高中有机化学基本概念课件.ppt

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1、2023-6-31但不是所有含碳的化合物都是有机物但不是所有含碳的化合物都是有机物,除下列之外除下列之外:通常把含碳元素的化合物称为有机化合通常把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物物,简称有机物.氰酸盐氰酸盐组成和结构更象无机物组成和结构更象无机物,当作当作无机物无机物.一一.:.:2023-6-32 迄今已发迄今已发现现85008500多万种物质多万种物质,有机物超过有机物超过8 8000000万种万种.有机物种类繁多原因:有机物种类繁多原因:每个碳原子最多可形成每个碳原子最多可形成4 4个共价键;个共价键;碳碳之间可成键,和其它原子间成键;碳碳之间可成键,和其它原子间成键;碳原子间

2、可形成长短不一的碳链或碳环;碳原子间可形成长短不一的碳链或碳环;碳原子间可形成单键、双键或叁键、苯环等;碳原子间可形成单键、双键或叁键、苯环等;有机物还具有同分异构现象。有机物还具有同分异构现象。2023-6-33大多数受热易分解,而且易燃烧大多数受热易分解,而且易燃烧大多是非电解质,不易导电,熔点低大多是非电解质,不易导电,熔点低有机反应比较复杂,有机反应比较复杂,一般比较慢,一般比较慢,副反应多副反应多大多大多数难溶于水,易溶于有机溶剂。数难溶于水,易溶于有机溶剂。有机物溶解性有机物溶解性低级低级的醇、醛、酸易溶于水;多羟基物物质。的醇、醛、酸易溶于水;多羟基物物质。2023-6-34NH

3、4CNO(氰酸铵氰酸铵)NH2CNH2(尿素尿素)O维勒维勒(德国德国):1828年年2023-6-35链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物有机物有机物是否有是否有C C、H H以外的元素以外的元素碳骨架碳骨架官能团官能团烃:只含烃:只含C、H元素元素烃的衍生物:含烃的衍生物:含C、H外元素外元素烃:烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳烃烷烃、烯烃、炔烃、芳烃烃的衍生物:烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醚、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、脂等醛、酮、羧酸、脂等1 1、分类体系:、分类体系:二二.有机物的分类有机物的分类2023-6-36含有含有苯环苯环的的化合物化

4、合物叫芳香族化合物叫芳香族化合物决定有机化合物特性的原子或原子团。决定有机化合物特性的原子或原子团。烃分子中的氢原子被其他原子或原子烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃的衍生物。芳香族化合物芳香族化合物:官能团:官能团:烃的衍生物:烃的衍生物:如如C=CC=C、CCCC、-X-X、-OH-OH、-CHO-CHO、-CO-CO-、-COOH-COOH、-COO-COO-、-NO-NO2 2、-NH-NH2 2。如如CH3Cl、CH2Cl2、CH3OH、CH3CHO、CH3COOH含有含有苯环苯环的的烃烃叫芳香族化合物叫芳香

5、族化合物芳香烃芳香烃:2023-6-37CCCC烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃(饱和链烃)(饱和链烃)2023-6-38链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。脂肪烃脂肪烃:芳香烃芳香烃:含有含有苯环苯环的的烃烃叫芳香烃。叫芳香烃。苯的同系物苯的同系物:只含一个只含一个苯环,侧链为饱苯环,侧链为饱和链烃基的烃和链烃基的烃叫叫2023-6-39C O COHCOCH3CH3CO2023-6-310区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团2023-6-3112.常见有机物的通式常见有机物的通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n

6、3)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-2(n 3)CnH2n-2(n 3)互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体2023-6-312CnH2n-6(n 7)CnH2n+2O(n 1)CnH2n+2O(n 2)CnH2nO(n 1)CnH2nO(n 3)CnH2nO2(n 1)CnH2nO2(n 2)互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体2023-6-313CnH2n+1O2N(n 2)CnH2n+1O2N(n 1)CnH2n-6O(n 7)CnH2n-6O(n 6)互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体互

7、为同分异构体2023-6-314三三.碳种类简介:碳种类简介:CHHH伯碳伯碳仲碳仲碳叔碳叔碳季碳季碳2023-6-315.四四.“.“根根”、“基的区别与联系:基的区别与联系:-OH与(与()相接可形成稳定的化合物)相接可形成稳定的化合物A.H+B.H-C.-CH3 D.CH3+E.CH3-F.H 2023-6-316结构相似结构相似、组成上、组成上相差一个或若干个相差一个或若干个CH2原子团原子团的物质、的物质、互称互称为同系物。为同系物。五五.同系物:同系物:如所有的烷烃如所有的烷烃CH4,CH3CH3所有的烯烃所有的烯烃CH2=CH2,CH3CH=CH2所有的炔烃所有的炔烃CH2CH2

8、,CH3CH CH2苯及其同系物苯苯及其同系物苯,甲苯甲苯,乙苯乙苯单烯烃与二烯烃单烯烃与二烯烃;一元醇与二元一元醇与二元醇不是同系物醇不是同系物!2023-6-317比较概念 “四四”同的比较同的比较2023-6-318A、熔沸点熔沸点:C,熔沸点熔沸点;C4:常温下气态常温下气态B、同系物的性质一般相似。、同系物的性质一般相似。C、密度:、密度:C,同系物的性质规律:同系物的性质规律:同系列:同系列:结构相似结构相似、组成上、组成上相差一个或若干个相差一个或若干个CH2原子团的物质、原子团的物质、总称总称为同系列。为同系列。六六.醇与酚醇与酚醇醇:酚酚:2023-6-319准备准备知识知识

9、3 3)烃基:烃分子失去一个氢原子剩余的原子烃基:烃分子失去一个氢原子剩余的原子或原子能团。如:或原子能团。如:1 1)数字的应用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、)数字的应用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等辛、壬、癸、十一等1 1、命名步骤:、命名步骤:1 1)选主链)选主链最长;最长;2 2)定位)定位支链最近、最多(主链同长时);支链最近、最多(主链同长时);3 3)命名)命名“简简”在前。在前。2 2)习惯命名法:)习惯命名法:有没有同分异构现有没有同分异构现象呢?象呢?1.烷烃的系统命名:烷烃的系统命名:七七.有机物的命名有机物的命名2023-6-320归纳为归纳为编号位

10、,定支链;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。不同基,简到繁,相同基,合并算。选主链,称某烷;选主链,称某烷;例例如如CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH28 7 6 5 4 3 2 13,3,7 三三 甲基甲基 4 乙基辛烷乙基辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置2023-6-3212.烯烃和炔烃的命名:烯烃和炔烃的命名:命名方法:命名方法:与烷烃相似,但不同点是主与烷烃相似,但不同点是主链必须含有双键或叁键。链必须含有双键或叁键。命名步

11、骤:命名步骤:、选主链,含双键(叁键);、选主链,含双键(叁键);、定编号,近双键(叁键);、定编号,近双键(叁键);、写名称,标双键(叁键)。、写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同!其它要求与烷烃相同!2023-6-322CH3C C CH2CH3 CH3 CH3 2,3二甲基二甲基2戊烯戊烯2,3二甲基戊烷二甲基戊烷HH取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称双键位置双键位置主链名称主链名称取代基数目取代基数目CH2 CCH CH2CH3 CH3CH3 2,3二甲基二甲基1戊烯戊烯用系统命名法命名用系统命名法命名2023-6-323醛、羧酸的命名醛、羧酸的命名知识迁移知识迁移CH3C

12、HCHO CH3甲基甲基 丙醛丙醛,二甲基二甲基 丁酸丁酸CH3CHCHCOOH CH3CH3 大多大多以苯作为母体进行命名的;对苯环的编以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为号以较小的取代基为1 1号。号。有多个取代基时,可用邻、间、对或有多个取代基时,可用邻、间、对或1 1、2 2、3 3、4 4、5 5等标出各取代基的位置。等标出各取代基的位置。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名烷基复杂时又以苯基作为取代基。烷基复杂时又以苯基作为取代基。2023-6-324CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯丙苯丙苯根据烷基命根据烷基命“某苯某苯”CH3CH3H3CC

13、H3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯,二甲苯二甲苯,二甲苯二甲苯,二甲苯二甲苯CH3CH2CH311甲基甲基乙基乙基 苯苯间甲乙苯间甲乙苯2023-6-325 卤代烃:卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇:醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚:酚:以酚羟基为以酚羟基为1 1位官能团象苯的同系物一样命名。位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮:醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸:醛、羧酸:某醛、某酸。某醛、某酸。酯:酯:某酸某酯。某酸某酯。四、烃的衍生物的命名

14、四、烃的衍生物的命名CH3CHCHCH2-CH3 CH322甲基甲基苯基戊烷苯基戊烷2023-6-326课堂小结课堂小结有机物命名的步骤有机物命名的步骤、定主链、定主链、编号位、编号位、写名称、写名称(有序性)(有序性)官能团、取代基的位号尽可能小官能团、取代基的位号尽可能小应注意:应注意:2023-6-327八八.有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象不能说有机物。不能说有机物。NH2 C NH2ONH4O C N+-具有相同的分子式,但结构不同的化合物叫具有相同的分子式,但结构不同的化合物叫做同分异构体。做同分异构体。1.1.概念:概念:不能说分子量相同不能说分子量相同如如CO与

15、与C2H4,CH3CH2OH与与HCOOH因同分异构也存在于无机物中。如:因同分异构也存在于无机物中。如:CO(NH2)2(尿素尿素)与与NH4CNO(氰酸铵氰酸铵)2023-6-3282.2.类型:类型:4)4)顺反异构顺反异构 3)3)类别类别(物质物质)异构:异构:2)2)位置异构:位置异构:1)1)碳链异构:碳链异构:5)5)手性异构手性异构2-1碳链异构碳链异构(C7H16)C7H16的同分异构体有多少种的同分异构体有多少种?9种种立体异构立体异构如正丁烷和异丁烷如正丁烷和异丁烷如如1-1-丙醇和丙醇和2-2-丙醇丙醇如甲酸甲酯和乙酸如甲酸甲酯和乙酸(高考不考(高考不考-2010-2

16、010考纲):考纲):2023-6-329CH3 CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2 CH2CH2CH3CH3 CH2CH3CH CH2CH3CH3CH3 CH2CH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3 CHCH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3CH2023-6-330碳链由长到短碳链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边 排布孪邻到间排布孪邻到间 认真仔细查验认真仔细查验 切莫遗漏重现切莫遗漏重现 书写书写规则规则H OC

17、4H92023-6-3312-22-2位置异构位置异构一元卤代烃(或一元醇)的位置异构一元卤代烃(或一元醇)的位置异构一氯代物一氯代物等效氢判断同分异构体等效氢判断同分异构体 方法:方法:有几种等效氢,就有几种同分异构体有几种等效氢,就有几种同分异构体 例例2.C1C10范围内,一卤代物只有一种范围内,一卤代物只有一种结构的烷烃有结构的烷烃有_ 种种2023-6-332【例例3】下列两种结构式中对称氢原子的种数,下列两种结构式中对称氢原子的种数,并说明它们一氯代物同分异构体的种数。并说明它们一氯代物同分异构体的种数。A.B.四四种种三三种种2023-6-333二氯代物二氯代物固定等效氢固定等效

18、氢找寻孪、邻、间找寻孪、邻、间避免重复避免重复方法:方法:2023-6-334烯烃的位置异构烯烃的位置异构先碳链异构先碳链异构再双键位置异构再双键位置异构方法:方法:2023-6-335C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳链异构碳链异构C-C-C-CCC-C-C-CCC-C-C-CC位置异构位置异构C-C-C-C-CC-C-C-C-C位置异构位置异构不能加双键,不存在烯烃不能加双键,不存在烯烃2023-6-336ClCH3CH3ClCH3Cl邻位间位对位思维有序、思维严谨、思维灵活思维有序、思维严谨、思维灵活例例.如甲苯的一氯代物:如甲苯的一氯代物:CH2Cl甲苯的一氯代物共有四

19、种:甲苯的一氯代物共有四种:苯环上苯环上 邻邻间间对位上各有一种对位上各有一种甲基上有一种甲基上有一种注意事项注意事项苯环位置异构:苯环位置异构:苯环上的位置关系:邻、间、对苯环上的位置关系:邻、间、对2023-6-337C8H10的种类的种类()4CH3CH3H3CCH3CH3CH3A.邻二甲苯邻二甲苯 B.间二甲苯间二甲苯C.对二甲苯对二甲苯CH2CH3D.乙苯乙苯A的一卤代物的一卤代物()B的一卤代物的一卤代物()C的一卤代物的一卤代物()D的一卤代物的一卤代物()34252023-6-338 若烃的若烃的m m元、元、n n元取代满足元取代满足m+n=m+n=烃中氢总烃中氢总数,则其异

20、构体数目相同。数,则其异构体数目相同。换元法推算同分异构体换元法推算同分异构体 2023-6-3392-3.2-3.官能团异构(又叫物质异构或类别异构):官能团异构(又叫物质异构或类别异构):方法建议方法建议:官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构2023-6-340C C3 3H H7 7O O2 2N N、C C9 9H H1111O O2 2N NC Cn nH H2n+12n+1O O2 2N N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物C C7 7H H6 6O O2 2 、C C8 8H H8 8O O2 25 5C Cn nH H2n-82n-8O O2 2芳香酸、芳香酯

21、芳香酸、芳香酯C C3 3H H6 6O O2 2 、C C4 4H H8 8O O2 21 1C Cn nH H2n2nO O2 2饱和一元醇酸酯饱和一元醇酸酯C C8 8H H8 8O O5 5C Cn nH H2n-82n-8O O芳香醛、芳香酮芳香醛、芳香酮C C3 3H H6 6O O、C C4 4H H8 8O O1 1C Cn nH H2n2nO O饱和一元醛饱和一元醛,饱和一元酮饱和一元酮C C7 7H H8 8O O、C C8 8H H1010O O4 4C Cn nH H2n-62n-6O O酚、芳香醇、醚酚、芳香醇、醚C C3 3H H8 8O O、C C4 4H H10

22、10O O0 0C Cn nH H2n+22n+2O O饱和一元醇、饱和一元醚饱和一元醇、饱和一元醚C C4 4H H6 62 2C Cn nH H2n-22n-2二烯烃、炔烃、环烯烃二烯烃、炔烃、环烯烃C C3 3H H6 6 、C C4 4H H8 81 1C Cn nH H2n2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃要求要求不饱不饱和度和度通式通式异类异构异类异构2023-6-341 由于双键不能旋转而导致原子团在空间排列由于双键不能旋转而导致原子团在空间排列方式不同的现象。如顺方式不同的现象。如顺-2-2-丁烯和反丁烯和反-2-2-丁烯丁烯 构成顺反异构的必要条件:构成顺反异构的必要条件:任何一个

23、不饱任何一个不饱和和C C都不能接有相同的基团都不能接有相同的基团CH3C=CCH3 CH3 H无顺反异构无顺反异构CH3C=CCl Br I有顺反异构,有顺反异构,超出要求超出要求CH3CH2C=CCH3 CH3 H反反-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯2-4.2-4.顺反异构:顺反异构:例例1.C6H12的同分异构的同分异构例例2.C4H8O2的同分异构的同分异构思维有序思维有序CCHH3CCH3HCCHH3CHCH32023-6-342【例例】已知与是不同的物质已知与是不同的物质则则 (1 1)C C4 4H H8 8 的烯烃同分异构体有的烯烃同分异构体有 _ _ 种。它们是:种。它们是:4ABC=CABBBC=CAAHHC=CC2H5HHHC=CCH3CH3CH3BC=CCH3HHCH3C=CCH3H(2 2)、与是否是同一物质)、与是否是同一物质(A A、B B、D D、R R均不相同)均不相同)BRC=CDABDC=CRA否否2023-6-343乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型对对 映映 异异构构CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH手性碳原子手性碳原子2-5.2-5.对映异构:对映异构:当分子存在手性碳当分子存在手性碳(C(C全部连接单键全部连接单键,4,4个部分全个部分全不同不同)时时,该分子就存在对映异构该分子就存在对映异构

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