1、专题二十三有机化学基础 真题多维细目表 真题涉分 考点 烃及烃 的衍 生物的 结构 与性质 有 机 反 应 类型 特定结 构同 分异构 体数 目 判 断 与 书写 有机 合成与 高 分 子 化 合物 关联 考点 题型 难度 试题 结构 核心素养 课标， 官能团结构、 手性碳 取代反 应的 判断 官能团 种类 异 构 体 的 书写 有机 物合成 路线设计 填空中 设问 独立 证据推理与 模型认知 课标， 烯烃的命名、 官能团结构 加成反 应的 判断 官能团 位置 异 构 体 的 书写 填空中 设问 独立 宏观辨识与 微观探析 课标， 酚的命名、官 能团结构 取代反 应的 判断 官能团 种类 异
2、构 体 的 书写 有机 物合成 路线设计 填空易 设问 独立 证据推理与 模型认知 课标， 取代反 应的 判断 官能团种类异 构体的书写 有机 物合成 路线设计 填空中 设问 递进 证据推理与 模型认知 课标，官能团结构 取代反 应的 判断 官能团位置异 构体的书写 葡萄糖的 结构 填空中 设问 递进 证据推理与 模型认知 课标， 卤 代 烃 的 性质 取代反应、加 成 反 应 的 判断 含相同 官能 团的同 分异 构体的书写 填空中 设问 独立 证据推理与 模型认知 课标， 醛、羧酸的结 构与性质 加成反应、取 代 反 应 的 判断 官能团 种类 异 构 体 的 书写 有机 物合成 路线设计
3、 填空中 设问 递进 证据推理与 模型认知 课标，醇的命名 取代反 应的 判断 官能团种类异 构体的书写 填空中 设问 独立 证据推理与 模型认知 课标， 苯的同 系物 的性质 取代反 应的 判断 苯环上 取代 基 的 位 置 异构 有机 物合成 路线设计 填空中 设问 独立 证据推理与 模型认知 总计 卷均分 题 卷 题 卷 题 卷 题 卷 基本营 养物质 填空中 设问 独立 设问 递进 证据推理与 模型认知 占比考频常见考法 命题规律与趋势 题型难度 考题以中等难度题为主，在第卷中以 非选择题形式考查。 考频赋分 本专题为选考内容，赋分为 分。 命题特点 试题综合性强，对考生能力要求较高，
4、主 要考查教师单对有机物结构及其性质的 理解、有关信息的加工处理能力。 考查内容 有机物的分类、有机物的命名、有机物的 结构和性质、有机化学反应类型、同分异 构体、有机合成流程图和有机物性质信 息的处理。 核心素养 学科核心素养以宏观辨识与微观探析和 证据推理与模型认知为主。 备考建议 年高考备考应重点关注：以新药物、 新材料、新科技等作为有机合成的载体， 以有机物之间的转化关系为主线，结合 题给信息，考查有机物的基本性质、同分 异构体的书写、有机物合成路线设计等 考点的综合题。 年高考年模拟 版（教师用书） 对应学生用书起始页码 考点一烃及烃的衍生物的结构与性质 高频考点 类别通式 官能团代
5、表物分子结构特点主要化学性质 炔烃 分子中含有碳碳三键 与 、等发生加成反应，如通入溴水中，溴水褪色 能发生氧化反应，如通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色 卤代烃 卤素 原 子 直 接 与 烃 基 相连 与 水溶液共热发生取代反应 与 醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基直接与烃基或苯环 侧链上的碳原子相连， 键及 键均有 极性 跟活泼金属反应产生 跟氢卤酸反应生成卤代烃 脱水反应 分子间脱水生成醚（取代反应） 分子内脱水生成烯烃（消去反应） 催化氧化为醛或酮 与羧酸反应生成酯 酚 直接与苯环相连 弱酸性 与浓溴水发生取代反应 遇 溶液呈紫色 醛 碳氧双键有极性和不饱 和性 与 加成生成醇 被氧化剂
6、氧化为羧酸（盐），如被银氨溶液、新制（） 悬浊液、等氧化 羧酸 受碳氧双键影响，能电离 产生 具有酸的通性 与醇发生酯化反应 酯 分子中碳氧单键（ 键）易断裂 酸性条件下发生水解反应，生成羧酸和醇 碱性条件下发生水解反应，生成羧酸盐和醇 （ 重庆理综， 分）某化妆品的组分 具有美白 功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误 的是 （ ） 、 和 均能使溴水褪色 和 均能与 溶液反应放出 既能发生取代反应，也能发生加成反应 可作加聚反应单体， 可作缩聚反应单体 本题涉及的考点有酚、羧酸、碳碳双键的性质，加 聚反应、缩聚反应等，考查考生基础知识储备，体现的学科核心 素养是宏观辨识与
7、微观探析。 解析 项，、 分子中均含酚羟基， 分子中含碳碳双 键，溴水与 、 可发生取代反应，与 可发生加成反应，都能使 溴水褪色； 项，、 分子中都没有羧基，不能与 溶液反 应生成 ； 项， 分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应， 分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应； 项， 分子中含 碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物， 属于酚，可发 生缩聚反应生成高聚物。 答案 （ 辽宁五校协作体考试，）指甲花中存在的 紫罗兰酮 属于一种萜类化合物，可作为合成维生素 的原料。 下列有 关 紫罗兰酮的说法正确的是（ ） 紫罗兰酮 紫罗兰酮的分子式 分子中所有碳原子可能处于同一平面 与足量的 反应后
8、，每个分子中官能团的个数减少一个 能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案 由 紫罗兰酮的结构简式可确定其分子式为 ， 项错误；该分子中含有 结构，故所有碳 原子不可能共面， 项错误；与足量 反应前，每个分子中含 有 个碳碳双键和 个羰基，碳碳双键和羰基均能与 发生 加成反应，与足量 反应后，每个分子中只含有 个羟基，官 能团个数减少 个， 项错误；该分子中含碳碳双键，能与溴的 溶液发生加成反应， 项正确。 （ 重庆六校一联，）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结 构简式如图所示。 下列有关酚酞的叙述正确的是（ ） 专题二十三 有机化学基础 酚酞的分子式为 酚酞一定易溶于水，可以用水来配制酚酞溶液
9、酚酞分子中最多会有 个碳原子共直线 酚酞与溴水反应最多消耗 答案 酚酞的分子式为 ， 项错误；酚酞难溶 于水， 项错误；由酚酞的结构简式可知，酚酞分子中最多有 个碳原子共直线， 项错误；酚酞与溴水发生取代反应，溴原子 能取代与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，故 项正确。 （ 新疆一检，） 可用来制备抗凝血药，通过 下列路线合成： 回答下列问题： （） 的名称是 ， 的结构简式是 。 （） 与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的化学方程 式： 。 （） 的反应类型是 。 （）写出 的化学方程式： 。 （）写出 和过量 溶液共热时反应的化学方程式： 。 （）下列关于 的说法中正确的是 。
10、 能使溴的 溶液褪色 能与金属钠反应 最多能和 氢气反应 分子式是 （） 的同分异构体很多，符合下列条件的共 种。 含苯环且能与氯化铁溶液发生显色反应 能和 溶液反应生成 答案 （）乙醛 （） （ ） （）酯化反应（或取代反应） （） 催化剂 （ ） （） （） 解析（） 结合反应条件，由 逆推出 为 。 （） 和 发 生 酯 化 反 应 生 成 。 （ ） 中 有 ，可使溴的 溶液褪色， 正确； 中有，可 与金属 反应， 正确； 最多能和 发生加成 反应， 不正确； 的分子式为 ， 正确。 （） 的结构 简式为 ，符合条件的同分异构体分子中有酚 羟基和 羧 基。 若 苯 环 上 有 和 一
11、个 “” 一 个 “”，共有 种；若苯环上有一个“”、一个“” 和一个“”，共有 种，故符合条件的 的同分异构体共 有 种。 考点二有机反应类型 高频考点 基本类型有机物类别 取 代 反 应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应醇、羧酸、纤维素等 水解反应卤代烃、酯等 硝化反应 磺化反应 苯和苯的同系物 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧 化 反 应 燃烧绝大多数有机物 酸性 溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 催化氧化醇、醛、葡萄糖等 新制氢氧化铜悬浊液 或新制银氨溶液 醛 还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、 醛、酮、葡萄糖等 聚 合 反 应 加
