1、考点考点1 1 有机物的分类和命名有机物的分类和命名 五五 年年 高高 考考 1.(2019课标,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( ) A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 答案答案 B 本题涉及的考点是烃的结构和性质,考查了学生对烃的物理性质、化学性质的识记和 分子空间构型的辨认、整合能力,通过运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理,着重考查模型 认知的学科核心素养。 A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生 加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,
2、该部分的立体构型为四面体,则分子中所有原子不可 能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。 规律总结规律总结 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团和结构: 碳碳双键;碳碳三键;羟基(与羟基相连的碳上有氢原子);醛基;。 2.(2018海南单科,15,9分)二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂,可由“可燃冰”为原料合成。回答 下列问题: (1)B为黄绿色气体,其化学名称为 。 (2)由A和B生成D的化学方程式为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)由E生成二甲醚的反应类型为 。 (5)二甲醚的同分异构体的结构简式为 。 答案答案 (1)氯气(1分) (2)CH4+Cl2 CH3Cl+HC
3、l(2分) (3)CH3OH(2分) (4)取代反应(2分) (5)CH3CH2OH(2分) 解析解析 可燃冰的主要成分为CH4 nH2O,失去结晶水后可生成CH4(A)。电解饱和食盐水生成Cl2、H 2和NaOH,Cl2(B)与CH4在光照条件下生成CH3Cl(D),CH3Cl在NaOH溶液(C)中反应生成CH3OH(E), CH3OH在浓硫酸作用下加热,发生分子间脱水生成二甲醚,化学方程式为2CH3OH CH3 OCH3+H2O,该反应属于取代反应。二甲醚与乙醇互为同分异构体。 以下为教师用书专用（35） 3.(2016上海单科,5,2分)烷烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-3-丙基戊
4、烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 答案答案 D 先选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,当碳链含有的碳原子数相同时,选择支 链最多的碳链为主链;然后从离支链较近的一端给主链的碳原子编号。题给物质的名称是2-甲基- 3-乙基己烷,故选项D正确。 4.(2016浙江10月选考,26,6分)烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 g L-1, B可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图: 请回答: (1)有机物B中含有的官能团名称是 。 (2)第步发生加成反应,该反应的化学方程式是 。 (3)将金属钠与有机物D反应所得的少量产物溶于
5、水,滴加2滴酚酞试液,水溶液显红色,其原因是 (用化学方程式表示)。 (4)下列说法正确的是 。 A.有机物A与D在一定条件下可反应生成乙醚(CH3CH2)2O B.用新制碱性氢氧化铜无法区分有机物B、C和D C.通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物C的混合物,可分离得到纯的乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解较在稀硫酸中更完全 答案答案 (1)醛基 (2)CH2 CH2+CH3COOH CH3COOCH2CH3 (3)CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH (4)AD 解析解析 烃A在标准状况下的密度为1.25 g L-1,则M(A)=28 g mol-1,故A是乙烯
6、;由于乙烯与氧气反应 生成B,且B可发生银镜反应,可确定B为乙醛;根据图中转化关系可进一步确定C是乙酸、D是乙 醇。 (1)有机物B为乙醛,含有的官能团名称是醛基。 (2)第步为乙烯和乙酸发生加成反应生成CH3COOCH2CH3,该反应的化学方程式是CH2 CH2+ CH3COOH CH3COOCH2CH3。 (3)将金属钠与有机物D(CH3CH2OH)反应所得的少量产物CH3CH2ONa溶于水,CH3CH2ONa发生水 解,溶液显碱性,滴加2滴酚酞试液,水溶液显红色,水解反应的化学方程式为CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH。 (4)有机物A(CH2 CH2)与D(CH3C
7、H2OH)在一定条件下可反应生成乙醚(CH3CH2)2O,故A正确;用 新制碱性氢氧化铜可以区分有机物CH3CHO(加热煮沸时出现砖红色沉淀)、CH3COOH(得蓝色溶 液)和CH3CH2OH(无现象),故B错误;通过直接蒸馏乙酸乙酯和乙酸的混合物,不能分离得到纯的乙 酸乙酯,故C错误;相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可水解完全,而乙酸乙酯在稀硫酸中的水 解是可逆的,故D正确。 5.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两 种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672 mL氢 气(标准状
