化学二轮题型必练-有机推断中的M求分子式.docx

1、第 1 页，共 31 页 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机推断中的有机推断中的M求分子式求分子式 1. 化合物 F具有治疗感冒等作用。下面是用化合物 A制备化合物 F的一种方法： 已知：化合物 A 的摩尔质量为 106 g mol-1 （R、R、R均代表烃基， X代表卤素原子） 回答下列问题： （1）A的化学名称为_，F的分子式为_。 （2）D中苯环侧链上的官能团名称是_。 （3）的反应类型为_，E的结构简式为_。 （4）B的消去反应产物可用于合成高分子化合物 G，G 的结构简式为_； 若 G 的平均相对分子质量为 11000，则其平均聚合度约为_（保留整数）

2、。 （5）X 为 C 的同分异构体，满足如下条件的 X 的结构简式为_（有几种， 写几种）。 含有苯环； 能发生银镜反应； 有四种不同化学环境的氢，个数比为 6211。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 （6）设计由、CH3MgBr和 CH3COOH为原料制备 的合成路线：_（无机试剂任选）。 2. 有机物 G(C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。 已知：E 能发生银镜反应，1 mol E能与 2 mol H2完全反应生成 F； ； 有机物 D的摩尔质量为 88 g mol-1，其核磁共振氢谱有 3 组峰； 有机物 F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无

3、支链的侧链。 回答下列问题： （1）用系统命名法命名有机物 B：_。 （2）E的结构简式为_。 （3）C与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为 _。 （4）有机物 C 可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为 _。 （5）已知有机物甲符合下列条件：芳香族化合物；与 F互为同分异构体； 能被催化氧化生成醛。则符合上述条件的有机物甲有_种。其中满足 苯环上有 3 个侧链，且核磁共振氢谱有 5 组峰，峰面积之比为 6:2:2:1:1的有机物甲 的结构简式为_。 （6）以丙烯等为原料合成 D 的路线如下： X的结构简式为_，步骤的反应条件为 _，步骤的反应类型为_。 第 3 页，共 31 页 3.

4、 3，4 一二羟基肉桂酸乙酯（ ）是牵牛花籽的提取物，具有抗 炎作用。由化合物 A制备该物质的合成路线如下所示。 已知：。 （1）已知 A的摩尔质量为 28g mol1，则 A 的化学名称为_。 （2）AB、EF的反应类型分别为_、_。 （3）D的结构简式为_。 （4）BC所需的试剂和反应条件为_。 （5）F与银氨溶液在加热条件下反应的化学方程式为_。 （6）X是 H的同分异构体，则分子中只含有一种官能团且与足量 NaHCO3反应放 出气体的芳香化合物 X 有_种（不考虑立体异构）。 （7） 季戊四醇 （） 是生产涂料、 增塑剂、 表面活性剂、 炸药等的原料。 以甲醛和乙醇为原料（无机试剂任选

5、），设计制备季戊四醇的合成路线： _。 4. 芳香族化合物 A 是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定， A的相对分子质量在 180200之间，其中氧元素所占质量分数约为 26.5；等物 质的量的 A分别与 NaOH、Na 充分反应，消耗两者的物质的量之比为 1:2。 (1)A的摩尔质量为_。 (2)A分子中含有的官能团名称为氨基、羧基、_。 (3)若 A 的结构中不含“CH2”和“CH3”基团。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 A 的结构简式为_。 A 的核磁共振氢谱图中吸收峰共有_组。 (4)A的同分异构体有多种，写出一种符合下列条件的同分异构体的结

6、构简式： _。 与 A具有相同种类的官能团，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种 催化氧化产物能发生银镜反应 分子中氨基与羧基的位置关系，与 A分子中氨基与羧基的位置关系不同 5. 通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物 A 含有碳、氢、氧 3种元素， 其质量比是 1238。液态烃 B 是一种重要的化工原料，其摩尔质量为 78 g mol1。E 是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有 相似的化学性质)： 请回答： （1）化合物 A 所含的官能团的名称是_ _ （2）B和 CH2CH2反应生成 C的反应类型是 _ （3）E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式

