物进行分类有机物的性质决定官能团相同性质基本相同决定结构性质烃和烃的衍生物;烃和烃的衍生物的区别;烃的衍生物的分类。有机化合物的分类2按官能团分类按官能团分类这俩都是羟基,有什么差别吗?按官能团分类按官能团分类酚:羟基 上醇:羟基不是连在苯环上直接连在苯环下列化合物哪些属于醇,哪些属于酚?醇醇酚酚习惯上,把醇中的羟基称为“醇羟基”,酚中的羟基称为“酚羟基”区别某些相似官能团区别某些相似官能团区别某些相似官能团区别某些相似官能团请指出下列有机物的官能团。双键双键酯基醚键羟基羧基醛基区别某
5、些相似官能团区别某些相似官能团有机物的分类按碳的骨架分按官能团分链状化合物环状化合物烃烃的衍生物脂环化合物芳香化合物烷烃、烯烃炔烃、芳香烃卤代烃、醚醛、酮羧酸、酯醇、酚小结小结注意:一种物质按不同的分类方法,可以属于不同的类别一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时,可以认为属于不同的类别小结小结官能团基根决定有机物特殊性质的原子或原子团有机物分子中含有的原子或原子团带电的原子团-OH、-CHO、-X、-COOH1.官能团一定是基,但基不一定是官能团,如甲基就不是官能团2.官能团和基不带电,根带电官能团与基、根的区别官能团与基、根的区别概念举例说明名称电子式电性存在电中性有机物带一个单位负电荷
6、无机物氢氧根羟基-OH官能团与基、根的区别官能团与基、根的区别有机物的同分异构现象化学式为C H 的分子除了如下所示的结构外,还有没有其他结构?掌握碳链异构、位置异构、官能团异构等现象;了解烷烃氢原子被卤素原子取代后的同分异构情况。掌握同分异构体的概念;同分异构体同分异构体同分异构的概念化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。例如C H 有3种同分异构体:1.碳链异构:由于碳碳骨架不同而产生的异构;烷烃中的同分异构体均为碳链异构。同分异构的类别2.官能团位置异构:由于官能团位置不同产生的异构现象;同分异构的类
7、别同分异构的类别3.官能团异构:由于具有不同官能团而产生的异构现象。同分异构的类别下列异构属于何种异构?CH COOH和HCOOCH CH CH CHO和CH COCH CH(CH)CH 和C(CH)CH CH=CHCH CH 和 CH(CH)CH=CH 官能团异构官能团异构碳链异构官能团位置异构有机物同分异构现象概念:分子式相同,结构不同类别:碳链异构官能团位置异构官能团异构小结已知某有机物的分子式,如何写出它的同分异构体呢?首先要确定它所含官能团的类别,可借助有机物的不饱和度()来判断:该有机物的氢原子个数(1个卤原子相当于1个氢原子;与氧原子无关)不饱和度的计算不饱和度的计算例如,计算溴
8、苯(C H Br)的不饱和度:m=6,n=5,q=1,代入公式=2m+2-(n+q)/2,解得=4又如,计算香豆素(C H O)的不饱和度:m=9,n=6,q=0,代入公式=2m+2-(n+q)/2,解得=7不饱和度的计算根据计算结果,判断该有机物的官能团情况:在书写某分子的同分异构体之前,别忘了先算出它的不饱和度!不饱和度的计算对于直接给出分子结构的有机物,我们也可通过观察来判断其饱和度,如下分子:该分子含苯环、三键、双键、普通环各1个,饱和度分别为4、2、1、1,因此该分子的不饱和度为8。不饱和度的计算=0(全是单键)=1(含1个碳氧双键)=4(含1个苯环)1.写出最长碳链(为了简便略去氢
9、原子)2.取下边缘1个碳原子作为支链,主链缩短1种书写碳链异构不饱和度可帮助我们判断有机分子中不饱和键或成环的情况。接下来,我们开始书写同分异构体。首先,只考虑碳链异构的情况:以C H (不饱和度为0,无官能团)为例:支链的放置:从碳链中心到边缘支链能不能移动到最边缘的碳上?不能,等于最长碳链。2种两个碳是对称的,位置相同书写碳链异构书写碳链异构3.继续取下1个碳原子并移动支链两个甲基能不能合一起,成为乙基?C H 最多5种同分异构体2种=不能碳链异构书写原则小结主链由长到短;支链由整到散;支链位置由心到边;一边走,不到端,支链碳数小于所挂碳离端点的位数;排布由对到邻再到间(苯环)。碳链异构书
10、写原则小结根据书写原则,写出烷烃C H 所有同分异构体。最长碳链:主链少一个碳:碳链异构书写原则小结主链少两个碳:碳链异构书写原则小结主链少三个碳:C H 总共有9种同分异构体。书写官能团位置异构经计算,C H 的不饱和度为1,所以它可能含1个双键或1个环。先写出含双键的情况:1.先写出可能有的碳链异构;2.再移动官能团(双键)的位置。共有三种碳链接下来,在碳链异构的基础上,我们考虑官能团位置异构。以C H 为例:碳链1 碳链2 2种3种这2个碳可转到对方的位置12211123书写官能团位置异构书写官能团位置异构碳链3 这个碳原子周围连了4个基团,成键已经达到饱和,无法形成双键。烯烃C H 总
11、共有5种同分异构体。书写官能团位置异构现在考虑C H 含1个环的情况:五元环四元环三元环环烷烃C H 共4种同分异构体。书写官能团位置异构写出C H 的同分异构体(环烯烃除外)。(注意两个双键不可相邻)炔烃:二烯烃:螺环:C H 同分异构体(环烯烃除外)有7种。书写官能团位置异构烷烃C H 的一氯代物有多少种同分异构体?利用等效氢来判断:有几种等效氢就有几种一氯代物。以如下分子为例进行说明:同一碳原子上H原子等效同一碳原子上甲基上的H原子等效镜面对称位置上的H原子等效书写官能团位置异构烷烃C H 的一氯代物有多少种同分异构体?分析C H 每种碳链上有几种等效氢:碳链1:碳链2:123213种1
12、12344种书写官能团位置异构碳链3:1种有8种等效氢,C H 的一氯代物有8种同分异构体。1111中心碳原子已达到饱和,无法取代上Cl原子书写官能团位置异构C H 的二氯代物有多少种?碳链1:书写官能团位置异构C H 的二氯代物有多少种?碳链2:C H 的二氯代物有9种。书写官能团异构经计算,C H O的不饱和度为0,且含1个氧原子,可能为饱和一元醇或烷基醚。(1)饱和一元醇:碳链1:羟基可连2种位置1221接下来,我们在前两种异构现象的基础上,考虑官能团异构,以C H O为例:碳链2:1112羟基可连2种位置总共有4种饱和一元醇(2)烷基醚(以氧原子左边的碳原子个数逐渐增多排序):书写官能
13、团异构书写官能团异构3种烷基醚C H O一共有7种同分异构体。书写官能团异构C H O 含羧基或酯基的同分异构体有多少种?经计算,C H O 不饱和度为1;因此其只含1个碳氧双键(羧基或酯基),为饱和一元羧酸或羧酸酯。(1)饱和一元羧酸:2种书写官能团异构(2)饱和一元酯(按双键左边碳原子逐渐增多排序):C H O 含羧基或酯基的同分异构体共有6种。4种除了羧基或酯基,C H O 还可能含什么官能团?C H O 符合该通式,所以还可能含羟基、醛基或酮基。常见的官能团异构小结书写官能团异构芳香醇酚(邻位)酚(间位)酚(对位)写出C H O所有含苯环的同分异构体。芳香醚 同分异构体书写步骤碳链异构官能团位置异构:先写碳链异构,再移动官能团位置(等效氢法)官能团异构先弄清分子中所含官能团类别写碳链异构或位置异构主链由长到短;支链由整到散;支链位置由心到边;一边走,不到端,支链碳数小于所挂碳离端点的位数;排布由对到邻再到间(苯环)。小结CmHnOpXq(X为卤原子)的不饱和度计算:=2m+2-(n+q)/2顺反异构1,2-二氯乙烷有几种同分异构体?中间的碳碳单键可旋转,同1个碳上的原子可转到彼此的位置。1,2-二氯乙烷仅有一种结构。1,2-二氯乙烯又有几种同分异构体?顺反异构碳碳双键不可旋转,1,2-二氯乙烯有顺式和反式两种结构。除了乙烯,其他含双键结构的有机物也存在顺反异构体。顺式反式