8、况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出 简要推理过程)。 答案答案 n(H2)=0.03 mol, 设X中羟基和羧基的总数为m个(m2), 则n(X)= mol, M(X)=34m g mol-1, m=4,M(X)=136 g mol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。 0.03mol2 m 0.06 m 2.04 g 0.06mol m 解析解析 本题极易错误认为当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=343 g mol-1=102 g mol-1,得到 X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两个OH且OH不能
9、连在不饱和 碳原子上,因此含有2个羟基和1个羧基且相对分子质量最小的稳定的链状有机物应为CH2(OH) CH(OH)COOH,其相对分子质量为106102,因此m不可能等于3。 考点考点2 2 有机物结构特点、同系物、同分异构体有机物结构特点、同系物、同分异构体 1.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( ) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 答案答案 D 本题涉及有机物分子中原子共面的知识,通过对分子模型的认知,考查了分析和解决问 题的能力,对物质的组成、结构的分析,体现了模型认知的学科核心素养。 在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子
10、结构中若有CH3、存在,则所 有的原子不可能共面,A、B、C项错误;平面M1和平面M2共用 一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项正确。 命题指导命题指导 常见简单有机小分子CH4、CH2 CH2、分别为正四面体、6原 子共平面结构、4原子共直线结构、12原子共平面结构。 2.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( ) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 答案答案 C 本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考查学 生整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心 素养。 C
11、4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构: 3.(2020课标,10,6分)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽 肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( ) + MPy EPy VPy A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面 C.VPy是乙烯的同系物 D.反应的反应类型是消去反应 答案答案 D A项,MPy的分子式为C6H7N,如果其同分异构体结构中有苯环,则取代基只能是氨基,只 有一种同分异构体,即,另外还有、2种,共3种,错误;B项,EPy中含有 CH2,具有类似于甲烷中
12、碳原子和氢原子的空间位置关系,所有原子不可能共面,错误;C项,乙 烯是一种单烯烃,乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键,分子组成相差一个或若干个CH2原子团, 由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物,错误;D项,比较EPy和VPy的结构可知,反应是醇的 消去反应,正确。 4.(2019海南单科,4,2分)下列各组化合物中不互为同分异构体的是 ( ) 答案答案 B 分子式相同、结构不同的物质互为同分异构体。A中分子式均为C6H6,且结构不同,二 者互为同分异构体,不符合题意;B中分子式分别为C14H24、C13H22,二者不互为同分异构体,符合题 意;C中分子式均为C3H6O2,结构不同,二者互
13、为同分异构体,不符合题意;D中分子式均为C6H6O3,且 结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意。 5.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最 简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案答案 C 本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺2.2 戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺2.2戊 烷的二氯代物有如下三种
14、(不考虑空间异构):、,B项正确;螺 2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12 可知,生成1 mol C5H12时参加反应的氢气的物质的量至少为2 mol,D项正确。 6.(2017课标,9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案答案 D 本题考查有机物的结构与性质。苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳 碳三键的链状烃,
15、分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物 有邻、间、对三种,d的二氯代物有六种:,p的二氯代物有三种: ,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的共价键,苯 分子结构相对稳定,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d 分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子 内都有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。 知识归纳知识归纳 典型有机物的空间结构 7.(2016课标,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生
16、成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案答案 B A项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C4H9Cl的同分 异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。 易混易错易混易错 本题易错选D项,个别学生误认为油脂相对分子质量较大,为高分子化合物。 8.(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案答案 C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下骨架结构:、 、,共9种。 9.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构
17、简式如下,下列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共 平面,故C项错误。 10.(2018海南单科,18,20分)18-(6分)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有 。 A.氯代环己烷 B.2,2-二甲基-1-氯丙烷 C.2-甲基-2-氯丙烷 D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷 18-(14分)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下: A+ 回答下列问题: (1)已知A的分子式为
18、C8H10O,其化学名称为 。 (2)B中的官能团的名称为 。 (3)由A生成C的化学反应方程式为 ,反应类型是 。 (4)由D的结构可判断:D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为 。 (5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH HCl)与C反应,生成物的结构简式为 。 (6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有 种;其中,核磁共振氢谱为四 组峰,峰面积比为6211的结构简式为 。 答案答案 18- BD 18- (1)2,6-二甲基苯酚 (2)羰基、溴原子 (3)+NaOH +NaBr+H2O 取代反应 (4) (5) (6)8 解析解析 18- A项,环己烯与H
19、Cl发生加成反应可生成氯代环己烷,不符合题意;C项,2-甲基-1-丙烯 与HCl加成可生成2-甲基-2-氯丙烷,不符合题意;B项和D项给出的目标产物中,连有氯原子的碳原 子的相邻碳原子上不含有氢原子,故不能用烯烃与HCl加成得到B项和D项的物质,故B、D符合题 意。 18- (1)由C的结构简式以及A的分子式,可以逆推知A的结构简式为,与羟基相 连的碳原子编为1号碳,则与甲基相连的碳原子分别为2号和6号,即A可命名为2,6-二甲基苯酚。(2) 卤素原子为官能团,“”称为羰基。(3)A中羟基上H原子与B中的Br原子生成HBr,HBr与 NaOH反应生成NaBr和H2O。该反应可以认为先发生取代反
20、应,再发生酸碱中和反应。(4)D中存 在C N键,双键两侧连接的基团不同,故存在顺反异构。(5)C中羰基上O原子与NH2OH中N原子 相连的2个H原子结合生成H2O,同时得到产物D。若用一水合氨代替NH2OH HCl,则相同的反应机 理,可得出生成物为。(6)A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含 有酚羟基,此外还有2个饱和碳原子可以组成一个乙基,与酚羟基可形成邻、间、对3种同分异构 体;也可以是两个甲基与酚羟基在苯环上排布,可以有:两个甲基邻位,酚羟基有2种位置;两个甲基 间位,酚羟基有3种位置;两个甲基对位,酚羟基有1种位置。故除了A之外,还有8种同分异构体。A 的同分异构体
21、中的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6211。 以下为教师用书专用（1112） 11.(2018浙江4月选考,11,2分)下列说法正确的是( ) A.的名称为3-甲基丁烷 B.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体 C.和为同一物质 D.CH3CH2OH和具有相同的官能团,互为同系物 答案答案 C 的名称为2-甲基丁烷,故A错误;CH3CH2CH2CH2CH3和 互为同分异构体,故B错误;和为同一物质,故C正确; CH3CH2OH为一元醇,为三元醇,二者不互为同系物,故D错误。 12.(2019上海选考,6,2分)所有原子处于同一平面的是( ) A. B. C. D. 答案答案 D
22、A项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项,为平面结构,但四个CH3 为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但CH3为四面体结构,错误;D项,为平面结 构,为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。 三三 年年 模模 拟拟 A A组组 考点基础题组考点基础题组 考点考点1 1 有机物的分类和命名有机物的分类和命名 1.(2020山东等级考模拟,2)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名其名称为( ) A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯 答案答
23、案 B 可将键线式转换为碳的骨架形式:,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主 链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称。B项正确。 方法指导方法指导 烯烃和炔烃的命名 2.(2020福建泉州质检,6)某有机物W的结构简式为,下列有关W的说法错误的是 ( ) A.是一种酯类有机物 B.含苯环和羧基的同分异构体有3种 C.所有碳原子可能在同一平面 D.能发生取代、加成和氧化反应 答案答案 B 本题以某酯分子的结构为载体,要求学生具备官能团的识别能力和分子结构、性质的 分析判断能力,主要考查有机物的分类、同分异构体、原子共面及官能团性质的判断,体现宏观辨 识与微观探析的
24、核心素养。 A项,W的结构简式为C6H5OOCCH3,含有酯基,是一种酯类有机物,正确。B项,同分异构体含苯环 和羧基,则苯环上的取代基可能为CH3、COOH,有邻、间、对3种;或者是CH2COOH,有一 种,合计有4种,错误。C项,苯环上的C原子及酯基上的碳原子均为为sp2杂化,则苯环与酯基各为一 个平面,当两平面重合时,所有碳原子可能在同一平面,正确。D项,有机物W含有苯环及酯基,能发 生加成、取代反应;可以燃烧,能发生氧化反应,正确。 3.(2020湖北荆州调考,8)有机物分枝酸结构简式如图,分枝酸可用于生化研究。下列关于分枝酸的 叙述正确的是( ) A.分子中含有3种官能团 B.1 m
25、ol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型不相同 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理不相同 答案答案 D 本题以分枝酸的结构作为载体,要求学生具备识别有机物所含官能团、预测陌生有机 物性质的能力,主要考查官能团的性质,体现物质结构决定性质的宏观辨识与微观探析的核心素 养。 A项,分枝酸分子中含有羧基、羟基、醚键、碳碳双键四种官能团,错误;B项,1 mol分枝酸含有2 mol羧基,故最多可与2 mol NaOH发生中和反应,错误;C项,分枝酸与乙醇、乙酸均发生酯化反应, 错误;D项,分枝酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,与酸性高锰
26、酸钾溶液发生氧化反应,正确。 4.(2019重庆九校联考,10)脱落酸有催熟作用,可延长鲜花盛开时间,其结构简式如图所示,下列关于 脱落酸的说法错误的是( ) A.所有碳原子均处于同一平面 B.二氯代物超过两种 C.存在酯类同分异构体 D.一定条件下,可与4 mol H2发生加成反应 答案答案 A A项,脱落酸分子中含有结构,所有碳原子不可能均处于同一平面,错误;B项, 脱落酸的二氯代物超过两种,正确;C项,脱落酸存在酯类同分异构体,正确;D项,脱落酸分子中的3个 碳碳双键、1个羰基能和氢气加成,一定条件下,1 mol脱落酸可与4 mol H2发生加成反应,正确。 考点考点2 2 有机物结构特
27、点、同系物、同分异构体有机物结构特点、同系物、同分异构体 5.(2020辽宁育才中学模拟,10)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( ) A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是C5H10O2且属于羧酸的同分异构体有5种 C.分子组成是C4H8O且属于醛的同分异构体有3种 D.的一溴代物有5种 答案答案 D A项,C4H10为丁烷,有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,错误;B项,羧酸具有COOH,剩 余基团为丁基,丁基有4种,故分子组成是C5H10O2且属于羧酸的同分异构体有4种,错误;C项,醛基为 CHO,剩余基团为丙基,丙基有2种,故分子组成是C4H8O且属于醛类的同
28、分异构体有2种,错误;D 项,中含有5种H,故其一溴代物有5种,正确。 6.(2020湖北宜昌3月线上统一调研,8)下列有关化合物 的说法正确的是 ( ) A.所有原子共平面 B.其一氯代物有6种 C.是苯的同系物 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案答案 D A项,该化合物分子中含有饱和碳原子,故所有原子不可能共平面,错误;B项,该化合物分 子含有5种氢原子:,其一氯代物有5种,错误;C项,苯的同系物的侧链是烷基,错误;D 项,该化合物分子中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。 7.(2020重庆北碚一诊,9)以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示: 关于以上有机物的说
29、法中错误的是( ) A.物质a最多有10个原子共平面 B.物质d的二氯代物有6种 C.物质c与物质d互为同分异构体 D.物质b的分子式为C10H12 答案答案 A 本题以金刚烷的合成路线为背景,要求学生具备分析和识别分子结构的能力,主要考查 同分异构体、原子共面的判断,体现宏观辨识与微观探析的核心素养。 A项,物质a含碳碳双键,为平面结构,则5个C共面,亚甲基为四面体结构,则亚甲基上2个H肯定与其 他原子不共面,则a中最多有9个原子共面,错误;B项,物质d只有两种H,其二氯代物一共6种,正确;C 项,物质c与物质d的分子式均为C10H16,结构不同,互为同分异构体,正确;D项,由结构可知b的分
30、子式 为C10H12,正确。 疑难点拨疑难点拨 本题的易错点为B项,要注意学会用定一移一的方法判断同分异构体数目,本题中物质 d的6种二氯代物为。 8.(2019湖南、湖北八市十二校二联,9)同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分 异构体的键线式。下列有关说法中正确的是( ) 答案答案 B A项,同系物是结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,b、c与乙 烯不互为同系物,A错误;B项,苯的二氯代物有邻、间、对3种,棱柱烷的二氯代物的数目可采用 “定一移一”法进行判断,有、,共3种,故B正确;C项,苯和棱柱烷不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;D项,苯分子中所
31、有原子一定共平面,盆烯分子中含有次甲基 (),所有原子不可能共平面,故D错误。 A.b、c均与乙烯互为同系物 B.a和d的二氯代物均有3种 C.4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.a和b中所有原子可能共平面 一、选择题(每小题4分,共24分) B B组组 专题综合题组专题综合题组 (时间：40分钟 分值：45分) 1.(2020重庆八中一模,12)已知 M、N 是合成某功能高分子材料的中间产物,下列关于 M、N 说法 正确的是( ) M N A.M、N 都属于芳香烃,但既不是同系物,也不是同分异构体 B.M、N 分别与液溴混合,均发生取代反应 C.M、N 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.