7、是 _ 6. 【化学选修 5：有机化学基础】 对乙酰氨基酚又名扑热息痛， 是一种退烧痛药。 图是对乙酰氨基酚(K)的合成路线。 已知B与C的摩尔质量相等。 已知： （1）化合物G中的官能团名称为_；化合物G到H的反应类型为_； 化合物H的结构简式为_。 （2） 写出化合物D与H反应得到H的方程式： _ 该反应中常加入三乙胺 （一 种有机碱），加入该有机碱的作用为_ （3）合成路线中设计E F的目的是_ 第 5 页，共 31 页 （4）化合物M(C7H14O2)与A具有相同的官能团，其两种水解产物的摩尔质量也相 同，满足条件的M的结构式可能有_种。 （5）以乙烯和邻苯二胺为原料合成高聚物，写出合

8、成路线，无机 试剂任选。 7. 【加试题】在“白色污染”日益严重的今天，生产全生物降解塑料有着重要 的作用。以下是可降解高聚物 G ( )的制备路线： 已知：A的摩尔质量为 180g mol-1， ，R3CH2Br + NaOH R3CH2OH + NaBr（R1、R2与 R3可能是氢或烃基）。 请回答下列问题： （1）工业上生成 B 的方法为 ，F中含氧官能团的名称是 ； （2）写出反应的化学方程式 。 （3）以下说法正确的是 。 a化合物 A 是乙醇的同系物 b化合物 B 的一种同系物可以命名为：3丁烯 c化合物 E 能与新制氢氧化铜反应 d上述反应中，属于加成反应的是 （4）化合物 K（

9、C5H10O3）常用作香料、食品添加剂、环保溶剂等，可由 F和乙醇 通过酯化反应制备。写出符合以下条件的所有 K的同分异构体： 。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 a.与 K具有相同的官能团； b.能发生银镜反应； c.1H核磁共振谱图中有 4个特征 峰 （5）请结合本题信息，设计以 B为原料合成丙酮（）的合理路线（无 机试剂及溶剂任选）。提示：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。 CH3CH2OH170浓硫酸 170 H2C=CH2BrH2CCH2Br 。 8. 化合物 F具有治疗感冒等作用下面是用化合物 A制备化合物 F的一种方法： 已知：化合物 A 的摩尔质量为

10、106g mol-1 （R、R、R均代表烃基，X代 表卤素原子） 回答下列问题： （1）A的化学名称为_，F的分子式为_ （2）D中苯环侧链上的官能团名称是_ （3）的反应类型为_，E的结构简式为_ （4）B的消去反应产物可用于合成高分子化合物 G，G 的结构简式为_； 若 G 的平均相对分子质量为 11000，则其平均聚合度约为_（保留整数） （5）X 为 C 的同分异构体，满足如下条件的 X 的结构简式为_（有几种， 写几种） 含有苯环； 能发生银镜反应； 有四种不同化学环境的氢，个数比为 6211 第 7 页，共 31 页 （6）设计由、CH3MgBr和 CH3COOH为原料制备 的合成

11、路线：_（无机试剂任选） 9. 选修 5有机化学基础 某次实验室制取乙酸丁酯所用原料为：7.4 mL1-丁醇、6.0 mL冰醋酸，1.0mL浓硫 酸。 1-丁醇丁醇 冰醋酸冰醋酸 密度（密度（g/cm3） 0.81 1.05 摩尔质量摩尔质量(g/mol) 74 60 若制得乙酸丁酯（式量 116）的质量为 5.12 g，则以下正确的是 A产率：约 42.04% B产率：约 54.49% C转化率：冰醋酸大于 1-丁醇 D转化率：冰醋酸小于 1-丁醇 某香料 W的结构简式如图所示。 请按要求回答下列问题： (1)有机物W中含氧不饱和官能团名称为_,该官能团能与新制Cu(OH)2悬浊 液发生_反

12、应（填反应类型） (2)写出与有机物 W 互为同分异构体，能与 NaHCO3溶液反应，且苯环上只有一个 取代基的其中一种物质的结构简式_(不含 ROR及 ROCOOH 结构，R、R代表烃基)。 (3)化合物是上述(2)同分异构体中的一种，可发生如下转化： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 已知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4溶液氧化 为羧基。 写出化合物中含氧官能团的结构简式：_ _； 由化合物也可直接生成化合物，设计反应和的目的是 _。 写出下列反应的化学方程式： .：_； .化合物与 NaOH水溶液共热：_。 10. 化学选修 5：有机化

13、学基础 异丁酸3苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一种合成 路线： 已知以下信息： 有机物 E的摩尔质量为 88 g mol1，其核磁共振氢谱表明含有 3种不同环境的氢 原子。 有机物 F是苯甲醇的同系物。 RCH=CH2RCH2CH2OH。 请回答下列问题： (1)异丁酸3苯丙酯的分子式为_。 (2)A分子中的官能团名称为_。 (3)C的结构简式为_。 第 9 页，共 31 页 (4)一定条件下，1 mol D与 2 mol H2能够完全反应生成 F，D能够发生银镜反应， 因此 D生成 F的反应类型为_。 (5)E、F反应生成异丁酸3苯丙酯的化学方程式为_。 (6)已知有机化合物甲符合下

14、列条件： 与 F是同分异构体；苯环上有 3 个支链；核磁共振氢谱显示其含有 5种不同 环境的氢原子，且不同环境的氢原子个数比为 62211；与 FeCl3溶液不能发生 显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_。 11. 有机物 G（分子式为 C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线 已知： E 能发生银镜反应，在一定条件下，1molE能与 2molH2反应生成 F； R-CH=CH2 B2H6 H2O2/OH-R-CH2CH2OH； 有机物 D的摩尔质量为 88gmol-1，其核磁共振氢谱有 3 组峰； 有机物 F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下

15、列问题： （1）用系统命名法命名有机物 B_； （2）E的结构简式为_； （3）C与新制 Cu（OH）2反应的化学方程式为_； （4）已知有机物甲符合下列条件：为芳香族化合物；与 F互为同分异构体； 能被催化氧化成醛符合上述条件的有机物甲有_种，写出一种满足苯环上 有 3个侧链，且核磁共振氢谱有 5组峰，峰面积比为 6：2：2：1：1的有机物的结 构简式_； （5）以丙烯等为原料合成 D 的路线如下： X的结构简式为_， 步骤的反应条件为_， 步骤的反应类型为_ 12. 某有机化合物含碳 76.6%,氢 6.4%，氧 17%,它的相对分子质量约为甲烷的 5.9倍, 求该有机物的分子式。在常温下

16、，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol该 有机物恰好与 3mol 溴作用。根据上述信息完成下列问题： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 （1）甲烷的相对分子质量是：_ （2）该有机物的摩尔质量是：_ （3）该有机物的分子式是：_ （4）写出该有机物与溴水的反应方程式： _ 13. 已知 X可作为水果的催熟剂， X 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 A是 X的同系物，在相同状况下，A气体的密度是氢气的 21 倍。B、D 是摩尔质量 相等的两种有机物，C是一种醛，F是一种有香味的物质。现以 A 为主要原料合成 F和高分子化合物 E，其合成路线如图所示。 (1

17、)B中官能团的名称为_。 (2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。 _，反应类型：_。 _，反应类型：_。 _，反应类型：_。(3)反应中浓硫酸的作用 是_。 (4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取 F，乙中所盛的试剂为_， 该溶液的主要作用是_；该装置图中有一个明显的错误是 _。 14. OPA 可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂,也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。 由烃 A合成 OPA 的转化关系如图所示。 已知: A 是摩尔质量为 106 g mol-1的烃 同一个碳原子上连两个羟基不稳定,会脱去一分子的水生成醛基 第 11 页，共 31 页 无 -H(醛基相邻碳上的氢)的醛能

