1、 第一节 烷烃 第二章 烃湖北省利川市第一中学石蜡石蜡C C1818C C3030的的长链饱和长链饱和烃烃C C1515C C1818的的烷烃烷烃柴油柴油丙烷丙烷和和丁烷丁烷液化石油气液化石油气天然气天然气甲烷甲烷C C1717C C2121的烷烃的烷烃凡士林凡士林主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。正正1、烷烃的结构名称名称结构简式结构简式分子式分子式碳原子的杂化方式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型分子中共价键的类型甲烷甲烷乙烷乙
2、烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷 CHCH4 4CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CH2CHCH3 3 CHCH3 3(CH(CH2 2)3CHCH3 3 CHCH4 4C C2 2HH6 6C C3 3HH8 8C C4 4HH1010C C5 5HH1212 spsp3 3 spsp3 3 spsp3 3 spsp3 3 spsp3 3C CH H 键键C C C C、C CH H 键键C C C C、C CH H 键键C C C C、C CH H 键键C C C C、C CH H 键键碳原子都采取sp3杂化，所有原子不可能共平
3、面，形成4个键，碳原子均是饱和的(四价连4个原子)，烷烃也叫饱和烃。碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与 H原子结合，单键(键)是可以旋转的。分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状。名名 称称结构简式结构简式常温下常温下状态状态熔点熔点/沸点沸点/相对相对密度密度水溶性水溶性甲烷甲烷CH4气气-182-1610.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-187.6-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.62
4、62不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶二十四烷二十四烷CH3(CH2)22CH3固固54391.30.7991不溶不溶熔沸点：熔沸点：C个数越多，熔沸点越高个数越多，熔沸点越高C个数相同，支链越多，熔沸点越低。个数相同，支链越多，熔沸点越低。（如（如:正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷）新戊烷）状态：状态：密度：密度：C个数越多，密度越大，但都个数越多，密度越大，但都比水小比水小水溶性：水溶性：均均难溶于水难溶于水，但，但易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂C1C4气态气态;C5C16液态液态;C17以上为固态以上为固态。2、烷烃的物理性质3、烷烃的化学性
5、质根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）烷烃的化学性质比较烷烃的化学性质比较稳定稳定，常温下，常温下不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化。也也不与强酸不与强酸、强碱强碱及及溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液反应。反应。稳定性稳定性2C8H1825O2 16CO218H2O点燃庚烷庚烷辛烷辛烷根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。可燃性可燃性氧化反应氧化反应根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成
6、一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 点燃点燃+ClCl光CC HHHHHHCC ClHHHHHCl+CH键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成CCl键。取代反应取代反应332CH CHCl光照CH3CH2Cl +HCl乙烷与氯气光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。取代程度取代程度取代产物结构简式取代产物结构简式一取代一取代二取代二取代三取代三取代四取代四取代五取代五取代六取代六取代CH3CH2Cl CH3CHCl2 CH2ClCH2ClCH3CCl3
7、CH2ClCHCl2CH2ClCCl3 CHCl2CHCl2 CHCl2CCl3CCl3CCl3(包括包括HCl在内，共生成在内，共生成10种种产物产物)烷烃取代反应需注意的5个方面(5)定量关系:n(X2)n(一卤代物)2n(二卤代物)3n(三卤代物)n(HX)。1mol卤素单质只能取代1molH 思路点拨 (4)反应产物反应产物连锁反应连锁反应，混合物混合物(多种卤代烃多种卤代烃)，不适宜不适宜制备卤代烃。制备卤代烃。(3)反应的特点反应的特点分步取代，多步反应同时进行，产物多分步取代，多步反应同时进行，产物多(2)反应物状态反应物状态卤素单质卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而而不
8、是其水溶液。不是其水溶液。(1)反应的条件反应的条件光照光照/加热加热。烷烃受热分解烷烃受热分解举例：举例：C16H34 C8H18+C8H16催化剂加热、加压C8H18 C4H10+C4H8 催化剂加热、加压烷烃烷烃烯烃C4H10 CH4 +C3H6催化剂加热、加压C4H10 C2H6 +C2H4 催化剂加热、加压C Cn nHH2n 2n n n 3 3 =1=1 1.1.通式：如:环丙烷C C3 3HH6 6环丁烷C C4 4HH8 8环戊烷C C5 5HH1010环己烷C C6 6HH12122.2.性质与烷烃相似：常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发
9、生光照取代反应。如:+ClCl2 2光照+HClHClClCl【拓展】碳原子数在十以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上的用大写数字表示（如十一、十二等）当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别正戊烷异戊烷新戊烷1、烷烃的习惯命名法CH3CH2CH2CH2CH3【思考交流】尝试给以下物质命名。CH3CH2CH3 CH CH2 CH2CH2CH3甲基甲基：亚甲基：亚甲基：乙基：乙基：正丙基：正丙基：次甲基：次甲基：异丙基：异丙基：H3CH3CCH一一C3H7烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余
10、的部分叫做烃基。2、烃基3、烷烃的系统命名法CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3(1)选主链，称“某烷”己烷主链最长戊烷选定选定分子中最分子中最长长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”。支链最多出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？选主链原则：最长最多CH3CH3CHCH2CHCCH3 CH3CH3CH3CH2己烷3个支链2个支链含含7个碳原子的链有个碳原子的链有A、B、C三条，三条，因因A链链有有三个支链三个支链，含，含支链支链最多最多，故故应选应选A链链为为主链。主链。(2)选起点编序号，定支链编号位要遵循编号位要遵循“近近”“
11、简简”“小小”首先要考虑首先要考虑“近近”：以以主链主链中中离支链离支链最近最近的的一端一端为起点编号。例如：为起点编号。例如：同同“近近”考虑考虑“简简”有两个不同的支链，且分别处于距有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则主链两端同近的位置，则应从应从较简较简单单的的支链支链一端开始编号。例如：一端开始编号。例如：烷烃基的繁到简顺序为：CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3同同“近近”同同“简简”考虑考虑“小小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方
12、向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中中各位次和最小各位次和最小即即为正确的编号。例如：为正确的编号。例如：(3)写名称取代基写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，合并写取代基写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，合并写 CH3CHCH2CH3 CH31 2 3 4丁烷丁烷2甲基甲基按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔，汉字与
13、阿相隔，汉字与阿拉伯数字用拉伯数字用“”连接。例如：连接。例如：CH3CHCH2CHCCH3 CH3 CH3CH2CH3CH36 5 4 3 2 12，2，5-三甲基-3-乙基己烷烷烃烷烃命名五原则命名五原则长长-选最长碳链为选最长碳链为主链主链多多-遇等长碳链时，支链最多为遇等长碳链时，支链最多为主链主链近近-从离从离支链最近支链最近一端开始编号一端开始编号小小-支链编号之和支链编号之和最小最小 烷烃系统命名法的基本步骤：烷烃系统命名法的基本步骤：选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算简简-两取代基距离主链两端等距离时两取代基距离主链两端等距离时，从简单，从
14、简单取代基开始编号取代基开始编号 步骤结构简式名称先写有最长碳链的结构简式 主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布 主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布 己烷2-甲基戊烷3甲基戊烷2,3-二甲基丁烷2,2二甲基丁烷CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH CH3CH3CHCH2 CH3CH3C CH3CH3(2)根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。课堂练习1、用用系统命名法给下列烷烃命名系统命名法给下列烷烃命名C2H5CH3CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 C2H5CH32，3二甲基丁烷二甲基丁烷2甲基甲基4乙基乙基庚庚烷烷2，2，5三甲基庚烷三甲基庚烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3C2H5 2，6，6 三三 甲基甲基 5 乙乙基辛基辛烷烷2、写出下列各化合物的结构简式：写出下列各化合物的结构简式：3,3-二乙基戊烷二乙基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷 CH3CCHCH3 CH3 CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3 CH2CH3CH3CH2CCH2CH3 CH2CH3
