1、 1 有机化学反应方程式归纳 类别类别 主要化学性质主要化学性质 烷烃烷烃 氧化氧化（燃烧氧化） ：CH4+2O2CO2+2H2O 取代取代（X2/光照）光照） ：CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 分解分解 注：烷烃不能注：烷烃不能使酸性使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色 烯烃烯烃 加成加成： a.乙烯与乙烯与 X2、H2、HX、H2O 加成加成 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2 + H2 CH3CH3 CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl CH2
2、=CH2+ H2OCH3CH2OH b. 不对称烯烃加成不对称烯烃加成： 马氏规则:H 加在含 H 多的碳原子上 （利用马氏规则和反马氏规则可定位卤素利用马氏规则和反马氏规则可定位卤素） CH3CH=CH2+HBr CH3CHBrCH3（主要）或 CH3CH2CH2Br (次要） c.共轭二烯烃加成：共轭二烯烃加成： 1，2-加成加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCHClCH=CH2 1，4-加成加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl 加聚：加聚：n CH2=CH2 催化剂 CH2CH2 n 氧化：燃烧：氧化：燃烧：CH2=CH2 +2O22CO
3、2+2H2O 烯烃能烯烃能使酸性使酸性 KMnO4溶液氧化褪色溶液氧化褪色 炔烃炔烃 加成加成： a.乙炔与乙炔与 X2、H2、HX、H2O 加成加成 CH CH+Br2CHBr=CHBr ；CHBr=CHBr +Br2CHBr2CHBr2 CH CH+ H2CH2=CH2 ； CHCH+ 2H2 CH3CH3 CHCH+HClCH2=CHCl ；CH2=CHCl+HClCH3CHCl2（马氏）或 CH2ClCH2Cl（反马氏） CHCH+H2OCH3CHO 加聚：加聚：n CHCH 催化剂 CH2= CH2 n 2 氧化：燃烧：氧化：燃烧：2CHCH+5O24CO2+2H2O 炔烃能炔烃能使
4、酸性使酸性 KMnO4溶液氧化褪色溶液氧化褪色 苯苯 取代取代 a. X2，Fe 作催化剂 ： b. 浓 HNO3、浓 H2SO4混酸： HNO3(浓) 浓H2SO4 H2O 加成（加成（H2）: 氧化：燃烧氧化：燃烧： 2 +15O212CO2+6H2O 苯苯不能不能使酸性使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色 苯苯 的的 同同 系系 物物 取取代代 a. 苯环上的取代苯环上的取代（X2/Fe 作催化剂作催化剂） b. 侧链取代侧链取代（X2/光照光照） +Br2 2Br+HBr c. 浓 HNO3、浓 H2SO4混酸 3HNO3 浓H2SO4 3H2O 加成（加成（H2）: : 3H2 催化剂
5、 氧化氧化: a.: a.燃烧 CnH2n63n3 2 O2 点燃 nCO2(n3)H2O。 b.与苯环直接相连碳原子上有与苯环直接相连碳原子上有 H 可被酸性可被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化 卤卤 代代 烃烃 水解水解（NaOH 水水溶液，加热） ： （OH 替换替换X） RXNaOH 水 ROHNaX eg: CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OHNaBr 消去消去（NaOH 醇醇溶液，加热）:（脱去卤素原子以及卤素碳原子邻碳上的氢）（脱去卤素原子以及卤素碳原子邻碳上的氢） NaOH 醇 eg: CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O 醇醇 与与 Na 产
6、生产生 H2 ：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 取代取代 a. 分子间脱水成醚脱水成醚（浓浓 H2SO4，加热，加热）:（一醇去（一醇去OH，另一醇去，另一醇去H） 2CH3CH2OH 浓H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3H2O b. 与与 HX，加热生成卤代烃： （X 替换替换OH） 3 C2H5OHHBr C2H5BrH2O c. 酯化反应（浓酯化反应（浓 H2SO4，加热），加热）:（酸脱羟基，醇脱氢）（酸脱羟基，醇脱氢） CH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5 + H2O 消去（浓消去（浓 H2SO4，加热），加热） ： （脱去羟基以及羟基
7、碳原子邻碳上的氢）（脱去羟基以及羟基碳原子邻碳上的氢） CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2H2O 氧化氧化 a.燃烧氧化：C2H5OH3O2 点燃 2CO23H2O b.催化氧化催化氧化： （脱去羟基上的（脱去羟基上的 H 以及羟基碳原子上的以及羟基碳原子上的 H，碳氧单键变碳氧双键，碳氧单键变碳氧双键羟基碳上两氢成羟基碳上两氢成 醛，一氢成酮，无氢不氧化）醛，一氢成酮，无氢不氧化） 2CH3CH2OHO2 Cu或Ag 2CH3CHO2H2O ； 2CH3CHOHCH3O2 Cu或Ag 2CH3COCH32H2O c.与 KMnO4酸性溶液或 K2Cr2O7酸性溶液反应，分
8、两步氧化： CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH。 酚酚 弱酸性弱酸性 Na2CO3 与浓溴水发生取代反应与浓溴水发生取代反应: 遇遇 FeCl3呈紫色呈紫色 易被氧化易被氧化(久置被空气氧化成粉红色久置被空气氧化成粉红色,能使能使酸性酸性 KMnO4溶液溶液褪色褪色） 与氢气加成与氢气加成 酚醛树脂酚醛树脂 醛醛 氧化氧化 a.燃烧氧化：2CH3CHO5O2 点燃 4CO24H2O b.催化氧化：2CH3CHO + O22CH3COOH c.银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OH H2O2Ag3NH3CH3COONH4 d.与新制 Cu(OH)2悬浊液：CH3CH
9、O2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2OCH3COONa 4 e.能使能使酸性酸性 KMnO4溶液溶液褪色、溴水氧化褪色褪色、溴水氧化褪色 加成或还原（加成或还原（H2） ：） ：CH3CHOH2 催化剂 CH3CH2OH 酮酮 加成或还原（加成或还原（H2） +H2 催化剂 CH3CHOHCH3 羧羧 酸酸 酸性酸性 (与 Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3) 2CH3COOH2Na 2CH3COONaH2 CH3COOHNaOH CH3COONaH2O CH3COOHNaHCO3 CH3COONaCO2H2O 2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2O 酯化反
10、应（浓酯化反应（浓 H2SO4，加热），加热）:（酸脱羟基，醇脱氢）（酸脱羟基，醇脱氢） a. 生成链链酯： CH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5 + H2O 2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O b. 生成环环酯： H2O c. 生成聚聚酯： nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH (2n1)H2O +(n1)H2O 能与含能与含NH2物质缩去水生成酰胺物质缩去水生成酰胺(肽键肽键) 催化剂 5 酯酯 酸性水解：酸性水解：CH3COOC2H5H2O 稀硫酸 CH3COOHC2H5OH 碱性水解碱性水解： （先水解，再中和）（先水解，再中和）CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH
