1、有机物结构与性质有机物结构与性质高三化学第二轮专题复习高三化学第二轮专题复习名题赏析名题赏析:茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述关于茉莉醛的下列叙述错误错误的是的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应CH=C CHOCH2(CH2)3CH3D一、常见有机官能团及其代表物的主要性质一、常见有机官能团及其代表物的主要性
2、质官能团官能团 代表物代表物OH CH OCOH OCOOCCC=CX HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br 代表物代表物 代代 表表 物物 的的 主主 要要 化化 学学 性性 质质易发生易发生 反应、反应、反应、反应、反应反应 与与 反应产生反应产生H2、催化氧化生成、催化氧化生成 、分、分子内脱水生成子内脱水生成 、与、与 反应生成酯。反应生成酯。与与NaOH溶液发生中和反应（呈溶液发生中和反应（呈 性）、性）、还可发生还可发生 反应、反应、反应及反应及 反应。反应。与与H2加成生成加成生成 ，被，被 、溶液、溶液、悬浊
3、液氧化成乙酸。悬浊液氧化成乙酸。具有具有 的通性、与的通性、与 发生酯化反应发生酯化反应。酸性条件下酸性条件下水解水解不彻底，生成不彻底，生成 和和 ；碱性条件下碱性条件下水解水解彻底，生成彻底，生成 和和 。HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化氧化加成加成加聚加聚Na乙醛乙醛乙烯乙烯酸酸乙醇乙醇O2银氨银氨新制新制Cu(OH)2酸酸醇醇乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸盐乙酸盐乙醇乙醇弱酸弱酸取代取代显色显色加成加成CH3CH2Br可发生可发生 反应和反应和 反应反应 水解水解消去消去 反应物性质反应物性质 可能官能团可能官能团 与与NaHCO3反
4、应生成反应生成CO2、与新与新制制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液反应得到蓝色溶液能与能与Na2CO3反应反应能与能与Na反应反应与银氨溶液反应产生银镜或与与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色显紫色 二、常见有机官能团的确定二、常见有机官能团的确定A B C氧化氧化氧化氧化酚羟基酚羟基A是醇（是醇（CH2OH）醛基醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基、酚羟基羧基羧基1.根据反应物性质确定官能团根据反应物性质确定官能团醛基等醛基等麦芽糖等含麦芽糖等含“”结
5、构的物质结构的物质O 例例4.下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是CH3OH HCHO CH3CHO CH3COOH HCOOH CH3COOCH3 CH3CH2OOCH 麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖 2.由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团反应条件反应条件浓硫酸、加热浓硫酸、加热 稀硫酸、加热稀硫酸、加热 NaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热H2、催化剂、催化剂 O2/Cu、加热、加热Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照光照可能官能团（或物质可能官能团（或物质）醇羟基醇羟基（醇的消去）（醇的消去）羟基、羧基羟基、羧基（酯化反应）（
6、酯化反应）酯基酯基（酯的水解）（酯的水解）二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解X（卤代烃消去）（卤代烃消去）碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键、醛基醛基、羰基羰基(酮酮)、苯环苯环醇羟基醇羟基（CH2OH、CHOH）苯环苯环 烷烃或苯环上的烷烃基烷烃或苯环上的烷烃基X、酯基酯基3.根据反应类型来推断官能团根据反应类型来推断官能团加成反应加成反应反应类型反应类型 可能官能团或原子团可能官能团或原子团 加聚反应加聚反应取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应单一物质单一物质发生缩聚发生缩聚CC、CC、CHO、羰基羰基()、苯环苯环X、酯基酯基、肽键肽键、多糖多糖分子中同时含有分
7、子中同时含有羧基和羟基羧基和羟基或或羧基和氨基羧基和氨基OH、COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等等X、OH、CC 、CCCH3CCH3 O E能使溴水褪色能使溴水褪色 AC3H6O3F（六原子环状化合物）（六原子环状化合物）C6H8O4BD浓浓H2SO4C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH浓浓H2SO4浓浓H2SO4如何确定如何确定A的的结构简式？结构简式？分子式分子式 官能团官能团官能团位置官能团位置CH3CH COOHOHCH3OHCHCOOCH2CH3CH3CHOHCOOHCH2CHCOOH+H 2O浓硫 酸CH3C HC O O HOOC H3OCH3O+H 2OO H
8、22浓 硫酸例例1.下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是（是（）A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3 C CH2ClCH3CH3D.CH2BrB卤代烃的消去反应规律：卤代烃的消去反应规律：反应条件：氢氧化钠、醇、加热反应条件：氢氧化钠、醇、加热。分子中碳原子不少于分子中碳原子不少于2。与与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。发生消去反应后的有机产物可能有多种发生消去反应后的有机产物可能有多种。例例2.下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是（产物的是（）A.
9、CH3OHB.CH3 C CH2OHCH3CH3D醇类的消去反应规律：醇类的消去反应规律：反应条件：浓硫酸、加热。反应条件：浓硫酸、加热。分子中碳原子不少于分子中碳原子不少于2；与与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。发生消去反应后的有机产物可能有多种发生消去反应后的有机产物可能有多种CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3A.CH3OH例例3.判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则写出相应的氧化产物的结构简式写出相应的氧化产物的结构简式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3
