1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃第一课时第一课时 判断其反应类型和产物组成特点判断其反应类型和产物组成特点光照光照CHCH4 4 +Cl +Cl2 2CHCH2 2=CH=CH2 2 +Br +Br2 2CHCH +HCl催化剂Br +HBr+Br2FeBr3CH2=CHClCH2_ CH2Br Br CH3Cl +HCl组成特点组成特点卤代烃卤代烃知知识识回回忆忆写出下列反应的化学方程式并写出下列反应的化学方程式并取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应 掌握溴乙烷的主要化学性质掌握溴乙烷的主要化学性质-水水解反应和消去反应的条件以及所发生
2、解反应和消去反应的条件以及所发生共价键的变化。共价键的变化。了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。理性质。阅读研讨阅读研讨问题研讨组问题研讨组1 1：1 1、卤代烃的概念是什么？、卤代烃的概念是什么？2 2、如何将卤代烃的分类？、如何将卤代烃的分类？3 3、卤代烃有哪些物理性质？、卤代烃有哪些物理性质？阅读课本阅读课本P P4141第一、二段，回答下列问题第一、二段，回答下列问题 卤代烃的概念卤代烃的概念 烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原原子取代后生成的化合物。子取代后生成的化合物。卤素原子：卤素原子：F、Cl、Br、ICH3CHCH2 F F例
3、：例：Cl一一、卤代烃卤代烃1、卤素原子（卤素原子（-X-X）人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)卤代烃的分类卤代烃的分类含卤原子个数含卤原子个数多卤代烃多卤代烃一卤代烃一卤代烃烃基是否饱和烃基是否饱和饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃卤素种类不同卤素种类不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃2、人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)(1)(1)少数是气体，大多为液体或固体；少数是气体，大多为液体或固体；（2 2）不）不溶于溶于水
4、水,可溶于大多数有机溶剂可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；(3)(3)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；沸点沸点:随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。卤代烃的卤代烃的物理性质物理性质3、人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)以溴乙烷以溴乙烷CHCH3 3CHCH2 2BrBr为代表学为代表学习卤代烃的结构与性质习卤代烃的结构与性质课堂任务人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)阅读研
5、讨阅读研讨问题研讨组问题研讨组2：3 3、溴乙烷有什么化学性质？反应原理？、溴乙烷有什么化学性质？反应原理？1 1、溴乙烷的结构？、溴乙烷的结构？2 2、溴乙烷有什么物理性质？、溴乙烷有什么物理性质？阅读课本阅读课本P P4141第三至六段，回答下列问题第三至六段，回答下列问题人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)1 1、结构、结构分子式分子式结构式结构式 结构简式结构简式 官能团官能团C C2 2HH5 5BrBrHCCBrH HH HBr 在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱图中有几个峰？图中有几个峰？CHCH3 3CHCH2
6、2Br Br 二、溴乙烷核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图球棍模型球棍模型比例模型比例模型人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)2.物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）沸点）沸点38.438.4。；。；（3 3）密度比水大密度比水大，难溶于水，难溶于水 ；溶于多种有机溶；溶于多种有机溶剂；剂；人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 C CBrBr键易断裂键易断裂，使溴原子易被取代，使溴原子易被取代2 2、由于官能团（
7、、由于官能团（BrBr）的作用，的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)CH3 CH2 OHNaOH溶液溶液（1 1）、取代取代（水解）（水解）反应反应BrH CH3CH2OH HBr条条 件件1.NaOH溶液溶液2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBr水水3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质NaOH+HBr=NaBr+H2O人教版选修5高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)人教版选修5
8、高中化学卤代烃PPT(1)PPT(39页)中和水解后生成的中和水解后生成的HBrHBr，降低生成物，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动的浓度，使水解平衡向右移动NaOHNaOH的作用：的作用：1 1、请分别写出、请分别写出1 1溴丙烷、溴丙烷、2 2溴丙烷在溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式氢氧化钠水溶液中水解的方程式课堂演练课堂演练2 2、1 1，22二溴丙烷在氢氧化钠溶液二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？中水解后的产物是什么？（2 2）、消去反应）、消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件反应条件NaOHNaOH的的醇醇溶液溶液 加热
9、加热消去反应定义消去反应定义 有机化合物有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件下从在一定条件下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤卤代氢等代氢等),),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合化合物的反应，叫物的反应，叫消去反应消去反应。下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出反应方程式：反应方程式：A A、CHCH3 3ClClB B、CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBrF F、知识点训练知识点训练CHCH2 2BrBr思考与交流思考与交流:你能归纳卤发生你能归纳卤发生代烃发生消去反应
10、的条件吗？代烃发生消去反应的条件吗？E E、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBrCHCH3 3C C、CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3BrD D、+NaOH+NaOHC C C CH HX X醇醇C=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、卤代烃中、卤代烃中C C数数2 2；2 2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上有氢原子原子上有氢原子3 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。、反应条件：强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢邻碳有氢注意：注意：1 1、消去反应时，
11、乙醇起什么作用？、消去反应时，乙醇起什么作用？乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。2 2、CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3发生消去反应，其发生消去反应，其消去产物仅为一种吗？消去产物仅为一种吗？札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上氢原子较少的相邻碳原子上。下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|Br|CH3BrCH3CCH3CH3ClA.B.C.D
12、.A A、DD两种卤代烃发生消去反应时两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？生成的有机产物可能有几种哪？阅读研讨问题研讨组3：填表P42比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。P42思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物 反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br、NaOH水溶液，加热水溶液，加热 乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙
13、烷在不同的条件下发生不同类型溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应的反应思考：如何证明溴乙烷中含有溴元素思考：如何证明溴乙烷中含有溴元素?现象：现象：无明显变化无明显变化溴乙烷溴乙烷AgNO3溶液溶液原因：原因：溴乙烷是非电解溴乙烷是非电解质，不能电离出质，不能电离出 Br方案一：方案一：C2H5BrAgNO3溶液溶液无沉淀无沉淀现象现象：产生沉淀产生沉淀原因：原因：未反应完的未反应完的NaOH与硝酸银与硝酸银溶液反应生成了溶液反应生成了Ag2O方案二方案二：C2H5BrNaOH溶液溶液AgNO3溶液溶液沉淀沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀C2H5BrNaOH溶液溶液稀稀HNO3AgNO3溶液溶液溴乙
14、烷与溴乙烷与NaOH溶液反溶液反应混合液应混合液稀硝酸稀硝酸AgNO3溶液溶液现象：现象：产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀方案三方案三：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOHNaOH加热加热过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃样品于试管中取少量卤代烃样品于试管中ClBrP42 【科学探究科学探究】1、溴乙烷在、溴乙烷在NaOH水溶液中反应水溶液中反应2 2、检验溴乙烷与氢氧化钠的、检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液醇溶液的反的反应产物应产物思考：（思考：（1）为什么要
15、在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性酸性溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有水水的试的试管？起什么作用？管？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液液卤代烃的制取卤代烃的制取烃与烃与X2的取代反应的取代反应 不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X2发生发生CH2=CH2+HBr CH3CH2Br 讨论：讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？什么？CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br三氯甲烷三氯甲
16、烷 俗名俗名 氯仿氯仿 重要的有机溶剂重要的有机溶剂四氯化碳四氯化碳 是灭火剂是灭火剂、溶剂、溶剂一氯乙烷一氯乙烷 外伤镇痛作用外伤镇痛作用(沸点低）沸点低）氟氯烃氟氯烃 主要是含氟和氯的烷烃衍生物，主要是含氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定化学性质稳定思考与练习1、写出下列卤代烃的水解和消去方程式、写出下列卤代烃的水解和消去方程式CH2CH2B rB r3、下列物质与、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯醇溶液共热可制得烯烃的是烃的是（）（）A.C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl 2、1氯丙烷与氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙氯丙烷分别与氢
17、氧化钠乙醇溶液共热的反应（）醇溶液共热的反应（）A、产物相同、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同、碳氢键断裂的位置相同B、产物不同、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同、碳氢键断裂的位置不同ADBC4、如何由苯制取苯酚？、如何由苯制取苯酚？CD3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH
18、2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 1.1.溴乙烷的水解为溴乙烷的水解为取代反应取代反应4 4、增大反应速率的方法：、增大反应速率的方法：水浴加热水浴加热2.NaOH2.NaOH的作用的作用：中和水解后生成的：中和水解后生成的HBrHBr，降，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动低生成物的浓度，使水解平衡向右移动3.3.加加HNOHNO3 3酸化的目的酸化的目的：中和过量的：中和过量的NaOHNaOH，防止生成防止生成AgAg2 2O O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响淀的现象，又影响AgBrAgBr的生成量的生成量