12、聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇和多元羧酸、氨基酸等 与 溶液的显色反应酚 （ 四川理综， 分）化合物 （异戊巴比妥）是 临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试 剂略）： 已知： 年高考年模拟 版（教师用书） ） （，代表烷基） ） 一定条件 （其他产物略） 请回答下列问题： （）试剂的化学名称是 ，化合物 的官能团名称 是 ，第步的化学反应类型是 。 （）第步反应的化学方程式是 。 （）第步反应的化学方程式是 。 （）试剂的相对分子质量为 ，其结构简式是 。 （）化合物 的一种同分异构体 与 溶液共热反应， 生成乙醇和化合物 。 在一定条件下发生聚合反应得到高
13、吸 水性树脂，该聚合物的结构简式是 。 本题涉及的考点有反应类型的判断、有机反应化 学方程式的书写、加聚反应等，考查考生分析问题能力、信息整 合应用能力，体现的学科核心素养是证据推理与模型认知。 解析 （）试剂（）的化学名称是乙醇；依据题 意及合成路线图可推断出 为 ， 为 ，故 中含有的官能团名称为醛基； 氧化 后生成的 为 ， 在浓硫酸、加热条件 下与 发生酯化反应（或取代反应）生成 。 （） 是卤代烃，在 水溶液中加热发生水 解 反 应， 化 学 方 程 式 为 水 。 （） 为 ，按照已知信息 ）推出第 步 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （）由 和 的结构简式，结合已知信息
14、）可以判断出试 剂的结构简式为 。 （）依据 题 意 知， 为 ， 其 与 溶液共热生成的化合物 为 ， 发生 聚合反应得到的聚合物的结构简式是 。 答案 （）乙醇 醛基 取代反应或酯化反应 （）（） 水 （） （） （） （） （） （） （ 黑龙江重点中学三联，） 是一种重要材料的中间体， 结构简式为 （） 。 合成 的一 种途径如下： 催化剂 催化剂 光照 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反 应条件已略去。 已知： 的核磁共振氢谱只有 组峰； ； 两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。 请回答下列问题： （） 的结构简式是 ， 中官能团的名称是 。 （） 的分子式为
15、。 （）步骤的反应类型是 。 （）下列说法不正确的是 。 和 都能发生氧化反应 完全燃烧需 能与新制氢氧化铜悬浊液反应 最多能与 反应 （）步骤的化学方程式为 。 （） 经催化氧化得到 （）， 的同分异构体中同时 满足下列条件的结构简式为 。 苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有 种 酸性条件下水解只生成芳香醇和二元羧酸，且二元羧酸 专题二十三 有机化学基础 的核磁共振氢谱只有 组峰 答案 （） 醛基 （） （）酯化反应（或取代反应） （） （）（） （） （） 解析 结合 的合成路线可知，反应为取代反应，则 为 。 结合已知信息知， 经水解 后酸化得到的 为 ，由 的结构简式可 知 为（
16、）， 经催化氧化生成 ， 再经催化氧 化生成 ，则 为（）、 为（），结 合已知信息可知 为（）， 发生消去反应得到 ，而 的核磁共振氢谱只有 组峰，则 为 。 （） 的结构简式是 ； 为（），含 有的官能团的名称是醛基。 （） 为（），分子式 为 。 （）步骤的反应类型为酯化反应（或取代反应）。 （） 为（）， 为 ，二者均可以燃烧，且碳 碳双键、酚羟基都易被氧化，故二者均可以发生氧化反应， 项 正确； 为（）， 完全燃烧需 ， 项正确； 为（），含有醛基，能与新制氢氧化铜悬 浊液反应， 项正确； 为 ，苯环、醛基均 能与氢气发生加成反应，则 最多能与 反应， 项错误。 （） （） 经催化氧