32、M、N 分子所有原子均可能共平面 答案答案 C A项,M中除了含有C、H元素外还含O元素,所以M是烃的含氧衍生物,错误;B项,碳碳双 键能和溴发生加成反应,苯环和液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应,错误;C项,M、N含 有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;D项,M中有饱和碳原子,它连接的4个原子形成四 面体结构,所以M中所有原子不可能共面,错误。 2.(2020天津河西调查,5)化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷 等。下列说法正确的是( ) A.它们都属于芳香烃 B.三星烷与甲苯互为同分异构体 C.四星烷的一氯代物有两种 D.预测六星烷的所有碳原子
33、共平面 答案答案 C A项,分子中含有苯环的烃属于芳香烃,而三星烷、四星烷、五星烷分子中都不含有苯 环,故它们都不是芳香烃,错误;B项,三星烷的分子式为C9H12,而甲苯的分子式为C7H8,故它们不互为 同分异构体,错误;C项,四星烷分子中有两种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有两种,正确;D 项,1个六星烷分子中有18个饱和C原子,其中有12个C原子连接着3个碳原子,故所有碳原子不可能 共平面,错误。 3.(2020湖北沙市综合检测,11)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得: 下列说法正确的是( ) A.1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应 B.Y可以发生取
34、代反应、氧化反应、消去反应 C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z D.X分子中所有原子在同一平面上 答案答案 C A项,1 mol Z分子含2 mol酯基,发生水解后,生成的2 mol 羧基和1 mol 酚羟基均能与 NaOH按11的物质的量之比发生反应,所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应,错误;B项,Y分子中 的氯原子可发生取代反应,酚羟基可被氧化,但该分子不能发生消去反应,错误;C项,含酚羟基的有 机物遇FeCl3溶液会显紫色,因Y分子中含酚羟基,而Z中不含酚羟基,则可用FeCl3溶液鉴别Y和Z,正 确;D项,X分子中含甲基,为四面体结构,所以X分子中所有原子不可能在同一平面上
35、,错误。 4.(2019辽宁抚顺一模,11)青出于蓝而胜于蓝,“青”指的是靛蓝,是人类使用历史悠久的染料之一, 下列为传统制备靛蓝的过程: 下列说法不正确的是( ) A.靛蓝的分子式为 C16H10N2O2 B.浸泡发酵过程发生的反应为取代反应 C.吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种 D.1 mol吲哚酚与 H2加成时最多可消耗4 mol H2 答案答案 C A项,根据靛蓝的结构简式可知,靛蓝的分子式为C16H10N2O2,正确;B项,浸泡发酵过程发 生的反应可以看作是OR被羟基取代,正确;C项,因为吲哚酚的结构不对称,故其苯环上的二氯 代物一共有6种,错误;D项,一个吲哚酚分子中含有一个苯环及一
36、个碳碳双键,所以1 mol吲哚酚与H 2加成时最多可消耗4 mol H2,正确。 5.(2019福建厦门一模,9)Bhatti合成了调节中枢神经系统的药物,其中间体为。下 列有关说法正确的是( ) A.可发生氧化、中和反应 B.与互为同分异构体 C.碳原子上的一氯代物共有7种(不含立体异构) D.所有碳原子均处于同一平面 答案答案 A A项,该有机物可燃烧发生氧化反应,含有的亚氨基具有碱性,可以发生中和反应,故A正 确;B项,与分子式不同,不互为同分异构体,故B错误;C 项,该有机物的碳原子上共有5种H,碳原子上的一氯代物共有5种(不含立体异构),故C错误;D项,该 有机物分子中所有碳原子不可