18、发生歧化反应, 如:2HCHO+KOHCH3OH+HCOOK 回答下列问题: (1)下列关于 A的说法正确的是_(填字母)。 a.与苯互为同系物 b.能与溴水发生加成反应 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.能发生加聚反应生成高分子化合物 (2)AB的反应类型为_。OPA的化学名称为_。 (3)C中所含官能团的名称为_。 (4)E 是一种聚酯类高分子化合物,由 D生成 E 的化学方程式为_ (5)D的同分异构体中,含有苯环且苯环上只有两个取代基,能水解且能与 FeCl3溶液 发生显色反应的有_种,其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有 5组峰的是 _(填结构简式)。 (6) 写出以甲苯为原料(其他

19、无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路 线:_. 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】（1）苯甲醛；C10H15ON； （2）羰基（或酮基）、溴原子； （3）氧化反应； ； （4）；93； （5）； （6） CH2CHOCH2CH（OH） CH3。 【解析】 【分析】 本题是有机合成的典型题目，主要考查了有机物的性质、有机反应的类型、同分异构体 的书写等。解题的关键是，在掌握基础知识的前提下，要能读懂题给的新信息，并能运 用信息分析问题，解决问题，难度一般。 【解答】 （1）化合物 A的摩尔质量为 106g mol-1，结合题给新信息可推知

20、A 为苯甲醛；根据 F 的结构简式，可知 F的分子式为 C10H15ON； 故答案为：苯甲醛；C10H15ON； （2）分析 D的结构，其官能团的名称为羰基（或酮基）、溴原子； 故答案为：羰基（或酮基）、溴原子； （3）反应是醇的催化氧化，所以的反应类型为氧化反应；对比 D和 E的分子式推 知从 DE是NHCH3取代了Br，对比 D 和 F可确定取代的位置，从而确定 E 的结 构简式为； 故答案为：氧化反应； ； （4）B 发生消去反应，消去一个水分子，形成含双键的产物，产物做单体发生加聚反 第 13 页，共 31 页 应合成高分子化合物，所以 G 的结构简式为；若 G的平均相对分子质量 为

21、11000，则其平均聚合度约为11000 119 =93； 故答案为：；93； （5）已知 C的结构简式为，C 的同分异构体能发生银镜反应，说明 含有醛基，含有苯环属于芳香族化合物且有四种不同化学环境的氢，个数比为 621 1，符合条件的有； 故答案为：； （6）由、CH3MgBr 和 CH3COOH为原料制备 的合成路线： CH2CHOCH2CH（OH） CH3； 故答案为：CH2CHO CH2CH（OH）CH3。 2.【答案】（1）2-甲基-1-丙醇 （ 2） （3）(CH3)2CHCHO （4）在洁净的试管中加入少量硝酸银溶液，然后边振荡试管边滴加稀氨水，至最初生 成的沉淀恰好完全溶解为

22、止 （5）13；、 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 （6）(CH3)2CHBr；氢氧化钠水溶液，加热；消去反应 【解析】【分析】本题是对有机物的知识的综合考查，是高考的高频考点，难度一般。 关键是依据流程图合理的推导有机物的官能团的变化，侧重知识的综合能力考查。 【解答】 （1）由题给信息分析可得，B 为醇，C为醛，D 为羧酸，又 D 的相对分子质量为 88， 其核磁共振氢谱有 3 组峰，则 D为(CH3)2CHCOOH，故 B为 2-甲基-1-丙醇，C为 (CH3)2CHCHO。 （2）由 G和 D 的分子式可知，F的分子式为 C9H12O，结合可知，F的结构简式为 ，

23、则 E中也含有 9个碳原子，由可知，E中含有醛基，1 mol E与2 mol氢气完全反应生成F， 说明E中含有碳碳双键， 故E为。 （3） C与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO 。 （4）配制银氨溶液的操作步骤是在洁净的试管中加入少量硝酸银溶液，然后边振荡试 管边滴加稀氨水，至最初生成的沉淀恰好完全溶解为止。 （5）与 F互为同分异构体，且能被催化氧化生成醛，故有机物甲含有CH2OH，同时 又为芳香族化合物，则有机物甲的种类有 13 种，满足苯环上有 3个侧链，核磁共振氢 谱有 5 组峰，峰面积之比为 6:2:2:1:1的有机物甲是和。 （6）由丙烯D的转化过程可

