1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定123课前预习作业课堂对点训练课后提升训练课前预习作业1.某气态有机物某气态有机物X含含C、H、O三种元素,已知下列条三种元素,已知下列条件,现欲确定件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是的分子式,所需的最少条件是()X中含碳质量分数中含碳质量分数X中含氢质量分数中含氢质量分数 X在在标准状况下的体积标准状况下的体积质谱确定质谱确定X的相对分子质量的相对分子质量X的质量的质量AB C D解析:解析:由由C、H的质量分数可推出的质量分数可推出O的质量分数,由的质量分数,由各元素的质量分数可确定各元素的质量分数
2、可确定X的实验式,由相对分子质量和的实验式,由相对分子质量和实验式可确定实验式可确定X的分子式。的分子式。答案:答案:B2.下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是信号峰的是()ACH3CH2CH3 BCH3OCH3解析:解析:有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰,现题给有机物在核磁共共振氢谱上就能出现几种信号峰,现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有三种振氢谱图中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。不同类型的氢原子
3、。答案:答案:C3.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是()A分子中的分子中的C、H、O的个数比为的个数比为123B分子中分子中C、H个数比为个数比为12C该有机物的相对分子质量为该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧原子该分子中肯定不含氧原子解析:解析:根据生成等物质的量的根据生成等物质的量的H2O和和CO2,只能推断,只能推断出分子中出分子中C、H个数比为个数比为12,不能确定是否含有氧原,不能确定是否含有氧原子,也不能推断其相对分子质量。子,也不能推断
4、其相对分子质量。答案:答案:B4.有机物有机物A完全燃烧只生成完全燃烧只生成CO2和和H2O,将,将12 g该有该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重,再通过足量碱石灰,碱石灰增重26.4 g,该有机物的分,该有机物的分子式是子式是()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2解析:解析:浓硫酸增重为浓硫酸增重为H2O的质量,碱石灰增重为的质量,碱石灰增重为CO2的质量,即的质量,即m(H2O)14.4 g,m(CO2)26.4 g,由此易求,由此易求出出m(C)7.2 g,m(H)1.
5、6 g,则,则m(O)3.2 g,据此易求,据此易求出有机物中出有机物中C、H、O的原子个数比为的原子个数比为3 8 1,即有机物,即有机物A的实验式为的实验式为C3H8O,因氢原子数已达饱和,此实验式也,因氢原子数已达饱和,此实验式也就是有机物就是有机物A的分子式。的分子式。答案:答案:CA甲醇甲醇(CH3OH)B甲烷甲烷C丙烷丙烷 D乙烯乙烯解析:解析:从图中看出其右边最高峰质荷比为从图中看出其右边最高峰质荷比为16,是,是H质荷比的质荷比的16倍,即其相对分子质量为倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。,为甲烷。答案:答案:B6.以下关于红外光谱说法中不正确的是以下关于红外光谱说法中不正确
6、的是()A在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息化学键或官能团的信息C通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量子质量D.通过红外光谱图的分析不能确定有机物中氢原子通过红外光谱图的分析不能确定有机物
7、中氢原子所处的化学环境所处的化学环境解析:解析:测得物质的相对分子质量,应用质谱仪,确定测得物质的相对分子质量,应用质谱仪,确定有机物中氢原子所处的化学环境应为核磁共振。有机物中氢原子所处的化学环境应为核磁共振。答案:答案:C解析:解析:鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。振氢谱法。(1)中有中有CH键、键、C=O键、键、CO键、键、OH键四个键四个振动吸收;有振动吸收;有“CH3”、“OH”两类氢,应有两个两类氢,应有两个峰。峰。同理同理(2)中有中有CH、C=O、CO三个振动吸收;有三个振动吸收;有两个峰。两个峰。答案:答案:红外光谱法