37、能都在一个平面上,故D错误。 6.(2019河北张家口、辛集、沧州一模,8)稠环芳烃如萘()、菲()、芘 ()等均为重要的有机化工原料。下列说法正确的是( ) A.萘、菲、芘互为同系物 B.萘、菲、芘的一氯代物分别为2、5、3种 C.萘、菲、芘中只有萘能溶于水 D.萘、菲、芘的所有原子不可能处于同一平面 答案答案 B A项,萘、菲、芘的结构不相似,三者不互为同系物,故A项错误;C项,萘、菲、芘属于烃 类物质,均难溶于水,故C项错误;D项,萘、菲、芘中所有的原子一定在同一个平面内,故D项错误。 7.(2020辽宁丹东一模,36)(10分)美国药物学家最近合成一种可能用于治疗高血压的有机物K,合成
38、 路线如下: 已知:R1CHO+R2CH2CHO ;A属于碳氢化合物,其中碳的质量分数约为83. 3%;E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰。H常温下呈气态,是室内装潢产生的主要污染物之一。G 和H以13的物质的量之比反应生成I。 试回答下列问题: (1)A的分子式为 。 (2)写出下列物质的结构简式:D ;G 。 二、非选择题(共21分) (3)反应中属于取代反应的有 。 (4)反应的化学方程式为 ;反应的化学方程式为 。 (5)E有多种同分异构体,符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异构体有 种,写出符合上述条件且核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式: 。 答
39、案答案 (除标注外每空1分)(1)C5H12 (2) CH3CHO (3)(2分) (4)C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 +H2 (5)4 HCOOC(CH3)3(2分) 解析解析 A属于碳氢化合物,其中碳的质量分数约为83.3%,因此A中=,则A为C5H12; H常温下呈气态,是室内装潢产生的主要污染物之一,H为HCHO。根据流程图可知,可知B为卤代 烃,C为醇,D为醛,E为羧酸;F为乙醇,G为乙醛,G和H以13的物质的量之比反应生成I,根据已知信 息可知I为,J为;E和J发生酯化反应生成K,由K的分 子式可推知E为含5个碳原子一元羧酸,E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰,E为 ,则
40、D为,C为,B为,A 为C(CH3)4。 (C) (H) n n 83.3%/12 16.7%/1 5 12 (3)根据流程图可知,反应是葡萄糖的分解反应;反应为卤代烃的水解反应,属于取代反应;反应 是加成反应;反应是醛与H2的加成反应;反应是酯化反应,属于取代反应。 (5)既能发生银镜反应又能发生水解反应,表明分子结构中含有醛基和酯基,E为 ,符合条件的E的同分异构体属于甲酸酯,即HCOOC4H9,因为丁基有4种结构,故 HCOOC4H9有4种,其中核磁共振氢谱只有2组吸收峰的结构简式为HCOOC(CH3)3。 8.(2020湖北荆州一模,36)(11分)化合物H是一种除草剂,可由下列路线合
41、成(部分反应条件略去): (1)B和A具有相同的实验式,分子结构中含一个六元环,核磁共振氢谱显示只有一个峰,则B的结构 简式为 ,AB的反应类型是 。 (2)C中含氧官能团的名称是 ;ClCH2COOH的名称(系统命名)是 。 (3)DE所需的试剂和条件是 。 (4)FG的化学方程式是 。 (5)I是E的一种同分异构体,具有下列结构特征:苯环上只有一个取代基;是某种天然高分子化 合物水解的产物。I的结构简式是 。 (6)设计由乙醇制备的合成路线(无机试剂任选): 。 答案答案 (除标注外每空1分)(1) 加成反应 (2)醚键 2-氯乙酸 (3)浓硝酸、浓硫 酸、加热 (4)+ClCH2COOH
42、 (2分) (2分) (5)(2分) (6)CH3CH2OH CH3CHO 解析解析 B和A具有相同的实验式,分子结构中含一个六元环,核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明3 个甲醛分子断裂碳氧双键中的较活泼的键,彼此结合形成B:,B与HCl、CH3CH2OH 反应产生C:ClCH2OCH2CH3;间二甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生E: ,在Fe、HCl存在条件下硝基被还原为氨基,F为,F与ClCH2COOH 在POCl3作用下发生取代反应产生G:,G与C发生取代反应产生H: 。 (1)AB的反应类型是加成反应; (2)C结构简式为ClCH2OCH2CH3,其中含氧官能团的名称是醚键;
43、ClCH2COOH可看作是乙酸分子中 甲基上的一个H原子被Cl原子取代产生的物质,名称是2-氯乙酸; (3)D为间二甲苯,由于甲基使苯环上邻位和对位上的H变得活泼,所以其与浓硝酸、浓硫酸混合加 热发生硝化反应产生E; (5)E为,硝基化合物与C原子数相同的氨基酸是同分异构体,I是E的一种同分异构 体,具有下列结构特征:苯环上只有一个取代基;是某种天然高分子化合物水解的产物,则I的苯 环侧链上含有1个COOH、1个NH2,和1个,I的结构简式是; (6)CH3CH2OH在Cu催化下加热发生氧化反应产生CH3CHO,模仿题中AC的合成路线可由乙醛合 成目标产物。 1.(2020 5 3原创)有机物
44、M的分子式为C9H10O2,利用红外光谱仪测得其红外光谱图如下: 一一 年年 原原 创创 测得M的核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比是12223;又已知M分子中含一个苯环, 环上只有一个取代基,且M能发生水解反应。试分析下列说法错误的是 ( ) A.有机物M属于酯类化合物 B.1 mol有机物M最多只能与1 mol NaOH反应 C.有机物M的结构可能有4种 D.有机物M不含甲基且能与NaHCO3溶液反应的芳香族同分异构体只有1种 答案答案 C 由M分子式(C9H10O2)知其不饱和度为=5。其中苯环不饱和度为4,侧链不饱和 度为1,从红外光谱图得知苯环侧链含有(不饱和度为1)且苯环与碳原子直
45、接相连。结合 核磁共振氢谱可知,M分子中含有5种氢原子,数目分别是1、2、2、2、3。已知苯环上只有一个取 代基,决定了苯环上的5个H原子分为3种,数目分别是1、2、2,侧链5个H原子分为2种,数目分别是2 和3,并且由分子式可知取代基上有3个C、5个H和2个O,M能发生水解反应说明M分子中含有1个 酯基。综上推知:M的结构简式可能为或或 。有机物M属于芳香酯,A正确;有机物M在NaOH溶液中水解得到羧酸盐 和醇,1 mol M最多与1 mol NaOH发生反应,B正确;有机物M可能有3种结构,C错误;能与NaHCO3溶 液反应说明分子中含有COOH,含有羧基且不含甲基的M的芳香族同分异构体只
46、能是 ,D正确。 9 22-10 2 试题命制说明试题命制说明 利用红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法可以快速、简便、准确测定有机 物的分子结构,这也是新课标的教学要求。本题回归教材,重视基础,难度中等。着重考查接受、 吸收、整合化学信息的能力,体现证据推理与模型认知的化学核心素养。 2.(2020 5 3原创)下列三种有机物都是天然萜类化合物,广泛用于中成药、调配香料或香精等。已 知手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子。 对以上三种化合物的说法中错误的是 ( ) A.、三种化合物互为同分异构体 B.和能与HI发生取代反应 C.和在一定条件下能与H2发生加成反应 D.和分子
47、中含有的手性碳原子数相同 答案答案 D 冰片、香叶醇、薄荷酮分子中都含有10个C原子和1个O原子。根据分子结构得出不 饱和度:冰片分子中=环数=2;香叶醇分子中=碳碳双键数=2;薄荷酮分子中=环数+双键 数=1+1=2。三者不饱和度相同,、三种有机物分子式均为C10H18O。由于、三 种化合物分子式相同,结构不同,它们互为同分异构体,A正确。和分子中均有醇羟基,可以被 碘原子取代生成碘代物,B正确。分子中的碳碳双键()和分子中的羰基() 均可以与H2发生加成反应,C正确。以*标记手性碳原子,分子中有3个手性碳原子, ,分子中有2个手性碳原子,故D错误。 试题命制说明试题命制说明 天然萜类化合物是用途广泛的有机化合物,对它们的分子结构和性质的认识非常 重要。新课标要求了解有机化合物存在异构现