24、知，丙烯与 HBr 的加成产物 X 为(CH3)2CHBr，XY发 生取代反应， 步骤的反应条件为氢氧化钠的水溶液， 加热， 步骤发生的是消去反应。 3.【答案】（1）乙烯 （2）加成反应；消去反应 （3） （4）O2，催化剂、加热 （5）+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O （6）10 （7） 第 15 页，共 31 页 【解析】【分析】 考查有机物的性质、结构、转化、同分异构，考查推理能力及提取信息的能力。 【解答】 （1）已知 A的摩尔质量为 28g mol1，则 A的化学名称为乙烯。 故答案为：乙烯； （2）乙烯与水反应生成乙醇，为加成反应；在浓硫酸作用生成 ，为消去反

25、应。 故答案为：加成反应；消去反应； （3）C为乙醛与 D 反应生成 E，根据信息可知发生醛醛加成反应，由 E可逆推 D 的结 构简式为。 故答案为： （4）由 B 乙醇生成 C为乙醛，该反应为乙醇的催化氧化，反应试剂和条件为 O2，催化 剂、加热. 故答案为：O2，催化剂、加热. （5）F为，与银氨溶液反应生成 G。 故答案为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O； （6）X是 H的同分异构体，则分子中只含有一种官能团且与足量 NaHCO3反应放出气 体，则该官能团只能是羧基，若苯环上只有一个取代基时，该取代基为-CH(COOH)2, 此时只有 1 种同分异构体；若苯环上有两

26、个取代基则分别为-COOH和-CH2COOH，则 有邻、 间、 对 3 种同分异构体； 若苯环上有三个取代基， 分别为 2 个-COOH和 1个-CH3， 此时有 6种同分异构体。 故答案为：10； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 （7）根据题干信息，设计如下合成路线： 4.【答案】（1）181g mol-1 （2）羟基 （3） 8 （4）（或） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断，官能团，同分异构体的书写，有机物摩尔质量的计算等。题目 难度中等。 【解答】 A是某天然蛋白质一定条件下发生水计算得出到的产物之一， 属于-氨基酸,A的相对分 子质量在 180200 之间

27、，氧元素所占质量分数约为 26.5，分子中最大氧原子数目 20026.5 16 = 3.3，则 A含有一个-COOH，等物质的量的 A分别与 NaOH、Na 充分反 应,消耗两者的物质的量之比为 1:2，说明 A 还含有一个-OH(醇)，则 A分子中 O原子数 目为 3，故 A的相对分子质量为 316 26.5 = 181，经仪器分析 A 分子中含有苯环，去掉 1 个-NH2、1 个-COOH、1 个-OH、1 个苯环（-C6H3）剩余总相对分子质量为 181-16-45-17-75=28，为 2个-CH2-原子团，且不含“-CH2-”和“-CH3”基团，可推知 A 的结构简式为:。据此答题。

28、 （1）由以上分析可知,A的摩尔质量为 181g mol-1； 故答案为:质谱仪;181g mol-1； （2）A分子中含有的官能团名称为氨基、羧基、羟基； 故答案为:羟基； （3）A 的结构简式为：； 第 17 页，共 31 页 故答案为：； 根据 A 的结构简式判断 A中有 8种化学环境不同的氢原子，所以 A 的核磁共振氢谱 图中吸收峰共有 8组； 故答案为：8； （4）A的同分异构体有多种,符合下列条件: 与 A具有相同的官能团,含有羧基、氨基、羟基,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两 种,含有 2个不同的取代基且处于对位;催化氧化产物能发生银镜反应,含有-CH2OH结 构;分子中氨基与