8、核磁共振氢谱法红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)328.为了测定某有机物为了测定某有机物A的结构,做如下实验:的结构,做如下实验:将将2.3 g该有机物完全燃烧,生成该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和和2.7 g水;水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质所示的质谱图;谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图所示图谱,图中三个峰的面积之比是谱,图中三个峰的面积之比是1 2 3。试回答下列问。试回答下列问题:题:(1)有机物有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是_。(2)有机物有机物A的实验式
9、是的实验式是_。(3)A的分子式是的分子式是_。(4)A的结构简式为的结构简式为_。解析:解析:(1)在在A的质谱图中,最大质荷比为的质谱图中,最大质荷比为46,所以其,所以其相对分子质量也是相对分子质量也是46。(3)该有机物实验式该有机物实验式C2H6O的式量是的式量是46,故其实验式,故其实验式即为分子式。即为分子式。(4)由由A的核磁共振氢谱知的核磁共振氢谱知A中有中有3种氢原子,个数比种氢原子,个数比为为1 2 3,所以,所以A的结构简式为的结构简式为CH3CH2OH。答案:答案:(1)46 (2)C2H6O (3)C2H6O (4)CH3CH2OH课堂对点训练1.某有机物在氧气中充
10、分燃烧,生成的某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和和H2O的的物质的量之比为物质的量之比为1 2,下列说法正确的是,下列说法正确的是()A分子中分子中C、H、O个数之比为个数之比为1 2 3B.分子中分子中C、H个数之比为个数之比为1 4C分子中不含有氧原子分子中不含有氧原子D.此有机物的最简式为此有机物的最简式为CH4知识点一知识点一元素分析和分子式的确定元素分析和分子式的确定 解析:解析:有机物在氧气中充分燃烧,生成有机物在氧气中充分燃烧,生成CO2和和H2O,说明该有机物中一定含有说明该有机物中一定含有C、H两种元素,可能含氧元两种元素,可能含氧元素。素。CO2和和H2O的物质的量之
11、比为的物质的量之比为1 2,则,则C、H原子个原子个数之比为数之比为1 (22)1 4,A、C项错误,项错误,B项正确;因项正确;因不能确定有机物中是否有氧元素,所以无法确定其最简不能确定有机物中是否有氧元素,所以无法确定其最简式,式,D项错误。项错误。答案:答案:B2.某化合物某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和和7.2 g H2O。下列说法正确的是。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1 2C无法确定该化合物是否含有氧元素无法确定该化合物是否含
12、有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素该化合物中一定含有氧元素答案:答案:D3.通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物,根据产物的质量确定有机物的组成。下列是用燃烧法物,根据产物的质量确定有机物的组成。下列是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。确定有机物分子式的常用装置。(1)使产生的使产生的O2按从左到右的方向流动,则所选装置按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是中各导管的正确连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是_。(3)燃烧管中燃烧管中CuO的作用是的作用是_。(4)若准确称取若准确称取0.69
13、g样品样品(只含只含C、H、O三种元素中三种元素中的两种或三种的两种或三种),充分燃烧后,充分燃烧后,A管质量增加管质量增加1.32 g,B管管质量增加质量增加0.81 g,则该有机物的实验式为,则该有机物的实验式为_。(5)要确定该有机物的分子式,还要知道该有机物的要确定该有机物的分子式,还要知道该有机物的_,经测定其蒸气密度为,经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准已换算为标准状况下状况下),则其分子式为,则其分子式为_。(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为为_。解析:解析:通过计算确定有机物的分子式通过计算确定有机物的分
14、子式由有机物的由有机物的结构特点和题给信息确定有机物的结构简式。结构特点和题给信息确定有机物的结构简式。根据反应原理可知,该实验要成功必须:根据反应原理可知,该实验要成功必须:快速制备快速制备O2供燃烧使用;供燃烧使用;O2要纯净干燥;要纯净干燥;保证碳元素全部转保证碳元素全部转化为化为CO2,氢元素全部转化为,氢元素全部转化为H2O,并在后面装置中被完,并在后面装置中被完全吸收。由此可知装置的连接顺序。全吸收。由此可知装置的连接顺序。答案:答案:(1)gfehic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)(2)干燥干燥O2(3)确保有机物中的碳元素全部转化确保有机物中的碳元素全部转化为为
15、CO2 (4)C2H6O(5)相对分子质量相对分子质量C2H6O(6)CH3CH2OH4.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构式,以下用于研确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是究有机物的方法错误的是()A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量量D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机对有机物
16、分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团物分子中的官能团知识点二知识点二有机物结构式的确定有机物结构式的确定 解析:解析:核磁共振氢谱确定的是等效氢的种类和数量,核磁共振氢谱确定的是等效氢的种类和数量,C选项错误。选项错误。答案:答案:C5.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或者金属钾利用金属钠或者金属钾B利用质谱法利用质谱法C利用红外光谱法利用红外光谱法D利用核磁共振氢谱利用核磁共振氢谱解析:解析:质谱法是用于测定
17、相对分子质量的。二者互为质谱法是用于测定相对分子质量的。二者互为同分异构体,相对分子质量相等。同分异构体,相对分子质量相等。答案:答案:B6.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有图有CH键、键、OH键、键、CO键的振动吸收,该有机物键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是,则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3COCH3DCH3CH2CHO解析:解析:CH3CH2OCH3中没有中没有OH键,键,CH3COCH3、CH3CH2CHO中没有中没有OH键、键、
18、CO键,键,A、C、D错错误,误,B项正确。项正确。答案:答案:B知识点三知识点三核磁共振氢谱的应用核磁共振氢谱的应用 解析:解析:A有两个对称轴,有有两个对称轴,有3种等效氢原子,有种等效氢原子,有3组组峰;峰;B有一个对称轴,有有一个对称轴,有5种等效氢原子,有种等效氢原子,有5组峰;组峰;C中中要注意单键可以转动,因此左边两个甲基是相同的,右边要注意单键可以转动,因此左边两个甲基是相同的,右边3个甲基也是相同的,因此有个甲基也是相同的,因此有3种等效氢原子,有种等效氢原子,有3组峰;组峰;D中有一个对称中心,因此有中有一个对称中心,因此有4种等效氢原子,有种等效氢原子,有4组峰。组峰。答
19、案:答案:A8.下图分别是甲、乙两种物质的核磁共振氢谱,已知下图分别是甲、乙两种物质的核磁共振氢谱,已知甲、乙两种物质都是烃类甲、乙两种物质都是烃类(不含环烷烃不含环烷烃),都含有,都含有6个氢原个氢原子,试根据两种物质的核磁共振氢谱推测甲、乙可能分别子,试根据两种物质的核磁共振氢谱推测甲、乙可能分别是是()AC3H6、C6H6BC2H6、C3H6CC2H6、C6H6DC3H6、C2H6解析:解析:由图可得,甲、乙所含氢原子分别有由图可得,甲、乙所含氢原子分别有1种、种、3种,由等效氢规则可知,种,由等效氢规则可知,C2H6、C6H6都只有都只有1种氢,而种氢,而C3H6(丙烯丙烯)有有3种氢
20、,种氢,B项正确。项正确。答案:答案:B9.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为积之比为3 2的是的是()解析:解析:A中有机物有三种氢原子,不正确;中有机物有三种氢原子,不正确;B中有机中有机物含有两种氢原子,且这两种氢原子的个数比为物含有两种氢原子,且这两种氢原子的个数比为3 1,不,不正确;正确;C中有机物含有两种氢原子,两种氢原子的个数比中有机物含有两种氢原子,两种氢原子的个数比为为3 1,不正确;,不正确;D中有机物含有两种氢原子,且个数比中有机物含有两种氢原子,且个数比为为3 2,正确。故选,正确。故选D。答案:答案:D课后提升训练