17、化得 到 （），则 为 （） ， 的同分异构体满足：苯环上只有两个取代基，苯环上的一 氯代物有 种，则含有 个不同的取代基，且处于对位；酸性 条件下水解只生成芳香醇和二元羧酸，且二元羧酸的核磁共 振氢谱只有 组峰，则符合条件的同分异构体为 。 （ 重庆六校一联，）常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体 系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试 剂。 制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是 重要的有机合成中间体。 反 应 原 理 为 乙醚 乙醚 。 利用 （）来合成的流程如图所示： （） 浓硫酸 （） 乙醚 乙醚 （） （） 乙醚 乙醚 （） （） 回答下列问题： （）物质 的名
18、称为 ； 的反应类型是 。 （）写出由 制备环戊酮（）的化学方程式： 。 （）写出由 生成 、 生成 的化学方程式： 、 。 （） 的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有 种。 （）写出符合下列要求的 的同分异构体的结构简式： 。 （写一种即可，已知同一个 原子上不能连接 个羟基） 芳香族化合物； 二元醇； 分子中有 种化学环境的 原子。 （）参照上述合成信息，以 和 制备的环戊酮（）为 原料合成。 答案 （）环戊醇 消去反应 （） （） 乙醇 （） （） 或 年高考年模拟 版（教师用书） （） 乙醚 乙醚 浓硫酸 解析 由 和 的结构简式及转化条件可推出 为；结 合 和 的结构简式及转
19、化关系可推出 为， 为。 （）由题意知，满足条件的 的同分异构体中含有六元环和醛 基，若六元环上的取代基为、，二者可以取代同一 个碳原子上的氢原子，也可以取代不同碳原子上的氢原子，则 二者在六元环上有 种位置关系；若六元环上的取代基为 ，则只有 种，故符合条件的同分异构体共有 种。 （）由知含有苯环，由知含有 个醇羟基，由知分子中 有 种化学环境的 原子，则符合条件的同分异构体有 、 。 考点三 特定结构同分异构体数目判断与 书写 高频考点 思维流程 （）根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 （）结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构 官能团类别异构。 （）确定同分异构体种数或根据
20、性质书写结构简式。 如苯 环上有三个不同的取代基时，书写同分异构体的原则是“定二动 一”，“定”有三种情况，即邻、间、对三种位置关系，“动”的同时 兼顾对称性。 掌握常见的官能团异构 组成通式可能的类别及典型实例 烯烃（）、环烷烃（ ） 炔烃（ ）、环烯烃（）、 二烯烃（） 醛（）、烯醇（）、 酮（）、环醚（ ）、 环醇（ ） 羧酸（）、羟基醛（）、 酯（） 酚（ ）、 芳香醚（ ）、 芳香醇（ ） “碎片拼装法”书写含苯环类同分异构体 （）除特定基团外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和 氧原子数。 （）结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即 碎片。 （）结合不饱和度、碳原子数和氧原
21、子数及已知碎片，判断 出所有碎片。 （）结合等效氢等限制条件进行拼装。 （ 安徽理综， 分）四苯基乙烯（）及其衍 生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。 以下是 的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）： （） 的名称是 ；试剂 为 。 （） 的反应类型是 ； 中官能团的名称 是 ； 中官能团的名称是 。 （） 的化学方程式是 。 （） 是 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘 （ ）的一元取代物；存在羟甲基（）。 写出 所有可能的结构简式： 。 （）下列说法正确的是 。 的酸性比苯酚强 不能发生还原反应 含有 种不同化学环境的氢 既属于芳香烃也属于烯烃 本题涉及的考点包括
22、有机物的命名、有机反应类 型的判断、有机反应化学方程式的书写、同分异构体的书写等， 考查考生分析问题能力、信息整合应用能力，体现的学科核心素 养是科学探究与创新意识。 解析（） 甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 。 （） 是卤代烃的水解，条件是 水溶液。 （） 的分子式为 ，萘的分子式为 ，侧链上除了 有 结构外还应有一个“”。 （）羧基的酸 性强于酚羟基； 可以发生还原反应； 分子中有 种不同化学 环境的氢； 中既有苯环，又有碳碳双键，既属于芳香烃也属 于烯烃。 答案 （）甲苯 酸性 溶液 （）取代反应 羧基 羰基 （） （） 、 （） 专题二十三 有机化学基础 （ 黑龙江牡丹江一中期末，
23、）有机物 有多种同分异构体，其中属于酯类且 氯原子直接连在苯环上的同分异构体有（不考虑立体异构） （ ） 种 种 种 种 答案 符合条件的同分异构体分子中苯环上若有两个 取代基，取代基可能为 、 、 ，共 种；苯环上若有 三个取代基，取代基为 ，共 种，故符合条件 的同分异构体共有 种， 正确。 （ 陕西西安长安一中八检，）辣椒素是辣椒的活性成分， 局部应用可帮助减轻疼痛。 辣椒素酯类化合物的结构可以表 示为 （ 为烃基），其中一种辣椒素 酯类化合物 的合成路线如下： 稀 溶液 催化剂 、 新制 （） 浓 光照 溶液 已知： 、 和 互为同系物，其中 的相对分子质量为 ， 和 核磁共振氢谱显示
24、都有两组峰； 化合物 的分子式为 ； 稀 溶液 。 回答下列问题： （） 中含有的官能团有 。 （）由 和 生成 的化学方程式为 。 （）由 生成 的反应类型为 ， 的化学名称为 。 （）由 生成 的化学方程式为 。 （） 的结构简式为 。 （） 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有 种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示 组峰的 是 （写结构简式）。 答案 （）醚键、羟基 （）（） 稀 溶液 （） （）加成（或还原）反应 ，二甲基戊醇 （） （） （） （） 解析 由化合物 的合成路线及已知信息、可知， 为 ；再结合已知信息，可推出 为（），则 为（）， 为（）， 为 （）， 为（）
25、。 和 发生 酯化反应生成 ，化合物 的分子式为 ，依据辣椒素酯 类 化 合 物 的 结 构 可 判 断的 结 构 简 式 为 ，的结构简式为 （） 。 与氯气在光 照条 件 下 发 生 取 代 反 应 生 成 ， 则 的 结 构 简 式 为 。 （） 中所含官能团的名称为醚键、羟 基。 （）根据以上分析可知由 生成 的反应类型为加成（或 还原）反应， 的化学名称为 ，二甲基戊醇。 （） 的同 分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，说明结构对称。 如果 苯环上有 个取代基，则应该是 个或，且处 于对位；如果苯环上是 个取代基，则是 个酚羟基和 个甲 基，相对位置有 种，共计 种。 核磁共振氢谱
26、显示 组峰的 是 。 考点四有机合成与高分子化合物 高频考点 有机合成的分析方法 （）正合成分析法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找 出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的有机 物，其思维程序是：原料中间体产品。 （）逆合成分析法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、 性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向未 知原料，其思维程序是：产品中间体原料。 如由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程概括如下： 原料（乙烯） 中间产物 待合成的化合物（二元羧酸 与一元醇形成的酯） 第三程序 第二程序 第一程序 根据原料性 质按顺序写 出最佳合成 反应方程式 确定合成 有机物的必
27、 需物质（草 酸、乙醇） 首先确定合成 有机物的类别（二 元羧酸与一元醇 形成的酯） 具体路线： 年高考年模拟 版（教师用书） （）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出 的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。 有机合成中常见官能团的保护 （）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前可以先使其与 反应，把 转变为，待氧化后再 酸化将其转变为； （）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基 团前可以利用其与 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再 利用消去反应转变为碳碳双键； （）氨基（）的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲 酸的过程中，应先把氧化 成
28、，再 把还 原 为。 （ 江苏单科， 分）丹参醇是存在于中药丹参中 的一种天然产物。 合成丹参醇的部分路线如下： 已知： （） 中的官能团名称为 （写两种）。 （） 的反应类型为 。 （） 的分子式为 ，写出 的结构简式： 。 （）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该 同分异构体的结构简式： 。 分子中含有苯环，能与 溶液发生显色反应，不能发生 银镜反应； 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 种不 同化学环境的氢。 （）写出以为原料制备的合 成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本 题题干）。 本题涉及的考点有反应类型的判断、同分异 构体的书写、有机物合成路线设计
29、等，考查考生信息整合应用能 力，体现的学科核心素养是证据推理与模型认知。 解析 （） 的转化中， 分子去掉一个 和一个 原子，在 中出现一条新的碳碳双键，所以该反应属于消去 反应。 （） 和 在羰基上发生加成反应，然后再 水解生成 。 （）的分子式是 。 由条件可知该同分异 构体分子中含苯环、含酚羟基、无醛基；能水解，说明含酯基。 水 解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构，因苯环上的羟基含 有氢原子，所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同，则该产物 的结构只有一种，即在苯环上有两个处于对位的羟基，另一产物 中只有 个 原子，其结构简式为 ，所以该同 分异构体的结构简式是 。 （）对照已知信息，
30、将在虚线处断开即得 和，可由加成后再消去得到。 答案 （ 分） （）碳碳双键、羰基 （）消去反应 （） （） （） 吉林长春普通高中质监（一），有机合成在制药工业 上有着极其重要的地位。 某新型药物 是一种可用于治疗肿 瘤的药，其合成路线如下图所示。 溶液 催化剂、 一定条件 已知： 能使溴的四氯化碳溶液褪色 的结构简式为 （ 为烃基） 一定条件 回答下列问题： （） 的苯环上有 种不同化学环境的氢原子。 （）的反应类型是 ，的反应条件是 。 （） 的结构简式为 ； 最多可 以和 反应。 （） 在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方 程式为 。 （） 有多种同分异构体，同时满足下列条
31、件的 的同分异构 专题二十三 有机化学基础 体有 种（不考虑立体异构）。 能发生银镜反应 能发生水解反应 分子中含有的环只有苯环 （）参照 的合成路线，设计一条以乙醛和 （）为 起始原料制备医药中间体 （）的合成路 线： （无机试剂任选）。 答案 （） （）取代反应（水解反应） 浓 、加热 （） （） 一定条件 （） （） （ ） 催化剂 （） 一定条件 （） 解析 结合 的结构简式可知 发生加成反应，即 为 ； 在 溶液作用下发生水解反应生成 （ ）； 发生催化氧化反应生成 ，结合 的分 子式可确定 为 ；结合 的分子式和信息 可知 发生消去反应， 为 ；根据 的反应条件，结合信息可确定 为
32、 ，根据 、 的结构简式及信息可确定 和 发生取代反应生成 ， 则 为 。 （）由 的结构简式可知 的苯环上有 种不同化学环境的氢原子。 （）根据上述分 析可知，反应为卤代烃的水解反应或取代反应；反应为消 去反应，应在浓硫酸、加热条件下进行。 （）根据上述分析可 知 为 ；由 的结构简式可知， 最多能和 反应。 （） 中 含羟基和羧基，在一定条件下可发生缩聚反应。 （）结合 的 分子式及题给限定条件可知，符合条件的 的同分异构体为 甲酸 酯， 共 有 种， 分 别 为 、 和 （ 个取代基有 邻位、间位、对位 种位置关系）。 （ 黑龙江牡丹江一中期末，）肉桂酸甲酯 ，常用于调制 具有草莓、葡萄
33、、樱桃、香子兰等香味的食用香精。 属于芳 香族化合物，苯环上只含有一个直侧链，能发生加聚反应和水 解反应。 测得 的摩尔质量为 ，只含碳、氢、氧元 素，且原子个数之比为 。 （）肉桂酸甲酯的结构简式是 。 （） 为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下 图所示（图中球与球之间的连线表示单键或双键）。 的 结构简式为 。 （）用芳香烃 为原料合成 的路线如下： 化合物 中的官能团有 （填名称）。 的反应类型是 ， 的化学方程 式为 。 写出两种符合下列条件的 的稳定的同分异构体的结 构简式： 。 含苯环，且苯环上只有一个侧链； 在催化剂作用下， 该物质与足量氢气充分反应，最 多消耗 ；
34、它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应。 答案 （） （） （）羧基、羟基 消去反应 浓硫酸 年高考年模拟 版（教师用书） 、 、 （任写两种） 解析 （）由题意可知肉桂酸甲酯的分子式为 。 的结构简式为 ，结合题干中已知信息可 推出肉桂酸甲酯的结构简式为 。 （）由 的结构简式及 的分子式，可推出 的结构简式为 ， 则 为 ， 与 发生酯化反应生成 。 （ 辽宁五校期末联考，）高分子材料 聚酯树脂和 的合成路线如下： 已知： 催化剂 （、 代表烃基） （、代表烃 基） 回答下列问题： （） 单体的结构简式为 ， 单体中的 官能团名称为 。 （）反应的反应类型是 ；反应的化学方程式为 。 （）
35、若反应得到的某一条链状产物聚合度为 ，则缩聚反应 中脱去的小分子有 个。 （） 单体有多种同分异构体，某种异构体 具有如下性 质：不能发生银镜反应；不能使溴水褪色；分子内没 有环状结构；核磁共振氢谱有面积比为 的两组峰， 则 的结构简式为 。 答案 （） 酯基和羟基 （）氧化反应 （） （） 解析 （） 单体通过加聚反应合成 ，则 单体结构简式为 ； 单体的结构简式 为 ，其中官能团为酯基和羟基。 （）由合成路线结合已知可推知 为 ， 为 ， 反 应 为 醇 的 催 化 氧 化 反 应； 为 ， 水解可得 。 （）反应为 自身发生缩聚反应，故 生成（）个小分子。 （）符合条件的 分子中无醛基和
36、碳碳双键，则 个 分子中 应含有 个羰基。 分子中只有两种氢原子，且个数比为 ， 则 的结构简式为 。 对应学生用书起始页码 方法 有机合成与推断题的解题突破口 根据有机物的性质推断官能团 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性 质，这些都是有机物结构推断的突破口。 （） 能 使 溴 水 褪 色 的 物 质 可 能 含 有 “” “”或酚羟基等。 （） 能 使 酸 性 溶 液 褪 色 的 物 质 可 能 含 有 “” “” “” 或 是 酚 类、 苯 的 同 系 物等。 （）能发生银镜反应或与新制 （）悬浊液反应生成红 色沉淀的物质一定含有。 （）能与 反应放出 的物质可能为醇、酚、
37、羧酸等。 （）能与 溶液作用放出 或使石蕊试液变红的 有机物中含有。 （）能水解的有机物中可能含有酯基（ ）、肽 专题二十三 有机化学基础 键（ ）或是卤代烃。 （）能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。 根据性质和有关数据推知官能团的数目 （） （） 新制 （）悬浊液 （）（醇、酚、羧酸） （） ， （） 加成 消去 加成 根据某些产物推知官能团的位置 （）由醇氧化成醛（或羧酸）， 一定在链端；由醇氧化 成酮， 一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与 相 连的碳原子上无氢原子。 （）由消去反应的产物可确定“”或“”的位置。 （）由取代产物的种类可确定碳链结构。 （）由加氢后碳架结构确定或的位置
38、。 （ 重庆理综， 分）某“化学鸡尾酒”通过模拟 臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 可通 过下列反应路线合成（部分反应条件略）。 光照 醇， 水解 氧化 ，液 （） 的化学名称是 ， 新生成的官能团是 。 （） 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 （） 的化学方程式为 。 （） 与新制的 （）发生反应，所得有机物的结构简 式为 。 （） 可由 与 发生加成反应而得，已知 ， 则 的 结 构 简 式 为 。 （）已知 ，液 ，则 的 结构简式为 。 依据反应条件确定官能团的变化；正确应用 题给已知信息。 解析 （） 为丙烯， 是 分子中上的一个 氢 原 子 被 溴 原 子 取 代
39、的 过 程， 新 生 成 的 官 能 团 是。 （）分子中有 种不同化学环境的氢原子，其 核 磁 共 振 氢 谱 有组 峰。 （ ） 水解 氧化 新制 （） 。 （） ， 故 为 ，由题给信息可知 ，故 的结构简式为 。 （） 由题给信息知 的结构简式 为 。 答案 （）丙烯 （） （） 醇 （） （） （） （ 辽宁五校协作体考试，）盐酸利多卡因（）可用于急 性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速的治疗，合成路线 如下： 回答下列问题： （） 的化学名称为 。 （）反应所需试剂、条件分别为 、 。 （） 的同分异构体种类很多，符合以下条件的 的同分异构 体（不考虑立体异构）共有 种，其中官能团的
40、名称 是 。 属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基； 与碳酸氢钠溶液反应可放出 气体。 （） 的结构简式为 。 （）在反应中属于取代反应的有 。 （） 与足量 溶液共热充分反应的化学方程 式为 。 （）（）的核磁共振氢谱中有组峰，峰面积 比为 。 答案 （）间二甲苯 （）浓硝酸、浓硫酸 加热 （） 羧基、氨基 （） （） （） （） 解析 （） 的化学名称为间二甲苯。 （）反应为间二甲 苯的硝化反应，所需试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件为加热。 （）根据可知 的同分异构体中含羧基，结合可知另外两 个取代基分别为和，符合限定条件的同分异构体 共有 种，这些同分异构体中均含有羧基和氨基两种官能团。
41、年高考年模拟 版（教师用书） （）结合合成路线可知反应为 发生还原反应生 成 ，即 的结构简式为 。 （）结合合 成路线可知均为取代反应。 （） 与足量 溶液共热反应先生成 ，其再与 反应 生成盐，由此可写出化学方程式。 （）该分子中有 种化学环 境的氢原子，核磁共振氢谱中有 组峰，其峰面积比为 。 （ 辽宁大连渤海高中期末，）绿原酸 （ ）是一种抗氧化 药物，存在下图所示转化关系： 咖啡酸 苯乙酯 （） 稀硫酸 （） 一定条件 绿原酸 浓硫酸 一定条件 聚苯乙烯 （）绿原酸中的含氧官能团有：酯基、 。 （） 的分子式是 。 （） 的氧化产物能发生银镜反应，则 的化学方程式是 。 （）咖啡酸苯乙酯的结构简式是 。 （） 是 的同分异构体。 分别与碳酸氢钠溶液或新制 （）反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基， 且核磁共振氢谱表明该有机物中有 种不同化学环境的氢。 符合上述条件的 有 种可能的结构。 若 还能与 在常温下以物质的量之比 完全 反应，其化学方程式是 （任写 个）。 答案 （）羟基、羧基 （） （） 浓硫酸 （） （） （或其他合理答案） 解析 （）咖啡酸苯乙酯在酸