29、羧基的位置关系,与A分子氨基与羧基的位置关系不同,不属于-氨基 酸,符合条件的同分异构体为:（或 ）； 故答案为: （或）。 5.【答案】（1）羟基； （2）加成反应； （3）。 【解析】【分析】 本题主要考查了有机物的推断， 明确有机反应中反应条件和反应类型的关系是解题关键， 难度一般。 【解答】 A中碳、氢、氧 3种元素，其质量比是 12：3：8，则 A 中 C、H、O的原子个数之比为 12 12： 3 1： 8 16=2：6：1， E是有芳香味的酯，D为苯甲酸，则 A为乙醇，液态烃 B是一种 重要的化工原料，其摩尔质量为 78 g mol1，则 B 为，B 发生加成反应生成 C， C发生

30、氧化反应生成 D，E为， （1）A为 C2H5OH，化合物 A 所含的官能团名称是羟基，故答案为：羟基； （2）B 为， B和乙烯反应生成苯乙烷，反应类型属于加成反应，故答案为：加 成反应； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 （3）乙醇与苯甲酸酯化生成苯甲酸，已知在氢氧化钠溶液中水解 反应为：，故答案： 。 6.【答案】（1）硝基、醚键；还原反应； （2） ； 中和产生的 HCl，使反应正向进行的程度更大，提高原料的利用率 （3）防止在硝化反应时，浓硝酸将酚羟基氧化（防止乙酰氯与胺反应时，酚羟基也参 与与乙酰氯的反应，从而生成酯或保护酚羟基） （4）4 （5） 【解析】【分

31、析】 本题考查有机合成，掌握官能团的识别、有机化学反应类型的判断、同分异构体种类的 判断和有机合成路线的设计是解题的关键，难度大。 【解答】 根据转化关系图可知：E为苯酚，F为苯甲醚，G为，H 为 ，A 为 CH3COOC3H7，B为 C3H7OH，C 为 HCOOH，D 乙酰氯，J 为：； （1）G的结构简式为：，含有硝基、醚键，GH的反应为硝基的还原 第 19 页，共 31 页 反应，化合物 H 的结构简式为：，故答案为：硝基、醚 键；还原反应； （2）D与 H反应得到 J 的化学方程式为： ； 加入三乙胺（一种有机碱）的作用为中和产生的 HCl，使反应正向进行的程度更大，提 高原料的利用

32、率，故答案为： ； 中和产生的 HCl，使反应正向进行的程度更大，提高原料的利用率； （3）合成路线中设计E F的目的是防止在硝化反应时，浓硝酸将酚羟基氧化（防止乙 酰氯与胺反应时，酚羟基也参与与乙酰氯的反应，从而生成酯或保护酚羟基），故答案 为：防止在硝化反应时，浓硝酸将酚羟基氧化（防止乙酰氯与胺反应时，酚羟基也参与 与乙酰氯的反应，从而生成酯或保护酚羟基）； （4） A为酯， M 与 A 含有相同的官能团， 其两种水解产物的摩尔质量也相同， 故应为： CH3CH2COOC4H9，-C4H9有 4种结构：CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CH CH2-和(

33、CH3)3C-，故 M 的结构简式有 4种，故答案为：4； （5）根据题中信息、原料和产物的结构简式可知，应先制备乙二酰氯和邻苯二胺，然 后缩聚可得目标产物，由乙烯制备乙二酰氯：先与液溴加成的到 1，二溴乙烷，然后水 解得到乙二醇，再氧化得到乙二酸，最后与 SOCl2反应得到乙二酰氯，合成路线为： ，故答案为： 7.【答案】（1）石油裂解 羟基、羧基 （2）CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br （3）cd （4）、 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 （5） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断， 确定 B的结构是关键， 再根据官能团的性质结合反应条件进行 推

