1、2020/10/2812020/10/282123452020/10/28精品资料2020/10/2842020/10/285123452020/10/2862020/10/2872020/10/2882020/10/2892020/10/28102020/10/28112020/10/2812进入进入2020世纪世纪9090年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异大豆异黄酮黄酮”。流行病学资料表明，长期流行病学资料表明，长期，。在日本，乳腺癌
2、。在日本，乳腺癌的发病率是美国的的发病率是美国的1/41/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/31/3；这个现象已引起科学家的注意。；这个现象已引起科学家的注意。，它是大豆中的一种非，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为之为“植物雌激素植物雌激素”。对身体雌激素的对身体雌激素的双向调节作用双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出
3、提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的仅为体内雌激素的2%2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。机制。2020/10/28132020/10/2814OOHOOHRHOOH2020/10/28152020/10/2816矢车菊素：矢车菊素：R1
4、=OH,R2=H飞燕草素：飞燕草素：R1=R2=OH天竺葵素：天竺葵素：R1=R2=H锦葵花素：锦葵花素：R1=R2=OCH32020/10/28172020/10/28182020/10/2819A环环B环环2020/10/28202020/10/2821氧苷碳苷异黄酮2020/10/2822（一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用（二）有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等2020/10/2823（五）抗
5、菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用 如：营实苷A（八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用2020/10/2824123452020/10/28252020/10/2826 游离苷元游离苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性 其余黄酮类化合物无旋光性。其余黄酮类化合物无旋光性。苷苷 类类：因为糖分子的引入，具有旋光性，因为糖分子的引入，具有旋光性，且多为左旋。且多为左旋。2020/10/2827黄酮类化合物的溶解行为与其有很大的关系。：难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、
6、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。：可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿：苷元苷，连糖越多，水溶度越大 2020/10/2828取代基对溶解度的影响：取代基对溶解度的影响：羟基数目越多，水中溶解度增加；羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。2020/10/2829酸性酸性：酚羟基酚羟基 可溶于碱水、吡啶、中可溶于碱水、吡啶、中7、4二二OH 7或或4OH 一般酚一般酚OH 5OH 3OH 提取、分离和鉴定中提取、分离和鉴定中2020/10/2830 由于黄酮类化合物分子中由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的吡喃酮环上的1-1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成弱碱性，与强无机酸生成盐。盐。2020/10/2831 2020/10/28322020/10/28332020/10/2834铝盐：1%AlCl3或Al（NO2）3 黄色 定性、定量铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀锆盐：2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5-羟基 锆-枸橼酸反应 黄绿色 荧光 2020/10/28352020/10/2836样品样品 硼酸硼酸草酸草酸枸橼酸枸橼酸黄色并有绿色荧光黄色并有绿色荧光黄色，无荧光黄色，无荧光丙酮丙酮2020/10/28372020/10/2838
