1、鲁科版（2019）高二下学期化学选择性必修3 方程式总结汇编第一章一、烷烃（ CnH2n+2 n1）光取代反应：在光照条件下能与卤素单质发生取代反应。光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl点燃氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。裂解反应（分解反应）：烷烃在高温下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃（CH4在高温下可分解成C和H2）。 二、乙烯（CnH2n，n2）（1
2、）氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H43O22CO22H2O。b被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为。催化剂与氢气加成：与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：丙烯与溴的四氯化碳反应：。丙烯与HBr反应：HBr CH3CHBrCH3 （H通常加在H多的C上）1,3丁二烯与Cl2发生的加成反应1,2加成：CH2=CHCH=CH2Cl2。1,4加成：CH2=CHCH=CH2Cl2。丙烯的取代反应CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl（3）加聚反应：反应方程式为。（聚乙烯）三、炔烃
3、（CnH2n-2，n2）乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH +Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟：2C2H25O24CO22H2O。燃烧时火焰温度可达3 000 以上，故常用它来焊接或切割金属。乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。生成二氧化碳。(2)加成反应-乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如：CHCHBr2CHBr=CHBr (1,2二溴乙烯)；CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2(1,1,2,2四溴乙烷)。CHCHH2CH2=CH2。CHCHHClCH
4、2=CHCl(氯乙烯)。CHCHH2OCH3CHO。(3)加聚反应制聚乙炔(制备导电高分子材料)反应方程式为。四、苯（C6H6）(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(2)取代反应磺化反应：注意：纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。苯磺酸易溶于水，是一种强酸。(3)加成反应(与H2加成)五、苯的同系物（CnH2n6，n7）甲苯（1）氧化反应点燃甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯（苯的同系物）不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾
5、溶液褪色。例如（2）取代反应硝化反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。卤代反应：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，不同条件下其取代位置不同。 （烃基上的取代） （苯环上的取代） （苯环上的取代）（3）加成反应 第2章反应类型170浓硫酸消去反应CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O催化剂氧化反应 2CH3CHO + O2 2CH3COOH催化剂还原反应 CH3CHO +H2 CH3CH2OH取代反应CH3CH2-OH+ H-Br CH3CH2-Br + H2OCH3CH2Cl + NH
6、3 CH3CH2NH2 + HClCH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + HBr 卤代烃（饱和一卤代烃CnH2n+1-X）1-溴丙烷，无色液体，比水重，沸点71，不溶于水，易溶于有机溶剂。CH3CH2CH2Br NaOH CH3CH2CH2OHNaBr。CH3CH2CH2Br NaOH CH3CH=CH2NaBrH2O。(-C上有H)醇醇的化学性质主要由官能团OH决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对偏向于氧原子，使OH键和CO键易断裂。（1）取代反应：与钠反应：乙醇能与金属钠缓慢反应，乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼。与浓氢溴酸反应：乙醇与
7、浓氢溴酸混合加热发生反应，生成溴乙烷，该反应是制备溴乙烷的一种方法。分子间脱水：（2）氧化反应乙醇的燃烧：催化氧化：乙醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛。强氧化剂氧化：乙醇可被酸性高锰酸钾(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：（注意：乙醇不能使溴水褪色）其中，KMnO4溶液由紫红色变为无色，K2Cr2O7溶液由橙黄色变为绿色。苯酚由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度
8、不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性酸性强弱HClH2CO3OH+ NaOH + H2OONa注意：苯酚酸性较弱，不能使紫色石蕊试液变红。OH+ Na2CO3 + NaHCO3ONa （苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：OHONa +CO2+H2O + NaHCO3（2） 取代反应受酚羟基的影响，苯环上酚羟基的邻对位容易发生取代反应，例如，常温下向苯酚的稀溶液中加入足量饱和溴水，会生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 注意：三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，因此，制取2,4,6-三溴苯酚的关键是溴水要过量，若苯酚过量，生
9、成的三溴苯酚会溶于苯酚中。（3）显色反应酚类物质的稀溶液遇到FeCl3溶液时会变成紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。乙醛（饱和一元醛CnH2nO /CnH2n-1-CHO）乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应（还原反应）：CH3CHO + HCN CH3CH（OH）CN （3） 氧化反应：乙醛的燃烧乙醛在一定温度和催化剂的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。 强氧化剂氧化：乙醛能被酸性KMnO4、溴水氧化从而使KMnO4溶液和溴水褪色。被弱氧化剂氧化a在碱性条件下，乙醛能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。A
10、g(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）是一种弱氧化剂Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Ob与新制Cu(OH)2反应-检验醛基的存在酮酮是由两个烃基与羰基()相连而构成的化合物，可以简写为。羰基是酮的官能团，丙酮是最简单的酮，丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。乙酸乙酸的化学性质主要取决于其官能团，基本性质表现为OH键和COH键易断裂。（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+说明：酸性由强到弱的顺
11、序为：乙酸碳酸苯酚（2）酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）取代反应 CH3COOH + NH3 CH3CONH2 +H2O-H被取代CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH +HCl乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。1乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应；2由于乙酸乙酯在碱性条件下生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的。烃的衍生物的转化卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成酰胺-羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。1.通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。2.N
12、H2和CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。3.低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。氨基酸的解离氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。第3章一、 碳骨架的构建碳链的增长 -X的氰基取 卤代烃的取代反应-X的炔基取代 常见的碳链增长的方法 醛酮的加成反应 加成反应 羟醛缩合反应烯烃、炔烃的加成反应、加聚反应卤素原子的氰基取代H2O,H+CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrCH3CH2CN CH3CH2COOH卤素原子的炔基取代CH3CH2Br+CH3CCNa CH3CH2CCCH3 +NaBr羟醛缩合（-H才能反应）C
13、H3CHO+HCHO HO-CH2-CH2CHOOH2CH3CHOCH3CHCH2CHO乙醛制取丙烯酸的转化过程CH3CHO + HCN,CH2=CHCOOH+H2O。（2）碳链的缩短缩短碳链的反应根据反应物的性质选择适宜的试剂羧酸、羧酸盐的脱羧反应烯烃、炔烃的氧化反应苯的同系物的氧化蛋白质、糖类的水解反应石油的裂解或裂化脱羧反应烯烃、炔烃的氧化反应CH3CH=CH2 CH3COOH+CO2苯的同系物的氧化反应羧酸及其盐的脱羧反应CH3COONaNaOH CH4Na2CO3 水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。C16H34 C8H16C8H18烃的裂化或裂解：3.成环反应羟基
14、酸分子内酯化,如: 二元酸与二元醇分子间酯化成环,如: 二、官能团的引入与转化(1)引入碳碳双键：卤代烃的消去反应、醇的消去反应、炔烃的不完全加成等(2)引入卤素原子：烷烃或苯及其同系物的卤代(取代)反应、不饱和烃与HX、X2的加成反应、醇与氢卤酸的取代反应。(3)引入羟基：烯烃与水的加成;卤代烃的水解;醛/酮与H2的加成、酯的水解(4)引入羰基：碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化(5)引入羧基：醛的氧化、烯烃的氧化、酯的水解、苯的同系物氧化2.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1)种类变化:如CH3CH2OHCH3CHO的转化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O(2)数目变化:如CH3CH2BrCH2BrCH2Br的转化CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)位置变化:例如CH3CH2CH2OHCH3CHOHCH3的转化 第 16 页 共 16 页