34、断，题目难度中等，注意掌握官能团的性质与转化。 【解答】 B的分子式为 C3H6（丙烯），根据题中各物质转化关系，比较 B、C 的分子式可知反应 为加成反应，所以 B 中有碳碳双键，所以 B为 CH3-CH=CH2，B与溴加成生成 C为 CH3CHBrCH2Br，C在碱性条件下水解得 D 为 CH3CHOHCH2OH，D氧化得 E为 CH3COCHO，E与氢气发生加成反应得 F为 CH3CHOHCOOH，F在一定条件下发生缩 聚反应得 G，淀粉在酸性条件下水解得 A为葡萄糖。 （1）工业上通过石油的裂解得到小分子的烯烃，F为 CH3CHOHCOOH，F中的含氧官 能团为羟基、羧基，故答案为：石

35、油裂解；羟基、羧基； （2）根据上面的分析可知，反应为加成反应，化学方程式为 CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br，故答案为：CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br； （3）a.化合物 A为葡萄糖，含有羟基与醛基，与乙醇的结构不相似，故 a错误； b.B为 CH3-CH=CH2，它的一种同系物可以命名为：1-丁烯，烯烃命名给碳原子编号应 从离双键最近的一端开始，3-丁烯该命名错误，故 b 错误； c.E为 CH3COCHO，含醛基，能与新制氢氧化铜反应，故 c正确； d.根据上面的分析可知，反应中属于加成反应的是，故 d 正确。故答案为： cd。 （4）化合物 K（C

36、5H10O3）不和度为 1，常用作香料、食品添加剂、环保溶剂等，可由 F（CH3CHOHCOOH）和乙醇通过酯化反应制备，则 K为 CH3CHOHCOOCH2CH3，符 合条件的同分异构体结构中含-OH 和-OOCH， 核磁共振氢谱图中有 4个特征峰， 说明有 4 种氢，符合条件的有：、，故答案为：、 ； （5）以丙烯为原料合成丙酮的流程为 ， 第 21 页，共 31 页 故答案为： 。 8.【答案】（1）苯甲醛；C10H15ON； （2）羰基（或酮基）、溴原子； （3）氧化反应； ； （4）；93； （5）； （6） CH2CHOCH2CH（OH） CH3。 【解析】 【分析】 本题是有机合

37、成的典型题目，主要考查了有机物的性质、有机反应的类型、同分异构体 的书写等。解题的关键是，在掌握基础知识的前提下，要能读懂题给的新信息，并能运 用信息分析问题，解决问题，难度一般。 【解答】 （1）化合物 A的摩尔质量为 106g mol-1，结合题给新信息可推知 A 为苯甲醛；根据 F 的结构简式，可知 F的分子式为 C10H15ON； （2）分析 D的结构，其官能团的名称为羰基（或酮基）、溴原子； （3）反应是醇的催化氧化，所以的反应类型为氧化反应；对比 D和 E的分子式推 知从 DE是NHCH3取代了Br，对比 D 和 F可确定取代的位置，从而确定 E 的结 构简式为； （4）B 发生消

38、去反应，消去一个水分子，形成含双键的产物，产物做单体发生加聚反 应合成高分子化合物，所以 G 的结构简式为；若 G的平均相对分子质量 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 为 11000，则其平均聚合度约为11000 119 =93； （5）已知 C的结构简式为，C 的同分异构体能发生银镜反应，说明 含有醛基，含有苯环属于芳香族化合物且有四种不同化学环境的氢，个数比为 621 1，符合条件的有； （6）由、CH3MgBr 和 CH3COOH为原料制备 的合成路线： CH2CHOCH2CH（OH） CH3。 9.【答案】 I.BD .（1）醛基 氧化 （2） (3)COOH、OH

39、 减少在加热条件下酯化反应等副反应的发生 【解析】【分析】 第 23 页，共 31 页 本题考查有机物的推断，结构简式、化学方程式的书写，官能团、同分异构体和反应类 型的判断及有关计算等，难度中等。 【解答】 .反应化学方程式为 60 74 116 (6.0x1.05)g (7.4x0.81)g m 由化学方程式知冰醋酸过量，以 1-丁醇量计算理论上生成乙酸丁酯为7.40.81116 74 g = 9.396g，则乙酸丁酯的产率为 5.12g 9.396g 100 = 54.49；则冰醋酸的转化率小于 1-丁醇 的转化率； 故答案为：BD； .(1)有机物 W的结构简式为，其中含氧不饱和官能团

40、名称为醛基；该 官能团能与新制 Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应； 故答案为：醛基；氧化； (2)与有机物 W 互为同分异构体，能与 NaHCO3溶液反应，且苯环上只有一个取代基的 其中一种物质的结构简式为 ； 故答案为： ； （3）化合物中含氧官能团的结构简式为：COOH、OH； 故答案为：COOH、OH； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 由化合物也可直接生成化合物， 设计反应和的目的是减少在加热条件下酯化 反应等副反应的发生； 故答案为：减少在加热条件下酯化反应等副反应的发生； 下列.和.化合物与 NaOH水溶液共热反应的化学方程式分别为： ； 故答案为：。 10.【

41、答案】（1）C13H18O2 （2）碳碳双键 （3） （4）加成反应（或还原反应） （5）+H2O （6）（或） 【解析】【分析】 本题考查有机推断的知识，涉及结构简式的书写、分子式的书写、官能团、反应类型、 化学方程式的书写、同分异构体书写等知识，为高频考点，难度一般。 第 25 页，共 31 页 【解答】 根据图中转化关系，可以推断 E为羧酸，结合其摩尔质量为 88 g mol-1，可知其分子式 为 C4H8O2，又知 E 的核磁共振氢谱中有三种不同环境的氢原子，则 E 的结构简式为 ，从而可逆推 A为，B为，C 为 ；由“有机物 F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D 与 2 mol H

42、2能够完全反 应生 F，D能够发生银镜反应”可知 D 为，F为 。 （1）由给出的异丁酸-3-苯丙酯的结构简式可知其分子式为 C13H18O2， 故答案为：C13H18O2； （2）A 分子中的官能团为碳碳双键， 故答案为：碳碳双键； （3）C为， 故答案为：； （4）结合 D、F的结构简式可知 D 生成 F的反应类型为加成反应（或还原反应）， 故答案为：加成反应（或还原反应）； （5）E、F生成异丁酸-3-苯丙酯的反应为酯化反应（或取代反应），化学方程式为： +H2O， 故答案为：+H2O； （6）F为，符合下列条件：与 F是同分异构体；苯环上有 3 个支链；核磁共振氢谱显示其含有 5 种不

43、同环境的氢原子，且不同环境的氢原子个 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 31 页 数比为 6:2:2:1:1；与 FeCl3溶液不能发生显色反应，则苯环上含有两个-CH3、1个 -CH2OH， 则符合条件的有机物甲的结构简式为：（或） ， 故答案为：（或）。 11.【答案】（1）2甲基1丙醇； （2）； （3）（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH（CH3）2CHCOONa+Cu2O+3H2O； （4）13； 或 ； （5）CH3CHBrCH3；NaOH水溶液、加热；消去反应。 【解析】【分析】 本题考查分子式的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断。关键在于根据信息推出

44、 分子式和结构简式。A有双键，B 为醇类，B 被氧化为 C 醛类，C被氧化为 D羧酸类物 质。 【解答】 C氧化可生成 D，则 D 应为酸，有机物 D的摩尔质量为 88gmol-1，其核磁共振氢谱有 3 组峰，其结构简式应为（CH3）2CHCOOH，则 C为（CH3）2CHCHO， B为（CH3）2CHCH2OH，由题给信息可知 A 为（CH3）2C=CH2，有机物 F是苯甲醇的 同系物， 苯环上只有一个无支链的侧链， 结合G的分子式可知F为， E能够发生银镜反应，1mol E与 2molH2反应生成 F，则 E 为，G 为 ， （1）B结构简式为（CH3）2CHCH2OH，其名称是 2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1- 丙醇； （2）F为，E 能够发生银镜反应，1mol E 与 2molH2反应生成 F， 则 E 为，故答案为：； （3） C 为 （CH3）2CHCHO， 其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 （CH3） 2CHCHO+2Cu （OH）2+NaOH（CH3）2CHCOONa+Cu2O+3H2O， 故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH